Leksion Karbohidratet
Ky emër tregon substanca të përhapura gjerësisht në natyrë. Ato lindin në organizmat bimorë si rezultat i një reaksioni kimik kompleks që përfshin ujin, dioksidin e karbonit nga ajri dhe energjinë diellore, dhe reaksioni ndodh me pjesëmarrjen e kokrrave të klorofilit të vendosura në pjesën e gjelbër të bimëve.
Pra, karbohidratet (sheqernat) janë një nga grupet më të rëndësishme dhe më të përhapura të përbërjeve organike natyrore. Formula e përgjithshme C m H 2 n O n (m Dhe n³3).
Në një organizëm bimor, deri në 80% (pesha e thatë), dhe në organizmat shtazorë - deri në 2% (pesha e thatë) janë karbohidratet.
Në trupin e kafshëve dhe të njeriut, karbohidratet (sheqernat) vijnë me produkte të ndryshme ushqimore me origjinë bimore, tk. sheqernat nuk mund të sintetizohen në organizmat me origjinë shtazore.
Në bimë, karbohidratet formohen gjatë fotosintezës nga uji dhe dioksidi i karbonit (shih më lart):
Karbohidratet kanë një strukturë të ndryshme, ato mund të ndahen në dy grupe: karbohidrate të thjeshta dhe komplekse.
Karbohidratet e thjeshta (monosakaridet) janë komponime që nuk mund të hidrolizohen për të formuar karbohidrate më të thjeshta.
Karbohidratet komplekse (polisaharidet) janë komponime që mund të hidrolizohen për të formuar karbohidrate të thjeshta.
Monosakaridet: ribozë, deoksiribozë, glukozë, fruktozë. Koncepti i izomereve hapësinore të karbohidrateve. Format ciklike të monosakarideve
Molekulat e monosakarideve mund të përmbajnë nga tre deri në nëntë atome karboni. Emrat e të gjitha grupeve të monosakarideve, si dhe emrat e përfaqësuesve individualë, përfundojnë me -ose. Në varësi të numrit të atomeve të karbonit në një molekulë, monosakaridet ndahen në tetroza, pentoza, heksoze etj. Heksozat dhe pentozat kanë rëndësinë më të madhe.
Riboza dhe deoksiriboza
Pentozat shpesh gjenden në natyrë. Nga këto, riboza dhe deoksiriboza janë me interes të madh, sepse janë pjesë e acideve nukleike.
Emri "deoksiribozë" tregon se, në krahasim me ribozën, ka një grup OH më pak në molekulën e tij.
Molekulat e ribozës dhe deoksiribozës mund të kenë një strukturë lineare dhe ciklike:
Përfaqësuesit më të rëndësishëm të heksozave janë glukozë Dhe fruktoza, në shembullin e të cilit do të shqyrtojmë strukturën, nomenklaturën, izomerizmin dhe vetitë e monosakarideve.
Struktura
Glukoza dhe fruktoza janë izomere dhe kanë formulën molekulare C 6 H 12 O 6 .
Struktura e monosakarideve u krijua duke përdorur reaksionet:
1) Reduktimi i glukozës me jodur hidrogjeni, si rezultat i këtij reaksioni, formohet 2-jodoheksan.
2) Glukoza reagon me një zgjidhje amoniaku të oksidit të argjendit, që tregon praninë e një grupi aldehidi në molekulën e glukozës:
(C 5 H 11 O 5) SON + 2OH® (C 5 H 11 O 5) COONH 4 + 2Ag¯ + 3NH 3 + H 2 O
3) Glukoza oksidohet nga uji me brom në acid glukonik:
(C 5 H 11 O 6) COOH + Br 2 + H 2 O® (C 5 H 11 O 5) COOH + 2HBr
4) Kur glukoza ndërvepron me hidroksidin e bakrit, tretësira bëhet blu - ky është një reagim cilësor për alkoolet polihidrike. Eksperimentet sasiore kanë treguar se në molekulën e glukozës 5 grupet hidroksil. Kështu, glukoza është një alkool aldehid pentahidrik.
5) Prania e 5 grupeve të alkoolit u gjet edhe në molekulën e fruktozës, por me oksidim të fuqishëm, fruktoza formon dy acide hidroksi me dy dhe katër atome karboni. Kjo sjellje është tipike për ketonet. Kështu, fruktoza është një alkool keto polihidrik:
Prandaj, monosakaridet janë aldehide polihidrike ose keto alkoole.
Megjithatë, një sërë faktesh eksperimentale nuk mund të shpjegohen brenda kornizës së një strukture të tillë të monosakarideve: 1) monosakaridet nuk japin disa reaksione karakteristike për aldehidet; në veçanti, ato nuk formojnë komponime bisulfite kur ndërveprojnë me NaHSO3;
2) gjatë matjes së aktivitetit optik të solucioneve të glukozës të përgatitura fllad, rezultoi se bie me kalimin e kohës;
3) kur monosakaridet nxehen me alkool metil në prani të HCl, precipiton një precipitat kristalor i glikozidit, i cili hidrolizohet lehtësisht për të formuar një molekulë alkooli.
