Föreläsning Kolhydrater
Detta namn betecknar ämnen som är utbredda i naturen. De uppstår i växtorganismer som ett resultat av en komplex kemisk reaktion som involverar vatten, koldioxid från luften och solenergi, och reaktionen sker med deltagande av klorofyllkorn som finns i den gröna delen av växter.
Så, kolhydrater (socker) är en av de viktigaste och mest utbredda grupperna av naturliga organiska föreningar. Allmän formel C m H 2 n O n (m Och n³3).
I en växtorganism är upp till 80% (torrvikt) och i djurorganismer - upp till 2% (torrvikt) kolhydrater.
I kroppen hos djur och människor kommer kolhydrater (socker) med olika livsmedelsprodukter av vegetabiliskt ursprung, tk. Socker kan inte syntetiseras i organismer av animaliskt ursprung.
I växter bildas kolhydrater vid fotosyntes från vatten och koldioxid (se ovan):
Kolhydrater har en annan struktur, de kan delas in i två grupper: enkla och komplexa kolhydrater.
Enkla kolhydrater (monosackarider) är föreningar som inte kan hydrolyseras för att bilda enklare kolhydrater.
Komplexa kolhydrater (polysackarider) är föreningar som kan hydrolyseras för att bilda enkla kolhydrater.
Monosackarider: ribos, deoxiribos, glukos, fruktos. Begreppet rumsliga isomerer av kolhydrater. Cykliska former av monosackarider
Monosackaridmolekyler kan innehålla från tre till nio kolatomer. Namnen på alla grupper av monosackarider, liksom namnen på enskilda representanter, slutar på -ose. Beroende på antalet kolatomer i en molekyl delas monosackarider in i tetroser, pentoser, hexoser etc. Hexoser och pentoser är av största vikt.
Ribos och deoxiribos
Pentoser finns ofta i naturen. Av dessa är ribos och deoxiribos av stort intresse, eftersom de är en del av nukleinsyror.
Namnet "deoxiribos" visar att det, jämfört med ribos, finns en OH-grupp mindre i dess molekyl.
Ribos- och deoxiribosmolekyler kan ha både en linjär och en cyklisk struktur:
De viktigaste företrädarna för hexoser är glukos Och fruktos, på exemplet som vi kommer att överväga strukturen, nomenklaturen, isomerismen och egenskaperna hos monosackarider.
Strukturera
Glukos och fruktos är isomerer och har molekylformeln C 6 H 12 O 6 .
Strukturen av monosackarider fastställdes med hjälp av reaktionerna:
1) Reduktion av glukos med vätejodid, som ett resultat av denna reaktion bildas 2-jodhexan.
2) Glukos reagerar med en ammoniaklösning av silveroxid, vilket indikerar närvaron av en aldehydgrupp i glukosmolekylen:
(C 5 H 11 O 5) SON + 2OH® (C 5 H 11 O 5) COONH 4 + 2Ag¯ + 3NH 3 + H 2 O
3) Glukos oxideras av bromvatten till glukonsyra:
(C 5 H 11 O 6) COOH + Br 2 + H 2 O® (C 5 H 11 O 5) COOH + 2HBr
4) När glukos interagerar med kopparhydroxid blir lösningen blå - detta är en kvalitativ reaktion för flervärda alkoholer. Kvantitativa experiment har visat att i glukosmolekylen 5 hydroxylgrupper. Sålunda är glukos en pentahydrisk aldehydalkohol.
5) Närvaron av 5 alkoholgrupper hittades också i fruktosmolekylen, men vid kraftig oxidation bildar fruktos två hydroxisyror med två och fyra kolatomer. Detta beteende är typiskt för ketoner. Således är fruktos en flervärd ketoalkohol:
Därför är monosackarider flervärda aldehyder eller ketoalkoholer.
