Ţintă: formarea deprinderilor de recunoaştere materie organică cu ajutorul reacțiilor caracteristice (calitative), consolidarea deprinderilor în alcătuirea ecuațiilor de reacții la proprietăți și obținerea de substanțe, rezolvarea problemelor experimentale.
perioada de graţie: 2 ore
Material teoretic
Aproape fiecare substanță organică poate fi identificată folosind reacții caracteristice. Aceste reacții se numesc calitative.
Apartenența materiei organice la anumite clase de compuși, structura acestora, gradul de puritate se stabilesc prin analiză elementară și funcțională. Analiza calitativă elementară face posibilă determinarea compoziției calitative a moleculelor unui compus organic; seturi de analiză elementară cantitativă compoziție elementară compuși și cea mai simplă formulă.
Structura unui compus organic poate fi considerată în final dovedită dacă se efectuează o contrasinteză; sistematic analiza chimica, care cuprinde: teste preliminare, reacții calitative la grupe funcționale și nefuncționale, s-au obținut diferite derivați; au fost efectuate metode spectrale de analiză.
Ca urmare, înainte de a efectua sarcina principală de identificare, care constă în determinarea structurii unei substanțe organice polifuncționale sau identificarea componentelor unui amestec binar, este recomandabil să se elaboreze metode de detectare a grupurilor funcționale (reacții calitative, frecvențe caracteristice de absorbție în spectre IR, spectre UV și RMN), obținerea și purificarea derivaților funcționali din fiecare dintre cele mai importante cinci clase compusi organici(alcooli, fenoli, aldehide sau cetone, acizi carboxilici și amine).
analiza functionala iar identificarea substanțelor organice începe cu teste preliminare, inclusiv: determinarea constantelor fizice, testul de ardere, solubilitatea în apă și solvenți organici, analiza calitativa. Apartenența la clasele de substanțe organice poate fi stabilită prin relația lor cu reactivii
Experienta numarul 1. Glucoză - alcool aldehidic
Ia nu un numar mare de hidroxid de cupru. Se adaugă 2-3 ml la precipitatul rezultat. soluție de glucoză. Agitați tubul până când precipitatul se dizolvă și se obține o soluție albastru strălucitor. Aceasta este dovada a ce? Încălzește ușor în flacăra unei lămpi cu alcool partea de sus lichid înainte de fierbere. Observați trecerea culorii albastre la verde, galben, aspectul de roșu, apoi un precipitat maro. Ce spune aspectul lui? Faceți o concluzie despre recunoașterea glucozei și despre ce este aceasta. Scrieți ecuația reacției.
Experiența numărul 2. Reacția „Oglinzii de argint”
Se toarnă 2 ml într-o eprubetă curată. soluție de amoniac de azotat de argint, adăugați 5-10 picături de soluție de glucoză. Se încălzește amestecul cu grijă. Înregistrați observațiile, ecuația reacției. Faceți o concluzie despre recunoașterea glucozei. De ce această reacție este numită reacția „oglindă de argint”?
Experiența numărul 3. zaharoza
a) Se obține un precipitat de hidroxid de cupru într-o eprubetă. Se toarnă soluția de zahăr în ea, se agită. Ce s-a întâmplat cu sedimentul? De ce? Care este structura zaharozei? A se încălzi. Se formează un precipitat maro? Faceți o concluzie.
b) Se toarnă puțină soluție de zahăr într-o eprubetă, se adaugă o picătură de acid sulfuric și se fierbe.
Scrieți ecuația pentru reacția unei soluții apoase de zaharoză cu acid sulfuric. Cum se numește această reacție?
c) Demonstrați experimental formarea glucozei din zaharoză. Pentru a face acest lucru, adăugați 2-3 picături de sulfat de cupru și sodă caustică în soluție până când se formează un precipitat. A se încălzi. Atenție la schimbarea culorii. Faceți o concluzie. Ce substanță se formează în timpul hidrolizei zaharozei?
Experiența numărul 4. Amidon
Se toarnă puțin amidon în fundul eprubetei, se adaugă puțină apă rece, se agită și se toarnă într-o altă eprubetă cu apa fierbinte. Se fierbe până se formează o pastă de amidon.
Adăugați puțină soluție alcoolică de iod în eprubetă. Ce se observă? Faceți o concluzie despre recunoașterea amidonului.
Experiența numărul 5. Hidroliza amidonului
Adăugați 1-3 picături de acid sulfuric în soluția de pastă de amidon albastru. Se fierbe soluția până când culoarea albastră dispare. De ce a dispărut culoarea albastră? Ce sa întâmplat cu amidonul? Ce substanță se formează în urma reacției? Scrieți ecuația reacției. Faceți o concluzie.
partea experimentală
Recunoașteți substanțele folosind reacții caracteristice, scrieți ecuații de reacție, indicați condițiile.
1 opțiune
1. Folosiți un reactiv pentru a determina glucoza și glicerol. Scrieți ecuațiile reacției
Opțiunea 2
1. În eprubete zaharoză și glucoză. Determinați fiecare substanță folosind un reactiv, scrieți ecuațiile reacției.
3 optiune
1. Demonstrați empiric că glucoza este un alcool aldehidic. Scrieți ecuațiile de reacție.
4 optiune
1. Determinați glicerina și aldehida folosind un reactiv. Scrieți ecuațiile de reacție.
5 optiune
1. Determinați soluțiile emise: etanol si glicerina. Scrieți ecuațiile de reacție.
1. Ce reacții se numesc calitative?
2. Ce se numește grup funcțional?
3. Ce grupe funcționale au alcoolii, aldehidele, acizii?
Laboratorul #4
Clasa 891, 1ov #11665!
