Средно училище-интернат MBOU Beyskaya
средно (пълно) общо образование
Лектор - организатор на животоспасяваща безопасност Маланчик Павел Иванович.
Схема - схема на урок по рисуване за 8 клас
Тема на урока: Чертежи на разгънати повърхности на геометрични тела
Целта на урока: Научете ви да проектирате обект в 3 равнини. Развийте пространствено мислене. Култивирайте точността при правене на чертежи.
Методи: Разговор, обяснение, демонстрация, самостоятелна работа.
Оборудване: Учебник, плакат, инструменти за рисуване, макети.
Тип урок: Изучаване на нов материал
Структура на урока
Org. момент - 2-3 минути.
Анализ на графичната работа - 5 мин.
Закопчаване - 25 мин.
Финалната част - 3 мин.
По време на занятията
Org. момент.
Здравейте, седнете.
Темата на днешния урок е „Чертежи на разгънати повърхности на геометрични тела“. Запишете го в тетрадка с шрифт за рисуване (темата е написана на дъската) и в този момент ще ви раздам работата ви.
Поставяне на целта на урока, мотивация за предстоящата дейност, (желателно е целите на техните дейности в урока да се поставят от самите деца, достатъчни са двама или трима души
Анализ на изпълнението на графичната работа.
Поставете често срещаните грешки на дъската, маркирайте най-добрите произведения.
Нов материал
Чертежи на разгънати повърхности на призми и цилиндри.
В хода на обяснението демонстрирайте изрязаните размахи, покажете размахите, направени от деца през последните години.
За производството на огради за металорежещи машини, вентилационни тръби и някои други продукти, техните размахове се изрязват от листов материал.
Сканиране на повърхностите на всяка права призма е плоска фигура, съставена от странични лица - правоъгълници и две основи - многоъгълници.
Например, при размаха на повърхностите на шестоъгълна призма (фиг. 139, b) всички лица са равни правоъгълници с ширина a и височина / i, а основите са правилни шестоъгълници със страна, равна на a.
По този начин можете да изградите чертеж на разгънатите повърхности на всяка призма.
Разгъването на повърхностите на цилиндъра се състои от правоъгълник и два кръга (фиг. 140, б). Едната страна на правоъгълника е равна на височината на цилиндъра, а другата е обиколката на основата. На чертежа на размаха към правоъгълника са прикрепени два кръга, чийто диаметър е равен на диаметъра на основите на цилиндъра.
Чертежи на разгънати повърхности на конус и пирамида.
Размахът на повърхностите на конуса е плоска фигура, състояща се от сектор - размах на страничната повърхност и кръг - основата на конуса (фиг. 141, б).
Конструкциите се изпълняват по следния начин:
1. Начертайте централна линия и от точка s "върху нея опишете радиус, равен на дължината s" a "на образуващата на конуса, дъга на окръжност. Върху нея се полага обиколката на основата на конуса .
Точка s е свързана с крайните точки на дъгата. 2. Към получената фигура е прикрепен кръг - сектор. Диаметърът на този кръг е равен на диаметъра на основата на конуса.
Дължината на кръг при конструиране на сектор може да се определи
по формулата C = nD.
Ъгъл а се изчислява по формулата 
,
d - диаметър на основния кръг,
R е дължината на генератора на конуса, може да се изчисли по теоремата на Питагор.
Чертеж на размах на повърхностите на пирамидата е изграден по следния начин
(фиг. 142, б).
От произволна точка O се описва дъга с радиус R, равен на дължината на страничния ръб на пирамидата. Върху тази дъга се полагат четири сегмента, равни на страната на основата. Крайните точки са свързани с прави линии към точката О. След това е прикрепен квадрат, равен на основата на пирамидата.
Обърнете внимание на това как са изготвени чертежите на разметките. Над изображението пишат "Sweep" с ред отдолу. От линиите на сгъване, които са пунктирани с две точки, нарисувайте водещи линии и напишете на рафта „Линии на сгъване“.
Конструкцията на разгъване обикновено се извършва графично, като се използват методите, предлагани от начертателната геометрия.
Повърхностите на части, ограничени от равнини или развиващи се извити повърхности, могат да бъдат сплескани и подравнени точно с равнината. В този случай точките (сегментите), лежащи на повърхността, се запазват на размаха и всяка точка (отсечка от линия) на размаха съответства на напълно определена и уникална точка (отсечка от права линия) на повърхността на детайла, а вицето обратното.
Фигурата показва разгънати повърхности на многогранни тела и тела на въртене.
Конструкцията на разгъването на повърхността на многогранник се свежда до определяне на естествения размер на всяка от неговите лица. Първо се начертава размах на страничната повърхност, след това основите на полиедъра са прикрепени към една от лицата (една или две - в зависимост от това дали е призма или пирамида
Примери за разгъващи се полиедри и тела на революция
Закотвяне
Заедно с децата изпълнете и подредете движения на геометрични тела:
Цилиндър, конус, призма, пирамида.
В хода на строителството отново се спрем на характеристиките на тази работа. Демонстрирайте изрязаните размахи, покажете зачистките, направени от децата през последните години.
Заключителна част
Обобщаване.
Какво ви хареса в днешния урок?
Какво не ви хареса в този урок (темп, обем и т.н.)?
Постигнахте ли целите си? Всички ли свършиха работата?
Какво научихте? (може да си струва да задавате въпроси тук, в зависимост от часа)
Домашна работа: Развийте и залепете. (Всяко геометрично тяло по избор, размери h - не по-малко от 70 мм
Целта на заданието- изграждане на разгънати повърхности с изчертаване на пресечната линия на повърхнините.
дадено:Чертеж "".
Необходимо:Конструирайте разгъващ се цилиндър и маркирайте върху него линията на взаимно пресичане на повърхностите на цилиндъра и полукълбото.
Вече нарисувахме разгънатия цилиндър, така че ще повторим материала, който изучаваме. Освен това оригиналният чертеж и методът на конструиране на оригиналния чертеж е различен от предишния.
Алгоритъм за изграждане на разгъващ се цилиндър
- Изграждаме сканиране на страничната повърхност на цилиндъра.
- Разделете основата на цилиндъра на 12 равни части.
- Измерваме хордата между произволни две съседни разделителни точки на основния кръг и начертаваме това разстояние по долната страна на размаха на цилиндъра.
- Прикрепяме основата на цилиндъра към произволна образуваща на страничната повърхност.
- Начертаваме линията на пресичане на конуса и цилиндъра върху размаха на страничната повърхност на цилиндъра.
Тъй като имаме само една проекция (фронтална) на взаимното пресичане на цилиндъра и полукълбото, ще построим само профилната проекция на цилиндъра. Профилната проекция на цилиндъра с всички спомагателни конструкции, необходими за изграждане на разгъването на цилиндъра, ще бъде избрана с тънки линии и ще се счита за спомагателни конструкции.
За повече подробности вижте видеоурока.
Видео "Разгъване на цилиндър"
Този видеоурок и статия са включени в професионалния безплатен урок за AutoCAD, който е подходящ както за начинаещи потребители, така и за тези, които вече работят в AutoCAD от дълго време.
Резюме на урок по рисуване.
тема:Чертежи на размах на някои геометрични тела.
цели:
- да затвърди понятието за геометрични тела;
Допринесе за самостоятелното изучаване на конструкцията на размах на геометрични тела;
Развиват пространствени представи и мислене, способност за работа с източници на информация;
Да възпитава чувство за време, отговорност в екипа.
Тип урок:урок за изучаване на нов материал
Материална подкрепа:макети на геометрични тела, карти - задачи, учебници, принадлежности за рисуване, хартия за рисуване.
ПО ВРЕМЕ НА УРОКИТЕ:
1. Организационна част.
Много правилно, много мъдро
Нека мързелът не е пречка
На сутринта кажете на всички: "Добро ... (утро)",
Е, следобед кажете: "Добър .. (ден)."