Ett antal experimentella fakta kan emellertid inte förklaras inom ramen för en sådan struktur av monosackarider: 1) monosackarider ger inte några reaktioner som är karakteristiska för aldehyder; i synnerhet bildar de inte bisulfitföreningar när de interagerar med NaHS03;
2) vid mätning av den optiska aktiviteten hos nyberedda glukoslösningar visade det sig att den faller över tiden;
3) när monosackarider upphettas med metylalkohol i närvaro av HCl, fälls en kristallin fällning av glykosid ut, som lätt hydrolyseras för att bilda en alkoholmolekyl.
Alla dessa fakta förklarades när det föreslogs att varje monosackarid kan existera i flera tautomera former. I lösning finns det förutom ovikta kedjor också cykliska former som bildas under den intramolekylära interaktionen av aldehydgruppen och hydroxylgruppen vid den femte kolatomen:
Närvaron av en cyklisk form förklarar alla ovanstående anomalier enligt följande:
1) cykliska former av monosackarider dominerar i lösningar, öppna former finns i små mängder;
2) förändringen i optisk aktivitet är förknippad med upprättandet av en balans mellan de öppna och cykliska formerna.
Bildandet av glykosider förklaras av närvaron av glykosid- eller hemiacetalhydroxyl, som är mer reaktiv än andra hydroxider. Därför interagerar det lätt med alkoholer för att bilda glykosider. Haworth föreslog att man skulle avbilda de cykliska formerna av socker så att både ringen och substituenterna var tydligt synliga:
Cykliska former av monosackarider kan innehålla fem eller sex ringatomer. Sockerarter med en sexledad cykel kallas pyranoser, till exempel glukos - glukopyranos; cykliska former av sockerarter med en femledad cykel kallas furanoser. Glukos med en femledad cykel är glukosfuranos och fruktos med en femledad cykel är fruktofuranos.
Nomenklatur och isomerism av monosackarider Namnen på monosackarider innehåller de grekiska namnen på numret
atomer och ändelsen -ose (se ovan).
Närvaron av en aldehyd och en ketongrupp indikeras genom tillägget av orden aldos, ketos. Glukos - aldohexos, fruktos - ketohexos.
Isomerism beror på närvaron av:
1) aldehyd- eller ketongrupp;
2) en asymmetrisk kolatom;
3) tautomerism (d.v.s. jämvikt mellan olika former av molekylen).
Få monosackarider
1) I naturen bildas glukos och fruktos (tillsammans med andra monosackarider) som ett resultat av fotosyntesreaktionen:
Utifrån detta kan vi dra slutsatsen att ett antal monosackarider förekommer i naturen i fri form, till exempel finns fruktos och glukos i frukter, fruktos - i honung, etc.
2) Hydrolys av polysackarider. Till exempel, i produktionen erhålls glukos oftast genom hydrolys av stärkelse i närvaro av svavelsyra:
3) Ofullständig oxidation av flervärda alkoholer.
4) Syntes från formaldehyd i närvaro av kalciumhydroxid (föreslog av A. M. Butlerov 1861):
Fysikaliska egenskaper
Monosackarider är fasta ämnen som kan kristallisera, är hygroskopiska och lättlösliga i vatten. Deras vattenlösningar har en neutral reaktion mot lackmus, de flesta är söta i smaken. De är dåligt lösliga i alkohol, olösliga i eter.
Glukos är en färglös kristallin substans, söt i smaken, mycket löslig i vatten. Det isoleras från en vattenlösning i form av ett kristallint hydrat C 6 H 12 O 6 H 2 O.
Kemiska egenskaper
De kemiska egenskaperna hos monosackarider beror på närvaron av olika funktionella grupper i deras molekyler.
1. Oxidation av monosackarider:
(C 5 H 11 O 6) SON + 2OH® (C 6 H 11 O 5) COONH 4 + 2Ag¯ + 3NH 3 + H 2 O
2. Reaktionen av alkoholhydroxider:
a) interaktion med koppar(II)hydroxid för att bilda koppar(II)alkoholat;
b) bildning av etrar;
c) bildandet av estrar vid interaktion med karboxylsyror - förestringsreaktionen. Till exempel, interaktionen av glukos med ättiksyra eller dess syraklorid:
3. Bildning av glykosider (se ovan).
4. Jäsning. Fermentering är en komplex process där monosackarider bryts ner under påverkan av olika mikroorganismer. Särskilj jäsning:
a) alkohol:
De kemiska egenskaperna hos glukos visas också i tabell. 41.
