У дома Зеленчуци Примери за молекулярни графики. Теория на графите. от "Прилагането на теорията на графите в химията"

Зеленчуци

Примери за молекулярни графики. Теория на графите. от "Прилагането на теорията на графите в химията"

Тест по медицинска химия. Въпроси за билети за компютърно молекулярно моделиране и QSAR методи.

Главна информация

Съкращението QSAR е съкращение за английското Quantitative Structure Activity Relationships, което в превод на руски означава Количествено съотношение Structure Activity (следователно понякога съкращението QSSA се използва в рускоезичната литература).

Една от най-важните задачи на съвременната химическа наука е да установи връзките между структурата и свойствата на веществата. Броят на новосинтезираните нови органични съединения непрекъснато нараства, поради което най-актуалният проблем е количественото прогнозиране на специфични свойства за нови, все още не синтезирани вещества на базата на определени физикохимични параметри на отделните съединения.

Исторически всичко започна с опити на учените да намерят количествена връзка между структурите на веществата и техните свойства и да изразят тази връзка в количествена форма, например под формата на математическо уравнение. Това уравнение трябва да отразява зависимостта на един числов набор (представящ свойства) от друг числов набор (представящ структури). Съвсем просто е да се изрази дадено свойство в числова форма - физиологичната активност на серия от вещества може да се измери количествено. Много по-трудно е да се изразят числено структурите на химичните съединения. За такъв израз понастоящем в QSAR се използват така наречените дескриптори на химическа структура.

Дескрипторът е параметър, който характеризира структурата на органичното съединение и така се забелязват някои специфични особености на тази структура. По принцип дескриптор може да бъде произволно число, което може да се изчисли от структурната формула на химичното съединение – молекулно тегло, брой атоми от определен тип (хибридизация), връзки или групи, молекулен обем, частични заряди на атоми и т.н.

За прогнозиране на физиологичната активност в QSAR обикновено се използват дескриптори, изчислени въз основа на стерични, топологични характеристики на структурата, електронни ефекти и липофилност. Така наречените топологични дескриптори играят значителна роля в QSAR. Структурните дескриптори играят важна роля при оценката на силата на свързване на изучаваното съединение с биоцелева молекула; дескрипторите на електронните ефекти описват йонизацията или полярността на съединенията. Дескрипторите на липофилност позволяват да се оцени способността да се разтваря в мазнини, тоест характеризира способността на лекарството да преодолява клетъчните мембрани и различни биологични бариери.

В метода QSAR структурната формула се представя под формата на математическо представяне - графика и се оперира с помощта на специализиран математически апарат - теория на графите. Графът е математически обект, дефиниран от набор от върхове и набор от подредени или неподредени двойки върхове (ребра). Теорията на графите ви позволява да изчислявате така наречените инварианти на графиките, които се считат за дескриптори. Използват се и дескриптори на сложни фрагменти, които оценяват приноса на различни части от молекула към общо свойство. Те правят много по-лесно за изследователите да проектират обратно неизвестни съединения с потенциално висока активност. По този начин моделът QSAR е математическо уравнение (модел), което може да се използва за описване както на физиологичната активност (конкретен случай), така и на всяко свойство като цяло и в този случай е по-правилно да се говори за QSPR - количествена връзка между структурата и собственост.

Методологията на QSAR работи по следния начин. Първо, група съединения с известна структура и известни стойности на физиологична активност (получени от експеримента) е разделена на две части: набор за обучение и набор от тестове. В тези набори числата, характеризиращи дейността, вече са свързани с определена структура. След това се избират дескриптори (в момента са измислени много стотици дескриптори, но всъщност има доста ограничен брой полезни; има различни подходи за избор на най-оптималните дескриптори). На следващия етап се изгражда математическа зависимост (избира се математическо уравнение) на активността върху избраните дескриптори за съединения от набора за обучение (обучение) и в резултат се получава така нареченото QSAR уравнение,

Коректността на построеното QSAR уравнение се проверява на тестов набор от структури. Първо, дескрипторите се изчисляват за всяка структура от набора от тестовата проба, след това те се заместват в уравнението на QSAR, стойностите на активността се изчисляват и сравняват с вече известните експериментални стойности. Ако се наблюдава добро съгласие между изчислените и експерименталните стойности за тестовия набор, тогава това QSAR уравнение може да се използва за прогнозиране на свойствата на нови, все още несинтезирани структури. Методът QSAR дава възможност, като разполагаме с много малък брой химични съединения с известна активност, да предвидим необходимата структура (или да посочим посоките за модификация) и по този начин рязко да ограничим обхвата на търсене.

В развитите страни работата в областта на QSAR се извършва с все по-нарастващи темпове - използването на QSAR методи при създаване на нови съединения с желани свойства може значително да намали времето и ресурсите и да извърши по-целенасочен синтез на съединения с необходимите определен набор от свойства.