I. V. Lebedev, B. O. Lyubin și A. A. Bannikova
METODA DE IZOLARE A GLUCOZEI CRSTALICE
DIN SOLUȚIILE EI DE APĂ
Declarat la 18 noiembrie 1957 sub Nr. 586359 în Comisia 1 pentru invenţii şi desene din subordinea Consiliului il;.;:ps.por; URSS
Studiile au arătat că în prezența clorurii de sodiu 1b - 30/o în funcție de greutatea glucozei, aceasta din urmă cristalizează cu ușurință din soluțiile sale suprasaturate sub forma unui compus dublu din compoziția (CvH120c) în NaCl. HbO, care formează cristale bine formate și ușor fugabile.
Pe de altă parte, în urma studierii stării de echilibru a sistemului cu trei componente glucoză - clorură de sodiu - apă, s-a constatat că compusul dublu specificat are următoarele două intervale de temperatură de descompunere. La temperaturi sub 28,5, compusul dublu (atunci când este amestecat cu apă în anumite proporții) se descompune în componentele sale constitutive cu eliberarea de cristale de glucoză hidratată în faza solidă; în timp ce toată clorura de sodiu și o anumită cantitate de glucoză rămân în soluție. La temperaturi peste 95,5, compusul binar (atunci când este amestecat cu apă în anumite proporții) se descompune în componentele sale constitutive cu eliberarea de cristale de clorură de sodiu în faza solidă; în timp ce toată glucoza și puțină clorură de sodiu rămân în soluție.
Luând în considerare proprietățile descrise ale compusului dublu al glucozei cu clorură de sodiu, se propune calea următoare separarea glucozei cristaline din soluțiile sale apoase printr-un compus dublu: acesta din urmă este descompus de apă la temperaturi sub 28,5, cristalele de glucoză care ies sunt separate de lichidul intercristalin, care este apoi stabilizat la 92,5 și peste până când clorura de sodiu cristalizează, după care acesta din urmă este separat de soluția intercristalină returnată în ciclu.
În practică, metoda propusă poate fi implementată aproximativ după cum urmează.
Cantitatea necesară de clorură de sodiu este introdusă în soluția inițială de glucoză, de exemplu, prin neutralizarea acidului clorhidric prezent în soluție cu bază de sodiu sau adăugarea de clorură de sodiu, iar soluția rezultată este evaporată până la o concentrație care asigură cristalizarea dublei. compus. Cristalele acestuia din urmă sunt separate din soluția intercristalină, descompuse cu apă la temperaturi sub
28.5 și glucoza cristalină eliberată este separată de soluția intercristalină. Acesta din urmă conține o cantitate în exces de clorură de sodiu față de compoziția compusului binar, din care sunt eliberate prin evaporarea soluției intercristaline la o anumită concentrație, aducând temperatura acesteia la 92,5 și mai mare.
În acest caz, din soluție ies doar cristale de sare, care sunt separate de soluție. Filtratul rezultat este trimis la cristalizarea compusului dublu sau direct la descompunere cu eliberarea de glucoză cristalină prin răcire la o temperatură sub 28,5 și adăugarea cantității necesare de apă.
În cazul în care este necesar să se introducă sare de masă gata preparată în soluția inițială de glucoză, efluentul din descompunerea compusului binar este amestecat în proporția necesară cu soluția de glucoză furnizată pentru evaporare. și cristalizarea compusului dublu.
Comparativ cu cristalizarea directă a glucozei din soluțiile sale, metoda propusă are următoarele avantaje. Capacitatea mare de cristalizare a compusului dublu face posibilă extragerea glucozei din soluții de foarte slabă calitate, din care nu poate fi izolată prin cristalizare directă, reducând astfel costul de purificare al soluțiilor inițiale. În plus, procesul de eliberare a glucozei printr-un compus dublu se desfășoară de multe ori mai rapid decât în cazul cristalizării directe și nu necesită respectarea strictă a regim de temperatură ceea ce reduce numărul de echipamente.
Exemplu. Izolarea glucozei cristaline din soluțiile obținute prin hidroliza lemnului cu acid clorhidric concentrat.
De moduri cunoscute producerea de glucoză folosind aceasta metoda hidroliza lemnului, este necesară o hidroliză prealabilă a acestuia din urmă pentru a îndepărta zaharurile non-glucoze (xiloză, manoză, galactoză) care interferează cu cristalizarea glucozei. În plus, folosește „purificarea profundă a soluțiilor prin schimb de ioni pentru a îndepărta cantitățile reziduale de HC1 și alte impurități și pentru a obține soluții de glucoză de înaltă calitate.
Conform metodei propuse, procesul de izolare a glucozei cristaline se desfășoară în conformitate cu următoarele schema circuitului, conform căreia sunt excluse atât hidroliza preliminară a celulozei, cât și purificarea prin schimb de ioni a soluțiilor. nr. ll665i
HIDROLIZAT INVERSAT
unsprezece. (soluție de NaOH)
NEUTALIVAREA
FILTRARE
LUMINARE
FILTRARE
RESTAURARE NEUTRALIZAT CU VIDUL h
CRISTALIZAREA UNUI COMPUS DUBLU (DS)
Massecuite JOINT LS
OTTEK (hidrol)
DS,1 CRISTALE, DESCOMPUNERE DS (apă)
Massecuite Tamplator
” „GLUCOZA CRISTALINA ( Cărbune activ) OTTEK I.
EVACUARE la t peste 92,5
SEPARAREA EXCESULUI DE NaC1 CA CRISTALELE
OTTEC N! (Efluentul C! revine la reziduul de vid al neutralizatului) Obiectul invenţiei
O metodă de separare a glucozei cristaline din soluțiile sale apoase printr-un compus dublu cu clorură de sodiu, caracterizată prin aceea că respectivul compus dublu este descompus de apă la temperaturi sub 28,5, cristalele de glucoză eliberate sunt separate de lichidul intercristalin, care este apoi evaporat la 92,5 iar mai sus la un cristal „.ație de clorură de sodiu separată din soluția intercristalină, care este returnată în ciclu.
