internat MBOU Beyskaya
studii medii (complete) generale
Profesorul este organizatorul OBZH Malanchik Pavel Ivanovich.
Plan - schița lecției de desen pentru clasa a 8-a
Subiectul lecției: Desene ale suprafețelor desfășurate ale corpurilor geometrice
Scopul lecției: Pentru a învăța cum să proiectați un obiect pe 3 planuri. Dezvoltați gândirea spațială. Cultivați precizia atunci când faceți desene.
Metode: Conversație, explicație, demonstrație, muncă independentă.
Echipamente: Manual, poster, instrumente de desen, modele.
Tipul de lecție: Învățarea de materiale noi
Structura lecției
Org. moment - 2-3 min.
Analiză lucrare grafică- 5 minute.
Fixare - 25 min.
Partea finală - 3 min.
În timpul orelor
Org. moment.
Bună, luați loc.
Tema lecției de astăzi este „Desene de suprafețe desfăcute corpuri geometrice". Notează-l în caiet la tipul de desen (subiectul este scris pe tablă), iar în acel moment îți voi distribui munca ta.
Stabilirea scopului lecției, motivația pentru activitatea următoare, (este de dorit ca obiectivele activității lor în lecție să fie stabilite de copiii înșiși, două sau trei persoane sunt suficiente
Analiza performanței lucrării grafice.
Greșeli comune pune pe tablă, marchează cea mai bună lucrare.
material nou
Desene ale suprafețelor desfășurate ale prismelor și cilindrilor.
Pe parcursul explicației, demonstrați scanările decupate, afișați scanările făcute de copii în ultimii ani.
Pentru fabricarea gardurilor pentru mașini-unelte, țevi de ventilație și alte produse, alezoarele lor sunt tăiate din material din tablă.
Dezvoltarea suprafețelor oricărei prisme drepte este o figură plată compusă din fețe laterale - dreptunghiuri și două baze - poligoane.
De exemplu, în dezvoltarea suprafețelor unei prisme hexagonale (Fig. 139, b), toate fețele sunt dreptunghiuri egale cu lățimea a și înălțimea / i, iar bazele sunt hexagoane regulate cu latura egală cu a.
Astfel, este posibil să construiți un desen al unei maturi a suprafețelor oricărei prisme.
Dezvoltarea suprafețelor cilindrului constă dintr-un dreptunghi și două cercuri (Fig. 140, b). O parte a dreptunghiului este egală cu înălțimea cilindrului, cealaltă este circumferința bazei. În desenul măturii, două cercuri sunt atașate dreptunghiului, al căror diametru este egal cu diametrul bazelor cilindrului.
Desene ale dezvoltării suprafețelor conului și piramidei.
Dezvoltarea suprafețelor conului este o figură plată formată dintr-un sector - dezvoltarea suprafeței laterale și un cerc - baza conului (Fig. 141, b).
Construcțiile se fac astfel:
1. Se trasează o linie axială și din punctul s "pe el descriu cu o rază egală cu lungimea s" un "generator al conului, un arc de cerc. Se trasează circumferința bazei conului pe aceasta.
Punctul s este legat de punctele finale ale arcului. 2. La figura rezultată este atașat un cerc - sectorul. Diametrul acestui cerc este egal cu diametrul bazei conului.
Circumferința unui cerc la construirea unui sector poate fi determinată
conform formulei C \u003d nD.
Unghiul a se calculează prin formula 
,
d - diametrul circumferinței bazei,
R este lungimea generatricei conului, poate fi calculată folosind teorema lui Pitagora.
Un desen al unei maturi a suprafețelor piramidei este construit astfel
(Fig. 142, b).
Dintr-un punct arbitrar O, este descris un arc cu raza R, egal cu lungimea marginii laterale a piramidei. Pe acest arc se află patru segmente egale cu latura bazei. puncte extreme se conectează cu linii drepte la punctul O. Apoi atașează un pătrat egal cu baza piramidei.
Acordați atenție modului în care sunt întocmite desenele de matură. Deasupra imaginii scriu „Scanare” cu o linie dedesubt. Din liniile de pliere, care sunt desenate cu o linie punctată cu două puncte, ei desenează linii de conducere și scriu pe raftul „Linii de pliere”.
Construcția măturarilor se realizează de obicei prin tehnici grafice, folosind metodele oferite de geometria descriptivă.
Suprafețele pieselor delimitate de plane sau suprafețele curbe dezvoltabile pot fi dezvoltate și aliniate exact cu planul. În acest caz, punctele (segmentele) aflate pe suprafață sunt stocate pe scanare, iar fiecare punct (segment de linie dreaptă) de pe măturare corespunde unui punct (segment de linie dreaptă) bine definit și unic pe suprafața piesei, si invers.
Figura prezintă suprafețele desfășurate ale corpurilor poliedrice și ale corpurilor de revoluție.
Construcția unei dezvoltări a suprafeței unui poliedru se reduce la determinarea dimensiunii naturale a fiecăreia dintre fețele sale. Mai întâi, se trasează o măturare a suprafeței laterale, apoi bazele poliedrului sunt atașate de una dintre fețe (una sau două, în funcție de prismă sau piramidă).
Exemple de evoluții de poliedre și corpuri de revoluție
Ancorare
Împreună cu copiii, completează și proiectează mături de corpuri geometrice:
Cilindru, Con, Prismă, Piramidă.
În cursul construcției, insistați din nou asupra caracteristicilor implementării acestei lucrări. Demonstrați scanări decupate, arată scanări făcute de copii în ultimii ani.
Partea finală
Rezumând.
Ce ți-a plăcut la lecția de azi?
Ce nu ți s-a potrivit în această lecție (tempo, volum etc.)?
Ți-ai atins obiectivele? Toată lumea a făcut treaba?
Ce ai invatat? (s-ar putea să merite să pui întrebări aici, în funcție de timp)
Teme pentru acasă : Desfaceți și lipiți-l. (Orice corp geometric la alegere, dimensiuni h - minim 70mm
Scopul misiunii- realizarea unor dezvoltări de suprafață cu trasarea unei linii de intersecție a suprafețelor.
Dat: Desen "".
Necesar: Construiți o dezvoltare a cilindrului și marcați pe acesta linia de intersecție reciprocă a suprafețelor cilindrului și emisferei.
Am desenat deja o scanare a cilindrului, așa că vom repeta materialul studiat. Mai mult, desenul original și metoda de construire a desenului original diferă de cel precedent.
Algoritm pentru construirea unei maturi cilindrice
- Construim o dezvoltare a suprafeței laterale a cilindrului.
- Împărțim baza cilindrului în 12 părți egale.
- Măsurăm coarda dintre oricare două puncte de diviziune adiacente ale cercului de bază și lăsăm deoparte această distanță de-a lungul părții inferioare a măturarii cilindrului.
- Atașăm bazele cilindrului la orice generator a suprafeței laterale.
- Punem pe dezvoltarea suprafeței laterale a cilindrului linia de intersecție a conului și a cilindrului.
Deoarece avem o singură proiecție (frontală) a intersecției reciproce a cilindrului și emisferei, vom construi doar proiecția de profil a cilindrului. Proiecția de profil a cilindrului cu toate construcțiile auxiliare necesare construcției dezvoltării cilindrului, selectăm linii subțiri si vor fi considerate constructii auxiliare.
Consultați tutorialul video pentru mai multe detalii.
Videoclipul „Maturarea cilindrului”
Acest tutorial video și articol sunt incluse în tutorialul profesional gratuit AutoCAD, care este potrivit atât pentru utilizatorii începători, cât și pentru cei care lucrează în AutoCAD de mult timp.
Rezumatul lecției de desen.
Temă: Desene de mături ale unor corpuri geometrice.
Obiective:
- să consolideze conceptul de corpuri geometrice;
Să promoveze studiul independent al construcției de mături de corpuri geometrice;
Dezvoltați reprezentări spațiale și gândire, capacitatea de a lucra cu sursele de informare;
Cultivați simțul timpului, responsabilitatea în echipă.
Tip de lecție: lecția de învățare a materialelor noi
Suport material: modele de corpuri geometrice, carduri - teme, manuale, rechizite de desen, hârtie de desen.
ÎN CURILE:
1. Partea organizatorica.
Foarte corect, foarte înțelept
Fie ca lenea să nu fie o piedică,
Dimineața, spuneți tuturor: „Buna... (dimineața)”,
Ei bine, după-amiaza, spune: „Bine .. (ziua)”.
Vedeți pregătirea elevilor pentru lecție.
Ești gata să începi lecția!