Въпрос номер 3.Концепцията за молекулярни графики и техните инварианти. Типовете са дескриптор на молекулярната структура. Понятието за топологични индекси. Винер, Рандич, Сайръс-Хол и други топологични индекси. QSAR с помощта на топологични индекси.

Молекулна графика- свързана неориентирана графика, която е в съответствие едно към едно със структурната формула на химично съединение по такъв начин, че атомите на молекулата съответстват на върховете на графиката, а химичните връзки между тези атоми съответстват на ръбовете на графиката. Концепцията за "молекулярна графика" е основна за изчислителната химия и хемоинформатиката. Подобно на структурната формула, молекулярната графика е модел на молекула и като всеки модел, тя не отразява всички свойства на прототипа. За разлика от структурната формула, където винаги се посочва към кой химичен елемент принадлежи даден атом, върховете на молекулярната графика могат да бъдат немаркирани – в този случай молекулярната графика ще отразява само структурата, но не и състава на молекулата. По същия начин ръбовете на молекулярната графика могат да бъдат немаркирани - в този случай няма да се прави разлика между обикновени и множествени химически връзки. В някои случаи може да се използва молекулярна графика, която отразява само въглеродния скелет на молекула на органично съединение. Това ниво на абстракция е удобно за изчислително решаване на широк спектър от химически проблеми.

Естествено разширение на молекулярната графика е реакционна графика, чиито ръбове съответстват на образуването, разрушаването и пренареждането на връзките между атомите.

„Подчертаваме, че именно в теорията на Р. Бадер емпиричната идея за адитивността е обоснована за първи път; именно тази теория направи възможно да се придаде строго физическо значение на редица концепции от класическата теория на химията структура, по-специално „валентния ход“ (път на връзката) и структурната химична формула (молекулярна графика).“

Топологичен индекс- инвариант (инвариант е термин, обозначаващ нещо непроменимо) на молекулярна графика в задачи на компютърната химия. Това е някаква (обикновено числова) стойност (или набор от стойности), която характеризира структурата на молекулата. Обикновено топологичните индекси не отразяват множеството на химичните връзки и видовете атоми (C, N, O и др.), Водородните атоми не се вземат предвид. Най-известните топологични индекси включват индексът на Хосои, индексът на Винер, индексът на Рандик, индексът на Балабан и други.

Глобални и местни индекси

Индексът на Hosoi и индексът на Винер са примери за глобални (или интегрални) топологични индекси, които отразяват структурата на дадена молекула. Бончев и Полянски предложиха локален (диференциален) индекс за всеки атом в една молекула. Друг пример за местни индекси са модификациите на индекса Hosoi.

Способност за дискриминация и супериндекси

Стойностите на един и същ топологичен индекс за няколко различни молекулярни графики може да съвпадат. Колкото по-малко такива съвпадения, толкова по-висока е т. нар. дискриминационна сила на индекса. Тази способност е най-важната характеристика на индекса. За да се увеличи, няколко топологични индекса могат да бъдат комбинирани в един супериндекс.

Изчислителна сложност

Изчислителната сложност е друга важна характеристика на топологичния индекс. Много индекси, като индекса на Винер, индекса на Рандич и индекса на Балабан, се изчисляват с помощта на бързи алгоритми, за разлика например от индекса на Хосои и неговите модификации, за които са известни само експоненциални алгоритми.

Приложение

Топологичните индекси се използват в компютърната химия за решаване на широк спектър от общи и специални проблеми. Тези задачи включват: търсене на вещества с предварително определени свойства (търсене на връзки от типа "структура-свойство", "структура-фармакологична активност"), първично филтриране на структурна информация за неповтарящо се генериране на молекулярни графики от даден тип, предварително сравнение на молекулярни графики при тестването им за изоморфизъм и редица други. Топологичният индекс зависи само от структурата на молекулата, но не и от нейния състав; следователно, молекулите с една и съща структура (на нивото на структурните формули), но с различен състав, например фуран и тиофен, ще имат равни индекси . За да се преодолее тази трудност, са предложени редица индекси, например индексите на електроотрицателност.

В описанието на вектора химичната структура е свързана с вектор от молекулярни дескриптори, всеки от които е инвариант на молекулярна графика.

Молекулни дескриптори. Видове молекулярни дескриптори.

Съществуващите набори от молекулярни дескриптори могат грубо да бъдат разделени на следните категории:

1. Дескриптори на фрагментисъществуват в два основни варианта - двоичени цяло число... Дескрипторите на двоични фрагменти показват дали даден фрагмент (субструктура) се съдържа в структурна формула, тоест дали даден подграф се съдържа в молекулярна графика, описваща дадено химично съединение, докато дескрипторите на целочислени фрагменти показват колко пъти даден фрагмент (субструктура) ) се съдържа в структурна формула. Тоест колко пъти дадена подграфика се съдържа в молекулярна графика, описваща дадено химично съединение. Уникалната роля на фрагментните дескриптори е, че те формират основата на дескрипторното пространство, тоест всеки молекулен дескриптор (и всяко молекулярно свойство), който е инвариант на молекулярната графика, може да бъде недвусмислено разложен в тази основа. В допълнение към моделирането на свойствата на органичните съединения, дескриптори на двоични фрагменти под формата на молекулярни ключове (екрани) и молекулярни пръстови отпечатъци се използват при работа с бази данни за ускоряване на подструктурното търсене и организиране на търсене на сходство.

