MBOU Beyskaya gymnasieskola
sekundär (fullständig) allmän utbildning
Läraren är arrangören av OBZH Malanchik Pavel Ivanovich.
Plan - översikt över ritlektionen för årskurs 8
Lektionens ämne: Ritningar av ovikta ytor av geometriska kroppar
Syftet med lektionen: Att lära ut hur man projicerar ett objekt på 3 plan. Utveckla rumsligt tänkande. Odla noggrannheten när du gör ritningar.
Metoder: Samtal, förklaring, demonstration, självständigt arbete.
Utrustning: Lärobok, affisch, ritverktyg, modeller.
Lektionstyp: Lära sig nytt material
Lektionens struktur
Org. ögonblick - 2-3 min.
Analys av grafiskt arbete - 5 min.
Fixering - 25 min.
Sista delen - 3 min.
Under lektionerna
Org. ögonblick.
Hej, sätt dig.
Ämnet för dagens lektion är "Teckningar av ovikta ytor av geometriska kroppar". Skriv ner det i din anteckningsbok i ritningstyp (ämnet är skrivet på svarta tavlan), så kommer jag att distribuera ditt arbete till dig.
Att sätta målet för lektionen, motivation för den kommande aktiviteten, (det är önskvärt att målen för deras aktivitet i lektionen sätts av barnen själva, två eller tre personer är tillräckligt
Analys av utförandet av grafiskt arbete.
Sätt vanliga misstag på tavlan, markera det bästa arbetet.
nytt material
Ritningar av ovikta ytor av prismor och cylindrar.
Under loppet av förklaringen, demonstrera de utskurna skanningarna, visa de skanningar som barnen gjort under de senaste åren.
För tillverkning av stängsel för verktygsmaskiner, ventilationsrör och vissa andra produkter skärs deras brotschar ur arkmaterial.
Utvecklingen av ytorna på ett rakt prisma är en platt figur som består av sidoytor - rektanglar och två baser - polygoner.
Till exempel, i utvecklingen av ytorna på ett hexagonalt prisma (fig. 139, b), är alla ytor lika rektanglar med en bredd a och höjd / i, och baserna är regelbundna hexagoner med en sida lika med a.
Således är det möjligt att bygga en ritning av ett svep av ytorna på vilket prisma som helst.
Utvecklingen av cylinderns ytor består av en rektangel och två cirklar (fig. 140, b). En sida av rektangeln är lika med cylinderns höjd, den andra är basens omkrets. På ritningen av svepet är två cirklar fästa vid rektangeln, vars diameter är lika med diametern på cylinderns baser.
Ritningar av utvecklingen av ytorna på konen och pyramiden.
Utvecklingen av konens ytor är en platt figur som består av en sektor - utvecklingen av sidoytan och en cirkel - konens bas (fig. 141, b).
Byggen görs så här:
1. En axiell linje dras och från punkten s "på den beskriver de med en radie lika med längden s" en "generator av konen, en cirkelbåge. Omkretsen av konens bas är avsatt på Det.
Punkten s är ansluten till bågens ändpunkter. 2. En cirkel är fäst vid den resulterande figuren - sektorn. Diametern på denna cirkel är lika med diametern på konens bas.
Omkretsen av en cirkel när man konstruerar en sektor kan bestämmas
enligt formeln C \u003d nD.
Vinkel a beräknas med formeln 
,
d - basens omkretsdiameter,
R är längden på konens generatris, den kan beräknas med hjälp av Pythagoras sats.
En ritning av ett svep av pyramidens ytor är byggd så här
(Fig. 142, b).
Från en godtycklig punkt O beskrivs en båge med radien R, lika med längden på pyramidens sidokant. På denna båge låg fyra segment lika med sidan av basen. Ytterpunkterna är förbundna med räta linjer till punkt O. Sedan fästs en kvadrat lika med pyramidens bas.
Var uppmärksam på hur svepritningarna är uppställda. Ovanför bilden skriver de "Scan" med en linje under. Från viklinjerna, som är ritade med en streckad streckad linje med två punkter, ritar de ledarlinjer och skriver på "Fold Lines"-hyllan.
Konstruktionen av svep utförs vanligtvis med grafiska tekniker, med de metoder som erbjuds av beskrivande geometri.
Ytorna på delar som begränsas av plan eller framkallningsbara krökta ytor kan utvecklas och riktas in exakt med planet. I detta fall lagras punkter (segment) som ligger på ytan på skanningen, och varje punkt (rät linjesegment) på svepet motsvarar en väldefinierad och unik punkt (rät linjesegment) på delens yta, och vice versa.
Figuren visar de ovikta ytorna på polyedriska kroppar och rotationskroppar.
Konstruktionen av en utveckling av ytan på en polyhedron reduceras till att bestämma den naturliga storleken på var och en av dess ytor. Först ritas ett svep av sidoytan, sedan fästs polyederns baser på en av ytorna (en eller två, beroende på om det är ett prisma eller en pyramid
Exempel på utvecklingen av polyedrar och revolutionskroppar
Förankring
Tillsammans med barnen, färdigställ och designa svep av geometriska kroppar:
Cylinder, kon, prisma, pyramid.
Under konstruktionen, återigen uppehålla sig vid funktionerna i genomförandet av detta arbete. Demonstrera utskurna skanningar, visa skanningar gjorda av barn under tidigare år.
Sista delen
Summering.
Vad gillade du med dagens lektion?
Vad passade inte dig på den här lektionen (tempo, volym, etc.)?
Har du uppnått dina mål? Fick alla jobbet gjort?
Vad har du lärt dig? (det kan vara värt att ställa frågor här, beroende på tid)
Läxa: Vik ut och limma den. (Val av geometrisk kropp att välja mellan, mått h - minst 70 mm
Syftet med uppdraget- konstruktion av ytbebyggelse med ritning av en skärningslinje mellan ytor.
Given: Teckning "".
Nödvändig: Konstruera en utveckling av cylindern och markera på den linjen för ömsesidig skärningspunkt mellan cylinderns och halvklotets ytor.
Vi har redan ritat en cylinderskanning, så vi kommer att upprepa det studerade materialet. Dessutom skiljer sig originalritningen och metoden för att konstruera originalritningen från den föregående.
Algoritm för att konstruera ett cylindersvep
- Vi bygger en utveckling av cylinderns sidoyta.
- Vi delar cylinderns bas i 12 lika delar.
- Vi mäter ackordet mellan två intilliggande delningspunkter i bascirkeln och avsätter detta avstånd längs den nedre sidan av cylindersvepet.
- Vi fäster cylinderns baser till valfri generatris på sidoytan.
- Vi lägger på utvecklingen av cylinderns sidoyta skärningslinjen mellan konen och cylindern.
Eftersom vi bara har en projektion (frontal) av den ömsesidiga skärningspunkten mellan cylindern och halvklotet, kommer vi endast att konstruera cylinderns profilprojektion. Cylinderns profilprojektion med alla hjälpkonstruktioner som är nödvändiga för att konstruera utvecklingen av cylindern kommer att markeras med tunna linjer och kommer att betraktas som hjälpkonstruktioner.
Se videohandledningen för mer information.
Video "Cylinder sweep"
Denna videohandledning och artikel ingår i den professionella kostnadsfria AutoCAD-handledningen, som är lämplig för både nybörjare och de som har arbetat i AutoCAD under lång tid.
Sammanfattning av ritlektionen.
Ämne: Ritningar av svep av några geometriska kroppar.
Mål:
- att konsolidera begreppet geometriska kroppar;
Att främja oberoende studier av konstruktionen av svep av geometriska kroppar;
Utveckla rumsliga representationer och tänkande, förmågan att arbeta med informationskällor;
Odla en känsla av tid, ansvar i teamet.
Lektionstyp: lektion lära nytt material
Materialstöd: modeller av geometriska kroppar, kort - uppgifter, läroböcker, ritmaterial, ritpapper.
UNDER Lektionerna:
1. Organisatorisk del.
Mycket rätt, mycket klokt
Må latheten inte vara ett hinder,
På morgonen, säg till alla: "God ... (morgon)",
Tja, på eftermiddagen, säg: "Bra .. (dag)".
Se hur eleverna är redo för lektionen.
Är du redo att börja lektionen!