Este totul la locul lui? Este totul în regulă:
Cărți, pixuri, creioane și caiete?
Avem acest motto:
Tot ce ai nevoie la indemana ta!
2. Actualizarea cunoștințelor
În lecțiile anterioare, am examinat câteva corpuri geometrice, am învățat cum să le construim desenele. Să ne amintim ce sunt corpurile geometrice?
Arăt și elevii numesc.
Să verificăm cum ai învățat materialul.
Care este ordinea proiecțiilor?(frontal, orizontal și de profil).
Unul lucrează la tablă (Yura), efectuând proiecții ale conului, iar restul lucrează independent în caietele lor.
Inaltime con L= 40 mm, diametru baza 30 mm.
3. Învățarea de material nou.
Tema lecției.
Astăzi vom continua să lucrăm cu corpuri geometrice, tema lecției de astăzi este: „ Desene de mături ale unor corpuri geometrice.
În lecție, trebuie să învățăm singuri cum să desfășurăm niște corpuri geometrice.
Ne întâlnim adesea cu suprafețe desfăcute în interior viata de zi cu zi, în producție, în construcții. Pentru a face ambalaje pentru suc, dulciuri, parfumuri, o cutie sau o pungă festivă etc., trebuie să fii capabil să construiești o măturare a suprafețelor corpurilor geometrice.
Uită-te la pachetele desfăcute și spune care dintre ele forme geometrice constau ele?
Și ce este o măturare? Să deschidem manualele de la pagina 63 și să citim definiția.
Și acum vă voi arăta procedura de desfășurare a unor corpuri geometrice.
Dezvoltarea suprafeței piramidei.
Pentru a desface, să stabilim din ce forme este formată piramida.
Suprafața laterală a piramidei este formată din patru triunghiuri egale. Pentru a construi un triunghi, trebuie să cunoașteți dimensiunile laturilor sale. Marginile egale ale piramidei servesc drept laturi ale fețelor (triunghiuri). Dintr-un punct arbitrar, descriem un arc cu o rază egală cu lungimea marginii laterale a piramidei. Pe acest arc, punem deoparte patru segmente egale cu latura bazei. Conectăm punctele extreme cu linii drepte cu centrul arcului descris. Apoi atașăm un pătrat egal cu baza piramidei.
Alezarea suprafețelor cilindrilor.
Dezvoltarea suprafeței laterale a cilindrului constă dintr-un dreptunghi și două cercuri. O parte a dreptunghiului este egală cu înălțimea cilindrului, cealaltă este circumferința bazei.
Circumferința se calculează cu formula: L= Pi*D.
În desenul măturii, două cercuri sunt atașate dreptunghiului, al căror diametru este egal cu diametrul bazei cilindrului.
Când faceți desene de mături, se aplică un semn deasupra imaginii figurii -
Liniile de pliere trebuie trase cu o linie punctată cu două puncte.
Tot clar? Pentru consolidarea noului material, vom efectua lucrări practice în perechi pe cartonașe. Și unul de la bord va desface cubul.
4. Munca practica in perechi.Înainte de a începe lucrul, vă rugăm să ne spuneți cu ce instrumente și cu ce material veți lucra?
5. Rezumând.
Ce nou ai învățat la lecție?
Ce ai întâlnit?
Unde sunt aplicate?
Ce ai invatat?
6. Reflecție.
Ți-a plăcut lecția?
Ești mulțumit de munca ta la clasă?
Ai emoticoane pe birou.
Alegeți emoticonul care corespunde evaluării muncii dvs. din lecție.
7. Evaluarea elevilor.
Îți sunt recunoscător pentru lecție, pentru faptul că ai făcut o treabă bună. Sper că interesul tău pentru studiul desenului nu va dispărea.
La revedere!
Card de activitate. Dezvoltarea cilindrului (pag. 65. fig. 137).
Înălțime H = 40 mm, D = 40 mm.
Card de activitate. Dezvoltarea piramidei (pag. 64. Fig. 134).
50 mm, A = 40 mm.
Card de activitate. Dezvoltarea unei prisme triunghiulare (pag. 65. fig. 136).
Înălțimea prismei H = 40 mm, partea de bază A = 30 mm
Card de activitate. Dezvoltarea cubului (pag. 64. fig. 132).
Latura cubului A = 30 mm.
Data introducerii 1974-07-01
Acest standard stabilește cerințele de bază pentru execuția desenelor de piese, asamblare, ansamblu și montaj în stadiul de elaborare a documentației de lucru pentru toate industriile.
(Ediție schimbată, Rev. Nr. 8,).
1. CERINȚE GENERALE PENTRU DESENE DE LUCRĂ
1.1. Dispoziții generale
1.1.1. La elaborarea desenelor de lucru furnizați:
A) aplicare optimă produse standard și achiziționate, precum și produse stăpânite de producție și corespunzătoare de ultimă oră tehnologie;
b) o gamă limitată rațional de filete, caneluri și alte elemente structurale, dimensiunile acestora, acoperirile etc.;
c) o gamă rațional limitată de grade și sortimente de materiale, precum și utilizarea celor mai ieftine și mai puțin rare materiale;
d) gradul necesar de interschimbabilitate, modalitățile cele mai avantajoase de fabricare și reparare a produselor, precum și ușurința maximă de întreținere a acestora în exploatare.
1.1.1a. Desenele de lucru pe hârtie (sub formă de hârtie) și desenele electronice pot fi realizate pe bază de model electronic piese și modelul electronic al unității de asamblare ( GOST2.052).
Cerințe generale pentru documente electronice- conform GOST2.051
1.1.2. Atunci când în desenele produselor de producție în serie și în masă se face referire la specificațiile tehnice, acestea din urmă trebuie înregistrate în modul prescris (în statele în care înregistrare de stat sunt necesare specificații).
Este permisă referirea la instrucțiuni tehnologice atunci când cerințele stabilite prin aceste instrucțiuni sunt singurele care garantează calitatea cerută a produsului; în același timp, acestea trebuie atașate la setul de documentație de proiectare a produsului atunci când acesta este transferat la o altă întreprindere.
Nu este permisă furnizarea de legături către documente care determină forma și dimensiunile elementelor structurale ale produselor (teșituri, caneluri etc.), dacă nu există un simbol pentru aceste elemente în standardele relevante. Toate datele pentru fabricarea lor trebuie să fie indicate pe desene.
(Ediție schimbată, Rev. Nr. 4, 10).
1.1.3. Nu este permisă plasarea instrucțiunilor tehnologice pe desenele de lucru. Prin excepție, este permis:
a) indicați metodele de fabricație și control, dacă acestea sunt singurele care garantează calitatea cerută a produsului, de exemplu, prelucrarea îmbinării, îndoirea sau expandarea îmbinărilor etc.;
b) da instructiuni cu privire la alegerea tipului de piesa tehnologica (turnate, forjate etc.);
c) indica un anumit metoda tehnologica, garantând asigurarea anumitor cerințe tehnice pentru produs care nu pot fi exprimate prin indicatori sau cantități obiective, de exemplu, procesul de îmbătrânire, impregnarea în vid, tehnologia de lipire, controlul, împerecherea unei perechi de piston etc.
1.1.4. Pentru produsele unității principale * și producția auxiliară, pe desenele destinate utilizării la o anumită întreprindere, este permisă plasarea diferitelor instrucțiuni privind tehnologia de fabricație și controlul produselor.
*Regulile de execuție a desenelor pentru produse dintr-o singură producție se aplică și producției auxiliare.
1.1.6. Mărimile semnelor convenționale care nu sunt stabilite în standarde sunt determinate ținând cont de vizibilitatea și claritatea desenului și se păstrează la fel cu repetări repetate.
1.1.7. Pe desenul de lucru al produsului indicați dimensiunile, abaterile maxime, rugozitatea suprafeței și alte date pe care trebuie să le respecte înainte de asamblare (Fig. A).
Excepție este cazul specificat la paragraful .
Dimensiunile, abaterile maxime și rugozitatea suprafeței elementelor produsului, rezultate în urma prelucrării în timpul procesului de asamblare sau după acesta, sunt indicate pe desenul de montaj (Fig. b).
1.1.14. Dacă muchia (muchia) trebuie făcută ascuțită sau rotunjită, atunci pe desen este plasată o indicație adecvată. Dacă pe desen nu există nicio indicație a formei marginilor sau nervurilor, atunci acestea trebuie tocite.
Dacă este necesar, în acest caz, puteți specifica dimensiunea contonului (teșit, rază) plasat lângă semnul „∟”, de exemplu, iad. .
(Ediție revizuită, Rev. Nr. 9).