2. Топологични индекси. (за информация относно тях вижте по-горе)

3. Физикохимични дескрипториса числени характеристики, получени в резултат на моделиране на физикохимичните свойства на химичните съединения или стойности, които имат ясна физикохимична интерпретация. Най-често използваните дескриптори са: липофилност (LogP), моларна рефракция (MR), молекулно тегло (MW), дескриптори на водородна връзка, молекулни обеми и повърхностни площи.

4. Квантови химически дескрипториса числови стойности, получени в резултат на квантово-химични изчисления. Най-често използваните дескриптори са: енергии на гранични молекулярни орбитали (HOMO и LUMO), частични заряди на атоми и частични връзки, индекси на реактивност на Фукуи (индекс на свободната валентност, нуклеофилна и електрофилна суперделокализираност), енергии на катионна, анионна и радикална локализация, диполни и по-високи мултиполни моменти на разпределението на електростатичния потенциал.

5. Дескриптори на молекулярно полеса числови стойности, които приближават стойностите на молекулярните полета чрез изчисляване на енергията на взаимодействие на тестов атом, поставен в място на решетката с текущата молекула. 3D-QSAR методите се основават на изграждането на корелации между стойностите на дескрипторите на молекулярното поле и числената стойност на биологичната активност, използвайки метода на частичните най-малки квадрати (PLS), най-известният от които е CoMFA.

6. Константи на заместителиса въведени за първи път от Л. П. Хамет в рамките на уравнението, получило неговото име, което свързва константите на скоростта на реакцията с константите на равновесие за някои класове органични реакции. Константите на заместителите влязоха в практиката на QSAR след появата на уравнението на Ганч-Фуджита, свързващо биологичната активност с константите на заместителите и стойността на липофилността. Понастоящем са известни няколко десетки константи на заместителя.

7. Фармакофорни дескрипторипоказват дали най-простите фармакофори, състоящи се от двойки или триплети фармакофорни центрове с определено разстояние между тях, могат да се съдържат в анализираната молекула.

8. Дескриптори на молекулярно сходствопосочете степента на сходство (молекулярно сходство) със съединения от обучителния набор.

Индекс на ВинерИндексът на Винер, известен също като числото на Винер, е топологичният индекс на неориентиран граф, дефиниран като сумата от най-кратките пътища d (vi, vj) между върховете на графа:

Рандиков индекс (Английски индекс на Рандич), също известен като индекс на свързаностна неориентиран граф, е сумата от приносите по ръбовете, където v iи v j- върхове, образуващи ръб, д(v k) - степента на върха v k:

Индексът на Рандик се характеризира с добра диференцираща способност, но не е пълен инвариант. За двойките графики по-долу е същото, въпреки че графиките не са изоморфни.

Автор Химическа енциклопедия б. И. Л. Кнунянц

ТЕОРИЯ НА ГРАФИТЕв химията областта на крайната математика, която изучава дискретни структури, се нарича графики; използвани за решаване на различни теоретични. и приложни задачи.

някои основни понятия.Графът е съвкупност от точки (върхове) и колекция от двойки от тези точки (не непременно всички), свързани с линии (фиг. 1, l). Ако линиите са ориентирани върху графиката (т.е. стрелките показват посоката на свързване на върховете), те се наричат дъги или клони; ако не са ориентирани, по ръбове. Съответно график, съдържащ само дъги, се нарича насочен или орграф; само ребро-ненасочени; дъгите и ръбовете се смесват. Граф с множество ръбове се нарича мултиграф; граф, съдържащ само ръбове, принадлежащи на двете му несвързани подмножества (части), е двуделен; дъги (ръбове) и (или) върхове, към око съответстват на определени тегла или числови стойности k.-l. параметри, -претеглени. Пътят в графика е редуваща се последователност от върхове и дъги, в която нито един от върховете не се повтаря (например a, b на фиг. 1, а); затворен път, където първият и последният върх съвпадат (например f, h); примкова дъга (ръб), която започва и завършва в същия връх. Графична верига е поредица от ръбове, в които нито един от върховете не се повтаря (например c, d, e); циклично затворена верига, в която нейните начални и крайни върхове съвпадат. Графът се нарича свързан, ако някоя двойка от неговите върхове е свързана с верига или път; в противен случай графиката се нарича несвързана.

Дървосвързан неориентиран граф, който не съдържа цикли или контури (фиг. 1, б). Обхватният подграф на графа е неговото подмножество, съдържащо всички върхове и само определени ръбове. Обхватно дърво на някаква графа е неговият обхващащ подграф, който е дърво. Графите се наричат изоморфни, ако има съответствие едно към едно между множествата на техните върхове и ръбове (дги).