Är allt på plats? Är allt okej:
Böcker, pennor, pennor och anteckningsböcker?
Vi har detta motto:
Allt du behöver till hands!
2. Uppdatering av kunskap
I tidigare lektioner undersökte vi några geometriska kroppar, lärde oss hur man bygger sina ritningar. Låt oss komma ihåg vad geometriska kroppar är?
Jag visar och elevernas namn.
Låt oss kolla hur du lärde dig materialet.
Vilken är ordningen på projektionerna?(frontal, horisontell och profil).
En arbetar vid svarta tavlan (Yura), utför projektioner av konen, och resten arbetar självständigt i sina anteckningsböcker.
Konhöjd L= 40 mm, basdiameter 30 mm.
3. Att lära sig nytt material.
Ämnet för lektionen.
Idag kommer vi att fortsätta arbeta med geometriska kroppar, ämnet för dagens lektion är: " Ritningar av svep av några geometriska kroppar.
På lektionen måste vi på egen hand lära oss hur vi vecklar ut några geometriska kroppar.
Vi möter ofta ytvikningar i vardagen, i produktionen, i byggandet. För att göra förpackningar för juice, godis, parfymer, en festlåda eller påse etc. måste man kunna bygga ett svep av ytorna på geometriska kroppar.
Betrakta de ovikta förpackningarna och berätta för mig vilka geometriska former de består av?
Och vad är ett svep? Låt oss öppna läroböckerna på sidan 63 och läsa definitionen.
Och nu kommer jag att visa dig proceduren för att veckla ut några geometriska kroppar.
Utvecklingen av pyramidens yta.
För att packa upp, låt oss bestämma vilka former pyramiden består av.
Pyramidens sidoyta består av fyra lika stora trianglar. För att konstruera en triangel måste du veta dimensionerna på dess sidor. Lika kanter på pyramiden fungerar som sidorna på ytorna (trianglar). Från en godtycklig punkt beskriver vi en båge med en radie lika med längden på pyramidens sidokant. På denna båge avsätter vi fyra segment lika med sidan av basen. Vi förbinder de extrema punkterna med raka linjer med mitten av den beskrivna bågen. Sedan fäster vi en kvadrat som är lika med pyramidens bas.
Broschning av cylinderytor.
Utvecklingen av cylinderns sidoyta består av en rektangel och två cirklar. En sida av rektangeln är lika med cylinderns höjd, den andra är basens omkrets.
Omkretsen beräknas med formeln: L= Pi*D.
På ritningen av svepet är två cirklar fästa vid rektangeln, vars diameter är lika med diametern på cylinderns bas.
När du gör ritningar av svep appliceras ett tecken ovanför bilden av figuren -
Viklinjerna ska ritas med en streckad streckad linje med två punkter.
Allt klart? För att konsolidera det nya materialet kommer vi att utföra praktiskt arbete i par på korten. Och en vid brädet kommer att vika upp kuben.
4. Praktiskt arbete i par. Innan du börjar arbeta, berätta för oss vilka verktyg och vilket material du kommer att arbeta med?
5. Sammanfattning.
Vad lärde du dig för nytt på lektionen?
Vad träffade du?
Var tillämpas de?
Vad har du lärt dig?
6. Reflektion.
Gillade du lektionen?
Är du nöjd med ditt arbete i klassen?
Du har uttryckssymboler på ditt skrivbord.
Välj den uttryckssymbol som motsvarar bedömningen av ditt arbete i lektionen.
7. Bedömning av elever.
Jag är tacksam mot dig för lektionen, för att du gjorde ett bra jobb. Jag hoppas att ditt intresse för att studera teckning inte försvinner.
Adjö!
Uppgiftskort. Cylinderutveckling (sidan 65. fig. 137).
Höjd H = 40 mm, D = 40 mm.
Uppgiftskort. Utveckling av pyramiden (sidan 64. Fig. 134).
50 mm, A = 40 mm.
Uppgiftskort. Utveckling av ett triangulärt prisma (sidan 65. fig. 136).
Prismahöjd H = 40mm, bassida A = 30mm
Uppgiftskort. Kubutveckling (sidan 64. fig. 132).
Sidan av kub A = 30 mm.
Introduktionsdatum 1974-07-01
Denna standard fastställer de grundläggande kraven för utförande av ritningar av delar, montering, övergripande och installation i utvecklingsstadiet av arbetsdokumentation för alla industrier.
(Ändrad upplaga, Rev. nr 8,).
1. ALLMÄNNA KRAV FÖR ARBETSRITNINGAR
1.1. Allmänna bestämmelser
1.1.1. När du utvecklar arbetsritningar, tillhandahåll:
a) optimal användning av standardprodukter och inköpta produkter, såväl som produkter som bemästras av produktionen och som motsvarar den senaste tekniken;
b) ett rationellt begränsat utbud av trådar, splines och andra strukturella element, deras storlekar, beläggningar etc.;
c) ett rationellt begränsat utbud av kvaliteter och sortiment av material, samt användning av de billigaste och minst knappa materialen;
d) den nödvändiga graden av utbytbarhet, de mest fördelaktiga sätten att tillverka och reparera produkter, samt deras maximala lätthet att underhålla i drift.
1.1.1a. Arbetsritningar på papper (i pappersform) och elektroniska ritningar kan göras på basis av en elektronisk modell av en del och en elektronisk modell av en monteringsenhet ( GOST2.052).
Allmänna krav för elektroniska dokument - enligt GOST2.051
1.1.2. När hänvisningar i ritningarna av serie- och massproduktionsprodukter till tekniska villkor måste de senare registreras på föreskrivet sätt (i stater där statlig registrering av tekniska villkor är obligatorisk).
Det är tillåtet att ge referenser till tekniska instruktioner när de krav som fastställs i dessa instruktioner är de enda som garanterar den erforderliga kvaliteten på produkten; samtidigt måste de bifogas uppsättningen designdokumentation för produkten när den överförs till ett annat företag.
Det är inte tillåtet att ge länkar till dokument som bestämmer formen och dimensionerna för produkters strukturella delar (fasningar, spår, etc.), om det inte finns någon symbol för dessa element i de relevanta standarderna. Alla uppgifter för deras tillverkning måste anges på ritningarna.
(Ändrad upplaga, Rev. nr 4, 10,).
1.1.3. Det är inte tillåtet att placera tekniska instruktioner på arbetsritningarna. Som ett undantag är det tillåtet:
a) ange tillverknings- och kontrollmetoderna, om de är de enda som garanterar den erforderliga kvaliteten på produkten, till exempel gemensam bearbetning, fogböjning eller expandering, etc.;
b) ge instruktioner om val av typ av tekniskt arbetsstycke (gjutgods, smide, etc.);
c) ange en viss teknisk metod som garanterar tillhandahållandet av vissa tekniska krav för produkten som inte kan uttryckas genom objektiva indikatorer eller kvantiteter, till exempel åldringsprocessen, vakuumimpregnering, limningsteknik, kontroll, ihopparning av ett kolvpar, etc. .
1.1.4. För produkter från huvudenheten * och hjälpproduktion, på ritningarna avsedda för användning på ett visst företag, är det tillåtet att placera olika instruktioner om tillverkningsteknik och kontroll av produkter.
*Reglerna för utförande av ritningar för produkter av en enda produktion gäller även för hjälptillverkning.
1.1.6. Storleken på konventionella skyltar som inte är fastställda i standarderna bestäms med hänsyn till ritningens synlighet och tydlighet och hålls desamma med upprepade upprepningar.
1.1.7. På arbetsritningen av produkten ange dimensioner, maximala avvikelser, ytjämnhet och andra data som den måste följa före montering (Fig. a).
Undantaget är det fall som anges i mom.
Dimensionerna, maximala avvikelser och ytjämnhet hos produktens element, som härrör från bearbetning under monteringsprocessen eller efter den, anges på monteringsritningen (Fig. b).
1.1.14. Om kanten (kanten) måste göras skarp eller rundad, placeras en lämplig indikation på ritningen. Om det inte finns någon indikation på ritningen av formen på kanterna eller ribborna, måste de trubbas.
Om det behövs, i det här fallet, kan du ange storleken på den trubbiga (fasning, radie) placerad bredvid "∟"-tecknet, till exempel helvetet. .