Applicering av glukos
Glukos är en värdefull näringsprodukt. I kroppen genomgår den en komplex biokemisk omvandling, samtidigt som energi frigörs, som ackumuleras i processen för fotosyntes, som fortskrider i steg, och därför frigörs energi långsamt (se fig. 51).
Av stor betydelse är processerna för fermentering av glukos. Till exempel när surkål, gurka, mjölksyrning, mjölksyrafermentering av glukos sker, samt vid ensilering av foder. Alkoholfermentering av glukos används i stor utsträckning i praktiken, till exempel vid framställning av öl.
Fruktos
Fruktos har samma molekylformel som glukos (C 6 H 12 O 6), men är inte polyoxialdehyd, utan polyoxiketon. Fruktosmolekylen innehåller tre asymmetriska kolatomer, och deras konfiguration är densamma som den för motsvarande atomer i glukosmolekylen. Så fruktos är en isomer och en "när släkting" till glukos. Det är mycket lösligt i vatten, har en söt smak (ca 3 gånger sötare än glukos).
Fruktos är också vanligast i cykliska former (a- eller b-), men till skillnad från glukos, i femledade former. I vattenhaltiga lösningar av fruktos äger följande jämvikt rum:
Fruktos och glukos finns i stora mängder i söta frukter, bihonung.
Lektionens ämne
Under lektionerna:
1. Organisatoriskt ögonblick
Hälsningar. Markera frånvarande. Kontrollera beredskapen för lektionen. Förberedelse för arbete.
Hallå! I tidigare lektioner studerade vi monosackarider - hexoser. Men monosackaridernas värld är väldigt mångsidig, och förutom hexoser är pentoser av stor betydelse.
2. Skapa motivation att studera ämnet
Idag ska vi lära känna:
Klassificeringen av pentos,
fysikaliska egenskaper,
Strukturella egenskaper hos aldopentos,
Pentosernas biologiska roll i människokroppen.
3. Upprepning av grundläggande kunskaper
Innan vi går vidare till studien av ett nytt ämne minns vi vad vi studerade i tidigare klasser.
Låt oss upprepa följande begrepp: monosackarider, hexoser, aldohexoser, ketohexoser.
Eleverna ger definitioner av begrepp.
Monosackarider är enkla kolhydrater som inte genomgår hydrolys.
Hexoser är monosackarider som innehåller 6 kolatomer.
Aldohexoser är hexoser som innehåller en aldehydfunktionell grupp.
Ketohexoser är hexoser som innehåller en funktionell grupp av ketoner.
Nu måste du svara på följande frågor:
Frågor ställs.
Vilka ämnen klassas som kolhydrater?
Föreslagna svar: glukos, fruktos, laktos, stärkelse, cellulosa, maltos, ribos.
Vad är källan till kolhydrater?
Föreslaget svar: Kolhydratkällor är växter vars löv genomgår fotosyntes under inverkan av solenergi.
Vilka kolhydrater klassificeras som monosackarider?
Vilken kemisk klass tillhör glukos?
Föreslaget svar: Glukos är en aldehydalkohol.
Lista processerna för glukosjäsning som du känner till.
Förslag på svar: alkohol, mjölksyra, smörsyrajäsning.
Vilken roll har glukos i levande organismers liv?
Föreslaget svar: är en energikälla.
4. Att lära sig nytt material
Monosackaridmolekyler kan innehålla från tre till tio kolatomer.
Killar, låt oss komma ihåg klassificeringen av monosackarider beroende på antalet kolatomer i molekylen.
En elev kommer till tavlan och skriver ner klassificeringen av monosackarider i form av ett diagram.
Frågor ställs.
Vilka monosackarider från denna klassificering har du redan studerat?
Föreslaget svar: hexoser.