Вижте готовността на учениците за урок.
Готови ли сте да започнете урока!
Всичко ли е на мястото си? Всичко наред ли е:
Книги, химикалки, моливи и тетрадки?
Имаме мото като това:
Всичко необходимо под ръка!
2. Актуализиране на знанията
В предишните уроци разгледахме някои геометрични тела, научихме как да изграждаме чертежите им. Нека си спомним какви геометрични тела има?
Показвам, а учениците се обаждат.
Нека проверим как сте научили материала, който сте научили.
Какъв е редът на проекциите?(фронтална, хоризонтална и профилна).
Един от тях работи на черната дъска (Юра), като прави проекции на конуса, а останалите работят самостоятелно в своите тетрадки.
Височината на конуса е L = 40 mm, а диаметърът на основата е 30 mm.
3. Усвояване на нов материал.
Съобщение по темата на урока.
Днес ще продължим да работим с геометрични тела, темата на днешния урок: „ Чертежи на размах на някои геометрични тела".
В урока трябва да се научим сами как да разгъваме някои геометрични тела.
Често се срещаме с зачистване на повърхности в ежедневието, в производството, в строителството. За да направите опаковка за сок, сладкиши, парфюми, празнична кутия или чанта и т.н., трябва да можете да изградите размах на повърхностите на геометрични тела.
Помислете за разгъването на пакетите и ми кажете от какви геометрични фигури се състоят?
Какво е почистване? Нека отворим уроците на страница 63 и да прочетем определението.
Сега ще ви покажа как да разгънете някои геометрични тела.
Разгънете повърхността на пирамидата.
За да се развие, нека дефинираме от какви форми се състои пирамидата.
Страничната повърхност на пирамидата се състои от четири равни триъгълника. За да построите триъгълник, трябва да знаете размера на страните му. Равните ръбове на пирамидата служат като странични страни на лицата (триъгълници). От произволна точка описваме дъга с радиус, равен на дължината на страничния ръб на пирамидата. На тази дъга поставете четири сегмента, равни на страната на основата. Свързваме крайните точки с прави линии към центъра на описаната дъга. След това добавяме квадрат, равен на основата на пирамидата.
Разработване на цилиндрични повърхности.
Разгъването на страничната повърхност на цилиндъра се състои от правоъгълник и два кръга. Едната страна на правоъгълника е равна на височината на цилиндъра, а другата е обиколката на основата.
Обиколката се изчислява по формулата: L = Pi * D.
На чертежа на размаха към правоъгълника са прикрепени два кръга, чийто диаметър е равен на диаметъра на основата на цилиндъра.
При изготвяне на чертежи на размах, върху изображението на фигурата се прилага знак -
Линиите на сгъване трябва да бъдат начертани с линия с тире и точка с две точки.
Всичко е ясно? За да затвърдим новия материал, ще извършим практическа работа по двойки върху картите. И един на дъската ще разгъне куба.
4. Практическа работа по двойки.Преди да започнете работа, моля, кажете ми с какви инструменти и с какъв материал ще работите?
5. Обобщаване.
Какво ново научихте в урока?
с какво се запознахте?
Къде се използват?
Какво научихте?
6. Отражение.
Хареса ли ви урока?
Доволен ли сте от работата си в урока?
Имате емотикони на бюрото си.
Изберете емотикона, който съответства на оценката на вашата работа в урока.
7. Оценяване на учениците.
Благодарен съм ви за урока, за това, че сте работили добре. Надявам се, че интересът ви към изучаването на рисуване няма да изчезне.
Довиждане!
Карта със задача.Разработване на цилиндъра (стр. 65. фиг. 137).
Височина H = 40 мм, D = 40 мм.
Карта със задача.Разгънете пирамидата (стр. 64. фиг. 134).
50 мм, A = 40 мм.
Карта със задача.Размах на триъгълна призма (стр. 65. фиг. 136).
Височина на призмата H = 40 mm, основна страна A = 30 mm
Карта със задача.Разгъване на куба (стр. 64. фиг. 132).
Страната на куба А = 30 мм.
Дата на въвеждане 1974-07-01
Този стандарт установява основните изисквания за изпълнение на чертежи на части, монтаж, цялост и монтаж на етапа на разработване на работна документация за всички индустрии.
(Променено издание, Изм. № 8,).
1.ОБЩИ ИЗИСКВАНИЯ КЪМ РАБОТНИ ЧЕРТЕЖИ
1.1. Общи положения
1.1.1. При разработването на работни чертежи те предвиждат:
а) оптимално използване на стандартни и закупени продукти, както и продукти, усвоени от производството и съответстващи на състоянието на техниката;
б) рационално ограничен набор от нишки, шлици и други конструктивни елементи, техните размери, покрития и др .;
в) рационално ограничена гама от класове и асортименти от материали, както и използването на най-евтините и най-малко дефицитните материали;
г) необходимата степен на взаимозаменяемост, най-изгодните методи за производство и ремонт на продукти, както и максималната им лекота на поддръжка в експлоатация.
1.1.1a. Работни чертежи на хартия (на хартиен носител) и електронни чертежи могат да бъдат направени въз основа на електронен модел на част и електронен модел на монтажна единица ( GOST 2.052).
Общи изисквания за електронни документи - съгласно GOST 2.051
1.1.2. За препратки в чертежите на продукти за серийно и масово производство за технически условия, последните трябва да бъдат регистрирани по предписания начин (в държави, където държавната регистрация на техническите условия е задължителна).
Допуска се позоваване на технологични инструкции, когато изискванията, установени с тези инструкции, са единствените, които гарантират необходимото качество на продукта; в същото време те трябва да бъдат приложени към комплекта проектна документация за продукта при прехвърляне в друго предприятие.
Не е позволено да се посочват документи, определящи формата и размерите на конструктивните елементи на продуктите (фаски, канали и др.), ако няма символично обозначение на тези елементи в съответните стандарти. Всички данни за тяхното производство трябва да бъдат показани на чертежите.
(Променено издание, Изм. № 4, 10,).
1.1.3. Не се допуска поставянето на технологични указания върху работни чертежи. По изключение е разрешено:
а) посочете методите на производство и контрол, ако те са единствените, които гарантират необходимото качество на продукта, например фугообработка, огъване на фуги или разкрояване и др.;
б) дава указания за избора на вида на технологичния детайл (отливки, изковки и др.);
в) посочват определен технологичен метод, който гарантира осигуряването на индивидуални технически изисквания за продукта, които не могат да бъдат изразени с обективни показатели или количества, например процес на стареене, вакуумно импрегниране, технология на залепване, управление, свързване на двойка бутала, и т.н.
1.1.4. За продукти на основното звено * и спомагателното производство върху чертежите, предназначени за използване в конкретно предприятие, е позволено да се поставят различни инструкции за технологията на производство и контрола на продукта.
* Правилата за изпълнение на чертежи на продукти от еднократно производство важат и за спомагателното производство.
1.1.6. Размерите на конвенционалните знаци, които не са установени в стандартите, се определят, като се вземе предвид яснотата и яснотата на чертежа и се запазват същите при многократно повторение.
1.1.7. На работния чертеж на продукта посочете размерите, граничните отклонения, грапавостта на повърхността и други данни, на които трябва да отговаря преди монтажа (фиг. а).
Изключение прави случаят, посочен в кл.
Размерите, максималните отклонения и грапавостта на повърхностите на елементите на продукта в резултат на обработка по време на процеса на монтаж или след него са посочени на монтажния чертеж (фиг. б).
1.1.14. Ако ръбът (ръбът) трябва да бъде остър или заоблен, тогава върху чертежа се поставя съответната инструкция. Ако на чертежа няма индикации за формата на ръбовете или ребрата, те трябва да са тъпи.
Ако е необходимо, в този случай можете да посочите размера на притъпяването (фаска, радиус), поставен до знака "∟", например тире. ...