(Reviderad upplaga, rev. nr 9).
1.2.6. På ritningen av en produkt som erhålls genom att skära ett arbetsstycke i delar och som är utbytbart med alla andra produkter gjorda av andra arbetsstycken enligt den inlämnade ritningen, placeras inte bilden av arbetsstycket (fig.).
1.2.7. För en produkt som erhålls genom att skära ett arbetsstycke i delar eller som består av två eller flera gemensamt bearbetade delar, som endast används tillsammans och inte är utbytbara med samma delar av en annan av samma produkt, utvecklas en ritning (ritning).
1.3. Ritningar av produkter med ytterligare bearbetning eller ändring
1.3.1. Ritningar av produkter tillverkade med ytterligare bearbetning av andra produkter utförs med hänsyn till följande krav:
a) den tomma produkten avbildas med heldragna tunna linjer, ytorna som erhålls genom ytterligare bearbetning, nyligen introducerade produkter och produkter installerade istället för de befintliga, av heldragna huvudlinjer.
Delarna som togs bort under ändringen är inte avbildade;
b) tillämpa endast de dimensioner, maximala avvikelser och beteckningar på ytjämnhet som är nödvändiga för ytterligare bearbetning (Fig.).
Det är tillåtet att tillämpa referens-, övergripande och anslutande dimensioner. Det är tillåtet att endast avbilda en del av arbetsstycket, vars delar måste bearbetas ytterligare.
1.3.2. På ritningen av en del tillverkad genom ytterligare bearbetning av arbetsstycket, i kolumnen 3 huvudinskriften skriv ordet " arbetsstycke» och beteckning på arbetsstycket.
När du använder den köpta produkten som en tom produkt, anger kolumn 3 i huvudinskriften namnet på den köpta produkten och dess beteckning, som finns i den medföljande dokumentationen från tillverkaren (leverantören).
(Ändrad upplaga, rev. nr 11)
Monteringsritning
Detaljritningar
Positionerna för de ingående delarna som ingår i varianterna stör motsvarande ytterligare bilder (Fig.).
3.3.14. I fall där enskilda delar av den köpta produkten är installerade i olika monteringsenheter av produkten (till exempel koniska rullager), registreras den köpta produkten i specifikationen för monteringsenheten där den ingår i den monterade formen. De tekniska kraven i monteringsritningen av produkten som utvecklas anger de monteringsenheter som inkluderar enskilda delar av den köpta produkten. I specifikationerna för dessa monteringsenheter anger kolumnen "Anmärkning" beteckningen på specifikationen som inkluderar den köpta produkten i monterad form. Ange samtidigt namnet på komponenten i den köpta produkten i kolumnen "Namn" och kolumnen "Nummer". är inte fylld.
(Införs dessutom, ändringsförslag 8).
4. KONSTRUKTIONER
4.1. Måttritningar är inte avsedda för tillverkning av produkter från dem och bör inte innehålla data för tillverkning och montering.
4.2. På dimensionsritningen utförs bilden av produkten med maximala förenklingar. Produkten är avbildad på ett sådant sätt att ytterlägena för rörliga, infällbara eller hopfällbara delar, spakar, vagnar, gångjärnsskydd etc. kan ses.
Det är tillåtet att inte visa element som sticker ut utanför huvudkonturen med en liten mängd jämfört med produktens dimensioner.
4.3. Antalet vyer på dimensionsritningen bör vara minimalt, men tillräckligt för att ge en heltäckande uppfattning om produktens yttre konturer, positionerna för dess utskjutande delar (spakar, svänghjul, handtag, knappar, etc.), elementen som ständigt måste vara i sikte (till exempel vågar), om platsen för kommunikationselementen för produkten med andra produkter.
4.4. Bilden av produkten på måttritningen är gjord med heldragna huvudlinjer, och konturerna av de rörliga delarna i ytterlägena är streckprickade tunna linjer med två punkter.
Det är tillåtet att avbilda de rörliga delarnas extrema positioner på separata vyer.
(Reviderad upplaga, rev. nr 3).
4.5. På måttritningen är det tillåtet att avbilda delar och monteringsenheter som inte ingår i produkten som heldragna tunna linjer.
4.6. På måttritningen tillämpas produktens övergripande mått, monterings- och anslutningsmått och vid behov mått som bestämmer läget för de utskjutande delarna.
Monterings- och anslutningsmått som krävs för sammankoppling med andra produkter ska anges med maximala avvikelser. Det är tillåtet att ange koordinaterna för masscentrum. Måttritningen visar inte att alla mått som anges på den är för referens.
(Reviderad upplaga, rev. nr 8).
4.7. På måttritningen är det tillåtet att ange villkoren för användning, lagring, transport och drift av produkten i avsaknad av dessa data i den tekniska beskrivningen, specifikationerna eller annat designdokument för produkten.
4.8. Ett exempel på en måttritning visas i fig. .
5.8. De produkter som krävs för installation och material som inte levereras av produkten som ska monteras är listade på installationsritningen, och en lämplig indikation placeras i kolumnen "Anmärkning" eller i de tekniska kraven, till exempel: "Pos. 7 och 9 inte levereras med produkten”, etc.
Om det är omöjligt att ange de exakta beteckningarna och namnen på icke-levererade produkter, anges deras vägledande namn i listan, och på ritningen, om nödvändigt, dimensioner och andra data som säkerställer det korrekta valet av produkter som krävs för installation.
5.9. På installationsritningen på hyllan av ledarlinjen eller direkt på bilden ange namnet och (eller) beteckningen på enheten (objektet) eller delen av enheten som den monterade produkten är fäst vid.
INFORMATIONSDATA
1. UTVECKLADE OCH INTRODUCERADEState Committee for Standards of the Minister Council of the USSR
2. GODKÄND OCH INTRODUCERAD IÅTGÄRD Genom dekret från State Committee of Standards of the Council of Ministers of the USSR daterat den 27 juli 1973 nr 1843
Ändring nr 9 antogs av Interstate Council for Standardization, Metrology and Certification (protokoll nr 13 daterad 05/28/98)
Registrerad av det tekniska sekretariatet för IGU nr 2907
| Statens namn | |
| Republiken Vitryssland | |
| Republiken Kazakstan | |
| Republiken Kirgizistan | Kirgizistan |
| Republiken Moldavien | Moldaviens standard |
| Den ryska federationen | Gosstandart av Ryssland |
| Republiken Tadzjikistan | Tajikstandart |
| Turkmenistan | |
| Republiken Uzbekistan | Uzgosstandart |
| Ukrainas statliga standard |
Ändring nr 10 antogs av Interstate Council for Standardization, Metrology and Certification (protokoll nr 17 daterad 2000-06-22)
Registrerad av det tekniska sekretariatet för IGU nr 3526
| Statens namn | Namn på det nationella standardiseringsorganet |
| Republiken Azerbajdzjan | Azgosstandart |
| Republiken Vitryssland | Statens standard för Republiken Vitryssland |
| Gruzstandard |
|
| Republiken Kazakstan | Statens standard för Republiken Kazakstan |
| Republiken Kirgizistan | Kirgizistan |
| Republiken Moldavien | Moldaviens standard |
| Den ryska federationen | Gosstandart av Ryssland |
| Republiken Tadzjikistan | Tajikstandart |
| Turkmenistan | Main State Service "Turkmenstandartlary" |
3. I STÄLLET FÖR GOST 2.107-68, GOST 2.109-68, GOST 5292-60 angående Sec. VIII
4. REFERENSERADE REGLER OCH TEKNISKA DOKUMENT
(Ändrad upplaga, rev. nr 11)
5. UTGÅVA (juni 2002) med tillägg nr 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, godkänd i februari 1980, november 1981, maj 1984, december 1984, mars 1985, september 1985, Mars 1986, september 1987, februari 1999, december 2000 (IUS nr. 4-80, 4-82, 8-84, 3-85, 5-85,12-85, 6-86, 12-87, 5-99 , 3-2001)
Utvecklingen av ytan på en polyeder kallas en platt figur som erhålls genom att kombinera med planet för alla dess ytor. Utplacering av facetterade ytor utförs för att utföra skärning av arkmaterial vid tillverkning av delar eller för att bestämma ytarean på delar belagda med olika material. Att bestämma arean är viktigt för olika beläggningar, både för dekorativa ändamål och för att ge ytan vissa egenskaper, såsom ökad elektrisk ledningsförmåga, samt för olika kemiska ytbehandlingsmetoder.