Të gjitha këto fakte u shpjeguan kur u sugjerua se çdo monosakarid mund të ekzistojë në disa forma tautomere. Në tretësirë, përveç zinxhirëve të shpalosur, ka edhe forma ciklike që formohen gjatë ndërveprimit intramolekular të grupit aldehid dhe grupit hidroksil në atomin e pestë të karbonit:
Prania e një forme ciklike shpjegon të gjitha anomalitë e mësipërme si më poshtë:
1) format ciklike të monosakarideve mbizotërojnë në tretësirë, format e hapura janë në sasi të vogla;
2) ndryshimi në aktivitetin optik shoqërohet me vendosjen e një ekuilibri midis formave të hapura dhe ciklike.
Formimi i glikozideve shpjegohet me praninë e hidroksilit glikozidik, ose hemiacetal, i cili është më reaktiv se hidroksidet e tjera. Prandaj, ai ndërvepron lehtësisht me alkoolet për të formuar glikozide. Haworth sugjeroi që të përshkruanin format ciklike të sheqernave në mënyrë që unaza dhe zëvendësuesit të ishin qartë të dukshme:
Format ciklike të monosakarideve mund të përmbajnë pesë ose gjashtë atome unazore. Sheqernat me cikël gjashtë-anëtarësh quhen piranoza, për shembull, glukozë - glukopiranozë; quhen forma ciklike të sheqernave me cikël pesë-anëtarësh furanozat. Glukoza me një cikël pesë-anëtarësh është glukofuranoza, dhe fruktoza me një cikël pesë-anëtarësh është fruktofuranoza.
Nomenklatura dhe izomeria e monosakarideve Emrat e monosakarideve përmbajnë emrat grekë për numrin
atomet dhe mbaresa -ose (shih më lart).
Prania e një grupi aldehid dhe një keton tregohet me shtimin e fjalëve aldose, ketose. Glukoza - aldohekzozë, fruktoza - ketohekzozë.
Izomerizmi është për shkak të pranisë së:
1) grup aldehid ose keton;
2) një atom karboni asimetrik;
3) tautomerizmi (d.m.th. ekuilibri midis formave të ndryshme të molekulës).
Marrja e monosakarideve
1) Në natyrë, glukoza dhe fruktoza (së bashku me monosakaridet e tjera) formohen si rezultat i reaksionit të fotosintezës:
Bazuar në këtë, mund të konkludojmë se një numër i monosakarideve gjenden në natyrë në formë të lirë, për shembull, fruktoza dhe glukoza gjenden në fruta, fruktoza - në mjaltë, etj.
2) Hidroliza e polisaharideve. Për shembull, në prodhim, glukoza më së shpeshti merret nga hidroliza e niseshtës në prani të acidit sulfurik:
3) Oksidimi jo i plotë i alkooleve polihidrike.
4) Sinteza nga formaldehidi në prani të hidroksidit të kalciumit (propozuar nga A. M. Butlerov në 1861):
Vetitë fizike
Monosakaridet janë lëndë të ngurta që mund të kristalizohen, janë higroskopikë dhe lehtësisht të tretshëm në ujë. Tretësirat e tyre ujore kanë një reagim neutral ndaj lakmusit, shumica janë të ëmbël në shije. Ata janë pak të tretshëm në alkool, të pazgjidhshëm në eter.
Glukoza është një substancë kristalore e pangjyrë, e ëmbël në shije, shumë e tretshme në ujë. Izolohet nga një tretësirë ujore në formën e një hidrati kristalor C 6 H 12 O 6 H 2 O.
Vetitë kimike
Vetitë kimike të monosakarideve janë për shkak të pranisë së grupeve të ndryshme funksionale në molekulat e tyre.
1. Oksidimi i monosakarideve:
(C 5 H 11 O 6) SON + 2OH® (C 6 H 11 O 5) COONH 4 + 2Ag¯ + 3NH 3 + H 2 O
2. Reagimi i hidroksideve të alkoolit:
a) ndërveprimi me hidroksidin e bakrit (II) për të formuar alkoolat bakri (II);
b) formimi i etereve;
c) formimi i estereve gjatë bashkëveprimit me acidet karboksilike - reaksioni i esterifikimit. Për shembull, ndërveprimi i glukozës me acidin acetik ose klorurin e tij acid:
3. Formimi i glikozideve (shih më lart).
4. Fermentimi. Fermentimi është një proces kompleks në të cilin monosakaridet shpërbëhen nën ndikimin e mikroorganizmave të ndryshëm. Dalloni fermentimin:
a) alkooli:
Vetitë kimike të glukozës tregohen gjithashtu në tabelë. 41.