1.2.6. Pe desenul unui produs obținut prin tăierea unei piese de prelucrat în părți și interschimbabil cu orice alt produs realizat din alte piese de prelucrat conform desenului depus, imaginea piesei de prelucrat nu este plasată (fig.).
1.2.7. Pentru un produs obținut prin tăierea unei piese de prelucrat în părți sau format din două sau mai multe piese prelucrate în comun, utilizate numai în comun și neschimbabile cu aceleași părți ale altuia din același produs, se elaborează un desen (desen).
1.3. Desene ale produselor cu prelucrare suplimentară sau modificare
1.3.1. Desenele produselor fabricate cu prelucrare suplimentară a altor produse sunt realizate ținând cont de următoarele cerințe:
a) produsul martor este reprezentat prin linii subțiri continue, suprafețele obținute prin prelucrare suplimentară, produse nou introduse și produse instalate în locul celor existente, prin linii principale continue.
Părțile îndepărtate în timpul modificării nu sunt reprezentate;
b) aplicați numai acele dimensiuni, abateri maxime și denumiri ale rugozității suprafeței care sunt necesare pentru prelucrarea suplimentară (Fig.).
Este permisă aplicarea dimensiunilor de referință, de ansamblu și de conectare.Este permisă reprezentarea doar a unei părți a piesei de prelucrat, ale cărei elemente trebuie prelucrate suplimentar.
1.3.2. În desenul unei piese fabricate prin prelucrarea suplimentară a piesei de prelucrat, în coloană 3 inscripția principală scrie cuvântul " piesa de prelucrat» și desemnarea piesei de prelucrat.
Atunci când utilizați produsul achiziționat ca produs necompletat, coloana 3 a inscripției principale indică numele produsului achiziționat și denumirea acestuia, care sunt cuprinse în documentația de însoțire a producătorului (furnizorului).
(Ediție schimbată, Rev. nr. 11)
Desen de ansamblu
Desene de detaliu
Poziții părțile constitutive, inclusă în opțiuni, va interfera cu imaginile suplimentare corespunzătoare (la naiba).
3.3.14. În cazurile în care părțile individuale ale produsului achiziționat sunt instalate în diferite unități de asamblare ale produsului (de exemplu, rulmenți cu role conice), produsul achiziționat este înregistrat în specificația unității de asamblare în care este inclus în forma asamblată. LA cerinte tehnice Desenul de asamblare al produsului în curs de dezvoltare indică acele unități de asamblare care includ părți individuale ale produsului achiziționat. În specificațiile acestor unități de asamblare, coloana „Notă” indică denumirea caietului de sarcini care include produsul achiziționat în formă asamblată. În același timp, în coloana „Nume” indicați numele componentei produsului achiziționat, iar coloana „Număr”. nu este umplut.
(Introdus suplimentar, amendamentul nr. 8).
4. DESENE DE CONTURĂ
4.1. Desenele dimensionale nu sunt destinate fabricării de produse din acestea și nu trebuie să conțină date pentru fabricare și asamblare.
4.2. Pe desenul dimensional imaginea produsului este realizată cu simplificări maxime. Produsul este reprezentat astfel încât să poată fi văzute pozițiile extreme ale pieselor mobile, retractabile sau pliabile, pârghiilor, cărucioarelor, capacelor cu balamale etc.
Este permis să nu se arate elemente care ies dincolo de conturul principal cu o cantitate mică în comparație cu dimensiunile produsului.
4.3. Numărul de vederi pe desenul dimensional ar trebui să fie minim, dar suficient pentru a oferi o idee cuprinzătoare a contururilor exterioare ale produsului, a pozițiilor părților sale proeminente (pârghii, volante, mânere, butoane etc.), a elementelor. care trebuie să fie permanent la vedere (de exemplu, cântare), despre localizarea elementelor de comunicare a produsului cu alte produse.
4.4. Imaginea produsului de pe desenul dimensional este realizată cu linii principale solide, iar contururile pieselor în mișcare în pozițiile extreme sunt linii subțiri punctate cu două puncte.
Este permisă reprezentarea pozițiilor extreme ale părților în mișcare pe vederi separate.
(Ediție revizuită, Rev. Nr. 3).
4.5. Pe desenul dimensional, este permisă reprezentarea pieselor și a unităților de asamblare care nu fac parte din produs ca linii subțiri solide.
4.6. Pe desenul dimensional dimensiuni produse, dimensiuni de instalare și de conectare și, dacă este necesar, dimensiuni care determină poziția pieselor proeminente.
Dimensiunile de montare și de conectare necesare pentru legarea cu alte produse trebuie specificate cu abateri maxime. Este permis să se indice coordonatele centrului de masă. Desenul dimensional nu indică faptul că toate dimensiunile indicate pe el sunt pentru referință.
(Ediție revizuită, Rev. Nr. 8).
4.7. Pe desenul dimensional este permisă indicarea condițiilor de utilizare, depozitare, transport și funcționare a produsului în lipsa acestor date în descrierea tehnică, specificații sau alt document de proiectare pentru produs.
4.8. Un exemplu de desen dimensional este prezentat în Fig. .
5.8. Produsele necesare pentru instalare și materialele nefurnizate de produsul ce urmează a fi montat sunt înregistrate în lista de pe desenul de instalare, iar o indicație corespunzătoare este plasată în coloana „Notă” sau în cerințele tehnice, de exemplu: „Poz. 7 și 9 nu sunt livrate împreună cu produsul”, etc.
Dacă este imposibil să se indice denumirile și denumirile exacte ale produselor nefurnizate, atunci denumirile lor orientative sunt indicate în listă, iar pe desen, dacă este necesar, dimensiuni și alte date care asigură alegerea corectă a produselor necesare pentru instalare.
5.9. Pe desenul de instalare, pe raftul liniei de conducere sau direct pe imagine, indicați numele și (sau) denumirea dispozitivului (obiectului) sau a părții dispozitivului de care este atașat produsul montat.
DATE INFORMAȚII
1. DEZVOLTAT ȘI INTRODUSComitetul de Stat pentru Standarde al Consiliului de Miniștri al URSS
2. APROBAT SI INTRODUS INACȚIUNE Comitetul de Stat standardele Consiliului de Miniștri al URSS din 27 iulie 1973 nr. 1843
Amendamentul nr. 9 a fost adoptat de Consiliul Interstatal pentru Standardizare, Metrologie și Certificare (Procesul verbal nr. 13 din 28.05.98)
Înregistrat la Secretariatul Tehnic al UGI Nr. 2907
| Numele statului | |
| Republica Belarus | |
| Republica Kazahstan | |
| Republica Kârgâzstan | Kârgâzstandart |
| Republica Moldova | Moldovastandard |
| Gosstandart al Rusiei |
|
| Republica Tadjikistan | Tajikstandart |
| Turkmenistan | |
| Republica Uzbekistan | Uzgosstandart |
| Standardul de stat al Ucrainei |
Modificarea nr. 10 a fost adoptată de Consiliul Interstatal pentru Standardizare, Metrologie și Certificare (Procesul verbal nr. 17 din 22.06.2000)
Înregistrată la Secretariatul Tehnic al UGI Nr. 3526
| Numele statului | Denumirea organismului național de standardizare |
| Republica Azerbaidjan | Azgosstandart |
| Republica Belarus | Standard de stat al Republicii Belarus |
| Gruzstandard |
|
| Republica Kazahstan | Standard de stat al Republicii Kazahstan |
| Republica Kârgâzstan | Kârgâzstandart |
| Republica Moldova | Moldovastandard |
| Federația Rusă | Gosstandart al Rusiei |
| Republica Tadjikistan | Tajikstandart |
| Turkmenistan | Serviciul principal de stat „Turkmenstandartlary” |
3. ÎN LOC DE GOST 2.107-68, GOST 2.109-68, GOST 5292-60 privind Sec. VIII
4. REGULAMENTE ȘI DOCUMENTE TEHNICE LA REFERENȚĂ
(Ediție schimbată, Rev. nr. 11)
5. EDIȚIA (iunie 2002) cu Amendamentele nr. 1, 2, 3,4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, aprobată în februarie 1980, noiembrie 1981, mai 1984, decembrie 1984 martie 1985, septembrie 1985, martie 1986, septembrie 1987, februarie 1999, decembrie 2000 (IUS nr. 4-80, 4-82, 8-84, 3-85, 5-85,12-85, 6-86, 12-87, 5-99 , 3-2001)
Dezvoltarea suprafeței unui poliedru se numește figură plată obținută prin combinarea cu planul tuturor fețelor sale. Desfășurarea suprafețelor fațetate se realizează pentru a efectua tăierea materialului de tablă în fabricarea pieselor sau pentru a determina suprafața pieselor acoperite diverse materiale. Determinarea suprafeței este importantă pentru diferite acoperiri, efectuate atât cu scopuri decorativeși pentru a conferi suprafeței anumite proprietăți, de exemplu, o conductivitate electrică crescută, precum și la diferite metode chimice Tratament de suprafață.