Sarcina 10
Laboratorul analitic al unei întreprinderi farmaceutice a primit fiole și flacoane cu o soluție dintr-o substanță medicamentoasă care are următoarea structură chimică și nu îndeplinește cerințele RD din secțiunea Descriere - a fost observată o îngălbenire a soluției.
Oferiți o justificare pentru posibilele modificări ale substanței medicamentoase în timpul preparării formei de dozare.
Dați denumirea rusă, latină și rațională a medicamentului. Descrieți proprietățile fizico-chimice (aspect, solubilitatea, caracteristicile spectrale și optice) și utilizarea lor pentru evaluarea calității.
Propune reacții de identificare și metode de cuantificare în funcție de proprietățile chimice. Scrieți ecuațiile de reacție.
Carbohidrați
Carbohidrații constituie un grup extins de substanțe naturale care îndeplinesc diferite funcții în organismele vegetale și animale. Carbohidrații sunt obținuți în principal din surse vegetale.
Cel mai important medicament din acest grup este glucoza. Puțin mai puțin zaharoză și amidon.
Proprietățile substanțelor medicinale din grupa carbohidraților. 
Cerințele ND pentru calitatea glucozei ca medicament sunt conforme cu cerințele pentru substanțele pure din punct de vedere chimic. Proprietățile fizice caracteristice ale glucozei sunt activitatea optică cu o rotație pronunțată a planului de polarizare (rotația specifică a soluției de glucoză 10% + 52,3 °), T pl de glucoză anhidră.
Pentru glucoză, care se obține sub formă de monohidrat, cantitatea de apă de cristalizare este un indicator al calității medicamentului. Conținutul de apă de cristalizare trebuie să fie de 10% în greutate glucoză monohidrat.
În soluțiile de glucoză proaspăt preparate, apare mutarotația (o modificare a valorii unghiului de rotație în timp).
Mutarotația poate fi accelerată prin adăugarea unei soluții de amoniac (nu mai mult de 0,1%) la soluția de glucoză.
Pentru α-D-glucoză, unghiul de rotație este de +109,6°, iar pentru β-D-glucoză +20,5°.
PROPRIETĂȚI CHIMICE
Glucoza este o monozaharidă, zaharoza este o oligozaharidă, iar amidonul este o polizaharidă. Monozaharide, fiind substanțe cu dublă funcție, alcooli și aldehide. Oligozaharidele și polizaharidele sunt supuse hidrolizei la monozaharide.
Reacții la alcool hidroxili
Ca alcooli polihidroxici, glucoza, zaharoza (cum ar fi etilenglicolul și glicerina) sunt capabile să interacționeze cu hidroxidul de cupru (II.) pentru a forma compuși complecși albaștri
Substanțele medicamentoase din grupa carbohidraților sunt, de asemenea, capabile de reacții de esterificare.
Reacții la gruparea aldehidă
Oxidare.
În funcție de condițiile de oxidare, monozaharidele sunt transformate în diverși produși. Într-un mediu alcalin, monozaharidele sunt oxidate sub influența unor agenți oxidanți blânzi precum reactivii lui Tollens și Fehling). Reactivul Tollens suferă o reacție „oglindă de argint”, care este caracteristică aldehidelor. Prin urmare, monozaharidele intră în această reacție sub forma lor deschisă (aldehidă).
Atunci când se aplică aceste reacții în analiza farmaceutică, trebuie să se țină cont de sensibilitatea lor. Da, pentru confirmareautenticitatea medicamentului cu o grupă aldehidăîntr-o moleculă, o reacție cu azotat de argint și reactiv Fe linga , si pentru detectarea aldehidelor precum impuritățileîn medicamente trebuie utilizat mai sensibilreacție (cu soluție Nessler).
Glicozidele și alți derivați ai carbohidraților care nu conțin hemiacetal hidroxil nu se pot transforma în formă de aldehidă și, prin urmare, nu au o capacitate de reducere și nu reacționează cu acești reactivi.
Autenticitate G lucoza ( PS ca test de autenticitate citează oxidarea glucozei cu reactivul Fehling).
Există și alte reacții sensibile și specifice la glucoză care nu sunt incluse în ND. Deci, sub acțiunea acidului sulfuric concentrat se formează furfural, care cu orice fenol (resorcinol, timol, a-naftol) sau amină aromatică formează produse de reacție colorate (roșu):
Cu sulfat de cupru (II), glucoza, la alcalinizare (fara incalzire!) Formeaza un complex violet-albastru solubil.Astfel, se dovedeste simultan prezenta atat a gruparilor functionale aldehide cat si a alcoolului.
Este reglementată și definiția rotației specifice.
Puritate. Articolul GF pentru glucoză include teste standard: transparența și culoarea soluției, aciditatea, prezența clorurilor, sulfaților, calciului, bariului, dextrinei, arsenului. Soluțiile injectabile sunt testate suplimentar pentru pirogenitate.
cuantificarea .
GF nu reglementează cantitativ o nouă definiție a substanței. În preparate de glucoză, în special în soluții pentru injectare, glucoza se determină polarimetric.
Determinarea cantitativă a preparatului de glucoză se bazează pe analogia cu formaldehida. Ca agent oxidant, se poate folosi iod, peroxid de hidrogen, reactiv Nessler.
Formarea hipoioditului creează posibilitatea oxidării formaldehidei.
După ce formaldehida s-a oxidat, se adaugă acid sulfuric, care înlocuiește iodul din sărurile rămase (NaOI, NaOI 3) și o cantitate echivalentă de iodură de sodiu.