Aplikimi i glukozës
Glukoza është një produkt ushqyes i vlefshëm. Në trup, ai pëson një transformim kompleks biokimik, ndërsa lirohet energji, e cila grumbullohet në procesin e fotosintezës, e cila vazhdon me hapa, dhe për këtë arsye energjia çlirohet ngadalë (shih Fig. 51).
Me rëndësi të madhe janë proceset e fermentimit të glukozës. Për shembull, kur lakër turshi, kastravecat, thartirja e qumështit, ndodh fermentimi i glukozës me acid laktik, si dhe kur ensilohet ushqimi. Fermentimi alkoolik i glukozës përdoret gjerësisht në praktikë, për shembull, në prodhimin e birrës.
Fruktoza
Fruktoza ka të njëjtën formulë molekulare si glukoza (C 6 H 12 O 6), por nuk është polioksialdehid, por polioksiketon. Molekula e fruktozës përmban tre atome asimetrike të karbonit dhe konfigurimi i tyre është i njëjtë me atë të atomeve përkatëse në molekulën e glukozës. Pra, fruktoza është një izomer dhe një "i afërm i ngushtë" i glukozës. Është shumë i tretshëm në ujë, ka një shije të ëmbël (rreth 3 herë më e ëmbël se glukoza).
Fruktoza gjithashtu gjendet më shpesh në forma ciklike (a- ose b-), por ndryshe nga glukoza, në format pesë-anëtareshe. Në tretësirat ujore të fruktozës, ndodh ekuilibri i mëposhtëm:
Fruktoza dhe glukoza gjenden në sasi të mëdha në frutat e ëmbla, mjaltin e bletës.
Tema e mësimit
Gjatë orëve të mësimit:
1. Momenti organizativ
pershendetje. Mark mungon. Kontrolloni gatishmërinë për mësimin. Përgatitja për punë.
Përshëndetje! Në mësimet e mëparshme, ne studiuam monosakaridet - heksozat. Por bota e monosakarideve është shumë e larmishme dhe përveç heksozave, rëndësi të madhe kanë edhe pentozat.
2. Krijimi i motivimit për të studiuar temën
Sot do të njihemi me:
Klasifikimi i pentozës,
vetitë fizike,
Karakteristikat strukturore të aldopentozës,
Roli biologjik i pentozave në trupin e njeriut.
3. Përsëritja e njohurive bazë
Para se të kalojmë në studimin e një teme të re, kujtojmë atë që kemi studiuar në klasat e mëparshme.
Le të përsërisim konceptet e mëposhtme: monosakaride, heksoze, aldoheksoze, ketohekzoza.
Nxënësit japin përkufizime për konceptet.
Monosakaridet janë karbohidrate të thjeshta që nuk i nënshtrohen hidrolizës.
Heksozat janë monosakaride që përmbajnë 6 atome karboni.
Aldohexozat janë heksoze që përmbajnë një grup funksional aldehid.
Ketohexozat janë heksoze që përmbajnë një grup funksional ketonesh.
Tani ju duhet t'i përgjigjeni pyetjeve të mëposhtme:
Po bëhen pyetje.
Cilat substanca klasifikohen si karbohidrate?
Përgjigje e sugjeruar: glukozë, fruktozë, laktozë, niseshte, celulozë, maltozë, ribozë.
Cili është burimi i karbohidrateve?
Përgjigje e sugjeruar: Burimet e karbohidrateve janë bimët, gjethet e të cilave i nënshtrohen fotosintezës nën veprimin e energjisë diellore.
Cilat karbohidrate klasifikohen si monosakaride?
Cilës klasë kimike i përket glukoza?
Përgjigje e sugjeruar: Glukoza është një alkool aldehid.
Rendisni proceset e fermentimit të glukozës të njohura për ju.
Përgjigje e sugjeruar: alkool, acid laktik, fermentim butirik.
Cili është roli i glukozës në jetën e organizmave të gjallë?
Përgjigja e sugjeruar: është burim energjie.
4. Mësimi i materialit të ri
Molekulat e monosakarideve mund të përmbajnë nga tre deri në dhjetë atome karboni.
Djema, le të kujtojmë klasifikimin e monosakarideve në varësi të numrit të atomeve të karbonit në molekulë.
Një nxënës vjen në dërrasën e zezë dhe shkruan klasifikimin e monosakarideve në formën e një diagrami.
Po bëhen pyetje.
Cilat monosakaride nga ky klasifikim keni studiuar tashmë?
Përgjigje e sugjeruar: heksoze.
Cila është përbërja kimike e heksozave? Shkruani një formulë.
Përgjigje e sugjeruar: C 6 H 12 O 6.
Jepni shembuj të heksozave që kemi studiuar.