Pentru a construi o dezvoltare a unei suprafețe fațetate, este necesar să se determine dimensiunile fețelor acesteia. Rețineți că construcția oricărei fețe a unui poliedru se poate face împărțind-o în triunghiuri. Lungimea laturilor unui triunghi, la rândul său, poate fi determinată prin oricare dintre metodele cunoscute.
Dezvoltarea la suprafață a piramidei. Construcția unei dezvoltări a suprafeței laterale a piramidei poate fi efectuată în următoarea secvență:
determinați lungimea marginilor și a laturilor bazei piramidei; efectuați un desen de măturare prin construirea succesivă a triunghiurilor - fețele piramidei.
Un exemplu de construcție a unei dezvoltări a suprafeței unei piramide triunghiulare SABC prezentate în figurile 6.14 și 6.15. Pentru comoditatea construcției din figura 6.14, marginile laterale ale piramidei sunt extinse până la intersecția cu planul. N. Acest lucru a făcut posibilă determinarea lungimii segmentelor pe proiecția orizontală 1-2, 2-3, 3-4 noua bază a piramidei. Lungimea coastei laterale S-l, S-2, S-3 găsite prin rotirea lor în jurul unei axe verticale – segmente s"1 1", s"2 1", s"3 1". Au găsit segmente s"a 1", s"b 1", s"c 1". Pe baza segmentelor găsite în Figura 6.15, a fost construită o măturare a suprafeței laterale Solo2o3o1o si apoi S 0 A 0 BoCoAo. Pe segmentul A 0 C 0 a construit dimensiunea reală a triunghiului A 0 B 0 C 0 pe laturile A 0 B 0 și C0B0, metoda triunghiului dreptunghic găsită (vezi Fig. 2.9).
Construirea unei dezvoltări a unei suprafețe prismatice poate fi produs în mai multe moduri - secțiune normală, triunghiuri.
Cu metoda secțiunii normale, este recomandabil să construiți o dezvoltare a unei suprafețe prismatice în următoarea ordine (Fig. 6.16):
intersectează o suprafață prismatică cu un plan auxiliar perpendicular pe marginile sale (P perpendicular pe 1-2;secțiune normală);
extinde polilinia construită (А0В0С0D0) intersecția planului auxiliar cu suprafața prismatică prin determinarea lungimii segmentelor sale (А0B0, B0C0, C0D0);
pe perpendiculare pe linia de intersecție extinsă (A0D0), lăsați deoparte lungimea segmentelor marginilor suprafeței prismatice (A 0 2 0, BoZo, Bo4o, Co5o, Co6o, Do7o, Do8o)și leagă capetele cu linii drepte.
Un exemplu de construire a unei maturi a suprafeței laterale a unei prisme înclinate din desen este prezentat în figurile 6.17 și 6.18. Pentru a construi un plan auxiliar P, perpendicular pe marginile prismei, este selectat un plan de proiecție suplimentar T, paralel cu marginile prismei și perpendicular pe plan N. Plan auxiliarР este dat de următorul P t pe planul de proiecție T S (pl. S perpendicular pe T).
Conform metodei triunghiurilor, dezvoltarea unei suprafețe prismatice este următoarea: patrulatere (fețe) sunt împărțite prin diagonale în triunghiuri; determinați lungimile laturilor triunghiurilor; executa un desen al unei maturi construind succesiv triunghiuri in care sunt impartite fetele.
Benzenul este un compus nesaturat, dar am constatat că nu există legături duble în structura sa, ci o legătură aromatică - un nor de electroni delocalizat. Reacțiile tipice ale hidrocarburilor nesaturate - adiție electrofilă și oxidare - nu sunt tipice pentru benzen. Deci, nu decolorează apa cu brom, nu dă reacția Wagner (oxidare cu o soluție de permanganat de potasiu la temperatura camerei). Benzenul se caracterizează prin reacții care nu duc la perturbarea sistemului închis conjugat - reacții de substituție. Pentru a afla ce tip de substituție (radicală, electrofilă, nucleofilă) este caracteristică benzenului, amintiți-l structura electronica: σ-scheletul moleculei este plat, iar un nor aromatic este situat deasupra și dedesubtul planului. Pentru a interacționa cu acest nor aromatic, reactivul trebuie să fie electrofil. Deci, pentru benzen (și compușii aromatici în general) reacții de substituție electrofilă . Exemple de reacții SE sunt:
În prima etapă, electrofilul se apropie de molecula de benzen și interacționează cu întregul nor aromatic (sunt atrași unul de celălalt). Format π-complex. Este nevoie de o pereche de electroni pentru a forma o nouă legătură covalentă carbon-electrofil. Electrofilul îl scoate din norul aromatic, formându-se σ-complex. Nu este un sistem conjugat închis, deoarece atomul de carbon care a format o nouă legătură σ a intrat în hibridizare sp 3 (a ieșit din plan și nu mai are un orbital p z nehibrid). Ceilalți cinci atomi de carbon continuă să participe la conjugare, formând un nor de electroni comun în care patru electroni sunt delocalizați (6-2=4), astfel încât sarcina pozitivă din complexul σ este indicată nu pe un anumit atom de carbon, ci în centrul inelului deschis. Deci, complexul σ nu este o structură aromatică. Pentru a recăpăta aromaticitatea, trebuie să despartă un proton de hidrogen (H +). Este preluat de nucleofilul (Nu -) rămas în mediul de reacție. doi electroni legături C-H revenind la norul aromatic, atomul de carbon devine din nou
sp 2 -hibridizat și poate participa la conjugare.
Etapa limitatoare de viteză a reacției de substituție electrofilă este etapa de formare a complexului σ, deoarece în acest caz, are loc pierderea aromaticității, ceea ce necesită cheltuieli de energie.
Diverse reacții de substituție electrofilă în benzen se desfășoară conform unui mecanism comun și diferă numai în stadiul de formare a unei particule electrofile.
Reacția de nitrare benzenul se desfășoară sub acțiunea unui amestec de acizi azotic și sulfuric concentrați (vezi schema de reacție de mai sus). Să luăm în considerare mecanismul său.
 |
În prima etapă a reacției, acidul azotic interacționează cu acidul sulfuric. LA acest caz acidul azotic acţionează ca bază, acceptând un proton dintr-o moleculă de acid sulfuric (conform teoriei lui Bronsted, un acid este o moleculă sau un ion care donează un proton, iar o bază este o moleculă sau un ion care acceptă un proton de hidrogen). Se formează acid azotic protonat, care, despărțind o moleculă de apă, se transformă într-un cation de nitroniu sau cation de nitroniu. Aceasta este particula electrofilă. Astfel, acidul sulfuric acționează ca un catalizator, participând la formarea unui reactiv electrofil. Al doilea rol al acidului sulfuric este rolul unui agent de deshidratare. Apa trebuie îndepărtată din sfera de reacție pentru a-și schimba echilibrul la dreapta.
După formarea unui electrofil - un cation de nitroniu - reacția se desfășoară conform unui mecanism general, prin formarea de π- și
σ-complexe:
Vă rugăm să rețineți: în etapa de transformare a complexului σ în nitrobenzen (etapa de restabilire a aromaticității), un proton de hidrogen este desprins sub acțiunea unui anion de acid sulfuric, în timp ce acidul sulfuric se formează din nou, ceea ce demonstrează că a fost catalizatorul acestei reacții.
Catalizator reacții de halogenare sunt așa-numiții acizi Lewis (conform teoriei Lewis, acizii sunt molecule neutre sau ioni capabili să accepte o pereche de electroni): FeCl 3, FeBr 3, AlCl 3, AlBr 3 etc. Este necesar un catalizator pentru a polariza molecula de halogen. Acidul Lewis înlocuiește perechea de electroni singuri de clor pe sine, formând un complex în care o sarcină pozitivă parțială este concentrată pe unul dintre atomii de clor:
În stadiul de formare a complexului π, are loc o polarizare suplimentară a legăturii Cl-Cl și se rupe heterolitic, iar Cl + participă imediat la formarea complexului σ.
procedează în mod similar reacții de alchilare(reacția Friedel-Crafts).
 |
Legătura C-Cl din clorura de metil nu este suficient de polară pentru a se rupe heterolitic. Sub acțiunea unui acid Lewis, sarcina pozitivă parțială a atomului de carbon crește, iar complexul reactantului cu catalizatorul este un electrofil mai puternic decât clorura de metil inițială.