För att konstruera en utveckling av en fasetterad yta är det nödvändigt att bestämma dimensionerna på dess ytor. Observera att konstruktionen av vilken yta av en polyeder som helst kan göras genom att dela den i trianglar. Längden på sidorna i en triangel kan i sin tur bestämmas med vilken som helst av de kända metoderna.
Ytutveckling av pyramiden. Konstruktionen av en utveckling av pyramidens sidoyta kan utföras i följande sekvens:
bestämma längden på kanterna och sidorna av pyramidens bas; utför en svepritning genom successiv konstruktion av trianglar - pyramidens ytor.
Ett exempel på att konstruera en utveckling av ytan på en triangulär pyramid SABC visas i figurerna 6.14 och 6.15. För att underlätta konstruktionen i figur 6.14 är pyramidens sidokanter förlängda till skärningen med planet N. Detta gjorde det möjligt att bestämma längden på segmenten på den horisontella projektionen 1-2, 2-3, 3-4 ny bas av pyramiden. Ribblängd på sidan S-1, S-2, S-3 hittas genom att rotera dem runt en vertikal axel - segment s"1 1", s"2 1", s"3 1". De hittade segment s"a 1", s"b 1", s"c 1". Baserat på segmenten som finns i figur 6.15 byggdes ett svep av sidoytan Solo2o3o1o och sedan S 0 A 0 BoCoAo. På segmentet A 0 C 0 byggde den faktiska storleken på triangeln A 0 B 0 C 0 på sidorna A 0 B 0 och C0B0, den rätvinkliga triangelmetoden som hittats (se fig. 2.9).
Bygga en utveckling av en prismatisk yta kan produceras på flera sätt - normal sektion, trianglar.
Med den normala sektionsmetoden är det lämpligt att bygga en utveckling av en prismatisk yta i följande ordning (Fig. 6.16):
skär en prismatisk yta med ett hjälpplan vinkelrätt mot dess kanter (P vinkelrätt mot 1-2;normal sektion);
expandera den konstruerade polylinjen (А0В0С0D0) skärningen av hjälpplanet med den prismatiska ytan genom att bestämma längden på dess segment (А0B0, B0Co, C0D0);
på vinkelräta mot den expanderade skärningslinjen (A0D0), avsätt längden på segmenten av kanterna på den prismatiska ytan (A 0 2 0, BoZo, Bo4o, Co5o, Co6o, Do7o, Do8o)och förbind deras ändar med raka linjer.
Ett exempel på att konstruera ett svep av sidoytan på ett lutande prisma på ritningen visas i figurerna 6.17 och 6.18. För att bygga ett hjälpplan P, vinkelrätt mot prismats kanter väljs ytterligare ett projektionsplan T, parallellt med prismats kanter och vinkelrätt mot planet N. HjälpplanР ges av följande P t på projektionsplanet T S (pl. S vinkelrätt mot T).
Enligt metoden för trianglar är utvecklingen av en prismatisk yta som följer: fyrkanter (ansikten) delas med diagonaler i trianglar; bestämma längden på trianglarnas sidor; utföra en ritning av ett svep genom att successivt konstruera trianglar i vilka ansiktena är uppdelade.
Bensen är en omättad förening, men vi fick reda på att det inte finns några dubbelbindningar i dess struktur, utan en aromatisk bindning - ett delokaliserat elektronmoln. Typiska reaktioner av omättade kolväten - elektrofil tillsats och oxidation - är inte typiska för bensen. Så det missfärgar inte bromvatten, ger inte Wagner-reaktionen (oxidation med en lösning av kaliumpermanganat vid rumstemperatur). Bensen kännetecknas av reaktioner som inte leder till störningar av det slutna konjugerade systemet - substitutionsreaktioner. För att ta reda på vilken typ av substitution (radikal, elektrofil, nukleofil) som är karakteristisk för bensen, kom ihåg dess elektroniska struktur: σ-skelettet av molekylen är platt och ett aromatiskt moln ligger ovanför och under planet. För att interagera med detta aromatiska moln måste reagenset vara elektrofilt. Så för bensen (och aromatiska föreningar i allmänhet) elektrofila substitutionsreaktioner . Exempel på S E-reaktioner är:
I det första steget närmar sig elektrofilen bensenmolekylen och interagerar med hela det aromatiska molnet (de attraheras av varandra). Bildas π-komplex. Ett par elektroner behövs för att bilda en ny kol-elektrofil kovalent bindning. Elektrofilen drar ut den ur det aromatiska molnet och bildas σ-komplex. Det är inte ett slutet konjugatsystem, eftersom kolatomen som bildade en ny σ-bindning gick in i sp 3 hybridisering (den gick ut ur planet och har inte längre en icke-hybrid p z orbital). De återstående fem kolatomerna fortsätter att delta i konjugationen och bildar ett gemensamt elektronmoln där fyra elektroner är delokaliserade (6-2=4), så den positiva laddningen i σ-komplexet indikeras inte på en specifik kolatom, utan i mitten av den öppna ringen. Så σ-komplexet är inte en aromatisk struktur. För att återfå aromaticiteten behöver den dela av en väteproton (H+). Det tas av nukleofilen (Nu -) som finns kvar i reaktionsmediet. De två C-H bindningselektronerna återvänder till det aromatiska molnet, kolatomen blir igen
sp 2 -hybridiserad och kan delta i konjugering.
Det hastighetsbegränsande steget i den elektrofila substitutionsreaktionen är steget för bildning av σ-komplexet, eftersom i detta fall uppstår förlust av aromaticitet, vilket kräver energiförbrukning.
Olika reaktioner av elektrofil substitution i bensen fortskrider enligt en gemensam mekanism och skiljer sig endast i bildningsstadiet av en elektrofil partikel.
Nitreringsreaktion bensen fortskrider under inverkan av en blandning av koncentrerad salpetersyra och svavelsyror (se reaktionsschemat ovan). Låt oss överväga dess mekanism.
 |
I det första steget av reaktionen interagerar salpetersyra med svavelsyra. I det här fallet fungerar salpetersyra som en bas som tar emot en proton från en svavelsyramolekyl (enligt Brönsteds teori är en syra en molekyl eller jon som donerar en proton och en bas är en molekyl eller jon som tar emot en väteproton ). Protonerad salpetersyra bildas, som genom att spjälka av en vattenmolekyl förvandlas till en nitroniumkatjon, eller nitroniumkatjon. Detta är den elektrofila partikeln. Således fungerar svavelsyra som en katalysator och deltar i bildandet av ett elektrofilt reagens. Den andra rollen för svavelsyra är rollen som avvattningsmedel. Vatten måste avlägsnas från reaktionssfären för att skifta dess jämvikt åt höger.
Efter bildandet av en elektrofil - en nitroniumkatjon - fortskrider reaktionen enligt en allmän mekanism, genom bildandet av π- och
σ-komplex:
Observera: vid omvandlingen av σ-komplexet till nitrobensen (stadiet för återställande av aromaticitet), spjälkas en väteproton under inverkan av en anjon av svavelsyra, medan svavelsyra bildas igen, vilket bevisar att det var katalysatorn för denna reaktion.
Katalysator halogeneringsreaktionerär de så kallade Lewis-syrorna (enligt Lewis teori är syror neutrala molekyler eller joner som kan acceptera ett elektronpar): FeCl 3, FeBr 3, AlCl 3, AlBr 3 osv. En katalysator behövs för att polarisera halogenmolekylen. Lewis-syran förskjuter det ensamma elektronparet av klor på sig själv och bildar ett komplex där en partiell positiv laddning är koncentrerad på en av kloratomerna:
Vid bildningsstadiet av π-komplexet sker ytterligare polarisering av Cl-Cl-bindningen, och den bryts heterolytiskt, och Cl+ deltar omedelbart i bildningen av σ-komplexet.
fortsätt på liknande sätt alkyleringsreaktioner(Friedel-Crafts reaktion).
 |
C-Cl-bindningen i metylklorid är inte tillräckligt polär för att brytas heterolytiskt. Under inverkan av en Lewis-syra ökar den partiella positiva laddningen på kolatomen, och reagens-katalysatorkomplexet är en starkare elektrofil än utgångsmetylkloriden.