(Променено издание, Изм. № 9).
1.2.6. В чертежа на продукта, получен чрез нарязване на детайла на части и взаимозаменяем с всеки друг продукт, изработен от други детайли към представения чертеж, изображението на детайла не се поставя (фиг.).
1.2.7. За продукт, получен чрез разрязване на детайла на части или състоящ се от две или повече съвместно обработени части, използвани само заедно и незаменими със същите части на друг от същия продукт, се разработва един чертеж (фиг.).
1.3. Чертежи на продукти с допълнителна обработка или промяна
1.3.1. Чертежите на продукти, произведени с допълнителна обработка на други продукти, се изпълняват, като се вземат предвид следните изисквания:
а) заготовката се изобразява с плътни тънки линии, а повърхностите, получени при допълнителна обработка, нововъведените продукти и продуктите, монтирани вместо съществуващите - с плътни основни линии.
Частите, отстранени по време на промяната, не са изобразени;
б) прилагайте само онези размери, максимални отклонения и обозначения на грапавостта на повърхността, които са необходими за допълнителна обработка (чертеж).
Допуска се нанасяне на еталонни, габаритни и свързващи размери. Допуска се изобразяване само на част от заготовката, чиито елементи трябва да бъдат допълнително обработени.
1.3.2. В чертежа на част, произведена чрез допълнителна обработка на детайла, в колоната 3 основният надпис запишете думата " Заготовка»И обозначение на празния продукт.
При използване на закупен продукт като празен продукт, в колона 3 на основния надпис се посочват наименованието на закупения продукт и неговото обозначение, които се съдържат в придружаващата документация на производителя (доставчика).
(Променено издание, Изменение № 11)
Монтажен чертеж
Чертежи
Позициите на компонентите, включени в опциите, ще пречат на съответните допълнителни изображения (фиг.).
3.3.14. В случаите, когато отделни части от закупения продукт са монтирани в различни монтажни единици на продукта (например конусни ролкови лагери), закупеният продукт се записва в спецификацията на монтажната единица, в която е сглобен. В техническите изисквания на монтажния чертеж на разработвания продукт са посочени тези монтажни единици, които включват отделни части от закупения продукт. В спецификациите на тези монтажни единици в колоната "Забележка" посочете обозначението на спецификацията, която включва закупения продукт в сглобен вид. В този случай в колоната „Име“ посочете името на съставната част на закупения продукт и колоната „Количество“. не е попълнена.
(Допълнително е добавено изменение № 8).
4 ИЗМЕРНИ ЧЕРТЕЖИ
4.1. Чертежите с размери не са предназначени за производство на продукти за тях и не трябва да съдържат данни за производство и монтаж.
4.2. В чертежа с размери изображението на продукта се изпълнява с максимални опростявания. Продуктът е изобразен така, че да се виждат крайните положения на движещи се, разтегателни или сгъваеми части, лостове, карети, шарнирни капаци и др.
Разрешено е да не се показват елементи, които излизат извън основния контур с незначително количество в сравнение с размерите на продукта.
4.3. Броят на изгледите в чертежа с размери трябва да бъде минимален, но достатъчен, за да даде изчерпателна представа за външните очертания на продукта, позициите на изпъкналите му части (лостове, махови колела, дръжки, бутони и др.), елементите които трябва да са постоянно в зрителното поле (например везни), върху местоположението на елементите на свързване на продукта с други продукти.
4.4. Изображението на продукта в чертежа с размери е изпълнено с плътни основни линии, а очертанията на движещите се части в крайни позиции са пунктирани тънки линии с две точки.
Разрешено е да се изобразяват крайните положения на движещите се части в отделни изгледи.
(Променено издание, Изм. № 3).
4.5. В чертежа с размери е позволено да се изобразяват части и монтажни единици, които не са част от продукта, като непрекъснати тънки линии.
4.6. На чертежа с размери се прилагат габаритните размери на продукта, монтажните и свързващи размери и, ако е необходимо, размерите, които определят позицията на изпъкналите части.
Инсталационните и присъединителните размери, необходими за свързване с други продукти, трябва да бъдат посочени с максимални отклонения. Позволено е да се посочат координатите на центъра на масата. Чертежът с размери не показва, че всички размери, показани на него, са само за справка.
(Променено издание, Изм. № 8).
4.7. В чертежа с размери е разрешено да се посочат условията на употреба, съхранение, транспортиране и експлоатация на продукта при липса на тези данни в техническото описание, техническите спецификации или други проектни документи за продукта.
4.8. Пример за чертеж с размери е показан на фиг. ...
5.8. Необходимите за монтаж продукти и материали, които не се доставят от сглобения продукт, се записват в списъка на монтажния чертеж, а в колоната „Забележка“ или в техническите изисквания се поставя съответната забележка, например: „ поз. 7 и 9 не се доставя с продукта“ и др.
Ако е невъзможно да се посочат точните обозначения и имена на недоставените продукти, тогава техните приблизителни имена се посочват в списъка, а на чертежа, ако е необходимо, размерите и други данни, които осигуряват правилния избор на продуктите, необходими за монтаж.
5.9. На инсталационния чертеж, на рафта на водещата линия или директно върху изображението, посочете името и (или) обозначението на устройството (обекта) или част от устройството, към което е прикрепен монтираният продукт.
ИНФОРМАЦИОННИ ДАННИ
1. РАЗРАБОТЕН И ВЪВЕДЕНДържавен комитет по стандартите на Министерския съвет на СССР
2. ОДОБРЕН И ВЪВЕДЕН ВДЕЙСТВИЕ С Постановление на Държавния комитет по стандартите на Министерския съвет на СССР от 27 юли 1973 г. № 1843
Изменение № 9 е прието от Междудържавния съвет по стандартизация, метрология и сертификация (протокол № 13 от 28 май 1998 г.)
Регистриран от Техническия секретариат на IGU № 2907
| Име на държавата | |
| Република Беларус | |
| Република Казахстан | |
| Република Киргизстан | Киргизстандарт |
| Република Молдова | Молдовастандарт |
| руската федерация | Госстандарт на Русия |
| Република Таджикистан | Таджикстандарт |
| Туркменистан | |
| Република Узбекистан | Uzgosstandart |
| Държавен стандарт на Украйна |
Изменение № 10 е прието от Междудържавния съвет по стандартизация, метрология и сертификация (протокол № 17 от 22.06.2000 г.)
Регистриран от Техническия секретариат на IGU № 3526
| Име на държавата | Име на националния орган по стандартизация |
| Република Азербайджан | Азгосстандарт |
| Република Беларус | Държавен стандарт на Република Беларус |
| Грузстандарт |
|
| Република Казахстан | Госстандарт на Република Казахстан |
| Република Киргизстан | Киргизстандарт |
| Република Молдова | Молдовастандарт |
| руската федерация | Госстандарт на Русия |
| Република Таджикистан | Таджикстандарт |
| Туркменистан | Главгослужба "Туркменстандартлари" |
3. ЗАМЕНЕТЕ GOST 2.107-68, GOST 2.109-68, GOST 5292-60 в част от раздел. VIII
4. РЕФЕРАТОРНИ РЕФЕРАТОРНИ ДОКУМЕНТИ
(Променено издание, Изменение № 11)
5. ИЗДАНИЕ (юни 2002 г.) с изменения № 1, 2, 3.4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, одобрени през февруари 1980 г., ноември 1981 г., май 1984 г., декември 1984 г. март 1985 г., септември 1985 г., март 1986 г. , септември 1987 г., февруари 1999 г., декември 2000 г. (IMS № 4-80, 4-82, 8-84, 3-85, 5-85,12-85, 6-86, 12-87, 5-99, 3 -2001)
Плоската форма, получена чрез подравняване с равнината на всичките му лица, се нарича разгъване на повърхността на полиедър. Разгъването на фасетирани повърхности се извършва за рязане на листов материал при производството на детайли или за определяне на повърхността на частите, покрити с различни материали. Определянето на площта е важно за различни покрития, извършвани както за декоративни цели, така и за придаване на определени свойства на повърхността, например повишена електрическа проводимост, както и с различни методи за химична повърхностна обработка.