Përgjigje e sugjeruar: glukozë, fruktozë.
Shpjegimi i skemës.
Triozat përfshijnë acidet laktike dhe piruvik, të cilët janë të përfshirë në proceset e fermentimit dhe oksidimit që ndodhin në organizmat e gjallë.
Tetrozat përfshijnë kryesisht eritrozën, e cila është e përfshirë në mënyrë aktive në proceset metabolike që ndodhin në trup, është një ndërmjetës kryesisht në proceset e fotosintezës dhe drejton formën unazore të molekulave të karbohidrateve.
Sot do të studiojmë pentozat.
Po bëhet një pyetje.
Cila është përbërja kimike e pentozave? Shkruani një formulë.
Përgjigje e sugjeruar: C 5 H 10 O 5.
Qelizat e organizmave të kafshëve dhe bimëve përbëhen nga pentoza - këto janë riboza dhe deoksiriboza. Ato janë pjesë e acideve nukleike: riboza është pjesë e acidit ribonukleik (ARN), deoksiriboza është pjesë e acidit deoksiribonukleik (ADN).
Pra, formuloni temën e mësimit.
Nxënësit formulojnë temën e mësimit.
Tema e mësimit: “Pentoses. Riboza dhe deoksiriboza si përfaqësues të aldopentozave.
Të gjitha pentozat, në varësi të pranisë së një grupi keto ose ald, ndahen në ketopentoza (ribulozë, ksilulozë) dhe aldopentoza (ribozë, arabinozë, ksilozë, liksoz).
Shkruani diagramin në tabelë.
Shpjegimi i skemës.
Një izomer i ribozës - ribulozës në formën e esterit fosforik është i përfshirë në metabolizmin e karbohidrateve.
Në bimë, ksiluloza është gjithashtu e përfshirë në metabolizmin e karbohidrateve në formën e esterit të fosforit.
Aldopentozat janë me interesin më të madh.
Riboza luan një rol shumë të rëndësishëm në organizmat e gjallë. Është pjesë e ARN-së, nukleotideve, vitaminave, koenzimave. Esteret e tij fosforike janë të përfshirë në metabolizmin e karbohidrateve.
Po bëhet një pyetje.
Cilat grupe funksionale përfshihen në aldopentoza?
Përgjigje e sugjeruar: grupet e aldehideve dhe alkooleve.
Si të konfirmohet prania e grupeve funksionale në aldopentoza duke përdorur reaksione cilësore?
Përgjigje e sugjeruar: reaksioni i pasqyrës së argjendit (grupi aldehid), reaksioni me hidroksid bakri (11) të sapopërgatitur (grupi i alkoolit).
Për të sqaruar veçoritë e vetive dhe strukturës së ribozës dhe deoksiribozës, plotësoni tabelën duke përdorur skicën e referencës që secili ka në tavolinat e tyre (Shtojcat A, B).
| P / P | shenjë | Ribozë | Deoksiriboza |
| Kush dhe kur e zbuloi substancën | 1905 | Phoebus Lieven, 1929 |
|
| Vetitë fizike | Kristal pa ngjyrë, lehtësisht të tretshëm në ujë dhe të ëmbël në shije. | Substancë kristalore pa ngjyrë, shumë e tretshme në ujë. |
|
| Formula | C 5 H 10 O 5 | C 5 H 10 O 4 |
|
| Forma aciklike |
|
|
|
| Forma ciklike |
|
|
|
| Të qenit në natyrë | Nuk gjendet në formë të lirë; Përbërës i oligo- dhe polisaharideve; Gjendet në lëkurën dhe gjëndrat e pështymës së kafshëve; Është pjesë e ARN-së (acidet ribonukleike), Vitamina B 2; - komponent i ATP-së (adenozintrifosforik acid). | Nuk gjendet në formë të lirë. - pjesë përbërëse e nukleoproteinave, të cilat janë të pasura me mish dhe produkte peshku; Është pjesë e ADN-së (acidet deoksiribonukleike). |
|
| Roli biologjik | Transferimi i informacionit dhe energjisë, si dhe i disa koenzimave dhe polisaharideve bakteriale. Merr pjesë në sintezën e proteinave dhe në transmetimin e tipareve trashëgimore. | Për sintezën e acideve nukleike. Është një komponent integral i koenzimave nukleotide që luajnë një rol të rëndësishëm në metabolizmin e qenieve të gjalla. Merrni pjesë në sintezën e proteinave dhe në transmetimin e tipareve trashëgimore. |
|
| Aplikacion | Riboza është në dispozicion si një shtesë e veçantë ushqimore sportive. | Asnjë informacion aplikimi. |
Shpjegimi i tabelës.
Karakteristikat e ribozës dhe deoksiribozës.