Iodul eliberat este titrat cu tiosulfat de sodiu. Diferența dintre cantitatea de iod și tiosulfat de sodiu utilizată pentru titrarea iodului este egală cu cantitatea de iod utilizată pentru oxidarea formaldehidei.
Soluţie obiective de calitate pentru a determina substanțele din sticle fără etichete, implică o serie de operații, ale căror rezultate pot determina ce substanță se află într-o anumită sticlă.
Prima etapă a deciziei este un experiment de gândire, care este un plan de acțiune și rezultatele așteptate ale acestora. Pentru a înregistra un experiment de gândire, se folosește un tabel matrice special, acesta indică formulele substanțelor fiind determinate orizontal și vertical. În locurile în care se intersectează formulele substanțelor care interacționează, se înregistrează rezultatele așteptate ale observațiilor: - degajarea gazelor, - se indică precipitații, modificări de culoare, miros, sau absența modificărilor vizibile. Dacă, în funcție de starea problemei, este posibil să se utilizeze reactivi suplimentari, atunci este mai bine să notați rezultatele utilizării lor înainte de a întocmi tabelul - numărul de substanțe care trebuie determinat în tabel poate fi astfel redus.
Prin urmare, rezolvarea problemei va consta în următorii pași:
- discutarea preliminară a reacțiilor individuale și a caracteristicilor externe ale substanțelor;
- înregistrarea formulelor și a rezultatelor așteptate ale reacțiilor în perechi într-un tabel;
- efectuarea unui experiment în conformitate cu tabelul (în cazul unei sarcini experimentale);
- analiza rezultatelor reacţiilor şi corelarea acestora cu substanţe specifice;
- formularea răspunsului la problemă.
Trebuie subliniat că un experiment de gândire și realitatea nu coincid întotdeauna complet, deoarece reacțiile reale sunt efectuate la anumite concentrații, temperaturi și iluminare (de exemplu, AgCl și AgBr sunt identice în lumina electrică). Un experiment de gândire trece adesea cu vederea multe lucruri mici. De exemplu, Br2/aq este perfect decolorat prin soluţii de Na2CO3, On2SiO3, CH3COONa; formarea unui precipitat de Ag3PO4 nu are loc într-un mediu puternic acid, deoarece acidul în sine nu dă această reacție; glicerolul formează un complex cu Сu (OH) 2, dar nu se formează cu (CuOH) 2 SO 4 dacă nu există un exces de alcali etc. Situația reală nu este întotdeauna în acord cu predicția teoretică, iar în acest capitol " tabelele matrice ideale" și "realitatea" vor fi uneori diferite. Și pentru a înțelege ce se întâmplă cu adevărat, căutați fiecare oportunitate de a lucra cu mâinile experimental într-o lecție sau o opțiune (rețineți în același timp cerințele de siguranță).
Exemplul 1 Flacoanele numerotate conțin soluții din următoarele substanțe: azotat de argint, acid clorhidric, sulfat de argint, azotat de plumb, amoniac și hidroxid de sodiu. Fără a utiliza alți reactivi, determinați în ce sticlă se află soluția a cărei substanțe.
Soluţie. Pentru a rezolva problema, vom alcătui un tabel matrice, în care vom introduce în pătratele corespunzătoare de sub diagonala care o intersectează, datele de observare a rezultatelor îmbinării substanțelor unei eprubete cu altele.
Observarea rezultatelor turnării secvențiale a conținutului unor eprubete numerotate la toate celelalte:
1 + 2 - precipită un precipitat alb; ;
1 + 3 - nu se observă modificări vizibile;
| Substanțe | 1. AgNO3, | 2. HCI | 3. Pb(NO 3) 2, | 4.NH4OH | 5.NaOH |
| 1. AgNO3 | X | AgCl alb | - | precipitatul este dizolvat | Ag 2 O maro |
| 2. HCI | alb | X | PbCl 2 alb, | - | _ |
| 3. Pb(NO 3) 2 | - | PbCl2 alb | X | Pb(OH)2 turbiditate) | Pb(OH)2 alb |
| 4.NH4OH | - | - | (înnorare) | - | |
| S. NaOH | maro | - | alb | - | X |
1 + 4 - în funcție de ordinea de scurgere a soluțiilor se poate forma un precipitat;
1 + 5 - se formează un precipitat maro;
2 + 3 - precipită un precipitat alb;
2 + 4 - nu se observă modificări vizibile;
2+5 - nu se observă modificări vizibile;
3+4 - se observă turbiditate;
3 + 5 - cade un precipitat alb;
4 + 5 - nu se observă modificări vizibile.
Să notăm în continuare ecuațiile reacțiilor care apar în acele cazuri în care se observă modificări în sistemul de reacție (degajare de gaz, precipitare, schimbare de culoare) și introducem formula substanței observate și pătratul corespunzător din tabelul matricei deasupra diagonalei. care o intersecteaza:
| I. 1 + 2: | AgN03 + Hcl | AgCI + HNO3; | |
| II. 1+5: | 2AgNO3 + 2NaOH | Ag20 + 2NaN03 + H20; | |
| maro (2AgOH Ag2O + H2O) | |||
| III. 2+3: | 2HCI + Pb (NO3) 2 | PbCI2 + 2HNO3; | |
| alb | |||
| IV. 3+4: | Pb(N03)2 + 2NH4OH | Pb (OH)2 + 2NH4NO3; | |
| turbiditate | |||
| V.3 + 5: | Pb(N03)2 + 2NaOH | Pb(OH)2 + 2NaN03 | |
| alb |
(când se adaugă nitrat de plumb la un exces de alcali, precipitatul se poate dizolva imediat).