За решаване на проблемите на ТЕОРИЯТА НА ГРАФОВИТЕ т. И нейните приложения, графите се представят с помощта на матрици (съседство, инцидентност, двуредови и др.), както и специални. числени характеристики. Например, в матрицата на съседство (фиг. 1, в) редовете и колоните съответстват на номерата на върховете на графиката, а нейните елементи приемат стойности 0 и 1 (съответно отсъствието и наличието на дъга между дадена двойка върхове); в матрицата на честотата (фиг. 1, d) редовете съответстват на номерата на върховете, колоните на номерата на дъгите, а елементите приемат стойности 0, + 1 и - 1 (съответно , отсъствието, наличието на дъга, влизаща и излизаща от връх). най-често срещаните числови характеристики: броят на върховете (t), броят на дъгите или ръбовете (n), цикломатични. номер или ранг на графиката (n - m + k, където k е броят на свързаните подграфи в несвързана графика; например за графиката на фиг. 1, b рангът ще бъде: 10-6 + 1 = 5).

Използването на ГРАФОВАТА ТЕОРИЯ t се основава на конструирането и анализа на различни класове химични и химико-технологични графики, които се наричат още топология, модели, т.е. модели, които отчитат само естеството на връзката на върховете. Дъгите (ребрата) и върховете на тези графики представляват химична и химическа технология. понятия, явления, процеси или предмети и съответно качества. и количествени връзки или специфични взаимоотношения между тях.

Ориз. 1. Илюстрация на някои основни понятия: a-смесена графика; дърво на оста b (плътни дъги a, h, d, f, h) и някои подграфи (пунктирани дъги c, c, d, k, I) на орграфа; c, r-матрици, съответно, на съседство и инцидентност на орграфа.

Теоретични проблеми. химическиграфиките позволяват да се предскажат химични трансформации, да се обясни същността и да се систематизират някои основни понятия от химията: структура, конфигурация, конформации, квантово-механични и статистически-механични взаимодействия на молекули, изомерия и др. Химичните графики включват молекулярни, двустранни и сигнални графики на кинетичните уравнения на реакциите.

Молекулните графики, използвани в стереохимията и структурната топология, химията на клъстерите, полимерите и др., са ненасочени графики, представящи структурата на молекулите (фиг. 2). Върховете и ръбовете на тези графики съответстват съответно на атомите и химичните връзки между тях.

Ориз. 2. Молекулни графики и дървета: а, б - мултиграфи съответно на етилен и формалдехид; в кея. изомери на пентан (дървета 4, 5 са изоморфни на дърво 2).

В стереохимията най-често се използват органични вещества мол. дървета - остров дървета кей. графики, които съдържат само всички върхове, съответстващи на атомите C (фиг. 2, а и б). Съставяне на комплекти кей. дърветата и установяването на техния изоморфизъм ви позволяват да определите кея. структура и намиране на общия брой изомери на алкани, алкени и алкини (фиг. 2, в).

Като. графиките позволяват да се сведат задачите, свързани с кодирането, номенклатурата и структурните особености (разклоняване, цикличност и др.) на молекули на различни съединения, до анализ и сравнение на чист мат. знаци и свойства на кея. графики и техните дървета, както и съответните им матрици. За идентифициране на количествени корелации между структурата на молекулите и физико-химичните (включително фармакологични) свойства на съединението са разработени повече от 20 така наречени топологични свойства. индекси на молекули (Wiener, Balaban, Hosoyi, Plata, Randic и др.), които се определят с помощта на матрици и числени характеристики на кея. дървета. Например, индексът на Винер W = (m 3 + m) / 6, където m е броят на върховете, съответстващи на C атомите, корелира с кея. обеми и пречупвания, енталпии на образуване, вискозитет, повърхностно напрежение, хроматографски. съставни константи, октанови числа на въглеводородите и дори физиол. дейност на лекс. наркотици.

Важни параметри на кея. графиките, използвани за определяне на тавтомерните форми на дадено вещество и тяхната реактивност, както и при класификацията на аминокиселини, нуклеинови киселини, въглехидрати и други сложни природни съединения, са ниска и пълна (H) информация. капацитет. Параметърът се изчислява с помощта на формулата за ентропия на информацията на Шанън:, където p t е вероятността за членство във върховете m на графика от i-ти тип, или клас на еквивалентност, k; i =, параметър (вижте също Ентропия). Проучване на кея. структури като неорганични клъстери или ленти на Мебиус се свежда до установяване на изоморфизъм на съответния кей. графики чрез подреждането им (вграждането) в сложни полиедри (например полиедри в случай на клъстери) или специални. многоизмерни повърхности (например риманови). Анализ на кея. графики на полимери, чиито върхове съответстват на мономерни единици, а ръбовете съответстват на химични връзки между тях, позволява да се обясни например ефектите от изключения обем, водещи до качества. промени в прогнозираните свойства на полимерите.

