Cлайд 1
Cлайд 2
Родина гевеи – Бразилия. Лучше всего гевея растёт близ экватора в так называемом каучуковом поясе – полосе шириной 2600 километров.
Cлайд 3
В зависимости от того в каких тканях накапливается каучук, каучуконосные растения делят на: паренхимные (в корнях и стеблях), хлоренхимные (в листьях и молодых побегах), латексные (в млечном соке).
Cлайд 4
Сок из цистерны переливают в специальные бассейны. Латекс – сложная смесь органических и минеральных веществ. Чтобы выделить каучук, его надо смешать с муравьиной кислотой. Латекс сворачивается как молоко. Процесс коагуляции длится 12 часов.
Cлайд 5
Камбоджа - это небольшое очаровательное королевство в Индокитае, бывшее ранее крупной могущественной империей Юго-Восточной Азии в период IX-XIV веков – империей Кхмеров
Cлайд 6
Cлайд 7
Натуральный каучук Гуттаперча Синтетический каучук Цис- полиизопрен (2-метилбутадиен-1,3) (-сн3-сн=с(сн3)-сн2-)n Транс-полиизопрен (пространственный изомер) 1) Бутадиеновый (дивиниловый) (-сн2-сн=сн-сн2-)n 2) Бутадиен-стирольный (-сн2-сн=сн-сн2-сн2-сн(с6н5)-)n 3) Бутадиен-нитрильный (-сн2-сн=сн-сн2-сн2-сн(сN)-)n 4)Изопреновый (-сн2-с(сн3)=сн-сн2-)n 5)Хлоропреновый (-сн2-сн(cl)=сн-сн2-)
Cлайд 8
История открытия каучука. Человек встречался с каучуком давно. В тропических странах и сейчас остались деревья, дающие каучук. В Мексике, например, сохранились раскопки, в которых были найдены резиновые мячи. Эти мячи служили для ритуальных целей За игрой в мяч застали спутники Колумба жителей острова Гаити. Любопытно отметить, что эта игра сохранилась у них до сих пор. Европейцы, конечно, тоже были поражены необычными свойствами мячей. Полученные сведения записаны в трудах испанских историков начала 17 в., и из них мы узнали, что вещество, из которого делают мячи, получается из сока особого дерева. Образцы каучука были привезены в Европу и хранились в музеях как редкость.Спустя 100 лет, в первой четверти 18 века, Французская Академия Наук снарядила в Южную Америку экспедицию для измерения длины меридиана. В состав экспедиции вошел энергичный ученый Ла-Кондамин. Заинтересовавшись каучуком, он разузнал о его добычи и применении в Бразилии. Его записи очень поучительны в этом отношении. Они вышли в 1735 г., и из них мы узнаем следующее: дерево, из которого добывался каучук, носит название гевея (Heve). При подсечке его вытекает белый млечный сок, высыхающий на воздухе и темнеющий при этом. Им пропитывали ткани для придания им водонепроницаемости, изготовляли факелы из засохшей смолы, а также получали особые бутылочки в виде спринцовок – полых эластичных сосудов, из которых можно выбрасывать воду на большую высоту.
Cлайд 9
ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ. Попытаемся получить в лабораторных условиях натуральный каучук, используя для этого млечный сок фикуса Проводим сбор латекса. Для этого отрезаем несколько молодых листьев, собираем выделившийся сок и, взвешиваем его, так как приведённые далее количества веществ указываются из расчёта на каждые 30 грамм латекса. 2) Добавляем к собранному латексу 50 миллилитров 40% раствора хлорида аммония NН4СI или 50 миллилитров 25% раствора хлорида кальция СаСI2. Для разрушения оболочки окружающей частички каучука. 3) Через 30 минут приливаем к полученному раствору 50 миллилитров 96% С2Н5ОН. После этого частицы каучука будут слипаться в капли. 4) Через 5-6 минут фильтруем раствор через марлю. 5) Собираем отфильтрованный каучук стеклянной палочкой предварительно нагретой до температуры 55-60 градусов Цельсия. Из такого каучука резина не получится, но испытать свойства каучука можно Общий выход каучука (из 30 грамм латекса) колеблется от 6,5 до 9 грамм. Аналогичным образом можно получить каучук из млечного сока одуванчика.
Слайд 2
Цель:
Ознакомление учащихся со свойствами натурального каучука его составом и строением, вулканизацией
Слайд 3
План:
1. История открытия каучука. 2. Натуральные каучуки: состав строение свойства 3. Синтетические каучуки: получение классификация применение 4. Вулканизация.