Sulfoneringsreaktion bensen fortskrider under inverkan av oleum (en lösning av svavelsyraanhydrid SO3 i koncentrerad svavelsyra).
Svavelsyraanhydridmolekylen är en elektrofil på grund av den stora partiella positiva laddningen på svavelatomen.
 |
När ett π-komplex bildas polariseras S=O-bindningen (först av allt π-bindningen) och bryts på ett heterolytiskt sätt, därför uppstår en total negativ laddning på syret när ett σ-komplex bildas atom. För att återställa aromaticiteten spjälkas en väteproton från ringens kolatom och går över till negativt laddat syre. Bensensulfonsyra bildas.
När vi betraktar elektrofila substitutionsreaktioner i bensen ställs vi inte inför frågan i vilken position reaktionen inträffar, eftersom Alla kolatomer är absolut lika. En annan sak är om bensenringen redan har en substituent. I det här fallet, som ett resultat av elektrofil substitution, är bildningen av tre isomerer i grunden möjlig:
 |
För att svara på frågan vilken av dessa möjliga produkter som är dominerande är det nödvändigt att överväga substituentens elektroniska effekter.
Låt oss avvika från elektrofila substitutionsreaktioner i bensen och dess derivat och överväga elektroniska effekter i allmänhet.
Ömsesidig påverkan av atomer i organiska molekyler
anslutningar. Elektroniska effekter
Atomerna och atomgrupperna i organiska föreningars molekyler påverkar varandra, och inte bara de atomer som är direkt bundna till varandra. Denna påverkan överförs på något sätt genom molekylen. Överföringen av påverkan av atomer i molekyler på grund av polarisering av bindningar kallas elektroniska effekter . Det finns två typer av elektroniska effekter: induktiva och mesomeriska effekter.
Induktiv effekt- detta är överföringen av inverkan av substituenter längs kedjan av σ-bindningar på grund av deras polarisering. Den induktiva effekten betecknas med symbolen I. Betrakta den med exemplet med 1-klorbutan:
C-Cl-bindningen är polär på grund av den högre elektronegativiteten hos klor. En partiell positiv laddning (δ+) uppstår på kolatomen. Elektronparet i nästa σ-bindning förskjuts mot den elektronbristiga kolatomen, dvs. polariserad. På grund av detta uppstår även en partiell positiv laddning (δ + ') på nästa kolatom osv. Så klor framkallar polarisering inte bara av den "egena" σ-bindningen, utan även av efterföljande i kedjan. Observera att varje efterföljande partiell positiv laddning är mindre än den föregående (δ+>δ+’>δ+’’>δ+’’’), dvs. den induktiva effekten överförs genom kretsen med dämpning. Detta kan förklaras av den låga polariserbarheten hos σ-bindningar. Det är allmänt accepterat att den induktiva effekten sträcker sig till 3-4 σ-bindningar. I det givna exemplet förskjuter kloratomen elektrondensiteten längs bindningskedjan till mig själv. En sådan effekt kallas en negativ induktiv effekt och betecknas med -I Cl.
De flesta av substituenterna uppvisar en negativ induktiv effekt, eftersom i deras struktur finns det atomer som är mer elektronegativa än väte (den induktiva effekten av väte antas vara noll). Till exempel: -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -NH2, -NO2,
-COOH, >C=O.
 |  |
||
Om substituenten skiftar elektrondensiteten längs kedjan av σ-bindningar Tryck uppvisar den en positiv induktiv effekt (+I). Till exempel:
Syre med en total negativ laddning uppvisar en positiv induktiv effekt.
I propenmolekylen är kolet i metylgruppen sp 3 -hybridiserat, och kolatomerna vid dubbelbindningen är sp 2 -hybridiserade, d.v.s. mer elektronegativ. Därför flyttar metylgruppen elektrontätheten bort från sig själv, vilket visar en positiv induktiv effekt (+I CH 3).
Så den induktiva effekten kan manifestera sig i vilken molekyl som helst där det finns atomer med olika elektronegativitet.
mesomerisk effekt- detta är överföringen av den elektroniska påverkan av substituenter i konjugerade system, genom polarisering av π-bindningar. Den mesomeriska effekten överförs utan dämpning, eftersom π-bindningar polariseras lätt. Observera: endast de substituenter som själva är en del av det konjugerade systemet har en mesomer effekt. Till exempel:
Den mesomeriska effekten kan vara både positiv (+M) och negativ (-M).
I vinylkloridmolekylen deltar det odelade elektronparet av klor i p, π-konjugering, dvs. bidraget av klor till det konjugerade systemet är större än det för var och en av kolatomerna. Därför uppvisar klor en positiv mesomerisk effekt.
Akrylaldehydmolekylen är
π.π-konjugatsystem. Syreatomen donerar en elektron till konjugering - samma antal som varje kolatom, men syreets elektronegativitet är högre än kolets, så syre förskjuter elektrontätheten i det konjugerade systemet mot sig självt, aldehydgruppen som helhet uppvisar en negativ mesomerisk effekt.
Så substituenter som donerar två elektroner till konjugering har en positiv mesomer effekt. Dessa inkluderar:
a) substituenter med en total negativ laddning, till exempel –O - ;
b) substituenter, i vilkas struktur det finns atomer med odelade elektronpar i pz-orbitaler, till exempel: -NH 2, -OH,
-F, -Cl, -Br-, -I, -OR (-OCH3, -OC2H5).
Substituenter som flyttar elektrontätheten i det konjugerade systemet till sig själva uppvisar en negativ mesomer effekt. Dessa inkluderar substituenter i strukturen av vilka det finns dubbelbindningar, till exempel:
 |
En substituent kan uppvisa både induktiva och mesomera effekter samtidigt. I vissa fall är riktningen för dessa effekter densamma (till exempel -I och -M), i andra verkar de i motsatta riktningar (till exempel -I och +M). Hur kan man i dessa fall bestämma den totala effekten av substituenten på resten av molekylen (med andra ord, hur man avgör om en given substituent är en elektrondonator eller en elektronacceptor)? Substituenter som ökar elektrontätheten i resten av molekylen kallas elektrondonerande substituenter, och substituenter som minskar elektrondensiteten i resten av molekylen kallas elektronbortdragande substituenter.
För att bestämma det övergripande inflytandet av en substituent är det nödvändigt att jämföra dess elektroniska effekter i storlek. Om den positiva teckeneffekten råder är substituenten en elektrondonator. Om den negativa effekten råder är substituenten en elektronbortdragande substituent. Det bör noteras att, som regel, är den mesomeriska effekten starkare än den induktiva (på grund av den större förmågan hos π-bindningar att polarisera). Det finns dock undantag från denna regel: den induktiva effekten av halogener är starkare än den mesomeriska.
Tänk på specifika exempel:
I denna förening är aminogruppen en elektrondonerande substituent, eftersom dess positiva mesomeriska effekt är mer uttalad än den negativa induktiva.
I denna förening är aminogruppen en elektronbortdragande substituent, eftersom uppvisar endast en negativ induktiv effekt.
I fenolmolekylen är hydroxylgruppen en elektrondonerande substituent på grund av dominansen av den positiva mesomera effekten över den negativa induktiva.
I bensylalkoholmolekylen deltar inte hydroxylgruppen i konjugering och uppvisar endast en negativ induktiv effekt. Därför är det en elektronbortdragande substituent.
Dessa exempel visar att man inte kan överväga inverkan av någon substituent i allmänhet, utan man måste överväga dess inflytande i en viss molekyl.
Endast halogener är alltid elektronbortdragande substituenter, eftersom deras negativa induktiva effekt är starkare än den positiva mesomeriska. Till exempel:
Låt oss nu gå tillbaka till elektrofila substitutionsreaktioner i bensenderivat. Så vi fick reda på att substituenten som redan finns i ringen påverkar förloppet av elektrofila substitutionsreaktioner. Vad är detta för inflytande?