Reacția de sulfonare benzenul curge sub acțiunea oleumului (soluție anhidrida sulfurica SO 3 în acid sulfuric concentrat).
Molecula de anhidridă sulfurică este electrofilă datorită sarcinii pozitive parțiale mari pe atomul de sulf.
 |
Când se formează un complex π, legătura S=O (în primul rând, legătura π) este polarizată și ruptă într-o manieră heterolitică; prin urmare, atunci când se formează un complex σ, pe oxigen apare o sarcină negativă totală. atom. Pentru a restabili aromaticitatea, un proton de hidrogen este separat de atomul de carbon al inelului și trece la oxigen încărcat negativ. Se formează acid benzensulfonic.
Când luăm în considerare reacțiile de substituție electrofilă în benzen, nu ne confruntăm cu întrebarea în ce poziție are loc reacția, deoarece Toți atomii de carbon sunt absolut egali. Un alt lucru este dacă inelul benzenic are deja un substituent. În acest caz, ca urmare a substituției electrofile, formarea a trei izomeri este în mod fundamental posibilă:
 |
Pentru a răspunde la întrebarea care dintre aceste posibile produse este predominant, este necesar să luăm în considerare efecte electronice adjunct.
Să ne abatem de la reacțiile de substituție electrofilă în benzen și derivații săi și să luăm în considerare efectele electronice în general.
Influență reciprocă atomi din molecule organice
conexiuni. Efecte electronice
Atomii și grupările atomice din moleculele compușilor organici se influențează reciproc și nu numai atomii legați direct unul de celălalt. Această influență se transmite cumva prin moleculă. Transferul influenței atomilor în molecule datorită polarizării legăturilor se numește efecte electronice . Există două tipuri de efecte electronice: efecte inductive și mezorice.
Efect inductiv- acesta este transferul influenței substituenților de-a lungul lanțului de legături σ datorită polarizării lor. Efectul inductiv este notat cu simbolul I. Considerați-l folosind exemplul de 1-clorbutan:
Legătura C-Cl este polară datorită electronegativității mai mari a clorului. Pe atomul de carbon apare o sarcină pozitivă parțială (δ+). Perechea de electroni a următoarei legături σ este deplasată către atomul de carbon cu deficit de electroni, adică. polarizat. Din această cauză, o sarcină pozitivă parțială (δ + ') apare și pe următorul atom de carbon etc. Deci clor induce polarizarea nu numai a „propriei” legături σ, ci și a celor ulterioare din lanț. Vă rugăm să rețineți că fiecare sarcină pozitivă parțială ulterioară este mai mică decât cea anterioară (δ+>δ+’>δ+’’>δ+’’’), adică. efectul inductiv se transmite prin circuitul cu amortizare. Acest lucru poate fi explicat prin polarizabilitatea scăzută a legăturilor σ. Este în general acceptat că efectul inductiv se extinde la 3-4 legături σ. În exemplul dat, atomul de clor schimbă densitatea electronilor de-a lungul lanțului de legătură pentru mine. Un astfel de efect se numește efect inductiv negativ și este notat cu -I Cl.
Majoritatea substituenților prezintă un efect inductiv negativ, deoarece în structura lor există atomi care sunt mai electronegativi decât hidrogenul (se presupune că efectul inductiv al hidrogenului este zero). De exemplu: -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -NH2, -NO2,
-COOH, >C=O.
 |  |
||
Dacă substituentul deplasează densitatea electronilor de-a lungul lanțului de legături σ Apăsaţi, prezintă un efect inductiv pozitiv (+I). De exemplu:
Oxigenul cu o sarcină negativă totală prezintă un efect inductiv pozitiv.
În molecula de propenă, carbonul grupării metil este hibridizat cu sp 3, iar atomii de carbon de la legătura dublă sunt hibridizaţi cu sp 2, adică. mai electronegativ. Prin urmare, gruparea metil deplasează densitatea electronică de la sine, arătând un efect inductiv pozitiv (+I CH 3).
Deci, efectul inductiv se poate manifesta în orice moleculă în care există atomi de electronegativitate diferită.
efect mezomer- este transferul influenței electronice a substituenților în sistemele conjugate, prin polarizarea legăturilor π. Efectul mezomer se transmite fără atenuare, deoarece Legăturile π sunt ușor de polarizat. Vă rugăm să rețineți: numai acei substituenți care fac ei înșiși parte din sistemul conjugat au un efect mezomer. De exemplu:
Efectul mezomer poate fi atât pozitiv (+M) cât și negativ (-M).
În molecula de clorură de vinil, perechea de electroni neîmpărtășită de clor participă la p, π-conjugarea, adică. aportul clorului la sistemul conjugat este mai mare decât cel al fiecăruia dintre atomii de carbon. Prin urmare, clorul prezintă un efect mezomer pozitiv.
Molecula de aldehidă acrilică este
π.π-sistem conjugat. Atomul de oxigen donează un electron conjugării - la fel ca fiecare atom de carbon, dar electronegativitatea oxigenului este mai mare decât cea a carbonului, astfel încât oxigenul schimbă densitatea electronică a sistemului conjugat către el însuși, gruparea aldehidă în ansamblu prezintă un negativ efect mezomer.
Deci, substituenții care donează doi electroni la conjugare au un efect mezomer pozitiv. Acestea includ:
a) substituenți cu sarcină negativă totală, de exemplu, –O - ;
b) substituenți, în structura cărora există atomi cu perechi de electroni neîmpărțiți în orbitali p z, de exemplu: -NH 2, -OH,
-F, -CI, -Br-, -I, -OR (-OCH3, -OC2H5).
Substituenții care schimbă densitatea de electroni în sistemul conjugat asupra lor înșiși prezintă un efect mezomer negativ. Acestea includ substituenți în structura cărora există legături duble, de exemplu:
 |
Un substituent poate prezenta atât efecte inductive cât și mezorice simultan. În unele cazuri, direcția acestor efecte este aceeași (de exemplu, -I și -M), în altele ele acționează în direcții opuse (de exemplu, -I și +M). Cum se determină, în aceste cazuri, efectul general al substituentului asupra restului moleculei (cu alte cuvinte, cum se determină dacă un anumit substituent este un donor de electroni sau un acceptor de electroni)? Substituenții care măresc densitatea de electroni în restul moleculei se numesc substituenți donatori de electroni, iar substituenții care scad densitatea de electroni în restul moleculei se numesc substituenți atrăgători de electroni.
Pentru a determina influența globală a unui substituent, este necesar să se compare efectele sale electronice în mărime. Dacă efectul semn pozitiv predomină, substituentul este un donor de electroni. Dacă efectul negativ predomină, substituentul este un substituent atrăgător de electroni. De remarcat că, de regulă, efectul mezomer este mai puternic decât cel inductiv (datorită capacității mai mari a legăturilor π de a polariza). Cu toate acestea, există și excepții de la această regulă: efectul inductiv al halogenilor este mai puternic decât cel mezomer.
Considera exemple concrete:
În acest compus, gruparea amino este un substituent donator de electroni, deoarece efectul său mezomer pozitiv este mai pronunțat decât cel inductiv negativ.
În acest compus, gruparea amino este un substituent atrăgător de electroni, deoarece prezintă doar un efect inductiv negativ.
În molecula de fenol, gruparea hidroxil este un substituent donator de electroni datorită predominării efectului mezomer pozitiv asupra celui inductiv negativ.
În molecula de alcool benzilic, gruparea hidroxil nu participă la conjugare și prezintă doar un efect inductiv negativ. Prin urmare, este un substituent atrăgător de electroni.
Aceste exemple arată că nu se poate lua în considerare influența oricărui substituent în general, ci trebuie să se ia în considerare influența sa într-o anumită moleculă.
Doar halogenii sunt întotdeauna substituenți atrăgătoare de electroni, deoarece efectul lor inductiv negativ este mai puternic decât cel pozitiv mezomer. De exemplu:
Acum să revenim la reacțiile de substituție electrofilă în derivații de benzen. Deci, am aflat că substituentul deja prezent în inel afectează cursul reacțiilor de substituție electrofilă. Care este această influență?
Substituentul afectează viteza reacțiilor SE și poziția celui de-al doilea substituent introdus în inel. Să luăm în considerare ambele aspecte ale influenței.