Слайд 4
Введение
Каучук- это высокомолекулярное соединение, полимер. Каучук бывает двух видов:натуральныйисинтетический. Мономер(элементарное звено)натурального каучука имеет следующий состав и строение: СН2═ С─СН═СН2 │ СН3 Название:2-метилбутадиен 1,3.
Слайд 5
1. История открытия каучука.
В настоящее время история открытия каучука берет свое начало с тех времен, когда из Нового Света Колумб привез в Испанию эластичный мяч, обладающий свойством, как прыгучесть. Такие мячи делали индейцы из сока растения гевея, этот сок они называли «каучу», что значило «слезы млечного дерева».
Слайд 6
Натуральный каучук
Натуральный (природный) каучук (НК) представляет собой высокомолекулярный непредельный углеводород, молекулы которого содержат большое количество двойных связей; состав его может быть выражен формулой (C5H8)n (где величина n составляет от 1000 до 3000).
Слайд 7
В натуральном каучуке содержится 91-96% углеводорода полиизопрена (C5H8)n, а также белки и аминокислоты, жирные кислоты, каротин, небольшие количества солей меди, марганца, железа и др. примеси. Полиизопрен натурального каучука является стереорегулярным полимером. Практически все звенья изопрена 98-100% в макромолекуле присоединены в цис-1,4-положении:
Слайд 8
Натуральный каучук – цис-полиизопрен
Строение: структурно-регулярный (1,4 -полимеризация); стереорегулярный (все звенья цис - строения). Макромолекулы могут сворачиваться в клубки, при растягивании - распрямляться. Свойства: упругий, эластичный, устойчив к износу в небольшом диапазоне температур
Слайд 9
Гуттаперча, изомер натурального – транс-полиизопрен
Строение: структурно-регулярный (1,4 -полимеризация); стереорегулярный (все звенья транс - строения) Макромолекулы не сворачиваются в клубки, близко расположены друг к другу. Свойства: менее эластичный, высокая электроизоляция (подводный кабель); продукт жизнедеятельности гуттаперченосных растений (бересклета).
Слайд 10
Первый искусственный – натрий-бутадиеновый каучук (синтезировал Лебедев С.В.)
Строение: нет структурной регулярности (1,4- и 1,2- присоединения звеньев); нет стерео регулярности (есть звенья цис- строения и транс- строения). Свойства: менее эластичен и менее износостоек.
Слайд 11
Наирит, неопрен - искусственный полихлоропреновый каучук
Строение: структурно-регулярный; стереорегулярный. Свойства: негорюч; износостоек; тепло- и светостоек; устойчив к хим. реактивам; способность склеиваться.
Слайд 12
Синтетический каучук
По заданию партии химик Сергей Лебедев придумал, как синтезировать каучук из этилового спирта, из которого получали 1,3-бутадиен. Но до массового производства искусственной резины не дожил — он умер от тифа.
Слайд 13
Виды синтетических каучуков:
Изопреновый Бутадиеновый Бутадиен-метилстирольный Бутилкаучук Этилен-пропиленовый Бутадиен-нитрильный Хлоропреновый Силоксановый Фторкаучуки Тиоколы
Слайд 14
Изопрен
Изопрен по износоустойчивости превосходит натуральный каучук. Изопрен используют в основном при изготовлении обуви, перчаток и рукояток некоторых ножей.
Слайд 15
БУТАДИЕН
Основными свойствами бутадиена являются: высокая прочность, сопротивление раздиру, эластичность и износостойкость. Бутадиен используется в производстве линолеума, абразивного инструмента, конвейерных лент, изделий бытового назначения и т.п.
Слайд 16
БУТАДИЕН-МЕТИЛСТИРОЛЬНЫЙ КАУЧУК
Применяется для большинства резиновых изделий (в том числе для изготовления жевательных резинок).
Слайд 17
БУТИЛКАУЧУК
Стойкость к действию многих агрессивных сред. Важнейшая область применения бутилкаучука - производство шин. Кроме того, применяют в производстве различных резиновых изделий, стойких к действию высоких температур.
Слайд 18
ЭТИЛЕН-ПРОПИЛЕНОВЫЙ КАУЧУК
Этилен-пропиленовый каучук подходитдля производства шлангов, изоляции, противоскользящих профилей, сильфонов. Одной из многочисленных областей применение являются покрытия для открытых спортивных и детских площадок.