За да се конструира плосък модел на фасетирана повърхност, е необходимо да се определят размерите на нейните лица. Обърнете внимание, че изграждането на всяко лице на полиедър може да се извърши чрез разделянето му на триъгълници. Дължината на страните на триъгълника от своя страна може да се определи по всеки от известните методи.
Разгънете повърхността на пирамидата. Изграждането на размах на страничната повърхност на пирамидата може да се извърши в следната последователност:
определете дължината на ребрата и страните на основата на пирамидата; извършете чертеж на размах чрез последователно изграждане на триъгълници - лицата на пирамидата.
Пример за изграждане на плоска повърхност на триъгълна пирамида SABC е показано на фигури 6.14 и 6.15. За удобство на конструкцията на фигура 6.14, страничните ръбове на пирамидата са удължени до пресечната точка с равнинатаН. Това даде възможност да се определи дължината на сегментите върху хоризонталната проекция 1-2, 2-3, 3-4 нова основа на пирамидата. Дължина на странично ребро S-l, S-2, S-3 намират чрез завъртането им около вертикалната ос - сегменти s "1 1", s "2 1", s "3 1". На тях бяха открити сегменти s "a 1", s "b 1", s "c 1". Според намерените сегменти на фигура 6.15 се изгражда разгъване на странична повърхност Solo2o3o1o и след това S 0 A 0 BoCoAo. На отсечката A 0 C 0 се изгражда действителният размер на триъгълника A 0 B 0 C 0 от страните на A 0 B 0 и C0B0, по намерения метод на правоъгълен триъгълник (виж фиг. 2.9).
Създаване на плосък модел на призматична повърхност може да се произвежда по няколко начина - нормално сечение, триъгълници.
При метода на нормалното сечение е препоръчително да се изгради размах на призматична повърхност в следния ред (фиг. 6.16):
пресичат призматична повърхност със строителна равнина, перпендикулярна на нейните ръбове (P е перпендикулярно на 1-2;нормален участък);
разгънете построената полилиния (А0В0С0D0) пресечната точка на спомагателната равнина с призматичната повърхност, като се определи дължината на нейните сегменти (A0B0, B 0 C 0, C 0 D 0);
върху перпендикуляри на разширената линия на пресичане (A0D0), задайте дължината на ръбовите сегменти на призматичната повърхност (A 0 2 0, BoZo, Bo4o, Co5o, Co6o, Do7o, Do8o)и свържете краищата им с прави сегменти.
Пример за изграждане на размах на страничната повърхност на наклонена призма в чертежа е показан на фигури 6.17 и 6.18. За изграждане на спомагателна равнина P, перпендикулярно на ръбовете на призмата, се избира допълнителна проекционна равнинаТ, успоредно на ръбовете на призмата и перпендикулярно на равнинатаН. Спомагателна равнина P се дава от следата P t на проекционната равнина T S (мн. S перпендикулярно на T).
Според метода на триъгълниците развитието на призматична повърхност е както следва: четириъгълниците (лицата) се разделят по диагонали на триъгълници; определете дължините на страните на триъгълниците; извършете чертеж с размах чрез последователно изграждане на триъгълници, на които са разделени лицата.
Бензенът е ненаситено съединение, но установихме, че в неговата структура няма двойни връзки, но има ароматна връзка - делокализиран електронен облак. Типичните реакции на ненаситени въглеводороди - електрофилно добавяне и окисляване - не са типични за бензола. Така че не обезцветява бромната вода, не дава реакцията на Вагнер (окисляване с разтвор на калиев перманганат при стайна температура). За бензола са характерни реакции, които не водят до нарушаване на затворената конюгирана система - реакции на заместване. За да разберете какъв тип заместване (радикално, електрофилно, нуклеофилно) е характерно за бензола, запомнете електронната му структура: σ-скелетът на молекулата е плосък, а ароматен облак е разположен над и под равнината. За да взаимодейства с този ароматен облак, реагентът трябва да е електрофилен. И така, бензолът (и ароматните съединения като цяло) се характеризира с реакции на електрофилно заместване ... Примери за S E реакции са:
На първия етап електрофилът се приближава до молекулата на бензола и взаимодейства с целия ароматен облак (те са привлечени един от друг). Формирана π-комплекс... Необходима е двойка електрони, за да се образува нова ковалентна връзка въглерод-електрофил. Електрофилът го изважда от ароматния облак, той се образува σ-комплекс... Това не е затворена свързана система, тъй като въглеродният атом, който образува нова σ-връзка, преминава в sp 3-хибридизация (напуска равнината и вече няма нехибридна p z-орбитала). Останалите пет въглеродни атома продължават да участват в конюгирането, образувайки общ електронен облак, в който четири електрона са делокализирани (6-2 = 4), следователно положителният заряд в σ-комплекса е посочен не върху конкретен въглероден атом, а в центъра на отворен пръстен. Така че σ-комплексът не е ароматна структура. За да възстанови ароматността, той трябва да отдели водороден протон (H +). Поема се от нуклеофила (Nu -), останал в реакционната среда. Два електрона от C-H връзката се връщат в ароматния облак, въглеродният атом отново става
sp 2 -хибридизиран и може да участва в конюгиране.
Ограничаващият етап на реакцията на електрофилно заместване е етапът на образуване на σ-комплекс, т.к. в този случай се получава загуба на ароматност, което изисква консумация на енергия.
Различните реакции на електрофилно заместване в бензол протичат по общ механизъм и се различават само по етапа на образуване на електрофилната частица.
Реакция на нитриранебензолът протича под действието на смес от концентрирана азотна и сярна киселини (виж реакционната схема по-горе). Нека разгледаме неговия механизъм.
 |
В първия етап на реакцията азотната киселина реагира със сярна. В този случай азотната киселина действа като основа, приемайки протон от молекула на сярна киселина (според теорията на Бронстед, киселината е молекула или йон, който дарява протон, а основата е молекула или йон, който приема протон на водород). Образува се протонирана азотна киселина, която чрез отделяне на водна молекула се превръща в нитрониев катион или нитрониев катион. Това е електрофилна частица. По този начин сярната киселина действа като катализатор, като участва в образуването на електрофилен реагент. Втората роля на сярната киселина е на дехидратиращ агент. Водата трябва да бъде отклонена от реакционната сфера, за да се измести нейното равновесие надясно.
След образуването на електрофил - нитрониев катион - реакцията протича по общия механизъм, чрез образуване на π- и
σ-комплекси:
Моля, обърнете внимание: на етапа на трансформация на σ-комплекса в нитробензол (етап на връщане на ароматност), водородният протон се отцепва от действието на аниона на сярната киселина, докато отново се образува сярна киселина, което доказва, че е била катализатор на тази реакция.
катализатор реакции на халогениранеса така наречените киселини на Люис (според теорията на Люис киселините са неутрални молекули или йони, способни да приемат двойка електрони): FeCl 3, FeBr 3, AlCl 3, AlBr 3 и др. Необходим е катализатор за поляризиране на халогенната молекула. Киселината на Люис измества самотната електронна двойка хлор върху себе си, образувайки комплекс, в който частичен положителен заряд е концентриран върху един от хлорните атоми:
На етапа на образуване на π-комплекс настъпва по-нататъшна поляризация на връзката Cl-Cl и тя се разрушава хетеролитично, като Cl + незабавно участва в образуването на σ-комплекс.