Ориз. 3. Графики на реакциите: а-двусемеделни; b-сигнал кинетични уравнения; r 1, g 2 -реакция; a 1 -a 6 -реактиви; k-скоростни константи p-tsn; s-комплексна променлива на преобразуването на Лаплас.

С използването на ГРАФОВАТА ТЕОРИЯ на т. И принципите на изкуствения интелект е разработен софтуер за информационно-извличащи системи в химията, както и автоматика. идентификационни системи мол. структури и рационално планиране орган. синтез. За практическото изпълнение на компютърни операции за избор на рационални пътища на химични трансформации на базата на ретросинтетика. (виж. Ретросинтетичен анализ) и синтоничните принципи използват многостепенни разклонени графи за търсене на решения, чиито върхове съответстват на кея. графики на реагенти и продукти, а дъгите представят трансформацията на веществата.

Ориз. 4. Едноконтурна химико-технологична система и съответните колони: а-блокова схема; b, c - графики на материалния поток, съответно, за общия масов дебит и дебита на компонент А; r - графика на топлинния поток; e-фрагмент от системата от уравнения (f 1 - f 6) на материалния баланс, получен от анализа на графиките на фиг. 4, б и в; е-двустранен информационен орграф; w-информационна графика, I-миксер; II-реактор; III-ректификационна колона; IV хладилник; I 1 -I 8 -технолог. потоци; q е масовият поток; Н-енталпия на потока; и s и i *, s * - съответно реални и фиктивни източници и поглъщатели на материални и топлинни потоци; c е концентрацията на реагента; V е обемът на реактора.

Матрични представи мол. графиките на различни съединения са еквивалентни (след трансформация на съответните матрични елементи) на матричните методи на квантовата химия. Ето защо, GRAPHOV THEORY T. се използва при извършване на сложни квантово-химични изчисления: за определяне на броя, свойствата и енергията на кея. орбитали, например, в сложно съединение, предсказване на реактивността на конюгирани редуващи се и нередуващи се полиени, идентифициране на ароматните и антиароматните свойства на веществата и др.

За изследване на смущенията в системи, състоящи се от голям брой частици в химическата физика, се използват т. нар. Фейнман-графи, чиито върхове съответстват на елементарните взаимодействия на физическите частици, ръбовете - техните пътища след сблъсъци. По-специално, тези графики позволяват да се изследват механизмите на осцилаторните реакции и да се определи стабилността на реакционните системи.

Двустранните реакционни графики се използват за избор на рационални пътища за трансформация на молекулите на реагента за даден набор от известни взаимодействия (върховете съответстват на молекулите и тези реакции, дъгите са взаимодействието на молекулите в реакция; фиг. 3, а). Такива графики дават възможност за разработване на диалогови алгоритми за избор на оптимални. пътища на химични трансформации, за които се изисква nim. брой междинни реакции, мин. се постига броят на реагентите от списъка с допустими или най-много продукти.

Сигналните графики на уравненията за кинетика на реакцията представляват системите от кинетични уравнения, представени в алгебрично-операторната форма (фиг. 3, б). Върховете на графиките отговарят на т.нар. информация. променливи, или сигнали, под формата на концентрации на реагенти, дъги-взаимовръзки на сигнали и теглата на дъгите се определят от кинетични константи. Такива графики се използват за изследване на механизмите и кинетиката на сложните каталитични реакции, сложни фазови равновесия при образуването на сложно съединение, както и за изчисляване на параметрите на адитивните свойства на разтворите.

Приложни задачи. За решаване на многоизмерни задачи за анализ и оптимизация на химическата технология. системи (XTS) използват следните химически технологии. графики (фиг. 4): поточно предаване, поточно предаване на информация, сигнализация и графики за надеждност. Графиките на потока, които са претеглени орграфи, включват параметрични графики, материални по отношение на общия масов дебит на физическите потоци и масовия дебит на някои химически компоненти или елементи, както и графики на топлина. Изброените колони съответстват на физичните и химичните трансформации на вещества и енергия в даден CTS.

Параметрични графики на потока показват трансформацията на параметрите (масови дебити и др.) на физическите потоци от елементи на CTS; върховете на графиките съответстват на мат. модели на устройства, както и източници и мивки на тези потоци, а дъги - към самите потоци, а теглата на дъгите са равни на броя на параметрите на съответния поток. Параметрични графиките се използват за разработване на алгоритми за анализ на технологията. режими на многоконтурни химически инженерни системи. Такива алгоритми установяват последователността на изчислителни системи от математически уравнения. модели на индивидуални устройства к.-л. система за определяне на параметрите на неговите изходни потоци за известни стойности на променливи входни потоци.