Слайд 19
БУТАДИЕН-НИТРИЛЬНЫЙ КАУЧУК
Преимущества: очень хорошая стойкость к маслам (благодаря содержанию нитрильных соединений) и бензинам, превосходная стойкость к нефтяным гидравлическим жидкостям, хорошая стойкость к углеродистым растворителям, очень хорошая стойкость к щелочам ирасворителям; широкий диапазон рабочих температур (в зависимости от состава): от -57°C до +120°C. Ограничения: Низкая стойкость к озону, солнечному свету и естественным окислителям, плохая стойкость к окисленным растворителям. [-CH2-CH=CH-CH2-]n - [-CH2-CH(CN)-]m
Слайд 20
ХЛОРОПРЕНОВЫЙ КАУЧУК
Хорошая стойкость к открытому огню; отличная способность склеиваться к тканям и металлам; очень хорошая стойкость к атмосферному воздействию, озоностойкость и стойкость к естественному окислению; хорошая стойкость к истиранию и низкой температуре. Хлоропреновый каучук кристаллизуется при растяжении, благодаря чему резины на его основе имеют высокую прочность. Производство резино-технических изделий: конвейерных лент, ремней, рукавов, шлангов, водолазных костюмов, электроизоляционных материалов. Изготовляют также оболочки проводов и кабелей, защитные покрытия. Важное промышленное значение имеют клеи и хлоропреновые латексы.
Слайд 21
СИЛОКСАНОВЫЙ КАУЧУК
Силоксановые резины обладают свойств: повышенными термо-, морозо- и огнестойкостью, сопротивлением накоплению остаточной деформации сжатия и т. д. Они применяются в весьма важных областях техники, а относительно высокая их стоимость окупается более длительным сроком эксплуатации.
Введение Каучуки - натуральные или синтетические материалы, характеризующиеся эластичностью, водонепроницаемостью и электроизоляционными свойствами, из которых путём специальной обработки получают резину. Природный каучук получают из жидкости молочно-белого цвета, называемой латексом - млечного сока каучуконосных растений. В технике из каучуков изготовляют шины для автотранспорта, самолётов, велосипедов; каучуки применяют для электроизоляции, а также производства промышленных товаров и медицинских приборов.
Одно дерево бразильской гевеи в среднем, до недавнего времени, было способно давать лишь 2-3 кг каучука в год; годовая производительность одного гектара гевеи до Второй Мировой войны составляла кг технического каучука. Такие объёмы натурального каучука не удовлетворяли растущие потребности промышленности. Поэтому возникла необходимость получить синтетический каучук. Замена натурального каучука синтетическим даёт огромную экономию труда. Современная, всё развивающаяся и усложняющаяся техника требует каучуки хорошие и разные; каучуки, которые не растворялись бы в маслах и бензине, выдерживали высокую и низкую температуру, были бы стойки к действию окислителей и различных агрессивных сред.
Способ получения по методу Лебедева В 1910 году С. В. Лебедеву впервые удалось получить синтетический каучук и бутадиен. Сырьём для получения синтетического каучука служил этиловый спирт, из которого получали 1,3-бутадиен (он оказался более доступным продуктом, чем изопрен). Затем через реакцию полимеризации в присутствии металлического натрия получали синтетический бутадиеновый каучук. В 1926 году ВСНХ СССР объявил конкурс по разработке промышленного способа синтеза каучука из отечественного сырья. К 1 января 1928 года в жюри нужно было представить описание способа, схему промышленного получения продукта и 2 кг каучука. Победителем конкурса стала группа исследователей, которую возглавлял профессор Медико-хирургической академии в Ленинграде С. В. Лебедев. В 1932 году именно на базе 1,3-бутадиена возникла крупная промышленность синтетического каучука. Были построены два завода по производству синтетического каучука. Способ С. В. Лебедева оказался более разработанным и экономичным. В годах С. В. Лебедев впервые синтезировал каучукоподобное вещество при термической полимеризации дивинила и изучил его свойства. В 1914 году учёный приступил к изучению полимеризации около двух десятков углеводородов с системой двойных или тройных связей. В 1925 году С. В. Лебедев выдвинул практическую задачу создания промышленного способа синтеза каучука. В 1927 году эта задача была решена. Под руководством Лебедева были получены в лаборатории первые килограммы синтетического каучука. В 1930 году по методу Лебедева была получена первая партия нового каучука на опытном заводе в Ленинграде, а спустя два года в Ярославле пущен в строй первый в мире завод по производству синтетического каучука.