Substituenten påverkar hastigheten för SE-reaktioner och positionen för den andra substituenten som införs i ringen. Låt oss överväga båda dessa aspekter av inflytande.
Effekt på reaktionshastigheten. Ju högre elektrontäthet i ringen, desto lättare fortskrider de elektrofila substitutionsreaktionerna. Det är tydligt att elektrondonerande substituenter underlättar SE-reaktionerna (de är cykelaktivatorer), och elektronbortdragande substituenter hindrar dem (de avaktiverar cykeln). Därför utförs elektrofila substitutionsreaktioner i bensenderivat innehållande elektronbortdragande substituenter under mer stränga förhållanden.
Låt oss jämföra aktiviteten av fenol, toluen, bensen, klorbensen och nitrobensen i nitreringsreaktionen.
Eftersom fenol och toluen innehåller elektrondonerande substituenter är de mer aktiva i SE-reaktioner än bensen. Tvärtom är klorbensen och nitrobensen mindre aktiva i dessa reaktioner än bensen, eftersom innehåller elektronbortdragande substituenter. Fenol är mer aktivt än toluen på grund av den positiva mesomera effekten av OH-gruppen. Klor är inte en lika stark elektronbortdragande substituent som nitrogruppen, eftersom nitrogruppen uppvisar både negativa induktiva och negativa mesomeriska effekter. Så i denna serie minskar aktiviteten i elektrofila substitutionsreaktioner från fenol till nitrobensen. Det har experimentellt fastställts att om hastigheten för bensennitreringsreaktionen tas till 1, kommer denna serie att se ut så här:
Den andra aspekten av substituentens inverkan i den aromatiska ringen på förloppet av elektrofila substitutionsreaktioner är den s.k. orienterande verkan av substituenter. Alla substituenter kan delas in i två grupper: orto-, para-orientanter (substituenter av 1:a slaget) och meta-orientanter (substituenter av 2:a slaget).
TILL substituenter av 1:a slaget inkluderar: -OH, -O-, -NH2, alkylgrupper (-CH3, -C2H5 etc.) och halogener. Du kan se att alla dessa substituenter uppvisar en positiv induktiv effekt och/eller en positiv mesomer effekt. Alla av dem, förutom halogener, ökar elektrontätheten i ringen, speciellt i orto- och parapositionerna. Därför riktas elektrofilen till dessa positioner. Låt oss ta fenol som ett exempel:
På grund av den positiva mesomeriska effekten av hydroxylgruppen omfördelas elektrontätheten längs det konjugerade systemet, och i orto- och parapositionerna ökar den särskilt.
När fenol bromeras bildas en blandning av orto- och para-bromfenol:
Om bromering utförs i ett polärt lösningsmedel (bromvatten) och ett överskott av brom används, fortsätter reaktionen omedelbart i tre positioner:
 |
Substituenter av 2:a slagetär: -NH 3 + , -COOH, -CHO (aldehydgrupp), -NO 2 , -SO 3 H. Alla dessa substituenter sänker elektrontätheten i den aromatiska ringen, men på grund av dess omfördelning i metapositioner sänks den inte så starkt, som i orto- och para-. Tänk på detta med exemplet med bensoesyra:
Karboxylgruppen uppvisar negativa induktiva och negativa mesomera effekter. På grund av omfördelningen längs det konjugerade systemet i metapositionerna förblir elektrontätheten högre än i orto- och parapositionerna, så elektrofilen kommer att attackera metapositionerna:
 |
Den första gruppen av reaktioner är substitutionsreaktioner. Vi sa att arener inte har flera bindningar i molekylstrukturen, utan innehåller ett konjugerat system av sex elektroner, vilket är mycket stabilt och ger ytterligare styrka till bensenringen. Därför, i kemiska reaktioner, sker först och främst substitution av väteatomer, och inte förstörelsen av bensenringen.
Vi har redan stött på substitutionsreaktioner när vi pratar om alkaner, men för dem fortskred dessa reaktioner enligt en radikal mekanism, medan arener kännetecknas av en jonmekanism av substitutionsreaktioner.
Först kemisk egenskap - halogenering. Ersättning av en väteatom för en halogenatom - klor eller brom.
Reaktionen fortskrider vid upphettning och alltid med deltagande av en katalysator. När det gäller klor kan det vara aluminiumklorid eller järnklorid tre. Katalysatorn polariserar halogenmolekylen, vilket resulterar i att heterolytiska bindningar bryts och joner erhålls.
Den positivt laddade kloridjonen reagerar med bensen.
Om reaktionen sker med brom, fungerar järntribromid eller aluminiumbromid som en katalysator.
Det är viktigt att notera att reaktionen sker med molekylärt brom och inte med bromvatten. Bensen reagerar inte med bromvatten.
Halogeneringen av bensenhomologer har sina egna egenskaper. I toluenmolekylen underlättar metylgruppen substitution i ringen, reaktiviteten ökar och reaktionen fortskrider under mildare förhållanden, det vill säga redan vid rumstemperatur.
Det är viktigt att notera att substitutionen alltid sker i orto- och parapositionerna, så en blandning av isomerer erhålls.
Andra egenskap - nitrering av bensen, införandet av en nitrogrupp i bensenringen.
En tung gulaktig vätska med lukten av bittermandel bildas - nitrobensen, så reaktionen kan vara kvalitativ för bensen. För nitrering används en nitreringsblandning av koncentrerad salpetersyra och svavelsyra. Reaktionen utförs genom upphettning.
Låt mig påminna dig om att för nitrering av alkaner i Konovalov-reaktionen användes utspädd salpetersyra utan tillsats av svavelsyra.
Vid nitrering av toluen, såväl som vid halogenering, bildas en blandning av orto- och para-isomerer.
Tredje egenskap - alkylering av bensen med haloalkaner.
Denna reaktion tillåter införandet av en kolväteradikal i bensenringen och kan betraktas som en metod för att erhålla bensenhomologer. Aluminiumklorid används som katalysator, vilket främjar nedbrytningen av haloalkanmolekylen till joner. Den behöver också uppvärmning.
Fjärde egenskap - alkylering av bensen med alkener.
På detta sätt kan till exempel kumen eller etylbensen erhållas. Katalysatorn är aluminiumklorid.
2. Reaktioner av tillsats till bensen
Den andra gruppen av reaktioner är additionsreaktioner. Vi sa att dessa reaktioner inte är karakteristiska, men de är möjliga under ganska hårda förhållanden med förstörelsen av pi-elektronmolnet och bildandet av sex sigma-bindningar.
Femte egenskap i den allmänna listan - hydrogenering, tillsats av väte.
Temperatur, tryck, katalysator nickel eller platina. Toluen kan reagera på samma sätt.
sjätte egendom - klorering. Observera att vi talar specifikt om interaktionen med klor, eftersom brom inte går in i denna reaktion.
Reaktionen fortskrider under hård ultraviolett bestrålning. Hexaklorcyklohexan, ett annat namn för hexakloran, bildas, ett fast ämne.
Det är viktigt att komma ihåg det för bensen omöjligt additionsreaktioner av vätehalogenider (hydrohalogenering) och tillsats av vatten (hydrering).
3. Substitution i sidokedjan av bensenhomologer
Den tredje gruppen av reaktioner gäller endast bensenhomologer - detta är en substitution i sidokedjan.
sjunde en egenskap i den allmänna listan är halogenering vid alfa-kolatomen i sidokedjan.
Reaktionen sker vid upphettning eller bestråling, och alltid endast vid alfakolet. När halogeneringen fortsätter kommer den andra halogenatomen att återgå till alfapositionen.
4. Oxidation av bensenhomologer
Den fjärde gruppen av reaktioner är oxidation.
Bensenringen är för stark, så bensen oxiderar inte kaliumpermanganat - missfärgar inte sin lösning. Detta är mycket viktigt att komma ihåg.
Å andra sidan oxideras bensenhomologer med en surgjord lösning av kaliumpermanganat vid upphettning. Och detta är den åttonde kemiska egenskapen.
Det visar sig bensoesyra. Missfärgning av lösningen observeras. I det här fallet, oavsett hur lång kolkedjan i substituenten är, bryts den alltid efter den första kolatomen och alfaatomen oxideras till en karboxylgrupp med bildning av bensoesyra. Resten av molekylen oxideras till motsvarande syra eller, om det bara är en kolatom, till koldioxid.