Графиките на материалния поток показват промените в потреблението на вещества в хладилната система. Върховете на графиките съответстват на апаратите, в които се преобразуват общите масови дебити на физическите потоци и масовите дебити на някои химични компоненти или елементи, както и източниците и поглъщателите на вещества от потоци или тези компоненти; съответно дъгите на графиките отговарят на физически потоци или физически и фиктивни (химични трансформации в-в в апарати) източници и поглъщатели на в.-л. компоненти, а теглата на дъгите са равни на масовите дебити на двата типа. Графиките на топлинния поток показват топлинните баланси в системата за хладилно съхранение; върховете на графиките съответстват на устройства, в които се променя консумацията на топлина на физическите потоци, и освен това на източниците и поглъщателите на топлинната енергия на системата; дъгите съответстват на физически и фиктивни (физико-химични трансформации на енергията в устройствата) топлинни потоци, а теглата на дъгите са равни на енталпиите на потоците. Материалните и топлинните графики се използват за компилиране на програми за автоматика. разработване на алгоритми за решаване на системи от уравнения на материални и топлинни баланси на сложни химически инженерни системи.

Графиките на информационния запас показват логическа информация. структура на системите от уравнения мат. модели XTS; се използват за съставяне на оптим. алгоритми за изчисляване на тези системи. Двустранна информация graph (фиг. 4, f) е ненасочен или насочен граф, чиито върхове съответстват съответно на уравненията f l -f 6 и променливите q 1 - V, а клоните отразяват тяхната връзка. Информация графика (фиг. 4, g) - орграф, изобразяващ реда на решаване на уравненията; върховете на графиката съответстват на тези уравнения, източниците и приемниците на XTS информацията и клоновете-информация. променливи.

Сигналните графики съответстват на линейни системи от математика. модели на хим.-технолог. процеси и системи. Върховете на графиките съответстват на сигнали (например температура), клонове-връзки между тях. Такива графики се използват за статичен анализ. и динамичен. многопараметрични режими. процеси и CES, както и показатели за редица от най-важните им свойства (стабилност, чувствителност, управляемост).

Графиките за надеждност се използват за изчисляване на различни показатели за надеждността на CTS. Сред многобройните групи от тези графики (например параметрични, логико-функционални) особено важни са така наречените дървета на грешки. Всяка такава дървопретеглена орграфа, която показва връзката на много прости повреди на отделни процеси и CTS устройства, които водят до много вторични откази и произтичащият отказ на системата като цяло (вижте също Надеждност).

Създаване на автоматизирани комплекси от програми. синтез на оптим. високонадеждно производство (включително пестене на ресурси) заедно с принципите на изкуствата. разузнаването използва ориентирани семантични или семантични графики на опции за XTS решения. Тези графики, които в конкретен случай са дървета, изобразяват процедурите за генериране на набор от рационални алтернативни CES схеми (например 14 възможни при разделяне на петкомпонентна смес от целеви продукти чрез ректификация) и процедурата за подреден избор между тях на схема, която е оптимална според някакъв критерий за ефективност на системата (вж. Оптимизация). GRAPHOV ТЕОРИЯ т. Използва се и за разработване на алгоритми за оптимизиране на графиците за експлоатация на оборудване на многоасортиментно гъвкаво производство, оптимални алгоритми. разполагане на оборудване и трасиране на тръбопроводни системи, оптимални алгоритми. управление на хим.-технолог. процеси и производство, с мрежово планиране на работата им и др.

Лит.. Зиков А.А., Теория на крайните графове, [c. 1], Новосиб., 1969; Яцимирски К.Б., Приложение на теорията на графите в химията, Киев, 1973; Кафаров В.В., Перов В.Л., Мешалкин В.П., Принципи на математическото моделиране на химико-технологични системи, М., 1974; Христофидес, Н., Теория на графите. Алгоритмичен подход, транс. от англ., М., 1978; Кафаров В.В., Перов В.Л., Мешал кин В.П., Математически основи на компютърното проектиране на химическата промишленост, М., 1979; Химически приложения на топологията и теорията на графите, изд. Р. Кинг, прев. от английски, М., 1987; Химически приложения на теорията на графите, Balaban A.T. (Ред.), N.Y.-L., 1976. В. В. Кафаров, В. П. Мешалкин.

Химическа енциклопедия. Том 1 >>

Изучаването на връзката между свойствата на веществата и тяхната структура е една от основните задачи на химията. Голям принос за нейното решение има структурната теория на органичните съединения, сред създателите на която е великият руски химик Александър Михайлович Бутлеров (1828-1886). Той беше този, който за първи път установи, че свойствата на веществото зависят не само от неговия състав (молекулна формула), но и от реда, в който атомите в молекулата са свързани заедно. Този ред беше наречен "химическа структура". Бутлеров прогнозира, че съставът C 4 Х 10 може да съответства на две вещества с различна структура - бутан и изобутан, и потвърди това чрез синтезиране на последното вещество.