Përbërja e deoksiribozës nuk korrespondon me formulën C n (H 2 O) m , e cila konsiderohej formula e përgjithshme e të gjitha karbohidrateve.
Deoksiriboza ndryshon nga riboza nga mungesa e një grupi hidroksil (grupi hidroksi) në molekulë, i cili zëvendësohet nga një atom hidrogjeni. Prandaj emri i substancës (deoksiriboza).
Formulat strukturore tregojnë saktësisht se cili atom karboni i deoksiribozës nuk ka një grup hidroksil.
Ashtu si glukoza, molekulat e pentozës ekzistojnë jo vetëm në formën e aldehidit, por edhe në formën ciklike. Mbyllja e unazës në to mund të përfaqësohet në mënyrë të ngjashme. I vetmi ndryshim është se grupi karbonil bashkëvepron me hidroksilin jo të atomit të pestë, por të katërt të karbonit, dhe si rezultat i rirregullimit të atomeve, formohet një cikël jo gjashtë-anëtarësh, por pesë-anëtarësh.
5. Konsolidimi i njohurive
Nxënësit bëjnë një test. Shtojca A
Nxënësit shkëmbejnë fletoret dhe krahasojnë përgjigjet e tyre me ato të sakta, të cilat shkruhen në tabelë. Ata vlerësojnë njëri-tjetrin.
Përgjigjet e testit.
1) B,
2) C, D,
3) A, D,
4) A,
5) A.
6. Përmbledhja e mësimit
Në këtë mësim, ju rishikuat temën "Pentoza. Riboza dhe deoksiriboza si përfaqësues të aldopentozave". Gjatë mësimit, a keni mundur të thelloni njohuritë tuaja për karbohidratet, mësuat për veçoritë strukturore të ribozës dhe deoksiribozës, si dhe rolin e tyre biologjik në trupin e njeriut.
Vlerësimi i punës së nxënësve. Notimi.
7. Detyrë shtëpie
Shpjegimi i detyrave të shtëpisë.
Përgatitni një raport me temën "Përbërja e acideve nukleike ARN dhe ADN".
SHTOJCA A
RIBOZA
Riboza është një monosakarid nga grupi i pentozës; kristale pa ngjyrë, lehtësisht të tretshme në ujë dhe me shije të ëmbël. U hap në 1905. Formula e saj është 5 H 10 O 5 .
Monosakaridet me pesë atome karboni dhe pesë atome oksigjeni nuk gjenden në natyrë në formë të lirë, por janë përbërës të rëndësishëm të oligo- dhe polisaharideve që përmbahen, për shembull, në dru.
Në formën e komponimeve proteinike, riboza gjendet në lëkurën dhe gjëndrat e pështymës së kafshëve.
Është baza e acidit ribonukleik (ARN), si dhe përbërësi kryesor i përdorur nga trupi për të krijuar molekulën ATP.
Riboza është një pjesë thelbësore e vitaminës B 2 dhe nukleotidet.
Roli biologjik
Riboza është pjesë e acideve ribonukleike (ARN), nukleozideve, mono- dhe dinukleotideve që bartin informacion dhe energji në qeliza, si dhe disa koenzima dhe polisaharide bakteriale.
Aplikacion
Përdorimi shtesë i ribozës ndihmon ndjeshëm në rivendosjen e rezervave të energjisë në muskujt e zemrës dhe muskujt skeletorë të humbur gjatë stërvitjes rraskapitëse, gjatë punës së vështirë fizike ose në kushte ishemike kur furnizimi me oksigjen në inde është i zvogëluar. Një ndikim kaq i fortë i ribozës është për faktin se indeve u mungojnë enzimat e nevojshme për sintezën e saj të shpejtë kur ka nevojë për të. Rimbushja e rezervave të energjisë ngadalësohet kur konsumohen sasi të mëdha të ATP. Si rezultat, rezervat e ATP dhe komponimeve të tjera të nevojshme për zëvendësimin e tij zvogëlohen. E gjithë kjo shpjegon pse atletët ndihen të lodhur për disa ditë pas një stërvitje intensive.
Kohët e fundit, riboza është shitur si një shtesë sportive e pavarur, e cila mund të paraqitet në formë pluhuri ose të lëngshme. Pavarësisht të gjitha përfitimeve të kësaj substance, riboza rekomandohet të merret në kombinim me suplemente të tjera sportive, pasi mund të rrisë ndjeshëm efektin e tyre. Kombinimi më i suksesshëm me ribozën është kreatina.
SHTOJCA B
DEOKSIRIBOZA
Deoksiriboza është një monosakarid pentozë që përmban një grup hidroksil më pak se riboza. Është një substancë kristalore e pangjyrë, shumë e tretshme në ujë. Formula kimike u zbulua në vitin 1929 nga Phoebus Lieven. Formula e saj është 5 H 10 O 4 .