Astfel, pe baza a cinci experimente, distingem între substanțele din eprubetele numerotate.
Exemplul 2. Opt eprubete numerotate (de la 1 la 8) fără inscripții conțin substanțe uscate: azotat de argint (1), clorură de aluminiu (2), sulfură de sodiu (3), clorură de bariu (4), azotat de potasiu (5), fosfat potasiu (6), precum și soluții de acizi sulfuric (7) și clorhidric (8). Cum, fără reactivi suplimentari, cu excepția apei, să distingem aceste substanțe?
Soluţie. În primul rând, să dizolvăm solidele în apă și să marchem eprubetele unde au ajuns. Să facem un tabel-matrice (ca în exemplul precedent), în care vom introduce datele observaționale ale rezultatelor îmbinării substanțelor unor eprubete cu altele sub și deasupra diagonalei care o intersectează. În partea dreaptă a tabelului, vom introduce o coloană suplimentară „rezultatul general al observației”, pe care o vom completa după încheierea tuturor experimentelor și însumând rezultatele observațiilor orizontal de la stânga la dreapta (a se vedea, de exemplu, p. 178).
| 1+2: | 3AgNO3 + A1C1, | 3AgCl alb | + Al(N03)3; | |
| 1 + 3: | 2AgNO3 + Na2S | Ag 2S negru | + 2NaN03; | |
| 1 + 4: | 2AgNO3 + BaCl2 | 2AgCl alb | + Ba(N03)2; | |
| 1 + 6: | 3AgNO3 + K3PO4 | Ag 3 PO 4 galben | + 3KNO3; | |
| 1 + 7: | 2AgN03 + H2S04 | Ag,SO4 alb | + 2HNOS; | |
| 1 + 8: | AgN03 + HCI | AgCl alb | + HNO3; | |
| 2 + 3: | 2AlCI3 + 3Na2S + 6H20 | 2Al(OH)3, | + 3H2S + 6NaCI; | |
| (Na2S + H2O NaOH + NaHS, hidroliză); | ||||
| 2 + 6: | AlCI3 + K3PO4 | A1PO 4 alb | + 3KCI; | |
| 3 + 7: | Na2S + H2S04 | Na2SO4 | + H2S | |
| 3 + 8: | Na2S + 2HCI | -2NaCl | +H2S; | |
| 4 + 6: | 3BaCI2 + 2K3PO4 | Ba 3 (PO 4) 2 alb | + 6KC1; | |
| 4 + 7 | BaCI2 + H2S04 | BaSO4 alb | + 2HC1. | |
Modificările vizibile nu apar numai cu nitratul de potasiu.
De câte ori un precipitat precipită și un gaz este eliberat, toți reactivii sunt determinați în mod unic. În plus, BaCl2 și K3PO4 se disting prin culoarea precipitatului cu AgNO3: AgCl este alb și Ag3PO4 este galben. În această problemă, soluția poate fi mai simplă - oricare dintre soluțiile acide vă permite să izolați imediat sulfura de sodiu, determină azotat de argint și clorură de aluminiu. Dintre celelalte trei solide, clorura de bariu și fosfatul de potasiu sunt determinate de nitrat de argint, acizii clorhidric și sulfuric se disting prin clorura de bariu.
Exemplul 3 Patru tuburi nemarcate conţin benzen, clorhexan, hexan şi hexenă. Folosind cantități minimeși numărul de reactivi, sugerează o metodă de determinare a fiecăreia dintre substanțele indicate.
Soluţie. Substanțele care trebuie determinate nu reacționează între ele; nu are sens să se întocmească un tabel de reacții în perechi.
Există mai multe metode pentru determinarea acestor substanțe, una dintre ele este prezentată mai jos.
Apa cu brom decolorează imediat numai hexenul:
C 6 H 12 + Br 2 \u003d C 6 H 12 Br 2.
Clorhexanul poate fi distins de hexan prin trecerea produselor lor de ardere printr-o soluție de azotat de argint (în cazul clorhexanului, precipită un precipitat alb de clorură de argint, insolubil în acid azotic, spre deosebire de carbonatul de argint):
2C 6 H 14 + 19O 2 \u003d 12CO 2 + 14H 2 O;
C6H13CI + 9O2 \u003d 6CO2 + 6H2O + HC1;
HCl + AgNO 3 \u003d AgCl + HNO 3.
Benzenul diferă de hexan prin înghețare apa cu gheata(pentru C6H6 p.t. = +5,5 °C, iar pentru C6H14 p.t. = -95,3 °C).
1. Se toarnă volume egale în două pahare identice: unul cu apă, celălalt cu o soluție diluată de acid sulfuric. Cum, fără reactivi chimici la îndemână, să distingem între aceste lichide (nu puteți gusta soluțiile)?
2. Patru eprubete conțin pulberi de oxid de cupru (II), oxid de fier (III), argint și fier. Cum să recunoști aceste substanțe folosind un singur reactiv chimic? Recunoaștere de către aspect exclus.
3. Patru tuburi numerotate conțin oxid uscat de cupru (II), negru de fum, clorură de sodiu și clorură de bariu. Cum, folosind cantitatea minimă de reactivi, să determinați care dintre eprubete conține ce substanță? Justificați răspunsul și confirmați cu ecuațiile reacțiilor chimice corespunzătoare.
4. Șase eprubete neetichetate conțin compuși anhidri: oxid de fosfor (V), clorură de sodiu, sulfat de cupru, clorură de aluminiu, sulfură de aluminiu, clorură de amoniu. Cum puteți determina conținutul fiecărui tub dacă există doar un set de tuburi goale, apă și un arzător? Propuneți un plan de analiză.