Продължете по същия начин реакции на алкилиране(реакция на Фридел-Крафтс).
 |
C-Cl връзката в метилхлорида не е достатъчно полярна, за да се разруши хетеролитично. Под действието на киселината на Люис, частичният положителен заряд на въглеродния атом се увеличава и комплексът на реагента с катализатора е по-силен електрофил от изходния метилхлорид.
Реакция на сулфониранебензолът протича под действието на олеум (разтвор на серен анхидрид SO 3 в концентрирана сярна киселина).
Молекулата на серен анхидрид е електрофилна поради големия частичен положителен заряд на серния атом.
 |
Когато се образува π-комплекс, връзката S = O (предимно π-връзка) е поляризирана и разкъсана по хетеролитичен начин, следователно, когато върху кислородния атом се образува σ-комплекс, възниква пълен отрицателен заряд. За възстановяване на ароматността водороден протон се отделя от въглеродния атом на пръстена и преминава към отрицателно зареден кислород. Образува се бензенсулфонова киселина.
Когато разглеждаме реакциите на електрофилно заместване в бензола, не сме изправени пред въпроса за позицията, в която протича реакцията, тъй като всички въглеродни атоми са абсолютно равни. Друг е въпросът дали вече има заместител в бензоловия пръстен. В този случай, в резултат на електрофилно заместване, по принцип е възможно образуването на три изомера:
 |
За да се отговори на въпроса кой от тези възможни продукти е преобладаващ, е необходимо да се разгледат електронните ефекти на заместителя.
Нека се отклоним от реакциите на електрофилно заместване в бензола и неговите производни и да разгледаме електронните ефекти като цяло.
Взаимно влияние на атомите в органичните молекули
връзки. Електронни ефекти
Атомите и атомните групи в молекулите на органичните съединения влияят взаимно, а не само атомите, директно свързани един с друг. Това влияние по някакъв начин се предава през молекулата. Пренасянето на влиянието на атомите в молекулите поради поляризацията на връзките се нарича електронни ефекти ... Има два вида електронни ефекти: индуктивни и мезомерни ефекти.
Индуктивен ефект- това е пренасянето на влиянието на заместителите по веригата на σ-връзките поради тяхната поляризация. Индуктивният ефект се обозначава със символа I. Нека го разгледаме с примера на 1-хлорбутан:
C-Cl връзката е полярна поради по-високата електроотрицателност на хлора. Върху въглеродния атом възниква частичен положителен заряд (δ +). Електронната двойка на следващата σ-връзка се измества към въглеродния атом с дефицит на електрони, т.е. поляризиран. Поради това частичен положителен заряд (δ + ') възниква и на следващия въглероден атом и т.н. Значи хлор предизвикваполяризация не само на "присъщата" σ-връзка, но и на следващите във веригата. Моля, имайте предвид, че всеки следващ частичен положителен заряд е по-малък от предишния (δ +> δ + ’> δ +’ ’> δ +’ ’’), т.е. индуктивният ефект се предава по веригата с затихване. Това може да се обясни с ниската поляризуемост на σ-връзките. Общоприето е, че индуктивният ефект се простира до 3-4 σ-връзки. В дадения пример хлорният атом измества електронната плътност по веригата на връзката на себе си... Този ефект се нарича отрицателен индуктивен ефект и се обозначава като –I Cl.
Повечето от заместителите проявяват отрицателен индуктивен ефект, т.к тяхната структура съдържа атоми, които са по-електроотрицателни от водорода (приема се, че индуктивният ефект на водорода е равен на нула). Например: -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -NH2, -NO2,
-COOH,> C = O.
 |  |
||
Ако заместителят измества електронната плътност по веригата от σ-връзки Натиснете, има положителен индуктивен ефект (+ I). Например:
Кислородът с общ отрицателен заряд има положителен индуктивен ефект.
В молекулата на пропена въглеродът на метиловата група е sp 3 -хибридизиран, а въглеродните атоми при sp 2 двойната връзка са хибридизирани, т.е. по-електроотрицателен. Следователно, метиловата група измества електронната плътност от себе си, проявявайки положителен индуктивен ефект (+ I CH 3).
И така, индуктивният ефект може да се прояви във всяка молекула, в която има атоми с различна електроотрицателност.
Мезомерен ефектТова е прехвърляне на електронното влияние на заместители в конюгирани системи чрез поляризация на π-връзки. Мезомерният ефект се предава без затихване, т.к π-връзките лесно се поляризират. Моля, обърнете внимание: само тези заместители, които сами по себе си са част от конюгираната система, имат мезомерен ефект. Например:
Мезомерният ефект може да бъде или положителен (+ M), или отрицателен (-M).
В молекулата на винилхлорида самотната електронна двойка хлор участва в p, π-конюгиране, т.е. приносът на хлора към конюгираната система е по-голям от този на всеки от въглеродните атоми. Следователно хлорът проявява положителен мезомерен ефект.
Молекула на акрилен алдехид е
π.π-конюгирана система. Кислородният атом отдава един електрон на конюгиране - същото като всеки въглероден атом, но електроотрицателността на кислорода е по-висока от тази на въглерода, следователно кислородът измества електронната плътност на конюгираната система към себе си, алдехидната група като цяло показва отрицателен мезомерен ефект.
И така, заместителите, които даряват два електрона за конюгиране, имат положителен мезомерен ефект. Те включват:
а) заместители с пълен отрицателен заряд, например –O -;
б) заместители, в чиято структура има атоми с самотни електронни двойки на p z -орбитала, например: -NH 2, -OH,
-F, -Cl, -Br-, -I, -OR (-OCH3, -OC2H5).
Заместителите, изместващи електронната плътност по конюгираната система към себе си, проявяват отрицателен мезомерен ефект. Те включват заместители, в чиято структура има двойни връзки, например:
 |
Заместителят може да проявява едновременно индуктивни и мезомерни ефекти. В някои случаи посоката на тези ефекти е една и съща (например -I и -M), в други - те действат в противоположни посоки (например -I и + M). Как в тези случаи може да се определи общият ефект на заместител върху останалата част от молекулата (с други думи, как да се определи дали даден заместител е електрон-даряващ или изтеглящ електрони)? Заместителите, които увеличават електронната плътност в останалата част от молекулата, се наричат електронен донор, а заместителите, които понижават електронната плътност в останалата част от молекулата, се наричат акцептори на електрони.
За да се определи цялостният ефект на заместител, е необходимо да се сравнят неговите електронни ефекти по големина. Ако положителният ефект преобладава, заместителят е електронен донор. Ако преобладава отрицателният ефект, заместителят е електронооттеглящ. Трябва да се отбележи, че по правило мезомерният ефект е по-изразен от индуктивния (поради по-голямата способност на π-връзките да се поляризират). Има обаче изключения от това правило: индуктивният ефект на халогените е по-изразен от мезомерния.
Нека разгледаме конкретни примери:
В това съединение аминогрупата е електрон-даряващ заместител, тъй като положителният му мезомерен ефект е по-изразен от отрицателния индуктивен.
В това съединение аминогрупата е споттер за изтегляне на електрони, тъй като проявява само отрицателен индуктивен ефект.
В молекулата на фенола хидроксилната група е електронодонорен заместител поради преобладаването на положителния мезомерен ефект над отрицателния индуктивен.
В молекулата на бензиловия алкохол хидроксилната група не участва в конюгирането и проявява само отрицателен индуктивен ефект. Следователно, той е електрон-отвличащ заместител.
Тези примери показват, че е невъзможно да се разгледа влиянието на който и да е заместител като цяло, но е необходимо да се разгледа влиянието му в конкретна молекула.
Само халогените винаги са електроноотвличащи заместители, тъй като техният отрицателен индуктивен ефект е по-изразен от положителния мезомерен ефект. Например:
Сега нека се върнем към реакциите на електрофилно заместване в производните на бензол. И така, открихме, че заместителят, който вече присъства в пръстена, влияе върху хода на реакциите на електрофилно заместване. Как се изразява това влияние?