Në formën e lirë, pentozat nuk gjenden në produktet ushqimore dhe hyjnë në trupin e njeriut si pjesë e nukleoproteinave, të cilat janë të pasura me mish dhe produkte peshku.
Është pjesë e skeletit karbohidrat-fosfat të molekulave të ADN-së (acidet deoksiribonukleike).
Roli biologjik
Deoksiriboza përdoret për sintetizimin e acideve nukleike. Është një komponent integral i koenzimave nukleotide që luajnë një rol të rëndësishëm në metabolizmin e qenieve të gjalla. Merrni pjesë në sintezën e proteinave dhe në transmetimin e tipareve trashëgimore.
Aplikacion
Mund të përdoret si shtesë ushqimore. Nuk ka ende asnjë udhëzim praktik në literaturën shkencore për përdorimin e këtij suplementi - domethënë se si të përdoret, në çfarë sasie, në çfarë kohe dhe çfarë rezultatesh duhet të priten.
SHTOJCA B
Kuiz me temë
"Pentoses. Riboza dhe deoksiriboza si përfaqësues të aldopentozave.
1) Një monosakarid është:
2) Cili nga komponimet është ketoza?
5) Sa grupe hidroksil janë në deoksiribozë?
| A) 3, B) 4, | NË 1, D) 2. |
Kriteret e vlerësimit.
5 detyra të vërteta - rezultati "5";
4 detyra të vërteta - rezultati "4";
3 detyra të vërteta - rezultati "3";
2 detyra të vërteta - rezultati "2".
Përbëhet nga 5 atome karboni (pentozë), e cila formohet nga riboza kur humbet një atom oksigjen. Formula kimike empirike për deoksiribozën është C 5 H 10 O 4 , dhe për shkak të humbjes së një atomi oksigjeni, nuk pajtohet me formulën e përgjithshme për monosakaridet (CH 2 O) n , ku n është një numër i plotë.
Vetite fizike dhe kimike
Formula e deoksiribozës në formë lineare mund të paraqitet si më poshtë: H-(C=O)-(CH2)-(CHOH) 3 -H. Megjithatë, ajo ekziston gjithashtu në formën e një unaze të mbyllur të atomeve të karbonit.
Deoksiriboza është një lëndë e ngurtë pa ngjyrë që është pa erë dhe shumë e tretshme në ujë. Pesha e tij molekulare është 134,13 g/mol, pika e shkrirjes 91 °C. Përftohet nga riboza-5-fosfati për shkak të veprimit të enzimave përkatëse gjatë reaksionit të reduktimit kimik.
Dallimi midis Ribozës dhe Deoksiribozës
Siç u përmend tashmë dhe siç tregon emri, deoksiriboza është një përbërje kimike, përbërja atomike e të cilit ndryshon nga ajo e ribozës vetëm me një atom oksigjeni. Siç tregohet në figurën më poshtë, deoksiriboza nuk ka një grup hidroksil OH në atomin e dytë të karbonit.
Deoksiriboza është pjesë e zinxhirit ndërsa riboza është pjesë e acidit).
Është interesante të theksohet se monosakaridet arabinozë dhe ribozë janë stereoizomere, domethënë, ato ndryshojnë në rregullimin hapësinor në lidhje me rrafshin e unazës së grupit OH pranë atomit të 2-të të karbonit. Deoksiarabinoza dhe deoksiriboza janë i njëjti përbërës, por përdoret emri i dytë, pasi kjo molekulë merret nga riboza.
Deoksiriboza dhe informacioni gjenetik
Meqenëse deoksiriboza është pjesë e zinxhirit të ADN-së, ajo luan një rol të rëndësishëm - një burim informacioni gjenetik, përbëhet nga nukleotide, të cilat përfshijnë deoksiribozën. Molekulat e deoksiribozës lidhin një nukleotid me një tjetër në zinxhirin e ADN-së përmes grupeve fosfate.
Është vërtetuar se mungesa e grupit hidroksil OH në deoksiribozë jep fleksibilitetin mekanik të të gjithë zinxhirit të ADN-së në krahasim me ARN-në, e cila, nga ana tjetër, lejon që molekula e ADN-së të formojë një zinxhir të dyfishtë dhe të jetë në një formë kompakte brenda bërthama e qelizave.
Përveç kësaj, për shkak të fleksibilitetit të lidhjeve midis nukleotideve të formuara nga molekulat e deoksiribozës dhe grupet e fosfatit, zinxhiri i ADN-së është shumë më i gjatë se ARN. Ky fakt bën të mundur kodimin e informacionit gjenetik me densitet të lartë.
§ 2. MONOSAKARIDET
Izomerizmi hapësinor
Për nga natyra e tyre kimike, monosakaridet janë aldehide ose keto alkoole. Përfaqësuesi më i thjeshtë i monosakarideve, aldotriasis, është gliceraldehidi (2,3-dihidroksipropanal).