Получение синтетического каучука В разработке синтеза каучука Лебедев пошёл по пути подражания природе. Поскольку натуральный каучук - полимер диенового углеводорода, то Лебедев воспользовался также диеновым углеводородом, только более простым и доступным - бутадиеном Сырьём для получения бутадиена служит этиловый спирт. Получение бутадиена основано на реакциях дегидрирования и дегидратации спирта. Эти реакции идут одновременно при пропускании паров спирта над смесью соответствующих катализаторов: Бутадиен очищают от не прореагировавшего этилового спирта, многочисленных побочных продуктов и подвергают полимеризации. Для того чтобы заставить молекулу мономера соединиться друг с другом, их необходимо предварительно возбудить, то есть привести их в такое состояние, когда они становятся способными, в результате раскрытия двойных связей, к взаимному присоединению. Это требует затраты определённого количества энергии или участия катализатора. При каталитической полимеризации катализатор не входит в состав образующегося полимера и не расходуется, а выделяется по окончанию реакции в своём первоначальном виде. В качестве катализатора полимеризации 1,3-бутадиена С. В. Лебедев выбрал металлический натрий, впервые применённый для полимеризации непредельных углеводородов русским химиком А. А. Кракау. Отличительной особенностью процесса полимеризации является то, что при этом молекулы исходного вещества или веществ соединяются между собой с образованием полимера, не выделяя при этом каких-либо других веществ.
Слайд 1
Органическая химия 10 класс. Школьная коллекция
Москва, 2004 год
Слайд 2
1. Немного истории 2. Химическое строение натурального и синтетического каучука и резины 3. Резина 4.Понятие о терпенах 5.Получение каучука 6. Применение каучука
Слайд 3
1. Немного истории
Родина каучука – Центральная и Южная Америка.
Бразильская гевея (Hevea brasiliensis)
30% натурального полимера
Молочно-белого цвета
Эмульсия
«Слезы дерева» - сао-о-Chu
Cao –дерево, o-Chu - плакать
Слайд 4
Немного истории XV век
Пропитка млечным соком лодок,корзин, одежды - не пропускают воду.
Факелы – долго горят, приятный запах
Небьющаяся емкость для жидкостей
Каучуковая обувь
Слайд 5
Немного истории XVIII – XIX века
В первой половине образцы попали в Европу
Шары, подпрыгивающие при ударе
Первые ластики, стирающие карандаш
1823 г. Чарлз Макинтош изобрел непромокаемую ткань. Плащи получили название «макинтош». Налажено производство галош.
1832 г. в Петербурге построена первая обувная фабрика с каучуковым покрытием.
Слайд 6
Немного истории 1832 год - немецкий химик Людесдорф установил,что
К а у ч у к МОРОЗ ЖАРА хрупкий мягкий
упругий и элластичный
СЕРА + СКИПИДАР
Слайд 7
Немного истории XIX век.
1839 г. открыта вулканизация каучука Ч. Гудьиром торговцем различных товаров
1843 г. англичанин Т.Гэнкок открыл анало-гичный способ и назвал его вулканизацией, а новый продукт резиной
Резко возрасла потребность в каучуке и в 1876 г. семена гевеи были тайно вывезены из Бразилии и распространены в странах Юго-Восточной Азии и Африки.
1888 г бурное развитие автомобильной промышленности поставило задачу производства синтетического каучука.
Слайд 8
2 .Строение натурального и синтетического каучука и резины.
П О Л И М Е Р Ы ЭЛАСТОМЕРЫ ПЛАСТМАССЫ ВОЛОКНА каучук резина эбонит
Слайд 9
Химическое строение натурального каучука.
CH2 CH2 - CH2 CH2 - . . .
Натуральный каучук – это цис-полиизопрен.
Каучук, в котором все элементарные звенья находятся или в цис-, или в транс-конфигурации, называется стереорегулярным
Слайд 10
Химическое строение синтетического каучука.
Состав природного каучука известен уже во второй половине XIX в.
Постав Бушарда 1875 г. выделил изопрен из природного каучука
Б У Т А Д И Е Н О В Ы Й К А У Ч У К
СССР по методу С.В. Лебедева 1931 г.
Изготовили шину, пробежала 16000 км
1957г. Б.А. Долгоплоск и.А. А Коротков получили бутадиеновый каучук стереорегулярного строения.
Дивиниловый каучук
Слайд 11
При нагревании каучука с серой отдельные полимерные цепи сшиваются между собой за счет образования дисульфидных мостиков.
Схема строения резины
…СН2-СН-СН-СН2-… (S)n …-CH2-CH-CH-CH2-… РЕЗИНА
Слайд 12
4. Понятие о терпенах
Это углеводороды, структурным фрагментом которых является изопрен. Они носят общее «родовое» название -ТЕРПЕНЫ и имеют общую формулу (С5Н8)n
Являются составной частью эфирных масел.