5 . Patru eprubete neetichetate conțin solutii apoase hidroxid de sodiu, acid clorhidric, potasiu si sulfat de aluminiu. Sugerați o modalitate de a determina conținutul fiecărui tub fără a utiliza reactivi suplimentari.
6 . Tuburile numerotate conțin soluții de hidroxid de sodiu, acid sulfuric, sulfat de sodiu și fenolftaleină. Cum se face distincția între aceste soluții fără a utiliza reactivi suplimentari?
7. Borcanele neetichetate conțin următoarele substanțe individuale: pulberi de fier, zinc, carbonat de calciu, carbonat de potasiu, sulfat de sodiu, clorură de sodiu, azotat de sodiu, precum și soluții de hidroxid de sodiu și hidroxid de bariu. Nu există alți reactivi chimici la dispoziție, inclusiv apă. Faceți un plan pentru a determina conținutul fiecărui borcan.
8 . Patru borcane numerotate fără etichete conțin oxid solid de fosfor (V) (1), oxid de calciu (2), azotat de plumb (3), clorură de calciu (4). Stabiliți ce borcan conține fiecare din dintre acești compuși, dacă se știe că substanțele (1) și (2) reacționează violent cu apa, iar substanțele (3) și (4) se dizolvă în apă, iar soluțiile rezultate (1) și (3) pot reacționa cu toate alte solutii cu formare de precipitatii.
9 . Cinci eprubete fără etichete conțin soluții de hidroxid, sulfură, clorură, iodură de sodiu și amoniac. Cum se determină aceste substanțe folosind un reactiv suplimentar? Dați ecuațiile reacțiilor chimice.
10. Cum se recunoaște soluțiile de clorură de sodiu, clorură de amoniu, hidroxid de bariu, hidroxid de sodiu, care se află în vase fără etichete, folosind doar aceste soluții?
11. . Opt tuburi numerotate conțin soluții apoase de acid clorhidric, hidroxid de sodiu, sulfat de sodiu, carbonat de sodiu, clorură de amoniu, azotat de plumb, clorură de bariu, azotat de argint. Folosind hârtie indicator și efectuând orice reacții între soluțiile din eprubete, determinați ce substanță este conținută în fiecare dintre ele.
12. Două eprubete conțin soluții de hidroxid de sodiu și sulfat de aluminiu. Cum să distingem între ele, dacă este posibil, fără utilizarea de substanțe suplimentare, cu o singură eprubetă goală sau chiar fără ea?
13. Cinci tuburi numerotate conțin soluții de permanganat de potasiu, sulfură de sodiu, apă cu brom, toluen și benzen. Cum, folosind doar reactivii numiți, să facem distincția între ei? Utilizați pentru a detecta fiecare dintre cele cinci substanțe caracteristicile lor caracteristice (specificați-le); oferiți un plan pentru analiză. Scrieți scheme de reacții necesare.
14. Șase baloane fără nume conțin glicerol, glucoză apoasă, aldehidă butirică (butanal), hexen-1, acetat de sodiu apos și 1,2-dicloretan. Cu doar hidroxid de sodiu anhidru și sulfat de cupru ca substanțe chimice suplimentare, determinați ce este în fiecare flacon.
1. Pentru a determina apa și acidul sulfuric, puteți utiliza diferența de proprietăți fizice: puncte de fierbere și de îngheț, densitate, conductivitate electrică, indice de refracție etc. Cea mai mare diferență va fi în conductivitate electrică.
2.
Se toarnă în pulberi în eprubete acid clorhidric. Silver nu va reacționa. La dizolvarea fierului, se va elibera gaz: Fe + 2HCl \u003d FeCl 2 + H 2
Oxidul de fier (III) și oxidul de cupru (II) se dizolvă fără degajare de gaz, formând soluții galben-maro și albastru-verde: Fe 2 O 3 + 6HCl \u003d 2FeCl 3 + 3H 2 O; CuO + 2HCl \u003d CuCl 2 + H 2O.
3. CuO și C sunt negre, NaCl și BaBr2 sunt albe. Singurul reactiv poate fi, de exemplu, acid sulfuric diluat H2SO4:
CuO + H2S04 = CuS04 + H20 (soluție albastră); BaCI2 + H2S04 = BaS04 + 2HCI (precipitat alb).
Acidul sulfuric diluat nu reacționează cu funingine și NaCl.
4 . Punem o cantitate mică din fiecare dintre substanțe în apă:
| CuSO 4 + 5H 2 O \u003d CuSO 4 5H 2 O | (se formează o soluție albastră și cristale); |
| Al 2 S 3 + 6H 2 O \u003d 2Al (OH) 3 + 3H 2 S | (se precipită un precipitat și se eliberează un gaz cu miros neplăcut); |
| AlCl 3 + 6H 2 O \u003d A1C1 3 6H 2 O + Q AlCl 3 + H 2 O AlOHCl 2 + HCl AlOHC1 2 + H 2 0 \u003d Al (OH) 2 Cl + HCl A1 (OH) 2 C1 + H 2 O \u003d A1 (OH) 2 + HCl |
(reacția violentă are loc, se formează precipitarea sărurilor bazice și hidroxid de aluminiu); |
| P 2 O 5 + H 2 O \u003d 2HPO 3 HPO 3 + H 2 O \u003d H 3 PO 4 |
(reacție violentă cu eliberarea unei cantități mari de căldură, se formează o soluție limpede). |
Două substanțe - clorură de sodiu și clorură de amoniu - se dizolvă fără a reacționa cu apa; se pot distinge prin încălzirea sărurilor uscate (clorura de amoniu se sublimează fără reziduu): NH 4 Cl NH 3 + HCl; sau prin culoarea flăcării cu soluții din aceste săruri (compușii de sodiu colorează flacăra în galben).