Efectul asupra vitezei de reacție. Cu cât densitatea de electroni în inel este mai mare, cu atât reacțiile de substituție electrofilă au loc mai ușor. Este clar că substituenții donatori de electroni facilitează reacțiile SE (sunt activatori ai ciclului), iar substituenții care atrage electroni le împiedică (dezactivează ciclul). Prin urmare, reacțiile de substituție electrofilă în derivații de benzen care conțin substituenți atrăgătoare de electroni sunt efectuate în condiții mai severe.
Să comparăm activitatea fenolului, toluenului, benzenului, clorbenzenului și nitrobenzenului în reacția de nitrare.
Deoarece fenolul și toluenul conțin substituenți donatori de electroni, aceștia sunt mai activi în reacțiile SE decât benzenul. Dimpotrivă, clorobenzenul și nitrobenzenul sunt mai puțin active în aceste reacții decât benzenul, deoarece conțin substituenți atrăgătoare de electroni. Fenolul este mai activ decât toluenul datorită efectului mezomer pozitiv al grupului OH. Clorul nu este un substituent atrăgător de electroni la fel de puternic ca gruparea nitro, deoarece grupul nitro prezintă atât efecte inductive negative, cât și efecte mezorice negative. Deci, în această serie, activitatea în reacțiile de substituție electrofilă scade de la fenol la nitrobenzen. S-a stabilit experimental că, dacă viteza reacției de nitrare a benzenului este luată ca 1, atunci această serie va arăta astfel:
Al doilea aspect al influenței unui substituent din inelul aromatic asupra cursului reacțiilor de substituție electrofile este așa-numitul acţiunea de orientare a substituenţilor. Toți substituenții pot fi împărțiți în două grupe: orto-, para-orientanți (substituenți de primul fel) și meta-orientanți (substituenți de al 2-lea fel).
La substituenți de primul fel includ: -OH, -O-, -NH2, grupări alchil (-CH3, -C2H5 etc.) şi halogeni. Puteți vedea că toți acești substituenți prezintă un efect inductiv pozitiv și/sau un efect mezomer pozitiv. Toate acestea, cu excepția halogenilor, cresc densitatea electronilor în inel, în special în pozițiile orto și para. Prin urmare, electrofilul este îndreptat către aceste poziții. Să luăm fenolul ca exemplu:
Datorită efectului mezomer pozitiv al grupării hidroxil, densitatea electronică este redistribuită de-a lungul sistemului conjugat, iar în pozițiile orto și para este crescută în special.
Când fenolul este bromurat, se formează un amestec de orto- și para-bromofenol:
Dacă bromurarea se efectuează într-un solvent polar (apă cu brom) și se folosește un exces de brom, reacția are loc imediat în trei poziții:
 |
Substituenți de al 2-lea fel sunt: -NH 3 +, -COOH, -CHO (grupa aldehidă), -NO 2, -SO 3 H. Toți acești substituenți scad densitatea electronilor în inelul aromatic, dar datorită redistribuirii acestuia în poziții meta, nu este coborât la fel de puternic, ca în orto- și para-. Luați în considerare acest lucru folosind exemplul acidului benzoic:
Gruparea carboxil prezintă efecte negative inductive și mezorice negative. Datorită redistribuirii de-a lungul sistemului conjugat în pozițiile meta, densitatea electronilor rămâne mai mare decât în pozițiile orto și para, astfel încât electrofilul va ataca pozițiile meta:
 |
Primul grup de reacții este reacțiile de substituție. Am spus că arenele nu au legături multiple în structura moleculară, dar conțin un sistem conjugat de șase electroni, care este foarte stabil și oferă o putere suplimentară inelului benzenic. Prin urmare, în reacții chimiceînlocuirea atomilor de hidrogen are loc mai întâi, și nu distrugerea inelului benzenic.
Am întâlnit deja reacții de substituție când vorbim despre alcani, dar pentru ei aceste reacții au decurs după un mecanism radical, iar pentru arene este caracteristic mecanism ionic reacții de substituție.
Primul proprietăți chimice halogenare. Înlocuirea unui atom de hidrogen cu un atom de halogen clor sau brom.
Reacția are loc atunci când este încălzită și întotdeauna cu participarea unui catalizator. În cazul clorului, poate fi clorură de aluminiu sau clorură de fier trei. Catalizatorul polarizează molecula de halogen, rezultând ruperea legăturii heterolitice și se obțin ioni.
Ionul de clorură încărcat pozitiv reacţionează cu benzenul.
Dacă reacția are loc cu brom, atunci tribromura de fier sau bromura de aluminiu acționează ca catalizator.
Este important de menționat că reacția are loc cu bromul molecular și nu cu apa cu brom. Benzenul nu reacționează cu apa cu brom.
Halogenarea omologilor benzenului are propriile sale caracteristici. În molecula de toluen, gruparea metil facilitează substituția în inel, reactivitatea crește, iar reacția se desfășoară în condiții mai blânde, adică deja la temperatura camerei.
Este important de menționat că substituția are loc întotdeauna în pozițiile orto și para, astfel încât se obține un amestec de izomeri.
Al doilea proprietăți nitrarea benzenului, introducerea unei grupări nitro în inelul benzenic.
Se formează un lichid greu gălbui cu miros de migdale amare nitrobenzen, astfel încât reacția poate fi calitativă pentru benzen. Pentru nitrare se folosește un amestec de nitrare de acizi azotic și sulfuric concentrați. Reacția se realizează prin încălzire.
Permiteți-mi să vă reamintesc că pentru nitrarea alcanilor în reacția Konovalov a fost folosit acid azotic diluat fără adăugarea de acid sulfuric.
În nitrarea toluenului, precum și în halogenare, se formează un amestec de orto- și para-izomeri.
Al treilea proprietatea de alchilare a benzenului cu haloalcani.
Această reacție permite introducerea unui radical de hidrocarbură în ciclul benzenic și poate fi considerată o metodă de obținere a omologilor benzenului. Clorura de aluminiu este folosită ca catalizator, care favorizează descompunerea moleculei de haloalcan în ioni. Are nevoie si de incalzire.
Al patrulea proprietatea de alchilare a benzenului cu alchene.
În acest fel, de exemplu, se poate obţine cumen sau etilbenzen. Catalizator clorură de aluminiu.
2. Reacții de adiție la benzen
Al doilea grup de reacții este reacțiile de adiție. Am spus că aceste reacții nu sunt caracteristice, dar sunt posibile în condiții destul de dure cu distrugerea norului de electroni pi și formarea de legături șase sigma.
a cincea proprietate în lista generală hidrogenare, adăugare de hidrogen.
Temperatura, presiunea, catalizatorul nichel sau platina. Toluenul este capabil să reacționeze în același mod.
şaselea clorinare de proprietate. Vă rugăm să rețineți că vorbim în mod specific despre interacțiunea cu clorul, deoarece bromul nu intră în această reacție.
Reacția are loc sub iradiere ultravioletă dură. Se formează hexaclorociclohexan, un alt nume pentru hexacloran, un solid.
Este important să rețineți că pentru benzen nu este posibil reacții de adiție de halogenuri de hidrogen (hidrohalogenare) și adăugare de apă (hidratare).
3. Înlocuirea în lanțul lateral a omologilor benzenului
Al treilea grup de reacții se referă numai la omologii benzenului - aceasta este o substituție în lanțul lateral.
al șaptelea proprietate în lista generală halogenare la atomul de carbon alfa din lanțul lateral.
Reacția are loc atunci când este încălzită sau iradiată și întotdeauna numai la carbonul alfa. Pe măsură ce halogenarea continuă, al doilea atom de halogen va reveni la poziția alfa.
4. Oxidarea omologilor benzenului
Al patrulea grup de reacții este oxidarea.
Inelul de benzen este prea puternic, deci benzen nu se oxideaza permanganatul de potasiu nu își decolorează soluția. Acest lucru este foarte important de reținut.
Pe de altă parte, omologii benzenului sunt oxidați cu o soluție acidulată de permanganat de potasiu atunci când sunt încălziți. Și aceasta este a opta proprietate chimică.
Se dovedește acid benzoic. Se observă decolorarea soluției. În acest caz, indiferent cât de lungă este lanțul de carbon al substituentului, acesta se rupe întotdeauna după primul atom de carbon și atomul alfa este oxidat la o grupare carboxil cu formarea acidului benzoic. Restul moleculei este oxidat la acidul corespunzător sau, dacă este doar un atom de carbon, la dioxid de carbon.
Dacă omologul benzenului are mai mult de un substituent de hidrocarbură pe inelul aromatic, atunci oxidarea are loc după aceleași reguli - carbonul în poziția alfa este oxidat.