Vad är den kemiska sammansättningen av hexoser? Skriv en formel.
Föreslaget svar: C 6H12O6.
Ge exempel på hexoser som vi studerat.
Föreslaget svar: glukos, fruktos.
Schema förklaring.
Trioser inkluderar mjölksyra och pyrodruvsyror, som är involverade i processerna för jäsning och oxidation som sker i levande organismer.
Tetroser inkluderar främst erytros, som är aktivt involverad i metaboliska processer som förekommer i kroppen, det är en mediator främst i processerna för fotosyntes och rätar ut den ringformiga formen av kolhydratmolekyler.
Idag ska vi studera pentoser.
En fråga ställs.
Vad är den kemiska sammansättningen av pentoser? Skriv en formel.
Föreslaget svar: C 5H10O5.
Cellerna hos djur- och växtorganismer är sammansatta av pentoser - dessa är ribos och deoxiribos. De är en del av nukleinsyror: ribos är en del av ribonukleinsyra (RNA), deoxiribos är en del av deoxiribonukleinsyra (DNA)
Så formulera ämnet för lektionen.
Eleverna formulerar lektionens ämne.
Lektionens ämne: "Pentoser. Ribos och deoxiribos som representanter för aldopentoser.
Alla pentoser, beroende på närvaron av en keto- eller aldgrupp, delas in i ketopentoser (ribulos, xylulos) och aldopentoser (ribos, arabinos, xylos, lyxos).
Skriv diagrammet på tavlan.
Schema förklaring.
En isomer av ribos - ribulos i form av fosforester är involverad i metabolismen av kolhydrater.
I växter är xylulos också involverad i metabolismen av kolhydrater i form av fosforester.
Aldopentoser är av största intresse.
Ribos spelar en mycket viktig roll i levande organismer. Det är en del av RNA, nukleotider, vitaminer, koenzymer. Dess fosforestrar är involverade i metabolismen av kolhydrater.
En fråga ställs.
Vilka funktionella grupper ingår i aldopentoser?
Föreslaget svar: grupper av aldehyder och alkoholer.
Hur bekräftar man närvaron av funktionella grupper i aldopentoser med hjälp av kvalitativa reaktioner?
Föreslaget svar: silverspegelreaktion (aldehydgrupp), reaktion med nyberedd koppar(11)hydroxid (alkoholgrupp).
För att förtydliga egenskaperna och strukturen hos ribos och deoxiribos, fyll i tabellen med hjälp av referenskonturen som alla har på sina skrivbord (Bilaga A, B).
| P / P | tecken | Ribose | Deoxiribos |
| Vem och när upptäckte ämnet | 1905 | Phoebus Lieven, 1929 |
|
| Fysikaliska egenskaper | Färglösa kristaller, lättlösliga i vatten och söta i smaken. | Färglöst kristallint ämne, mycket lösligt i vatten. |
|
| Formel | C5H10O5 | C5H10O4 |
|
| Acyklisk form |
|
|
|
| Cyklisk form |
|
|
|
| Att vara i naturen | Finns inte i fri form; Komponent av oligo- och polysackarider; Det finns i huden och spottkörtlarna hos djur; Det är en del av RNA (ribonukleinsyror), Vitamin B2; - komponent av ATP (adenosintrifosforsyra). | Hittas inte i fri form. - en integrerad del av nukleoproteiner, som är rika på kött- och fiskprodukter; Det är en del av DNA (deoxiribonukleinsyror). |
|
| Biologisk roll | Överföring av information och energi, samt vissa koenzymer och bakteriella polysackarider. Deltar i syntesen av proteiner och överföringen av ärftliga egenskaper. | För syntes av nukleinsyror. Det är en integrerad komponent av nukleotidkoenzymer som spelar en viktig roll i metabolismen av levande varelser. Delta i syntesen av proteiner och överföringen av ärftliga egenskaper. |
|
| Ansökan | Ribose finns som ett separat näringstillskott för sport. | Ingen ansökningsinformation. |
Förklaring av tabellen.