5. Alcătuiți un tabel de interacțiuni perechi ale reactivilor indicați
| Substanțe | 1.NaOH | 2 HCI | 3. K 2 CO 3 | 4. Al2 (SO4) 3 | Rezultatul general al observației |
| 1, NaOH | - | - | Al(OH)3 | 1 ciornă | |
| 2. HC1 | _ | CO2 | __ | 1 gaz | |
| 3. K 2 CO 3 | - | CO2 | Al(OH)3 CO2 |
1 sediment și 2 gaze | |
| 4. Al2 (S04) 3 | A1(OH) 3 | - | A1(OH) 3 CO2 |
2 tiraj si 1 gaz | |
| NaOH + HCl \u003d NaCl + H2O | |||||
| K 2 CO 3 + 2HC1 \u003d 2KS1 + H 2 O + CO 2 | |||||
3K 2 CO 3 + Al 2 (SO 4) 3 + 3H 2 O \u003d 2 Al (OH) 3 + 3CO 2 + 3K 2 SO 4;
Pe baza tabelului prezentat, toate substanțele pot fi determinate după numărul de precipitații și degajarea gazelor.
6.
Toate solutiile se amesteca in perechi.O pereche de solutii care da culoarea zmeura -NaOH si fenolftaleina.Solutia de zmeura se adauga in cele doua eprubete ramase. Acolo unde culoarea dispare - acid sulfuric, în celălalt - sulfat de sodiu. Rămâne de făcut distincția între NaOH și fenolftaleină (tuburile 1 și 2).
A. Din tubul 1, adăugați o picătură de soluție într-o cantitate mare de soluție 2.
B. Din tubul 2 - se adaugă o picătură de soluție într-o cantitate mare de soluție 1. În ambele cazuri, colorare purpurie.
La soluțiile A și B se adaugă 2 picături de soluție de acid sulfuric. Acolo unde culoarea dispare, a fost prezentă o picătură de NaOH. (Dacă culoarea dispare în soluția A, atunci NaOH este în tubul 1).
| Substanțe | Fe | Zn | CaCO 3 | K2CO3 | Na2SO4 | NaCl | NaNO 3 |
| Va(OH) 2 | sediment | sediment | soluţie | soluţie | |||
| NaOH | posibilă eliberare de hidrogen | soluţie | soluţie | soluţie | soluţie | ||
| Nu există precipitat în cazul a două săruri la Ba(OH)2 și în cazul a patru săruri de NaOH | pulberi întunecate (solubile în alcali - Zn, insolubile în alcali - Fe) | CaCO 3 dă un precipitat cu ambele alcaline |
da un sediment, diferă în culoarea flăcării: K + - violet, Na + - galben |
nu da precipitații; diferă în comportamentul lor la încălzire (NaNO 3 se topește, apoi se descompune odată cu eliberarea de O 2 , apoi de NO 2 | |||
8 . Reacționează violent cu apa: P 2 O 5 și CaO pentru a forma, respectiv, H 3 PO 4 și Ca (OH) 2:
P 2 O 5 + 3H 2 O \u003d 2H 3 RO 4, CaO + H 2 O \u003d Ca (OH) 2.
Substanțele (3) și (4) -Pb(NO 3) 2 și CaCl 2 - se dizolvă în apă. Soluțiile pot reacționa între ele după cum urmează:
| Substanțe | 1. H 3 RO 4 | 2. Ca (OH) 2, | 3. Pb(NO 3) 2 | 4. CaCI2 |
| 1. H 3 RO 4 | CaHPO 4 | PbHPO 4 | CaHPO 4 | |
| 2. Ca (OH) 2 | Sanro 4 | Pb(OH)2 | - | |
| 3. Pb(NO 3) 2 | PbHPO 4 | Pb(OH)2 | PbCl 2 | |
| 4. CaCI2 | CaHPO 4 | PbCl2 |
Astfel, soluția 1 (H3PO4) formează precipitate cu toate celelalte soluții la interacțiune. Soluția 3 - Pb(NO 3) 2 formează și precipitate cu toate celelalte soluții. Substanțe: I-P2O5, II-CaO, III-Pb (NO3)2, IV-CaCl2.
ÎN caz general precipitarea majorității precipitațiilor va depinde de ordinea drenării soluțiilor și de excesul uneia dintre ele (într-un mare exces de H 3 PO 4, fosfații de plumb și de calciu sunt solubili).
9.
Problema are mai multe soluții, dintre care două sunt prezentate mai jos.
A. Adăugați soluție de sulfat de cupru în toate eprubetele:
2NaOH + CuS04 = Na2S04 + Cu (OH)2 (precipitat albastru);
Na2S + CuS04 = Na2S04 + CuS (precipitat negru);
NaCl + CuSO 4 (fără modificări într-o soluție diluată);
4NaI+2CuS04 = 2Na2S04 + 2CuI+I2 (precipitat maro);
4NH 3 + CuSO 4 = Cu(NH 3) 4 SO 4 (soluție albastră sau precipitat albastru solubil în soluție de amoniac în exces).
b. Adăugați soluție de azotat de argint în toate eprubetele:
2NaOH + 2AgNO 3 \u003d 2NaNO 3 + H 2 O + Ag 2 O (precipitat maro);
Na2S + 2AgN03 = 2NaN03 + Ag2S (precipitat negru);
NaCI + AgNO3 = NaNO3 + AgCI (precipitat alb);
Nal + AgN03 = NaN03 + AgI (precipitat galben);
2NH3 + 2AgNO3 + H20 = 2NH4NO3 + Ag20 (precipitat maro).
Ag 2 O se dizolvă într-un exces de soluție de amoniac: Ag 2 0 + 4NH 3 + H 2 O = 2OH.