LA acest exemplu Aceasta produce un acid aromatic dibazic numit acid ftalic.
In mod deosebit, remarc oxidarea cumenului, izopropilbenzenului, cu oxigenul atmosferic in prezenta acidului sulfuric.
Aceasta este așa-numita metodă cumenă pentru producerea fenolului. De regulă, trebuie să se ocupe de această reacție în chestiuni legate de producerea de fenol. Aceasta este calea industrială.
nouălea ardere de proprietate, oxidare completă cu oxigen. Benzenul și omologii săi arde până la dioxid de carbon și apă.
Să scriem ecuația pentru arderea benzenului într-o formă generală.
Conform legii conservării masei, ar trebui să existe atâția atomi în stânga câte atomi sunt în dreapta. Pentru că, până la urmă, în reacțiile chimice, atomii nu merg nicăieri, dar ordinea legăturilor dintre ei pur și simplu se schimbă. Deci vor exista tot atâtea molecule de dioxid de carbon câte atomi de carbon există într-o moleculă de arenă, deoarece molecula conține un atom de carbon. Adică n molecule de CO2. Vor fi jumătate din câte molecule de apă decât atomii de hidrogen, adică (2n-6) / 2, ceea ce înseamnă n-3.
Atomi de oxigen la stânga și la dreapta acelasi numar. În dreapta, sunt 2n din dioxid de carbon, deoarece sunt doi atomi de oxigen în fiecare moleculă, plus n-3 din apă, pentru un total de 3n-3. În stânga, există același număr de atomi de oxigen 3n-3, ceea ce înseamnă că sunt de două ori mai puține molecule, deoarece molecula conține doi atomi. Adică (3n-3)/2 molecule de oxigen.
Astfel, am compilat ecuația pentru arderea omologilor benzenului într-o formă generală.
Structura ciclică a benzenului a fost propusă pentru prima dată de F.A. Kekule în 1865
Friedrich August Kekule von Stradonitz a fost un chimist german remarcabil al secolului al XIX-lea. În 1854 l-a descoperit pe primul compus organic conţinând sulf - acid tioacetic (acid tioetanoic). În plus, el a stabilit structura compușilor diazo. Cu toate acestea, cel mai mult contribuție celebrăîn dezvoltarea chimiei este stabilirea structurii benzenului (1866). Kekule a arătat că legăturile duble ale benzenului se alternează în jurul inelului (această idee i-a apărut pentru prima dată într-un vis). Mai târziu le-a arătat că două locații posibile legăturile duble sunt identice și că inelul benzenic este un hibrid între cele două structuri. Astfel, el a anticipat conceptul de rezonanță (mezomerism), care a apărut în teoria legăturii chimice la începutul anilor 1930.
Dacă benzenul ar avea într-adevăr o astfel de structură, atunci derivații săi 1,2-disubstituiți ar trebui să aibă câte doi izomeri. De exemplu,
Cu toate acestea, niciunul dintre benzenii 1,2-disubstituiți nu poate izola doi izomeri.
Prin urmare, Kekule a sugerat ulterior că molecula de benzen există ca două structuri care trec rapid una în alta:
Rețineți că astfel de reprezentări schematice ale moleculelor de benzen și derivaților lor, de obicei, nu indică atomii de hidrogen atașați la atomii de carbon ai inelului benzenic.
În chimia modernă, molecula de benzen este considerată un hibrid rezonant al acestor două forme rezonante limitative (vezi Secțiunea 2.1). O altă descriere a moleculei de benzen se bazează pe luarea în considerare a orbitalilor săi moleculari. În sec. 3.1, s-a indicat că electronii localizați în orbitalii de legătură sunt delocalizați între toți atomii de carbon ai inelului benzenic și formează un nor de electroni. În conformitate cu această reprezentare, molecula de benzen poate fi descrisă în mod convențional după cum urmează:
Datele experimentale confirmă prezența unei astfel de structuri în benzen. Dacă benzenul ar avea structura propusă inițial de Kekule, cu trei legături duble conjugate, atunci benzenul ar trebui să intre în reacții de adiție precum alchenele. Cu toate acestea, așa cum sa menționat mai sus, benzenul nu intră în reacții de adiție. În plus, benzenul este mai stabil decât dacă ar avea trei legături duble izolate. În sec. 5.3 s-a indicat că entalpia de hidrogenare a benzenului cu formarea de ciclohexan are un negativ mai mare.
Tabelul 18.3. Lungimea diferitelor legături carbon-carbon
Orez. 18.6. Structura geometrică a moleculei de benzen.
valoare de trei ori mai mare decât entalpia de hidrogenare a ciclohexenei. Diferența dintre aceste valori se numește de obicei entalpie de delocalizare, energie rezonantă sau energie de stabilizare a benzenului.
Toate legăturile carbon-carbon din inelul benzenic au aceeași lungime, care este mai mică decât lungimea Conexiuni C-Cîn alcani, dar mai mult decât lungimea legăturilor C \u003d C în alchene (Tabelul 18.3). Acest lucru confirmă faptul că legăturile carbon-carbon din benzen sunt un hibrid între legăturile simple și duble.
Molecula de benzen are o structură plată, care este prezentată în Fig. 18.6.
Proprietăți fizice
În condiții normale, benzenul este un lichid incolor care îngheață la 5,5°C și fierbe la 80°C. Are un miros plăcut caracteristic, dar, după cum am menționat mai sus, este foarte toxic. Benzenul este nemiscibil cu apa, iar în sistemul benzen, apa formează partea superioară a celor două straturi. Cu toate acestea, este solubil în solvenți organici nepolari și este el însuși un bun solvent pentru alți compuși organici.
Proprietăți chimice
Deși benzenul intră în anumite reacții de adiție (vezi mai jos), nu prezintă reactivitatea tipică alchenelor din ele. De exemplu, nu decolorează apa de brom sau soluția de ioni α. În plus, benzen
intră în reacţii de adiţie cu acizi tari cum ar fi acidul clorhidric sau sulfuric.
În același timp, benzenul participă la o serie de reacții de substituție electrofilă. Produsele acestui tip de reactii sunt compuși aromatici, deoarece în aceste reacții delocalizat -sistem electronic benzen. Mecanismul general de substituire a unui atom de hidrogen pe un inel benzenic de către un electrofil este descris în Sec. 17.3. Exemple de substituție electrofilă a benzenului sunt reacțiile sale de nitrare, halogenare, sulfonare și Friedel-Crafts.
Nitrare. Benzenul poate fi nitrat (introducând un grup în el) prin tratarea acestuia cu un amestec de acizi azotic și sulfuric concentrați:
Nitrobenzen
Condițiile pentru această reacție și mecanismul ei sunt descrise în Sec. 17.3.
Nitrobenzenul este un lichid galben pal cu un miros caracteristic de migdale. În timpul nitrarii benzenului, pe lângă nitrobenzen, se formează și cristale de 1,3-dinitrobenzen, care este produsul următoarei reacții:
Halogenare. Dacă amestecați benzen în întuneric cu clor sau brom, nu va apărea niciun cancer. Cu toate acestea, în prezența catalizatorilor cu proprietățile acizilor Lewis, în astfel de amestecuri apar reacții de substituție electrofilă. Catalizatorii tipici pentru aceste reacții sunt bromura de fier (III) și clorura de aluminiu. Acțiunea acestor catalizatori este aceea că creează polarizare în moleculele de halogen, care apoi formează un complex cu catalizatorul:
deși nu există dovezi directe că în acest caz se formează ioni liberi. Mecanismul bromării benzenului folosind bromură de fier (III) ca purtător de ioni poate fi reprezentat după cum urmează:
Sulfonare. Benzenul poate fi sulfonat (înlocuind un atom de hidrogen din el cu o grupare sulfo) prin refluxarea amestecului său cu acid sulfuric concentrat timp de câteva ore. În schimb, benzenul poate fi încălzit ușor amestecat cu acid sulfuric fumos. Acidul sulfuric fumos conține trioxid de sulf. Mecanismul acestei reacții poate fi reprezentat de schemă
Reacții Friedel-Crafts. Reacțiile Friedel-Crafts au fost numite inițial reacții de condensare între compuși aromatici și halogenuri de alchil în prezența unui catalizator anhidru de clorură de aluminiu.
În reacțiile de condensare, două molecule de reactanți (sau un reactant) se combină între ele, formând o moleculă a unui nou compus, în timp ce o moleculă a unui compus simplu, cum ar fi apa sau clorura de hidrogen, este separată (elimină) din ei.