Om bensenhomologen har mer än en kolvätesubstituent på den aromatiska ringen, sker oxidationen enligt samma regler - kolet i alfapositionen oxideras.
I detta exempel erhålls en dibasisk aromatisk syra, som kallas ftalsyra.
På ett speciellt sätt noterar jag oxidationen av kumen, isopropylbensen, med atmosfäriskt syre i närvaro av svavelsyra.
Detta är den så kallade kumenmetoden för att framställa fenol. Som regel måste man hantera denna reaktion i frågor som rör produktionen av fenol. Detta är det industriella sättet.
nionde egenskap - förbränning, fullständig oxidation med syre. Bensen och dess homologer brinner till koldioxid och vatten.
Låt oss skriva ekvationen för förbränning av bensen i allmän form.
Enligt lagen om massans bevarande ska det finnas lika många atomer till vänster som det finns atomer till höger. För, trots allt, i kemiska reaktioner går atomer ingenstans, utan ordningen på bindningarna mellan dem ändras helt enkelt. Så det kommer att finnas lika många koldioxidmolekyler som det finns kolatomer i en arenmolekyl, eftersom molekylen innehåller en kolatom. Det är n CO 2 -molekyler. Det kommer att finnas hälften så många vattenmolekyler som väteatomer, det vill säga (2n-6) / 2, vilket betyder n-3.
Det finns samma antal syreatomer till vänster och till höger. Till höger finns 2n från koldioxid, eftersom det finns två syreatomer i varje molekyl, plus n-3 från vatten, totalt 3n-3. Till vänster finns det samma antal syreatomer - 3n-3, vilket betyder att det finns hälften så många molekyler, eftersom molekylen innehåller två atomer. Det vill säga (3n-3)/2 syremolekyler.
Sålunda har vi sammanställt ekvationen för förbränning av bensenhomologer i allmän form.
Den cykliska strukturen för bensen föreslogs först av F.A. Kekule 1865
Friedrich August Kekule von Stradonitz var en framstående tysk kemist på 1800-talet. 1854 upptäckte han den första organiska föreningen som innehöll svavel - tioättiksyra (tioetansyra). Dessutom etablerade han strukturen för diazoföreningar. Men hans mest kända bidrag till utvecklingen av kemi är upprättandet av strukturen för bensen (1866). Kekule visade att dubbelbindningarna av bensen alternerar runt ringen (denna idé uppstod först för honom i en dröm). Han visade senare att de två möjliga dubbelbindningsarrangemangen är identiska och att bensenringen är en hybrid mellan de två strukturerna. Således förutsåg han begreppet resonans (mesomerism), som dök upp i teorin om kemisk bindning i början av 1930-talet.
Om bensen verkligen hade en sådan struktur, borde dess 1,2-disubstituerade derivat ha två isomerer vardera. Till exempel,
Ingen av de 1,2-disubstituerade bensenerna kan emellertid isolera två isomerer.
Därför föreslog Kekule därefter att bensenmolekylen existerar som två strukturer som snabbt passerar in i varandra:
Observera att sådana schematiska representationer av bensenmolekyler och deras derivat vanligtvis inte indikerar de väteatomer som är bundna till kolatomerna i bensenringen.
I modern kemi anses bensenmolekylen vara en resonanshybrid av dessa två begränsande resonansformer (se avsnitt 2.1). En annan beskrivning av bensenmolekylen är baserad på en övervägande av dess molekylära orbitaler. I sek. 3.1 indikerades att -elektronerna som finns i -bindande orbitaler är delokaliserade mellan alla kolatomer i bensenringen och bildar ett -elektronmoln. I enlighet med denna representation kan bensenmolekylen konventionellt avbildas enligt följande:
Experimentella data bekräftar närvaron av just en sådan struktur i bensen. Om bensen hade den struktur som Kekule ursprungligen föreslog, med tre konjugerade dubbelbindningar, så skulle bensen behöva reagera som alkener. Men som nämnts ovan går bensen inte in i additionsreaktioner. Dessutom är bensen mer stabil än om den hade tre isolerade dubbelbindningar. I sek. 5.3 indikerades att entalpin för hydrogenering av bensen med bildning av cyklohexan har en större negativ
Tabell 18.3. Längden på olika kol-kolbindningar
Ris. 18.6. Bensenmolekylens geometriska struktur.
värde än tre gånger entalpin för hydrering av cyklohexen. Skillnaden mellan dessa värden brukar kallas delokaliseringsentalpi, resonansenergi eller bensenstabiliseringsenergi.
Alla kol-kol-bindningar i bensenringen har samma längd, vilket är mindre än längden på C-C-bindningar i alkaner, men längre än längden på C=C-bindningar i alkener (tabell 18.3). Detta bekräftar att kol-kolbindningarna i bensen är en hybrid mellan enkel- och dubbelbindningar.
Bensenmolekylen har en platt struktur, vilket visas i fig. 18.6.
Fysikaliska egenskaper
Under normala förhållanden är bensen en färglös vätska som fryser vid 5,5°C och kokar vid 80°C. Den har en karakteristisk behaglig lukt, men är, som nämnts ovan, mycket giftig. Bensen är oblandbar med vatten, och i bensensystemet utgör vatten toppen av de två lagren. Det är dock lösligt i opolära organiska lösningsmedel och är i sig ett bra lösningsmedel för andra organiska föreningar.
Kemiska egenskaper
Även om bensen går in i vissa additionsreaktioner (se nedan), uppvisar det inte den reaktivitet som är typisk för alkener i dem. Till exempel avfärgar det inte bromvatten eller α-jonlösning. Dessutom bensen
inleder additionsreaktioner med starka syror, såsom salt- eller svavelsyra.
Samtidigt deltar bensen i ett antal elektrofila substitutionsreaktioner. Aromatiska föreningar är produkter av reaktioner av denna typ, eftersom det delokaliserade elektronsystemet av bensen bevaras i dessa reaktioner. Den allmänna mekanismen för substitution av en väteatom på en bensenring med någon elektrofil beskrivs i avsnitt. 17.3. Exempel på elektrofil substitution av bensen är dess nitrering, halogenering, sulfonering och Friedel-Crafts-reaktioner.
Nitrering. Bensen kan nitreras (införa en grupp i den) genom att behandla den med en blandning av koncentrerad salpetersyra och svavelsyra:
Nitrobensen
Betingelserna för denna reaktion och dess mekanism beskrivs i avsnitt. 17.3.
Nitrobensen är en blekgul vätska med en karakteristisk mandellukt. Under nitreringen av bensen bildas förutom nitrobensen också kristaller av 1,3-dinitrobensen, som är produkten av följande reaktion:
Halogenering. Om du blandar bensen i mörker med klor eller brom uppstår ingen cancer. I närvaro av katalysatorer med Lewis-syrors egenskaper förekommer emellertid elektrofila substitutionsreaktioner i sådana blandningar. Typiska katalysatorer för dessa reaktioner är järn(III)bromid och aluminiumklorid. Verkan av dessa katalysatorer är att de skapar polarisering i halogenmolekylerna, som sedan bildar ett komplex med katalysatorn:
även om det inte finns några direkta bevis för att fria joner bildas i detta fall. Mekanismen för bensenbromering med användning av järn(III)bromid som en jonbärare kan representeras enligt följande:
Sulfonering. Bensen kan sulfoneras (ersätter en väteatom i den med en sulfogrupp) genom att återloppskoka dess blandning med koncentrerad svavelsyra i flera timmar. Istället kan bensen försiktigt värmas upp blandat med rykande svavelsyra. Rykande svavelsyra innehåller svaveltrioxid. Mekanismen för denna reaktion kan representeras av schemat
Friedel-Crafts reaktioner. Friedel-Crafts reaktioner kallades ursprungligen kondensationsreaktioner mellan aromatiska föreningar och alkylhalider i närvaro av en vattenfri aluminiumkloridkatalysator.
I kondensationsreaktioner kombineras två molekyler av reaktanter (eller en reaktant) med varandra och bildar en molekyl av en ny förening, medan en molekyl av någon enkel förening, såsom vatten eller väteklorid, spjälkas av (eliminerar) från dem .