Duke marrë parasysh strukturën e gliceraldehidit, mund të shihni se formula e dhënë korrespondon me dy izomerë që ndryshojnë në strukturën hapësinore dhe janë një imazh pasqyrë i njëri-tjetrit:
Izomerët që kanë të njëjtën formulë molekulare, por që ndryshojnë në renditjen e atomeve në hapësirë quhen hapësinore, ose stereoizomerët. Dy stereoizomerë që lidhen me njëri-tjetrin si një objekt dhe një imazh pasqyrë që nuk përputhet me të quhen enantiomere. Ky lloj i izomerisë hapësinore quhet gjithashtu optike izomerizmi.
Ekzistenca e enantiomereve në gliceraldehid është për shkak të pranisë në molekulën e tij kirale atomi i karbonit, d.m.th. një atom i lidhur me katër zëvendësues të ndryshëm. Nëse ka më shumë se një qendër kirale në molekulë, atëherë numri i izomerëve optikë do të përcaktohet me formulën 2 n, ku n është numri i qendrave kirale. Quhen stereoizomerët që nuk janë enantiomere diastereomerë.
Për imazhin e izomerëve optikë në një aeroplan, përdorni Projeksionet e Fisherit. Gjatë ndërtimit të projeksioneve të Fischer-it, duhet pasur parasysh se atomet ose grupet e atomeve që shtrihen në një vijë horizontale duhet të drejtohen drejt vëzhguesit, d.m.th. dalin nga rrafshi i letrës. Atomet ose grupet e atomeve që shtrihen në një vijë vertikale dhe që përbëjnë, si rregull, zinxhirin kryesor, drejtohen larg vëzhguesit, d.m.th. shkojnë përtej sipërfaqes së letrës. Për izomerët e gliceraldehidit të konsideruar nga ne, ndërtimi i projeksioneve Fischer do të vazhdojë si më poshtë:
Gliceraldehidi pranohet si standard për përcaktimin e izomerëve optikë. Për ta bërë këtë, një nga izomerët e tij u caktua me shkronjën D, dhe e dyta - me shkronjën L.
Pentozat dhe heksozat
Siç u përmend më lart, më të zakonshmet në natyrë janë aldopentozat dhe aldoheksozat. Duke marrë parasysh strukturën e tyre, mund të konkludojmë se aldopentozat kanë 3 qendra kirale (të treguara me yje) dhe, për rrjedhojë, ato përbëhen nga 8 (2 3) izomerë optikë. Aldoheksozat kanë 4 qendra kirale dhe 16 izomerë:
Duke krahasuar strukturën e karbohidratit të fundit nga grupi karbonil i qendrës kirale me strukturën e D- dhe L-gliceraldehidit, të gjithë monosakaridet ndahen në dy grupe: seritë D dhe L. Përfaqësuesit më të rëndësishëm të aldopentozave janë D-riboza, D-deoksiriboza, D-ksiloza, L-arabinoza, aldoheksoza - D-glukoza dhe D-galaktoza dhe ketohekzoza - D-fruktoza. Projeksionet Fischer të monosakarideve të emërtuar dhe burimet e tyre natyrore janë dhënë më poshtë.
Monosakaridet ekzistojnë jo vetëm në formën e formave të hapura (lineare), të cilat janë dhënë më sipër, por edhe në formën e cikleve. Këto dy forma (lineare dhe ciklike) janë të afta të shndërrohen spontanisht në njëra-tjetrën në tretësirat ujore. Ekuilibri dinamik ndërmjet izomerëve strukturorë quhet tautomerizëm. Formimi i formave ciklike të monosakarideve ndodh si rezultat i reaksionit të shtimit intramolekular të një prej grupeve hidroksil në grupin karbonil. Më të qëndrueshmet janë ciklet me pesë dhe gjashtë anëtarë. Prandaj, gjatë formimit të formave ciklike të karbohidrateve, furanoza(pesë anëtarësh) dhe piranozë cikle (gjashtë anëtarësh). Merrni parasysh formimin e formave ciklike në shembujt e glukozës dhe ribozës.
Glukoza gjatë ciklizimit formon një cikël kryesisht piranozë. Unaza e piranozës përbëhet nga 5 atome karboni dhe 1 atom oksigjen. Kur formohet, grupi hidroksil i atomit të pestë (C 5) të karbonit merr pjesë në shtim.
Grupi karbonil zëvendësohet nga një grup hidroksil i quajtur glikozidike dhe derivatet e grupit glikozidik të karbohidrateve - glikozidet. Një tipar tjetër hapësinor i formave ciklike është formimi i një qendre të re kirale (atom C 1). Janë dy izomerë optikë të quajtur anomerët. Anomeri, në të cilin grupi glikozid ndodhet në të njëjtën mënyrë si grupi hidroksil, i cili përcakton raportin e monosakaridit me serinë D ose L, shënohet me shkronjën, anomeri tjetër me shkronjën . Struktura e monosakarideve në formë ciklike shpesh përshkruhet në formën e formulave të Haworth. Një imazh i tillë lejon që dikush të shohë rregullimin e ndërsjellë të atomeve të hidrogjenit dhe grupeve hidroksil në lidhje me rrafshin e unazës.