În prezent, reacția Friedel-Crafts este orice substituție electrofilă a unui compus aromatic în care un carbocation sau un complex extrem de polarizat cu un atom de carbon încărcat pozitiv joacă rolul unui electrofil. Agentul electrofil este de obicei o halogenură de alchil sau o clorură de un fel. acid carboxilic, deși în același mod poate fi, de exemplu, o alchenă sau un alcool. Clorura de aluminiu anhidru este de obicei utilizată ca catalizator pentru aceste reacții. Reacțiile Friedel-Crafts sunt de obicei împărțite în două tipuri: alchilare și acilare.
Alchilare. În reacțiile Friedel-Crafts de acest tip, unul sau mai mulți atomi de hidrogen din ciclul benzenic sunt înlocuiți cu grupări alchil. De exemplu, când un amestec de benzen și clormetan este încălzit cu grijă în prezența clorurii de aluminiu anhidru, se formează metilbenzen. Clormetanul joacă rolul unui agent electrofil în această reacție. Este polarizat de clorura de aluminiu în același mod ca și cu moleculele de halogen:
Mecanismul reacției luate în considerare poate fi reprezentat după cum urmează:
Trebuie remarcat faptul că în această reacție de condensare între benzen și clormetan, o moleculă de clorură de hidrogen este desprinsă. De asemenea, observăm că existența reală a unui carbocation metalic sub forma unui ion liber este îndoielnică.
Alchilarea benzenului cu clormetan în prezența unui catalizator - clorură de aluminiu anhidru nu se termină cu formarea de metilbenzen. În această reacție, are loc o alchilare suplimentară a inelului benzenic, conducând la formarea 1,2-dimetilbenzenului:
Acilare. În reacțiile Friedel-Crafts de acest tip, un atom de hidrogen din ciclul benzenic este înlocuit cu o grupare acil, rezultând formarea unei cetone aromatice.
Gruparea acil are formula generală
Denumirea sistematică a unui compus acil se formează prin înlocuirea sufixului și terminației -ova în numele acidului carboxilic corespunzător, din care compusul acil dat este un derivat, cu sufixul -(o)il. De exemplu
Acilarea benzenului se realizează folosind o clorură sau anhidridă a unui acid carboxilic în prezența unui catalizator anhidru de clorură de aluminiu. De exemplu
Această reacție este o condensare în care are loc eliminarea unei molecule de clorură de hidrogen. Rețineți, de asemenea, că numele "fenil" este adesea folosit pentru a desemna inelul benzenic în compușii în care benzenul nu este grupul principal:
Reacții de adaos. Deși benzenul este cel mai caracteristic reacțiilor de substituție electrofile, el intră și în unele reacții de adiție. Ne-am întâlnit deja pe unul dintre ei. Este despre privind hidrogenarea benzenului (vezi secțiunea 5.3). Când un amestec de benzen și hidrogen este trecut pe suprafața unui catalizator de nichel fin măcinat la o temperatură de 150–160 °C, are loc o întreagă secvență de reacții, care se termină cu formarea ciclohexanului. Ecuația stoechiometrică generală pentru această reacție poate fi reprezentată după cum urmează:
Sub influența radiațiilor ultraviolete sau direct lumina soarelui benzenul reacţionează şi cu clorul. Această reacție este efectuată printr-un mecanism radical complex. Produsul său final este 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexan:
O reacție similară are loc între benzen și brom sub acțiunea radiațiilor ultraviolete sau a luminii solare.
Oxidare. Benzenul și inelul benzenic din alți compuși aromatici sunt în general rezistente la oxidare chiar și prin agenți oxidanți puternici precum o soluție acidă sau alcalină de permanganat de potasiu. Cu toate acestea, benzenul și alte substanțe aromatice ard în aer sau oxigen pentru a forma o flacără foarte fumurie, ceea ce este tipic pentru hidrocarburile cu un conținut relativ ridicat de carbon.
DEFINIȚIE
Benzen- Este un lichid incolor cu miros caracteristic; punct de fierbere 80,1 o C, punct de topire 5,5 o C. Insolubil în apă, toxic.
Proprietățile aromatice ale benzenului, determinate de caracteristicile structurii sale, sunt exprimate în stabilitatea relativă a inelului benzenic, în ciuda nesaturației benzenului în compoziție. Astfel, spre deosebire de compușii nesaturați cu duble legături de etilenă, benzenul este rezistent la agenții oxidanți.
Orez. 1. Structura moleculei de benzen după Kekule.
Obținerea de benzen
Principalele metode de obținere a benzenului sunt:
– dehidrociclizarea hexanului (catalizatori - Pt, Cr 3 O 2)
CH3-(CH2)4-CH3 → C6H6 + 4H2 (t o C, p, kat \u003d Cr2O3);
— dehidrogenarea ciclohexanului
C6H12 → C6H6 + 3H2 (t o C, kat = Pt, Ni);
– trimerizarea acetilenei (reacția are loc când este încălzită la 600 o C, catalizatorul este cărbune activ)
3HC≡CH → C 6 H 6 (t = 600 o C, kat = C activ).
Proprietățile chimice ale benzenului
Benzenul se caracterizează prin reacții de substituție care au loc după mecanismul electrofil:
Halogenare (benzenul interacționează cu clorul și bromul în prezența catalizatorilor - AlCl 3 anhidru, FeCl 3 , AlBr 3)
C6H6 + CI2 \u003d C6H5-CI + HCI;
- nitrare (benzenul reacționează ușor cu un amestec de nitrare - un amestec de acizi azotic și sulfuric concentrați)
- alchilare cu alchene
C 6 H 6 + CH 2 \u003d CH-CH 3 → C 6 H 5 -CH (CH 3) 2
Reacțiile de adăugare la benzen duc la distrugere sistem aromaticși procedați numai în condiții dure:
- hidrogenare (produs de reacție - ciclohexan)
C6H6 + 3H2 → C6H12 (t o C, kat = Pt);
- adăugarea de clor (apare sub acțiunea radiațiilor UV cu formarea unui produs solid - hexaclorociclohexan (hexacloran) - C 6 H 6 Cl 6)
C6H6 + 6Cl2 → C6H6CI6.
Aplicarea benzenului
Benzenul este utilizat pe scară largă în industrie Chimie organica. Aproape toți compușii care au inele benzenice în compoziția lor sunt obținuți din benzen, de exemplu, stiren, fenol, anilină, arene substituite cu halogen. Benzenul este utilizat pentru sinteza coloranților, agenților tensioactivi și a produselor farmaceutice.
Exemple de rezolvare a problemelor
EXEMPLUL 1
| Exercițiu | Densitatea de vapori a substanței este de 3,482 g/l. Piroliza sa a produs 6 g de funingine și 5,6 litri de hidrogen. Determinați formula acestei substanțe. |
| Decizie | Funinginea este carbon. Să găsim cantitatea de substanță de funingine în funcție de condițiile problemei ( Masă molară carbonul este de 12 g/mol): n(C) = m(C) / M(C); n(C) \u003d 6 / 12 \u003d 0,5 mol. Calculați cantitatea de substanță hidrogen: n(H 2) \u003d V (H 2) / V m; n (H 2) \u003d 5,6 / 22,4 \u003d 0,25 mol. Deci, cantitatea de substanță a unui atom de hidrogen va fi egală cu: n(H) = 2 × 0,25 = 0,5 mol. Să notăm numărul de atomi de carbon din molecula de hidrocarbură cu „x”, iar numărul de atomi de hidrogen cu „y”, apoi raportul dintre acești atomi din moleculă: x: y \u003d 0,5: 0,5 \u003d 1: 1. Apoi cea mai simplă formulă hidrocarbura se va exprima prin compozitia CH. Greutatea moleculară a unei molecule cu compoziția CH este: M(CH) = 13 g/mol Sa gasim greutate moleculară hidrocarbură în funcție de condițiile problemei: M (C x H y) = ρ × V m ; M (C x H y) \u003d 3,482 × 22,4 \u003d 78 g / mol. Să definim adevărata formulă a hidrocarburilor: k \u003d M (C x H y) / M (CH) \u003d 78/13 \u003d 6, prin urmare, coeficienții „x” și „y” trebuie înmulțiți cu 6 și apoi formula hidrocarburilor va lua forma C 6 H 6. Este benzen. |
| Răspuns | Hidrocarbura dorită are compoziţia C6H6. Este benzen. |
EXEMPLUL 2
| Exercițiu | Calculați cantitatea de acetilenă necesară pentru a produce 400 ml de benzen (densitate 0,8 g/ml). |
| Decizie | Scriem ecuația de reacție pentru producerea de benzen din acetilenă:
|