Идеята, че редът, в който са съединени атомите, е ключов за свойствата на материята, се оказа много плодотворна. Тя се основава на представянето на молекули с помощта на графики, в които атомите играят ролята на върхове, а химическите връзки между тях са ръбовете, свързващи върховете. В графичното представяне дължините на връзките и ъглите между тях се игнорират. Горните молекули C 4 Х 10 са представени със следните графики:

Водородните атоми не са посочени в такива графики, тъй като тяхното местоположение може да се установи недвусмислено от структурата на въглеродния скелет. Припомнете си, че въглеродът в органичните съединения е четиривалентен; следователно не повече от четири ръба могат да се простират от всеки връх в съответните графики.

Графиките са математически обекти, така че могат да се характеризират с числа. Оттук възникна идеята да се изрази структурата на молекулите чрез числа, които са свързани със структурата на молекулярните графики. Тези числа се наричат "топологични индекси" в химията. След като се изчисли всеки топологичен индекс за голям брой молекули, може да се установи връзка между неговите стойности и свойствата на веществата и след това да се използва тази връзка, за да се предскажат свойствата на нови, все още несинтезирани вещества. Към днешна дата химици и математици са предложили стотици различни индекси, характеризиращи определени свойства на молекулите.

Методи за изчисляване на топологични индекси

Методите за изчисляване на топологични индекси могат да бъдат много разнообразни, но всички те трябва да отговарят на съвсем естествени изисквания:

1) всяка молекула има свой собствен, индивидуален индекс;

2) молекулите с подобни свойства имат сходни индекси.

Нека да видим как се реализира тази идея на примера с наситени въглеводороди - алкани. Ключът към конструирането на много индекси е концепцията за "матрица на разстоянията" D. Това е името на матрицата, чиито елементи показват броя на ръбовете, разделящи съответните върхове на молекулярния график. Нека построим тази матрица за три изомерни въглеводорода от състав C 5 Х 12 ... За да направим това, ще изобразим техните молекулярни графики и ще преномерираме върховете (в произволен ред):

Диагоналните елементи на матрицата на разстоянията за въглеводороди са равни на 0. В първата графика връх 1 е свързан с връх 2 с един ръб, следователно елементът на матрицата d 12 = 1. По същия начин, d 13 = 2, d 14 = 3, d 15 = 4. Първият ред в матрицата на разстоянията на нормалния пентан е: (0 1 2 3 4). Пълни матрици на разстоянието за три графики:

химия на молекулите, топологичен индекс

Разстоянието между върховете не зависи от реда, в който са изброени; следователно матриците на разстоянието са симетрични спрямо диагонала.

Първият топологичен индекс, отразяващ структурата на молекулярна графика (G), е предложен през 1947 г. от Wiener. Дефинира се като сумата от диагоналните елементи на матрицата на разстояние плюс полусумата от нейните извъндиагонални елементи:

(1)

За горните графики, съответстващи на пентаните C 5 Х 12 , индексът на Винер приема стойности 20, 18 и 16. Може да се предположи, че описва степента на разклонение на въглеводорода: най-високите стойности съответстват на най-малко разклонените въглеводороди. С увеличаване на дължината на въглеродния скелет индексът на Винер се увеличава, тъй като в матрицата на разстоянието има повече елементи. Статистическият анализ на примера на няколкостотин въглеводороди показа, че индексът на Винер корелира с някои физични свойства на алканите: точки на кипене, топлина на изпаряване и моларен обем.

Друг тип индекс не се основава на разстоянието между върховете, а на броя на най-близките съседи за всеки връх. Като пример, нека изчислим индекса на Рандик, който се определя по следния начин:

(2)

където vи- степента на i-тия връх, тоест броят на ръбовете, излизащи от него. За горните графики индексът на Рандик е:

(3)

(4)

(5)

Този индекс също намалява с увеличаване на степента на разклоняване на въглеродния скелет и може да се използва за описание на физичните свойства на алканите.

Алканите са най-скучният вид органични молекули от химическа гледна точка, тъй като не съдържат никакви "особенности" - двойни и тройни връзки или атоми на други елементи с изключение на водород и въглерод (такива елементи се наричат хетероатоми). Въвеждането на хетероатоми в състава на молекулата може радикално да промени свойствата на веществото. По този начин, добавянето само на един кислороден атом превръща доста инертния газообразен етан С 2 Х 6 в течен етанол C 2 Х 5 OH, проявяващ доста висока химична и биологична активност.

Следователно, в топологичните индекси на молекули, по-сложни от алканите, трябва да се вземе предвид наличието на множество връзки и хетероатоми. Това става чрез присвояване на определени числови коефициенти - "тегла" на върховете и ръбовете на графиките. Например, в матрицата на разстоянията диагоналните елементи могат да бъдат определени чрез заряда на ядрото Zи(припомнете си, че за въглерод Z = 6):

(6)

Недиагоналните елементи се определят чрез сумиране по ръбове и всеки ръб, свързващ атоми със заряди Zии Зj, теглото е присвоено

(7)

където b е равно на реда на връзката между атомите (1 за единична връзка, 2 за двойна връзка, 3 за тройна връзка). За обикновени единични връзки въглерод-въглерод, k = 1. Нека сравним индексите на Винер на пропан С 3 Х 8 и три подобни по състав кислородсъдържащи вещества: пропилов алкохол C 3 Х 8 O, изопропилов алкохол изомерен C 3 Х 8 О и ацетон С 3 Х 6 О.