Funktioner av ribos och deoxiribos.
Sammansättningen av deoxiribos motsvarar inte formel C n (H2O) m , som ansågs vara den allmänna formeln för alla kolhydrater.
Deoxiribos skiljer sig från ribos genom frånvaron av en hydroxylgrupp (hydroxigrupp) i molekylen, som är ersatt av en väteatom. Därav namnet på ämnet (deoxiribos).
Strukturformler indikerar exakt vilken kolatom i deoxiribos som inte har en hydroxylgrupp.
Liksom glukos existerar pentosmolekyler inte bara i aldehydformen utan också i cyklisk form. Ringens stängning i dem kan representeras på ett liknande sätt. Den enda skillnaden är att karbonylgruppen interagerar med hydroxylen inte i den femte, utan i den fjärde kolatomen, och som ett resultat av omarrangemanget av atomer bildas inte en sexledad, utan en femledad cykel.
5. Konsolidering av kunskap
Eleverna gör ett prov. Bilaga A
Eleverna byter anteckningsböcker och jämför sina svar med de rätta, som är skrivna på tavlan. De betygsätter varandra.
Provsvar.
1) B,
2) C, D,
3) A, D,
4) A,
5) A.
6. Sammanfattning av lektionen
I den här lektionen granskade du ämnet "Pentoser. Ribos och deoxiribos som representanter för aldopentoser". Under lektionens gång kunde du fördjupa dina kunskaper om kolhydrater, lärde dig om de strukturella egenskaperna hos ribos och deoxiribos, såväl som deras biologiska roll i människokroppen.
Utvärdering av elevernas arbete. Betygsättning.
7. Läxor
Förklaring av läxor.
Förbered en rapport om ämnet "Sammansättningen av nukleinsyror RNA och DNA."
BILAGA A
RIBOSE
Ribos är en monosackarid från pentosgruppen; färglösa kristaller, lättlösliga i vatten och med en söt smak. Öppnade 1905. Dess formel är 5H10O5.
Monosackarider med fem kolatomer och fem syreatomer förekommer inte i naturen i fri form, utan är viktiga beståndsdelar i oligo- och polysackarider som finns i till exempel trä.
I form av proteinföreningar finns ribos i huden och spottkörtlarna hos djur.
Det är grunden för ribonukleinsyra (RNA), såväl som huvudingrediensen som används av kroppen för att skapa ATP-molekylen.
Ribos är en viktig del av vitamin B 2 och nukleotider.
Biologisk roll
Ribos är en del av ribonukleinsyror (RNA), nukleosider, mono- och dinukleotider som bär information och energi i celler, samt vissa koenzymer och bakteriella polysackarider.
Ansökan
Den ytterligare användningen av ribos hjälper avsevärt till att återställa energireserver i hjärtmuskeln och skelettmuskler som förloras under ansträngande träning, under hårt fysiskt arbete eller under ischemiska tillstånd när syretillförseln till vävnaderna minskar. En så stark effekt av ribos beror på att vävnaderna saknar de enzymer som är nödvändiga för dess snabba syntes när det finns ett behov av det. Påfyllning av energireserver saktar ner när stora mängder ATP förbrukas. Som ett resultat minskar reserverna av ATP och andra föreningar som är nödvändiga för att ersätta det. Allt detta förklarar varför idrottare känner sig trötta i flera dagar efter ett intensivt träningspass.
På senare tid har ribos marknadsförts som ett fristående sporttillskott, som kan presenteras i pulverform eller flytande form. Trots alla fördelar med detta ämne rekommenderas ribos att tas i kombination med andra sporttillskott, eftersom det avsevärt kan förbättra deras effekt. Den mest framgångsrika kombinationen med ribos är kreatin.
APPENDIX B
DEOXYRIBOS
Deoxiribos är en pentosmonosackarid som innehåller en hydroxylgrupp mindre än ribos. Det är ett färglöst kristallint ämne, mycket lösligt i vatten. Den kemiska formeln upptäcktes 1929 av Phoebus Lieven. Dess formel är 5H10O4.