Kështu, në një tretësirë, glukoza ekziston në formën e tre formave që janë në ekuilibër të lëvizshëm, raporti midis të cilave është afërsisht: 0,025% - formë lineare, 36% - - dhe 64% - formë.
Riboza formon kryesisht unaza furanoze me pesë anëtarë.
Vetitë kimike
Vetitë kimike të monosakarideve përcaktohen nga prania e një grupi karbonil dhe hidroksileve të alkoolit në molekulat e tyre. Konsideroni disa reagime të monosakarideve duke përdorur shembullin e glukozës.
Si një alkool polihidrik, glikol, tretësira e glukozës shpërndan precipitatin e hidroksidit të bakrit (II) për të formuar një përbërje komplekse.
Grupi aldehid formon alkoole pas reduktimit. Kur glukoza reduktohet, formohet një alkool heksahidrik sorbitol:
Sorbitoli ka një shije të ëmbël dhe përdoret si zëvendësues i sheqerit. Xylitol, një produkt i reduktimit të ksilozës, përdoret gjithashtu për të njëjtin qëllim.
Në reaksionet e oksidimit, në varësi të natyrës së agjentit oksidues, mund të formohen acide monobazike (aldonike) ose dybazike (glukarike).
Shumica e monosakarideve janë sheqerna reduktuese. Ato karakterizohen nga: reagimi i "pasqyrës së argjendtë"
dhe ndërveprimi me lëngun e Fehling (reduktimi i Cu(OH) 2 blu në CuOH të verdhë dhe më pas Cu 2 O portokalli).
Grupi glikozidik i formave ciklike të monosakarideve ka një reaktivitet të shtuar. Pra, kur ndërveprojnë me alkoolet, formohen eteret - glikozidet. Meqenëse glikozideve u mungon një hidroksil glikozidik, ato nuk janë të afta për tautomerizëm, d.m.th. formimi i një forme lineare që përmban një grup aldehidi. Glikozidet nuk reagojnë me tretësirën e amoniakut të oksidit të argjendit dhe lëngut Fehling. Sidoqoftë, në një mjedis acid, glikozidet hidrolizohen lehtësisht për të formuar komponimet fillestare:
Nën veprimin e sistemeve enzimë të mikroorganizmave, monosakaridet mund të shndërrohen në komponime të tjera organike. Reaksione të tilla quhen fermentim. Fermentimi alkoolik i glukozës është i njohur gjerësisht, si rezultat i të cilit formohet alkooli etilik. Llojet e tjera të fermentimit janë gjithashtu të njohura, për shembull, acidi laktik, butirik, citrat, glicerinë.
β,D - ribozë β,D - deoksiribozë
Nukleozidet. Nga një nukleotid, acidi fosforik mund të shkëputet dhe mund të merret një nukleozid i përbërë nga një bazë purine ose pirimidine dhe një pentozë. Sipas strukturës së tyre kimike, nukleozidet janë glikozide të β-D-ribozës ose deoksiribozës. Një lidhje N-glikozidike formohet midis atomit anomerik C 1 në karbohidrat dhe atomit të azotit të bazës nukleike: për bazat pirimidine, kjo është N 1 dhe për bazat purine, N 9. Në këtë rast, gjithmonë formohet një lidhje β-glikozidike.
Në varësi të natyrës së mbetjes së karbohidrateve (pentozës), ekzistojnë ribonukleozidet Dhe deoksiribonukleozidet.
Përbërja e acideve deoksiribonukleike (ADN) përfshin nukleozidet e mëposhtme:
Deoksiguanozina Thymidine (Tymidyldeoksiribozid)
Deoksicitidinë Deoksiadenozinë
Përbërja e acideve ribonukleike (ARN) përfshin nukleozide, të cilat janë N-glikozide të D-ribozës. Formulat e tyre strukturore janë paraqitur më poshtë:
Cytidine Uridine
Adenozina Guanosine
Emrat e nukleozideve rrjedhin nga emri i parëndësishëm i bazës azotike heterociklike përkatëse, me prapashtesa -idine në pirimidinat dhe -osin në nukleozidet e purinës. Për nukleozidet që përmbajnë deoksiribozë, së pari shtohet fjala "deoksi-". Një përjashtim nga ky rregull është bërë për nukleozidet e timinës.
Nukleozidet shpesh shkurtohen me një indeks me një shkronjë, por ekziston edhe një sistem indeksimi me tre shkronja.