Заместителят влияе върху скоростта на реакцията S E и позицията на втория заместител, въведен в пръстена... Нека разгледаме и двата аспекта на влиянието.
Влияние върху скоростта на реакцията... Колкото по-висока е електронната плътност в пръстена, толкова по-лесни са реакциите на електрофилно заместване. Ясно е, че електрон-донорните заместители улесняват S E реакциите (те са активатори на цикъла), а заместителите, които изтеглят електрони, ги правят по-трудни (деактивират цикъла). Следователно, реакциите на електрофилно заместване в бензенови производни, съдържащи заместители, които изтеглят електрони, се провеждат при по-тежки условия.
Нека сравним активността на фенол, толуен, бензол, хлоробензен и нитробензол в реакцията на нитриране.
Тъй като фенолът и толуенът съдържат електрон-донорни заместители, те са по-активни в S E реакции от бензола. Напротив, хлоробензенът и нитробензолът са по-малко активни в тези реакции от бензола, т.к. съдържат електроноотвличащи заместители. Фенолът е по-активен от толуен поради положителния мезомерен ефект на ОН групата. Хлорът не е толкова силен електроноотвличащ заместител като нитрогрупата, т.к нитро групата проявява както отрицателни индуктивни, така и отрицателни мезомерни ефекти. Така че в тази серия активността в реакциите на електрофилно заместване намалява от фенол към нитробензен. Експериментално е установено, че ако скоростта на реакцията на нитриране на бензол се приеме за 1, тогава тази серия ще изглежда така:
Вторият аспект на влиянието на заместител в ароматен пръстен върху протичането на реакциите на електрофилно заместване е т.нар. ориентиращо действие на заместителите... Всички заместители могат да бъдат разделени на две групи: орто-, пара-ориентанти (заместители от 1-ви вид) и мета-ориентанти (заместители от 2-ри вид).
ДА СЕ заместители от 1-ви видвключват: -OH, -O -, -NH2, алкилови групи (-CH3, -C2H5 и др.) и халогени. Можете да видите, че всички тези заместители проявяват положителен индуктивен ефект и/или положителен мезомерен ефект. Всички те, с изключение на халогените, повишават електронната плътност в пръстена, особено в орто и пара позиции. Следователно електрофилът е насочен към тези позиции. Нека да разгледаме фенола като пример:
Поради положителния мезомерен ефект на хидроксилната група, електронната плътност се преразпределя върху конюгираната система и особено се увеличава в орто и пара позиции.
Когато фенолът се бромира, се образува смес от орто- и пара-бромофенол:
Ако бромирането се извършва в полярен разтворител (бромна вода) и се използва излишък от бром, реакцията протича наведнъж в три позиции:
 |
Заместители от 2-ри видса: -NH 3 +, -COOH, -CHO (алдехидна група), -NO 2, -SO 3 H. Всички тези заместители понижават електронната плътност в ароматния пръстен, но поради неговото преразпределение в мета-позиции, той не е намален толкова силно, както в орто и ал. Нека разгледаме това като използваме бензоена киселина като пример:
Карбоксилната група проявява отрицателни индуктивни и отрицателни мезомерни ефекти. Поради преразпределението върху конюгираната система в мета-позиции, електронната плътност остава по-висока, отколкото в орто- и пара-, така че електрофилът ще атакува мета-позиции:
 |
Първата група реакции са реакции на заместване. Казахме, че арените нямат множество връзки в структурата на молекулата, но съдържат конюгирана система от шест електрона, която е много стабилна и придава допълнителна здравина на бензоловия пръстен. Следователно при химичните реакции на първо място се извършва замяната на водородните атоми, а не разрушаването на бензоловия пръстен.
Вече сме срещали реакции на заместване, когато говорим за алкани, но при тях тези реакции протичат по радикален механизъм, докато арените се характеризират с йонния механизъм на реакциите на заместване.
Първохимично свойство - халогениране. Заместване на водороден атом с халогенен атом - хлор или бром.
Реакцията протича при нагряване и винаги с участието на катализатор. В случай на хлор, това може да бъде алуминиев хлорид или железен хлорид три. Катализаторът поляризира халогенната молекула, което води до разцепване на хетеролитична връзка и йони.
Положително зареден хлорен йон и реагира с бензол.
Ако реакцията протича с бром, тогава катализаторът е железен бромид или алуминиев бромид.
Важно е да се отбележи, че реакцията протича с молекулен бром, а не с бромна вода. Бензенът не реагира с бромна вода.
Халогенирането на хомолозите на бензола има свои собствени характеристики. В толуеновата молекула метиловата група улеснява заместването в пръстена, реактивността се увеличава и реакцията протича при по-меки условия, тоест вече при стайна температура.
Важно е да се отбележи, че заместването винаги се извършва в орто и пара позиции, така че се получава смес от изомери.
Второсвойство - нитриране на бензол, въвеждане на нитро група в бензеновия пръстен.
Образува се тежка жълтеникава течност с мирис на горчив бадем - нитробензол, така че реакцията може да бъде висококачествена спрямо бензол. За нитриране се използва нитрираща смес от концентрирани азотна и сярна киселини. Реакцията се извършва при нагряване.
Нека ви напомня, че за нитриране на алкани в реакцията на Коновалов използвахме разредена азотна киселина без добавяне на сярна киселина.
При нитриране на толуен, както и при халогениране, се образува смес от орто и пара изомери.
Третосвойство - алкилиране на бензол с халоалкани.
Тази реакция позволява въвеждането на въглеводороден радикал в бензеновия пръстен и може да се счита за начин за получаване на бензенови хомолози. Алуминиевият хлорид се използва като катализатор, който насърчава разлагането на молекулата на халоалкана до йони. Отоплението също е необходимо.
Четвъртосвойство - алкилиране на бензол с алкени.
По този начин можете да получите например кумол или етилбензол. Катализаторът е алуминиев хлорид.
2. Реакции на добавяне към бензол
Втората група реакции са реакциите на присъединяване. Казахме, че тези реакции не са типични, но са възможни при доста тежки условия с разрушаване на пи-електронния облак и образуване на шест сигма връзки.
Петосвойство в общия списък - хидрогениране, добавяне на водород.
Температура, налягане, катализатор никел или платина. Толуенът може да реагира по същия начин.
Шестосвойство - хлориране. Моля, имайте предвид, че говорим конкретно за взаимодействието с хлора, тъй като бромът не влиза в тази реакция.
Тази реакция протича при силно ултравиолетово лъчение. Образува се хексахлорциклохексан, друго име е хексахлоран, твърдо вещество.
Важно е да запомните, че за бензол невъзможнореакции на добавяне на халогеноводороди (хидрохалогениране) и добавяне на вода (хидратация).
3. Заместване в страничната верига на бензелови хомолози
Третата група реакции засягат само хомолозите на бензола - това е заместването в страничната верига.
седмосвойство в общия списък - халогениране при алфа въглеродния атом в страничната верига.
Реакцията протича при нагряване или облъчване и винаги само на алфа въглерод. Докато халогенирането продължава, вторият халогенен атом ще се върне в алфа позиция.
4. Окисление на хомолози на бензол
Четвъртата група реакции е окисление.
Бензоловият пръстен е твърде силен, така че бензол не се окислявакалиев перманганат - не обезцветява разтвора си. Това е много важно да запомните.
От друга страна, хомолозите на бензола се окисляват от подкиселен разтвор на калиев перманганат при нагряване. И това е осмото химическо свойство.
Оказва се бензоена киселина. Наблюдава се обезцветяване на разтвора. В този случай, без значение колко дълга е въглеродната верига на заместителя, тя винаги се прекъсва след първия въглероден атом и алфа атомът се окислява до карбоксилната група с образуването на бензоена киселина. Останалата част от молекулата се окислява до съответната киселина или, ако е само един въглероден атом, до въглероден диоксид.