I den fria formen finns inte pentoser i livsmedel och kommer in i människokroppen som en del av nukleoproteiner, som är rika på kött- och fiskprodukter.
Det är en del av kolhydrat-fosfatskelettet av DNA-molekyler (deoxiribonukleinsyror).
Biologisk roll
Deoxiribos används för att syntetisera nukleinsyror. Det är en integrerad komponent av nukleotidkoenzymer som spelar en viktig roll i metabolismen av levande varelser. Delta i syntesen av proteiner och överföringen av ärftliga egenskaper.
Ansökan
Kan användas som livsmedelstillsats. Det finns ännu ingen praktisk vägledning i den vetenskapliga litteraturen om användningen av detta tillägg - det vill säga hur man använder det, i vilka mängder, vid vilken tidpunkt och vilka resultat som bör förväntas.
APPENDIX B
Ämnesquiz
"Pentoser. Ribos och deoxiribos som representanter för aldopentoser.
1) En monosackarid är:
2) Vilken av föreningarna är ketos?
5) Hur många hydroxylgrupper finns i deoxiribos?
| A) 3, B) 4, | I 1, D) 2. |
Evalutionskriterie.
Sanna 5 uppgifter - poäng "5";
Sanna 4 uppgifter - poäng "4";
Sanna 3 uppgifter - poäng "3";
Sanna 2 uppgifter - poäng "2".
Består av 5 kolatomer (pentos), som bildas av ribos när den tappar en syreatom. Den empiriska kemiska formeln för deoxiribos är C 5 H 10 O 4 , och på grund av förlusten av en syreatom stämmer den inte överens med den allmänna formeln för monosackarider (CH 2 O) n , där n är ett heltal.
Fysiska och kemiska egenskaper
Formeln för deoxiribos i linjär form kan representeras enligt följande: H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H. Men det finns också i form av en sluten ring av kolatomer.
Deoxiribos är ett färglöst fast ämne som är luktfritt och mycket lösligt i vatten. Dess molekylvikt är 134,13 g/mol, smältpunkt 91 °C. Det erhålls från ribos-5-fosfat på grund av verkan av lämpliga enzymer under den kemiska reduktionsreaktionen.
Skillnaden mellan ribos och deoxiribos
Som redan nämnts och som namnet indikerar är deoxiribos en kemisk förening vars atomsammansättning skiljer sig från ribosens med endast en syreatom. Som visas i figuren nedan har deoxiribos inte en OH-hydroxylgrupp på sin andra kolatom.
Deoxiribos är en del av kedjan medan ribos är en del av syran).
Det är intressant att notera att monosackariderna arabinos och ribos är stereoisomerer, det vill säga de skiljer sig i rumsligt arrangemang i förhållande till planet för ringen av OH-gruppen nära den andra kolatomen. Deoxiarabinos och deoxiribos är samma förening, men det andra namnet används, eftersom denna molekyl erhålls från ribos.
Deoxiribos och genetisk information
Eftersom deoxiribos är en del av DNA-kedjan, spelar den en viktig roll - en källa till genetisk information, består av nukleotider, som inkluderar deoxiribos. Deoxiribosmolekyler länkar en nukleotid till en annan i DNA-kedjan genom fosfatgrupper.
Det har fastställts att frånvaron av hydroxylgruppen OH i deoxiribos ger den mekaniska flexibiliteten för hela DNA-kedjan i jämförelse med RNA, vilket i sin tur gör att DNA-molekylen kan bilda en dubbelkedja och vara i kompakt form inuti cellkärnan.
Dessutom, på grund av flexibiliteten hos bindningarna mellan nukleotider som bildas av deoxiribosmolekyler och fosfatgrupper, är DNA-kedjan mycket längre än RNA. Detta faktum gör det möjligt att koda genetisk information med hög densitet.
§ 2. MONOSACKARIDER
Rumslig isomerism
Genom sin kemiska natur är monosackarider aldehyd- eller ketoalkoholer. Den enklaste representanten för monosackarider, aldotriasis, är glyceraldehyd (2,3-dihydroxipropanal).