ОЦИМЕН содержится в базилике.
ЛИМОНЕН содержится в кожуре цитрусовых
СКВАЛЕН выделяют из печени акул
ß – КАРОТИН содержится в моркови
Слайд 13
Понятие о терпенах
СН2=С-СН2-СН2-СН=С-СН=СН2
СН3 оцимен СН3 СН2 С лимонен
Эфирными маслами называют нераство-римые в воде маслообразные продукты, полностью испаряющиеся. Используются для приготовления душистых компози-ций. Впервые были использованы 2100 г до н. э. при царе Хамураппи.
ВведениеКаучуки - натуральные или
синтетические материалы,
характеризующиеся эластичностью,
водонепроницаемостью и
электроизоляционными свойствами,
из которых путём специальной
обработки получают резину.
Природный каучук получают из
жидкости молочно-белого цвета,
называемой латексом - млечного
сока каучуконосных растений.
В технике из каучуков изготовляют
шины для автотранспорта,
самолётов, велосипедов; каучуки
применяют для электроизоляции, а
также производства промышленных
товаров и медицинских приборов.
С 1932 г. по способу Лебедева в СССР начала создаваться впервые в мире промышленность синтетического каучука
Способ получения по методу Лебедева
В 1910 году С. В. Лебедеву впервые удалось получить синтетический каучук ибутадиен. Сырьём для получения синтетического каучука служил этиловый спирт, из
которого получали 1,3-бутадиен (он оказался более доступным продуктом, чем
изопрен). Затем через реакцию полимеризации в присутствии металлического
натрия получали синтетический бутадиеновый каучук.
В 1926 году ВСНХ СССР объявил конкурс по разработке промышленного способа
синтеза каучука из отечественного сырья. К 1 января 1928 года в жюри нужно было
представить описание способа, схему промышленного получения продукта и 2 кг
каучука. Победителем конкурса стала группа исследователей, которую возглавлял
профессор Медико-хирургической академии в Ленинграде С. В. Лебедев.
В 1932 году именно на базе 1,3-бутадиена возникла крупная промышленность
синтетического каучука. Были построены два завода по производству синтетического
каучука. Способ С. В. Лебедева оказался более разработанным и экономичным.
В 1908--1909 годах С. В. Лебедев впервые синтезировал каучукоподобное вещество
при термической полимеризации дивинила и изучил его свойства. В 1914 году учёный
приступил к изучению полимеризации около двух десятков углеводородов с
системой двойных или тройных связей.
В 1925 году С. В. Лебедев выдвинул практическую задачу создания промышленного
способа синтеза каучука. В 1927 году эта задача была решена.
Под руководством Лебедева были получены в лаборатории первые килограммы
синтетического каучука.
В 1930 году по методу Лебедева была получена первая партия нового каучука на
опытном заводе в Ленинграде, а спустя два года в Ярославле пущен в строй первый
в мире завод по производству синтетического каучука.
Получение синтетического каучука
В разработке синтеза каучука Лебедев пошёл по пути подражанияприроде.
Поскольку натуральный каучук - полимер диенового углеводорода, то
Лебедев воспользовался также диеновым углеводородом, только более
простым и доступным - бутадиеном
Сырьём для получения бутадиена служит этиловый спирт. Получение
бутадиена основано на реакциях дегидрирования и дегидратации спирта.
Эти реакции идут одновременно при пропускании паров спирта над
смесью соответствующих катализаторов:
Бутадиен очищают от не прореагировавшего этилового спирта,
многочисленных побочных продуктов и подвергают полимеризации.
Для того чтобы заставить молекулу мономера соединиться друг с другом,
их необходимо предварительно возбудить, то есть привести их в такое
состояние, когда они становятся способными, в результате раскрытия
двойных связей, к взаимному присоединению. Это требует затраты
определённого количества энергии или участия катализатора.
При каталитической полимеризации катализатор не входит в состав
образующегося полимера и не расходуется, а выделяется по окончанию
реакции в своём первоначальном виде. В качестве катализатора
полимеризации 1,3-бутадиена С. В. Лебедев выбрал металлический
натрий, впервые применённый для полимеризации непредельных
углеводородов русским химиком А. А. Кракау.
Отличительной особенностью процесса полимеризации является то, что
при этом молекулы исходного вещества или веществ соединяются между
собой с образованием полимера, не выделяя при этом каких-либо других
веществ.