10 . Pentru a recunoaște aceste substanțe, ar trebui efectuate reacțiile tuturor soluțiilor între ele:
| Substanțe | 1.NaCl | 2.NH4C1 | 3.Ba(OH), | 4.NaOH | Rezultatul general al observației |
| 1.NaCl | ___ | _ | _ | nu s-a observat nicio interacțiune | |
| 2.NH4CI | _ | X | NH3 | NH3 | gazul este eliberat în două cazuri |
| 3. Ba (OH) 2 | - | NH3 | X | - | |
| 4.NaOH | - | NH3 | - | X | într-un caz se eliberează gaz |
NaOH și Ba(OH) 2 se pot distinge prin diferitele culori ale flăcării (Na+ este colorat în galben, iar Ba 2 + este verde).
11. Determinați aciditatea soluțiilor folosind hârtie indicator:
1) mediu acid-HCI, NH4CI, Pb (N03)2;
2) mediu neutru - Na2SO4, ВаС12, AgNO3;
3) mediu alcalin - Na2CO3, NaOH. Facem o masă.
1. Trebuie să identificăm trei substanțe: glicerol (alcool polihidric), aldehidă, glucoză (glucide).
Una dintre reacțiile caracteristice pentru aceste substanțe este interacțiunea cu Cu(OH) 2 .
Mai întâi obținem hidroxid de cupru (II). Pentru aceasta să vitriol albastru adăugați niște soluție de NaOH.
CuS04 + 2NaOH<----->Cu(OH)2↓ + Na2SO4
Precipită un precipitat albastru de Cu(OH)2.
1) Se adaugă puțină aldehidă la precipitatul format și se încălzește amestecul.
Ca rezultat, se formează un precipitat roșu Cu 2 O↓.
2) Acum adăugați glicerina picătură cu picătură în Cu(OH) 2 și agitați amestecul. Precipitatul se dizolvă și se obține o soluție albastru strălucitor. Se formează un complex stabil de glicerol cu cupru. 
3) Glucoză în sine proprietăți chimice este un alcool aldehidic, adică prezintă proprietățile atât ale aldehidelor, cât și ale alcoolilor polihidroxilici. Ca aldehidă, intră în reacții caracteristice acestei clase de substanțe, în special, atunci când este încălzită, interacționează cu Cu (OH) 2 pentru a forma un precipitat roșu-brun Cu 2 O. Ca alcool polihidroxilic, glucoza dă un albastru strălucitor. soluție atunci când i se adaugă sediment proaspăt Cu(OH) 2 . 
Precipită un precipitat roșu de Cu 2 O.
4) pentru a determina aceste trei substanțe din fiecare eprubetă, se adaugă puțin Cu(OH) 2 . În două eprubete, se formează o soluție albastră strălucitoare (glucoză și glicerol). Acum să încălzim toate cele trei amestecuri: un precipitat roșu (aldehidă și glucoză) va cădea în două eprubete. Astfel, vom afla ce substanță se află în ce eprubetă.
2. Uleiul de motor este format în principal din hidrocarburi saturate, iar uleiul vegetal este format din grăsimi formate din acizi nesaturați. Ulei vegetal decolorează apa cu brom, dar apa de la mașină nu.
3. a) pentru a obţine un eter simplu vom efectua reacţia de deshidratare a alcoolului etilic.
Eterul care se formează se numește dietil. Această reacție are loc numai atunci când anumite condiții: încălzire, în prezenţa H 2 SO 4 , şi cu un exces de alcool.
b) pentru a obține o aldehidă din alcool, trebuie utilizat un oxidant slab, de exemplu, Cu 2+. 
Se formează acid acetic.
4. Zahărul este o substanță organică complexă care conține o cantitate destul de mare de carbon. Pentru a demonstra acest lucru, să luăm niște zahăr și să adăugăm la el H 2 SO 4 (conc.).
Zahărul sub acțiunea acidului sulfuric concentrat va renunța la apă și se va transforma în carbon.
H 2 SO 4 concentrat preia apa din zahăr, rezultând carbon liber (materie neagră).
5. a) pentru determinarea amidonului are loc o bună reacție calitativă cu iodul. Se formează un complex stabil de culoare albastru strălucitor.
Pune câteva picături de soluție de iod pe cartofi și pâine albă. Dacă pe produse se formează o pată albastră, atunci acestea conțin amidon.
b) pentru a verifica conținutul de glucoză din măr, pregătiți câteva picături suc de mere, se adauga putin precipitat albastru Cu(OH) 2 . Dacă soluția de testat conține glucoză, atunci la început vom obține un complex albastru de glucoză solubilă, care, atunci când este încălzit, se va descompune în Cu 2 O roșu.
6. a) În primul rând, definim amidonul prin adăugarea unei soluții de iod la fiecare dintre cele trei substanțe. Într-o eprubetă cu amidon se formează un complex albastru. Glucoza poate fi distinsă de zaharoză prin proprietățile sale aldehidice. Ambele substanțe au proprietățile unui alcool polihidric, dar numai glucoza are și proprietățile unei aldehide. se adaugă Cu(OH) 2 în ambele eprubete, se formează o soluție albastră. Dar numai atunci când este încălzit cu glucoză, un precipitat roșu de Cu2O precipită (adică, gruparea aldehidă este oxidată).
b) Mai întâi, să definim amidonul cu iod. Se formează un complex albastru.
Acum să verificăm aciditatea soluțiilor de săpun și glicerină. Glicerina este ușor acidă, în timp ce săpunul este alcalin.
Glicerina formează și o soluție albastră cu Cu(OH) 2 (proprietatea alcoolilor polihidroxilici).
7. Să încălzim soluțiile rezultate. Într-una dintre eprubete se va forma un precipitat alb - are loc denaturarea proteinelor. Nu se întâmplă nimic cu glicerinei când este încălzită.