Ако бензеновият хомолог има повече от един въглеводороден заместител на ароматния пръстен, тогава окисляването протича по същите правила - въглеродът в алфа позиция се окислява.
Този пример произвежда двуосновна ароматна киселина, наречена фталова киселина.
По специален начин ще отбележа окисляването на кумола, изопропилбензен, от атмосферен кислород в присъствието на сярна киселина.
Това е така нареченият кумолен метод за производство на фенол. Като правило, човек трябва да се справи с тази реакция по въпроси, свързани с производството на фенол. Това е индустриален начин.
Деветосвойство - горене, пълно окисление с кислород. Бензолът и неговите хомолози изгарят до въглероден диоксид и вода.
Нека напишем уравнението на изгарянето на бензол в общ вид.
Според закона за запазване на масата отляво трябва да има толкова атоми, колкото има атоми отдясно. Защото в химичните реакции атомите не изчезват, а редът на връзките между тях просто се променя. Така че ще има толкова молекули въглероден диоксид, колкото има въглеродни атоми в молекулата на арена, тъй като молекулата съдържа един въглероден атом. Това е n CO 2 молекули. Ще има два пъти по-малко водни молекули от водородните атоми, тоест (2n-6) / 2, което означава n-3.
Кислородните атоми отляво и отдясно са еднакви. Вдясно има 2n въглероден диоксид, защото всяка молекула има два кислородни атома, плюс n-3 от водата, за общо 3n-3. Вляво има същия брой кислородни атоми - 3n-3, което означава, че има половината от броя на молекулите, тъй като молекулата съдържа два атома. Това е (3n-3) / 2 кислородни молекули.
Така съставихме уравнението на горене за хомолози на бензола в общ вид.
Цикличната структура на бензола е предложена за първи път от F.A. Кекуле през 1865 г
Фридрих Август Кекуле фон Страдониц е изключителен немски химик от 19 век. През 1854 г. той открива първото органично съединение, съдържащо сяра – тиооцетна киселина (тиоетанова киселина). Освен това той установява структурата на диазосъединенията. Най-известният му принос към развитието на химията обаче е установяването на структурата на бензола (1866 г.). Кекуле показа, че двойните връзки на бензола се редуват около пръстена (тази идея за първи път му хрумна насън). По-късно той показа, че двете възможни подреждания на двойна връзка са идентични и че бензоловият пръстен е хибрид между двете. Така той изпревари концепцията за резонанс (мезомеризъм), която се появява в теорията на химическото свързване в началото на 30-те години на миналия век.
Ако бензолът наистина има такава структура, тогава неговите 1,2-дизаместени производни трябва да имат два изомера. Например,
Въпреки това, нито един от 1,2-дизаместените бензени не може да изолира два изомера.
Следователно, по-късно Кекуле предполага, че бензоловата молекула съществува като две структури, бързо преминаващи една в друга:
Имайте предвид, че такива схематични изображения на бензоловите молекули и техните производни обикновено не показват водородните атоми, прикрепени към въглеродните атоми на бензоловия пръстен.
В съвременната химия бензоловата молекула се разглежда като резонансен хибрид на тези две ограничаващи резонансни форми (вижте раздел 2.1). Друго описание на бензоловата молекула се основава на разглеждането на нейните молекулярни орбитали. В секта. 3.1, беше посочено, че -електроните, разположени в -свързващите орбитали, са делокализирани между всички въглеродни атоми на бензеновия пръстен и образуват -електронен облак. В съответствие с тази концепция, молекулата на бензола може условно да бъде изобразена, както следва:
Експерименталните данни потвърждават наличието на точно такава структура в бензола. Ако бензенът имаше структурата, която Кекуле първоначално предложи, с три конюгирани двойни връзки, тогава бензенът би трябвало да влезе в реакции на присъединяване като алкени. Въпреки това, както бе споменато по-горе, бензолът не претърпява реакции на добавяне. Освен това бензолът е по-стабилен, отколкото ако има три изолирани двойни връзки. В секта. 5.3 беше посочено, че енталпията на хидрогениране на бензол с образуването на циклохексан има по-голям отрицателен
Таблица 18.3. Дължина на различни връзки въглерод-въглерод
Ориз. 18.6. Геометричната структура на молекулата на бензола.
стойност от три пъти енталпията на хидрогениране на циклохексена. Разликата между тези количества обикновено се нарича енталпия на делокализацията, резонансна енергия или стабилизираща енергия на бензола.
Всички въглерод-въглеродни връзки в бензеновия пръстен имат еднаква дължина, която е по-малка от дължината на C-C връзките в алканите, но по-дълга от дължината на C = C връзките в алкените (Таблица 18.3). Това потвърждава, че въглерод-въглеродните връзки в бензола са хибрид между единични и двойни връзки.
Молекулата на бензола има плоска структура, която е показана на фиг. 18.6.
Физически свойства
Бензолът при нормални условия е безцветна течност, която замръзва при 5,5 ° C и кипи при 80 ° C. Има характерна приятна миризма, но, както бе споменато по-горе, е силно токсичен. Бензолът не се смесва с вода, а в бензоловата система водата образува горния от два слоя. Въпреки това, той се разтваря в неполярни органични разтворители и сам по себе си е добър разтворител за други органични съединения.
Химични свойства
Въпреки че бензенът претърпява определени реакции на присъединяване (виж по-долу), той не проявява реактивност, типична за алкените. Например, той не обезцветява бромната вода или разтвора на β-йони. Освен това бензолът не го прави
влиза в реакции на присъединяване със силни киселини, например със солна или сярна киселина.
В същото време бензолът участва в редица реакции на електрофилно заместване. Продуктите на реакциите от този тип са ароматни съединения, тъй като делокализираната β-електронна система на бензола се запазва в тези реакции. Общият механизъм на заместване на водороден атом върху бензенов пръстен с електрофил е описан в раздел. 17.3. Примери за електрофилно заместване на бензол са реакции на нитриране, халогениране, сулфониране и Фридел-Крафтс.
Нитриране. Бензолът може да бъде нитриран (въведете група в него) чрез третиране със смес от концентрирана азотна и сярна киселини:
нитробензол
Условията за тази реакция и нейният механизъм са описани в Разд. 17.3.
Нитробензенът е бледожълта течност с характерен мирис на бадем. При нитриране на бензол освен нитробензол се образуват и кристали 1,3-динитробензен, който е продукт на следната реакция:
Халогениране. Ако бензолът се смеси на тъмно с хлор или бром, няма да настъпи реакция. Въпреки това, в присъствието на катализатори със свойства на киселината на Люис, в такива смеси възникват реакции на електрофилно заместване. Типични катализатори за тези реакции са железен (III) бромид и алуминиев хлорид. Ефектът на тези катализатори е, че те създават поляризация в халогенните молекули, които след това образуват комплекс с катализатора:
въпреки че няма преки доказателства, че се образуват свободни йони. Механизмът на бромиране на бензол с железен (III) бромид като йонен носител може да бъде представен по следния начин:
Сулфониране. Бензенът може да бъде сулфониран (за замяна на водороден атом със сулфо група) чрез кипене на сместа му с концентрирана сярна киселина в продължение на няколко часа. Вместо това бензолът може да бъде леко нагрят в смес с димяща сярна киселина. Димящата сярна киселина съдържа серен триоксид. Механизмът на тази реакция може да бъде представен с диаграмата
Реакции на Фридел-Крафтс. Реакциите на Фридел-Крафтс първоначално са били наречени реакции на кондензация между ароматни съединения и алкилхалогениди в присъствието на безводен алуминиев хлорид катализатор.
В реакциите на кондензация две молекули реагенти (или един реагент) се комбинират една с друга, образувайки молекула на ново съединение, докато молекула на някакво просто съединение, като вода или хлороводород, се отделя (елиминира) от тях.