Med tanke på strukturen av glyceraldehyd kan du se att den givna formeln motsvarar två isomerer som skiljer sig åt i rumslig struktur och är en spegelbild av varandra:
Isomerer som har samma molekylformel men skiljer sig i arrangemanget av atomer i rymden kallas rumslig, eller stereoisomerer. Två stereoisomerer som relaterar till varandra som ett objekt och en spegelbild som inte sammanfaller med det kallas enantiomerer. Denna typ av rumslig isomerism kallas också optisk isomeri.
Förekomsten av enantiomerer i glyceraldehyd beror på närvaron i dess molekyl kiral kolatom, dvs. en atom bunden till fyra olika substituenter. Om det finns mer än ett kiralt centrum i molekylen kommer antalet optiska isomerer att bestämmas av formeln 2n, där n är antalet kirala centra. De stereoisomerer som inte är enantiomerer kallas diastereomerer.
För bilden av optiska isomerer på ett plan, använd Fisher prognoser. När man konstruerar Fischer-projektioner bör man ta hänsyn till att atomer eller grupper av atomer som ligger på en horisontell linje ska vara riktade mot betraktaren, d.v.s. komma ut ur tidningens plan. Atomer eller grupper av atomer som ligger på en vertikal linje och som i regel utgör huvudkedjan är riktade bort från betraktaren, d.v.s. gå utanför papperets yta. För de isomerer av glyceraldehyd som vi överväger kommer konstruktionen av Fischer-projektioner att fortsätta enligt följande:
Glyceraldehyd accepteras som standard för att beteckna optiska isomerer. För att göra detta betecknades en av dess isomerer med bokstaven D och den andra - med bokstaven L.
Pentoser och hexoser
Som nämnts ovan är de vanligaste i naturen aldopentoser och aldohexoser. Med tanke på deras struktur kan vi dra slutsatsen att aldopentoser har 3 kirala centra (angivna med asterisker) och därför består de av 8 (2 3) optiska isomerer. Aldohexoser har 4 kirala centra och 16 isomerer:
Genom att jämföra strukturen för den sista kolhydraten från karbonylgruppen i det kirala centret med strukturen av D- och L-glyceraldehyd, delas alla monosackarider in i två grupper: D- och L-serierna. De viktigaste representanterna för aldopentoser är D-ribos, D-deoxiribos, D-xylos, L-arabinos, aldohexos - D-glukos och D-galaktos, och ketohexos - D-fruktos. Fischer-projektioner av namngivna monosackarider och deras naturliga källor visas nedan.
Monosackarider existerar inte bara i form av öppna (linjära) former, som ges ovan, utan också i form av cykler. Dessa två former (linjära och cykliska) kan spontant omvandlas till varandra i vattenlösningar. Dynamisk jämvikt mellan strukturella isomerer kallas tautomerism. Bildandet av cykliska former av monosackarider sker som ett resultat av reaktionen av intramolekylär addition av en av hydroxylgrupperna till karbonylgruppen. De mest stabila är fem- och sexledade cykler. Därför, under bildandet av cykliska former av kolhydrater, furanos(femledad) och pyranos(sex-ledade) cykler. Tänk på bildandet av cykliska former på exemplen på glukos och ribos.
Glukos bildar under cyklisering en övervägande pyranoscykel. Pyranosringen består av 5 kolatomer och 1 syreatom. När den bildas deltar hydroxylgruppen i den femte (C 5) kolatomen i tillsatsen.
Karbonylgruppen ersätts av en hydroxylgrupp som kallas glykosid och derivat av glykosidgruppen i kolhydraten - glykosider. En annan rumslig egenskap hos cykliska former är bildandet av ett nytt kiralt centrum (C 1-atom). Det finns två optiska isomerer som kallas anomerer. Anomeren, i vilken glykosidgruppen är belägen på samma sätt som hydroxylgruppen, som bestämmer förhållandet mellan monosackariden och D- eller L-serien, betecknas med bokstaven , den andra anomeren med bokstaven . Strukturen av monosackarider i cyklisk form avbildas ofta i form av Haworths formler. En sådan bild låter en se det inbördes arrangemanget av väteatomer och hydroxylgrupper i förhållande till ringens plan.