För närvarande är Friedel-Crafts-reaktionen varje elektrofil substitution av en aromatisk förening där en karbokatjon eller ett högpolariserat komplex med en positivt laddad kolatom spelar rollen som en elektrofil. Det elektrofila medlet är vanligtvis en alkylhalogenid eller klorid av en karboxylsyra, även om det också kan vara t.ex. en alken eller en alkohol. Vattenfri aluminiumklorid används vanligtvis som en katalysator för dessa reaktioner. Friedel-Crafts reaktioner delas vanligtvis in i två typer: alkylering och acylering.
Alkylering. I Friedel-Crafts reaktioner av denna typ ersätts en eller flera väteatomer i bensenringen med alkylgrupper. Till exempel, när en blandning av bensen och klormetan upphettas försiktigt i närvaro av vattenfri aluminiumklorid, bildas metylbensen. Klorometan spelar rollen som ett elektrofilt medel i denna reaktion. Det polariseras av aluminiumklorid på samma sätt som det händer med halogenmolekyler:
Mekanismen för reaktionen i fråga kan representeras enligt följande:
Det bör noteras att i denna kondensationsreaktion mellan bensen och klormetan spjälkas en klorvätemolekyl av. Vi noterar också att den verkliga existensen av en metallkarbokatation i form av en fri jon är tveksam.
Alkylering av bensen med klormetan i närvaro av en katalysator - vattenfri aluminiumklorid slutar inte med bildningen av metylbensen. I denna reaktion sker ytterligare alkylering av bensenringen, vilket leder till bildningen av 1,2-dimetylbensen:
Acylering. I Friedel-Crafts reaktioner av denna typ ersätts väteatomen i bensenringen med en acylgrupp, vilket resulterar i bildandet av en aromatisk keton.
Acylgruppen har den allmänna formeln
Det systematiska namnet på en acylförening bildas genom att ersätta suffixet och ändelsen -ova i namnet på motsvarande karboxylsyra, av vilken den givna acylföreningen är ett derivat, med suffixet -(o)yl. till exempel
Acylering av bensen utförs med användning av en klorid eller anhydrid av en karboxylsyra i närvaro av en vattenfri aluminiumkloridkatalysator. till exempel
Denna reaktion är en kondensation där elimineringen av en vätekloridmolekyl sker. Observera också att namnet "fenyl" ofta används för att beteckna bensenringen i föreningar där bensen inte är huvudgruppen:
Tilläggsreaktioner. Även om bensen är mest karakteristiskt för elektrofila substitutionsreaktioner, ingår det också i vissa additionsreaktioner. Vi har redan träffat en av dem. Vi talar om hydreringen av bensen (se avsnitt 5.3). När en blandning av bensen och väte förs över ytan av en finmald nickelkatalysator vid en temperatur av 150–160 °C uppstår en hel sekvens av reaktioner som slutar med bildandet av cyklohexan. Den övergripande stökiometriska ekvationen för denna reaktion kan representeras enligt följande:
Under påverkan av ultraviolett strålning eller direkt solljus reagerar bensen också med klor. Denna reaktion utförs av en komplex radikalmekanism. Dess slutprodukt är 1,2,3,4,5,6-hexaklorcyklohexan:
En liknande reaktion äger rum mellan bensen och brom under inverkan av ultraviolett strålning eller solljus.
Oxidation. Bensen och bensenringen i andra aromatiska föreningar är i allmänhet resistenta mot oxidation även av så starka oxidationsmedel som en sur eller alkalisk lösning av kaliumpermanganat. Men bensen och andra aromater brinner i luft eller syre för att bilda en mycket rökig låga, vilket är karakteristiskt för kolväten med hög relativ kolhalt.
DEFINITION
Bensen- Det är en färglös vätska med en karakteristisk lukt; kokpunkt 80,1 o C, smältpunkt 5,5 o C. Olöslig i vatten, giftig.
De aromatiska egenskaperna hos bensen, bestämda av egenskaperna hos dess struktur, uttrycks i bensenringens relativa stabilitet, trots omättnaden av bensen i sammansättningen. Sålunda, till skillnad från omättade föreningar med etendubbelbindningar, är bensen resistent mot oxidationsmedel.
Ris. 1. Bensenmolekylens struktur enligt Kekule.
Får bensen
De viktigaste metoderna för att erhålla bensen är:
– dehydrocyklisering av hexan (katalysatorer - Pt, Cr 3 O 2)
CH3-(CH2)4-CH3 → C6H6 + 4H2 (t o C, p, kat \u003d Cr2O3);
— Dehydrering av cyklohexan
C6H12 → C6H6 + 3H2 (t o C, kat = Pt, Ni);
– trimerisering av acetylen (reaktionen fortsätter vid upphettning till 600 o C, katalysatorn är aktivt kol)
3HC=CH → C6H6 (t = 600°C, kat = C aktiv).
Kemiska egenskaper hos bensen
Bensen kännetecknas av substitutionsreaktioner som fortskrider enligt den elektrofila mekanismen:
Halogenering (bensen interagerar med klor och brom i närvaro av katalysatorer - vattenfri AlCl 3 , FeCl 3 , AlBr 3)
C6H6 + Cl2 \u003d C6H5-Cl + HCl;
- nitrering (bensen reagerar lätt med en nitreringsblandning - en blandning av koncentrerad salpetersyra och svavelsyra)
- alkylering med alkener
C 6 H 6 + CH 2 \u003d CH-CH 3 → C 6 H 5 -CH (CH 3) 2
Additionsreaktioner till bensen leder till att det aromatiska systemet förstörs och fortsätter endast under svåra förhållanden:
- hydrering (reaktionsprodukt - cyklohexan)
C6H6 + 3H2 → C6H12 (t o C, kat = Pt);
- tillsats av klor (uppstår under inverkan av UV-strålning med bildning av en fast produkt - hexaklorcyklohexan (hexakloran) - C 6 H 6 Cl 6)
C6H6 + 6Cl2 → C6H6Cl6.
Applicering av bensen
Bensen används ofta i industriell organisk kemi. Nästan alla föreningar som har bensenringar i sin sammansättning erhålls från bensen, till exempel styren, fenol, anilin, halogensubstituerade arener. Bensen används för syntes av färgämnen, ytaktiva ämnen och läkemedel.
Exempel på problemlösning
EXEMPEL 1
| Träning | Ämnets ångdensitet är 3,482 g/l. Dess pyrolys gav 6 g sot och 5,6 liter väte. Bestäm formeln för detta ämne. |
| Lösning | Sot är kol. Låt oss hitta mängden sotämne baserat på förhållandena för problemet (kolets molmassa är 12 g/mol): n(C) = m(C)/M(C); n(C) \u003d 6 / 12 \u003d 0,5 mol. Beräkna mängden väteämne: n(H 2) \u003d V (H 2) / V m; n (H 2) \u003d 5,6 / 22,4 \u003d 0,25 mol. Så mängden ämne i en väteatom kommer att vara lika med: n(H) = 2 x 0,25 = 0,5 mol. Låt oss beteckna antalet kolatomer i kolvätemolekylen som "x", och antalet väteatomer som "y", sedan förhållandet mellan dessa atomer i molekylen: x: y \u003d 0,5: 0,5 \u003d 1: 1. Då kommer den enklaste kolväteformeln att uttryckas av sammansättningen CH. Molekylvikten för en molekyl med CH-sammansättning är: M(CH) = 13 g/mol Låt oss hitta molekylvikten för kolvätet baserat på förhållandena för problemet: M (C x H y) = p x Vm; M (C x H y) \u003d 3,482 × 22,4 \u003d 78 g / mol. Låt oss definiera den sanna formeln för kolväte: k \u003d M (C x H y) / M (CH) \u003d 78/13 \u003d 6, därför måste koefficienterna "x" och "y" multipliceras med 6 och då kommer kolväteformeln att ha formen C 6 H 6. Det är bensen. |
| Svar | Det önskade kolvätet har sammansättningen C6H6. Det är bensen. |
EXEMPEL 2
| Träning | Beräkna mängden acetylen som krävs för att producera 400 ml bensen (densitet 0,8 g/ml). |
| Lösning | Vi skriver reaktionsekvationen för produktion av bensen från acetylen:
|