Понастоящем реакцията на Фридел-Крафтс се нарича всяко електрофилно заместване на ароматно съединение, при което ролята на електрофил се играе от всеки карбокатион или силно поляризиран комплекс с положително зареден въглероден атом. Електрофилният агент обикновено е алкилхалогенид или хлорид на някаква карбоксилна киселина, въпреки че може да бъде, например, алкен или алкохол. Като катализатор за тези реакции обикновено се използва безводен алуминиев хлорид. Реакциите на Фридел-Крафтс обикновено се разделят на два вида: алкилиране и ацилиране.
Алкилиране. В реакциите на Фридел-Крафтс от този тип един или повече водородни атома в бензеновия пръстен се заменят с алкилови групи. Например, когато смес от бензен и хлорометан се нагрява леко в присъствието на безводен алуминиев хлорид, се образува метилбензол. Хлорометанът играе ролята на електрофилен агент в тази реакция. Поляризира се от алуминиев хлорид по същия начин, както се случва с халогенните молекули:
Механизмът на разглежданата реакция може да бъде представен по следния начин:
Трябва да се отбележи, че при тази кондензационна реакция между бензен и хлорометан молекулата на хлороводород се елиминира. Забележете също, че реалното съществуване на метиловия карбокатион под формата на свободен йон е съмнително.
Алкилирането на бензол с хлорометан в присъствието на безводен алуминиев хлорид катализатор не завършва с образуването на метилбензол. При тази реакция настъпва по-нататъшно алкилиране на бензоловия пръстен, което води до образуването на 1,2-диметилбензол:
Ацилиране. При реакциите на Фридел-Крафтс от този тип водородният атом в бензеновия пръстен се заменя с ацилова група, което води до образуването на ароматен кетон.
Ацилната група има общата формула
Систематичното наименование на ацилно съединение се образува чрез замяна на наставката и завършването -ova в името на съответната карбоксилна киселина, на която това ацилно съединение е производно, с наставката - (о)ил. например
Ацилирането на бензола се извършва с помощта на хлорид или анхидрид на карбоксилна киселина в присъствието на безводен алуминиев хлорид катализатор. например
Тази реакция е кондензация, при която молекулата на хлороводорода се отцепва. Имайте предвид също, че името "фенил" често се използва за обозначаване на бензоловия пръстен в съединения, където бензолът не е основната група:
Реакции на добавяне. Въпреки че бензолът се характеризира най-много с реакции на електрофилно заместване, той също претърпява някои реакции на присъединяване. Вече се запознахме с един от тях. Това е хидрогенирането на бензола (вижте раздел 5.3). Когато смес от бензен с водород се прекара върху повърхността на фино смлян никелов катализатор при температура 150-160 ° C, протича цяла последователност от реакции, която завършва с образуването на циклохексан. Общото стехиометрично уравнение за тази реакция може да бъде представено, както следва:
Под въздействието на ултравиолетова радиация или пряка слънчева светлина бензенът също влиза в реакция на присъединяване с хлор. Тази реакция се осъществява чрез сложен радикален механизъм. Крайният му продукт е 1,2,3,4,5,6-хексахлороциклохексан:
Подобна реакция възниква между бензол и бром, когато са изложени на ултравиолетово лъчение или слънчева светлина.
Окисление. Бензолът и бензоловият пръстен в други ароматни съединения, най-общо казано, са устойчиви на окисляване дори с такива силни окислители като кисел или алкален разтвор на калиев перманганат. Въпреки това, бензолът и други ароматни съединения изгарят във въздуха или кислорода, за да образуват много опушен пламък, което е типично за въглеводороди с високо относително съдържание на въглерод.
ОПРЕДЕЛЕНИЕ
Бензоле безцветна течност с характерна миризма; точка на кипене 80,1 o C, точка на топене 5,5 o C. Неразтворим във вода, токсичен.
Ароматните свойства на бензола, обусловени от особеностите на неговата структура, се изразяват в относителната стабилност на бензеновото ядро, въпреки липсата на състав на бензола. Така че, за разлика от ненаситените съединения с етиленови двойни връзки, бензенът е устойчив на окислители.
Ориз. 1. Структурата на молекулата на бензола според Кекуле.
Получаване на бензол
Основните методи за производство на бензол включват:
- дехидроциклизация на хексан (катализатори - Pt, Cr 3 O 2)
CH 3 - (CH 2) 4 -CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2 (t o C, p, kat = Cr2O3);
- дехидрогениране на циклохексан
C6H12 → C6H6 + 3H2 (t o C, kat = Pt, Ni);
- тримеризация на ацетилен (реакцията протича при нагряване до 600 o С, катализаторът е активен въглен)
3HC≡CH → C6H6 (t = 600 o C, kat = C активен).
Химични свойства на бензола
За бензола са характерни реакции на заместване, протичащи по електрофилен механизъм:
Халогениране (бензенът взаимодейства с хлор и бром в присъствието на катализатори - безводен AlCl 3, FeCl 3, AlBr 3)
C6H6 + Cl2 = C6H5-Cl + HCl;
- нитриране (бензолът лесно реагира с нитрираща смес - смес от концентрирана азотна и сярна киселини)
- алкилиране с алкени
C 6 H 6 + CH 2 = CH-CH 3 → C 6 H 5 -CH (CH 3) 2
Реакциите на добавяне към бензол водят до разрушаване на ароматната система и протичат само при тежки условия:
- хидрогениране (продукт на реакцията - циклохексан)
C6H6 + 3H2 → C6H12 (t o C, kat = Pt);
- добавяне на хлор (протича под действието на UV лъчение с образуването на твърд продукт - хексахлорциклохексан (хексахлоран) - C 6 H 6 Cl 6)
C 6 H 6 + 6Cl 2 → C 6 H 6 Cl 6.
Използването на бензол
Бензолът се използва широко в промишлената органична химия. Почти всички съединения, съдържащи бензолни пръстени, се получават от бензол, например стирен, фенол, анилин, халогенирани арени. Бензолът се използва за синтеза на багрила, повърхностно активни вещества, фармацевтични продукти.
Примери за решаване на проблеми
ПРИМЕР 1
| Упражнение | Плътността на парите на веществото е 3,482 g / l. Пиролизата му дава 6 g сажди и 5,6 L водород. Определете формулата за това вещество. |
| Решение | Саждите са въглерод. Нека намерим количеството сажди въз основа на условията на задачата (моларната маса на въглерода е 12 g / mol): n (C) = m (C) / M (C); n (C) = 6/12 = 0,5 mol. Нека изчислим количеството водородно вещество: n (H 2) = V (H 2) / V m; n (H2) = 5,6 / 22,4 = 0,25 mol. Това означава, че количеството вещество на един водороден атом ще бъде равно на: n (H) = 2 × 0,25 = 0,5 mol. Нека обозначим броя на въглеродните атоми във въглеводородната молекула като "x", а броя на водородните атоми като "y", след което съотношението на тези атоми в молекулата: x: y = 0,5: 0,5 = 1: 1. Тогава най-простата въглеводородна формула ще бъде изразена чрез състава на CH. Молекулното тегло на молекула от състав CH е равно на: М (СН) = 13 g/mol Нека намерим молекулното тегло на въглеводорода въз основа на условията на задачата: M (C x H y) = ρ × V m; M (C x H y) = 3,482 × 22,4 = 78 g / mol. Нека дефинираме истинската формула на въглеводорода: k = M (C x H y) / M (CH) = 78/13 = 6, следователно коефициентите "x" и "y" трябва да се умножат по 6 и тогава формулата на въглеводорода ще приеме формата C6H6. Това е бензол. |
| Отговор | Желаният въглеводород има състав C6H6. Това е бензол. |
ПРИМЕР 2
| Упражнение | Изчислете количеството ацетилен, което ще е необходимо за получаване на 400 ml бензол (плътност 0,8 g / ml). |
| Решение | Нека напишем уравнението за реакцията на получаване на бензол от ацетилен:
|