Sålunda, i lösning, existerar glukos i form av tre former som är i mobil jämvikt, förhållandet mellan vilka är ungefär: 0,025% - linjär form, 36% - - och 64% - form.
Ribos bildar huvudsakligen femledade furanosringar.
Kemiska egenskaper
De kemiska egenskaperna hos monosackarider bestäms av närvaron av en karbonylgrupp och alkoholhydroxyler i deras molekyler. Betrakta några reaktioner av monosackarider med exemplet glukos.
Som en flervärd alkohol, glykol, löser glukoslösning fällningen av koppar(II)hydroxid för att bilda en komplex förening.
Aldehydgruppen bildar alkoholer vid reduktion. När glukos reduceras bildas en sexvärd alkohol sorbitol:
Sorbitol har en söt smak och används som sockerersättning. Xylitol, en produkt av xylosreduktion, används också för samma ändamål.
I oxidationsreaktioner, beroende på oxidationsmedlets natur, kan monobasiska (aldoniska) eller dibasiska (glukarsyra) syror bildas.
De flesta monosackarider är reducerande sockerarter. De kännetecknas av: reaktionen av "silverspegeln"
och interaktion med Fehlings vätska (reduktion av blå Cu(OH)2 till gul CuOH och sedan orange Cu2O).
Den glykosidiska gruppen av cykliska former av monosackarider har en ökad reaktivitet. Så, när de interagerar med alkoholer, bildas etrar - glykosider. Eftersom glykosider saknar en glykosidhydroxyl är de inte kapabla till tautomerism, d.v.s. bildandet av en linjär form innehållande en aldehydgrupp. Glykosider reagerar inte med ammoniaklösning av silveroxid och Fehlings vätska. Men i en sur miljö hydrolyseras glykosider lätt för att bilda utgångsföreningarna:
Under inverkan av enzymsystemen hos mikroorganismer kan monosackarider omvandlas till olika andra organiska föreningar. Sådana reaktioner kallas jäsning. Alkoholfermentering av glukos är allmänt känd, som ett resultat av vilket etylalkohol bildas. Andra typer av fermentering är också kända, till exempel mjölksyra, smörsyra, citrat, glycerin.
β,D - ribos β,D - deoxiribos
Nukleosider. Från en nukleotid kan fosforsyra klyvas bort och en nukleosid bestående av en purin- eller pyrimidinbas och en pentos kan erhållas. Enligt deras kemiska struktur är nukleosider glykosider av β-D-ribos eller deoxiribos. En N-glykosidbindning bildas mellan den anomera C 1-atomen i kolhydraten och kväveatomen i nukleinbasen: för pyrimidinbaser är detta N 1 och för purinbaser N 9. I detta fall bildas alltid en β-glykosidbindning.
Beroende på arten av kolhydratresterna (pentos), finns det ribonukleosider Och deoxiribonukleosider.
Sammansättningen av deoxiribonukleinsyror (DNA) inkluderar följande nukleosider:
Deoxyguanosin Tymidine (Tymidyldeoxiribozide)
Deoxycytidin Deoxyadenosin
Sammansättningen av ribonukleinsyror (RNA) inkluderar nukleosider, som är N-glykosider av D-ribos. Deras strukturformler presenteras nedan:
Cytidin Uridin
Adenosin Guanosin
Namnen på nukleosiderna kommer från trivialnamnet på motsvarande heterocykliska kvävebas, med suffixen -jag äter i pyrimidiner och -osin i purinukleosider. För nukleosider som innehåller deoxiribos läggs ordet "deoxi-" till först. Ett undantag från denna regel görs för tyminnukleosider.
Nukleosider förkortas ofta med ett enbokstavsindex, men det finns också ett trebokstavssystem.