За да направите това, ще изчислим матрицата на разстоянието според посочените правила. В молекулярните графики ние обозначаваме всички атоми, с изключение на водородните атоми 1) Пропан

2) В молекулата на пропиловия алкохол кислородът е свързан с екстремния въглероден атом:

За единична C – O връзка коефициентът на тежест е 36 / (68) = 0,75. Диагонален матричен елемент, съответстващ на кислорода:

д 44 = 1 – 6/8 = 0.25.

За молекули, съдържащи хетероатоми, индексът на Винер престава да бъде цяло число. 3) В молекулата на изопропиловия алкохол кислородът е свързан със средния въглероден атом:

4) В ацетона редът на свързване на атомите е същият като в изопропиловия алкохол, но връзката между въглерод и кислород е двойна:

За двойната връзка C = O коефициентът на тежест е 36 / (268) = 0,375

Както се вижда, добавянето на хетероатом към структурата на алканите води до увеличаване на индекса на Винер поради увеличаване на размера на матрицата на разстоянието. Добавянето на множество връзки и увеличаването на степента на разклоняване на молекулата намалява този индекс. Тези правила са валидни и за по-сложните молекули. Първоначално топологичните индекси са разработени само с цел прогнозиране на физикохимичните свойства на веществата. По-късно обаче те започнаха да се използват за решаване на други проблеми. Нека да разгледаме някои от тях. Едно от приложенията на топологичните индекси е свързано с класификацията на органичните съединения и създаването на органични бази данни. Задачата е да се намери такъв индекс, който едно към едно характеризира химическата структура и чрез който тази структура може да бъде възстановена. Необходимият индекс трябва да има добра разпознавателна способност, тоест да различава помежду си дори молекули, които са близки по структура. Това е трудна задача, тъй като са известни повече от 20 милиона органични структури. Неговото решение, очевидно, ще бъде намерено в резултат на използването на съставни топологични индекси.

Освен това през последните 12 години от живота си Ойлер е тежко болен, ослепява и въпреки тежкото заболяване продължава да работи и твори.

Статистическите изчисления показват, че Ойлер е правил средно едно откритие на седмица.

Трудно е да се намери математически проблем, който да не е засегнат в трудовете на Ойлер.

Всички математици от следващите поколения, по един или друг начин, са учили при Ойлер и не е напразно известният френски учен P.S. Лаплас е казал: „Четете Ойлер, той е учител на всички нас.

Лагранж казва: „Ако наистина обичате математиката, прочетете Ойлер; представянето на неговите писания е удивително ясно и точно“. Наистина, елегантността на изчисленията е доведена до най-висока степен. Кондорсе завърши речта си в академията в памет на Ойлер със следните думи: „И така, Ойлер спря да живее и смята!“ Да живееш, за да смяташ - колко скучно изглежда отвън! Прието е да си представяме математиката като суха и глуха за всичко от ежедневието, за това, което интересува обикновените хора.

С името на Ойлер има проблем с три къщи и три кладенеца.

ТЕОРИЯ НА ГРАФИТЕ

Един от клоновете на топологията. Графиката е геометрична схема, която е система от линии, свързващи някои дадени точки. Точките се наричат върхове, а линиите, които ги свързват, се наричат ръбове (или дъги). Всички проблеми на теорията на графите могат да бъдат решени както в графична, така и в матрична форма. В случай на запис в матрична форма, възможността за предаване на съобщение от даден връх към друг се обозначава с единица, а липсата му се обозначава с нула.

Произходът на теорията на графиките през 18 век. свързано с математически пъзели, но особено силен тласък на развитието му е даден през 19 век. и главно през 20 век, когато са открити възможностите за практическото му приложение: за изчисляване на електронни схеми, решаване на т.нар. транспортни задачи и пр. От 50-те години. Теорията на графите се използва все по-често в социалната психология и социология.

В областта на теорията на графите трябва да се споменат трудовете на Ф. Хари, Дж. Кемени, К. Фламент, Дж. Снел, Дж. Френч, Р. Норман, О. Ойзер, А. Бейвелас, Р. Вайс и др. В СССР според Т. д. работа Φ. Μ. Бородкин и др.

Езикът на теорията на графиките е много подходящ за анализ на всякакви структури и прехвърляне на състояния. В съответствие с това могат да се разграничат следните видове социологически и социално-психологически проблеми, решавани с помощта на теорията на графите.

1) Формализиране и изграждане на общ структурен модел на социален обект на различни нива на неговата сложност. Например структурна диаграма на организация, социограми, сравнение на системите за родство в различни общества, анализ на ролевата структура на групите и т.н. Може да се счита, че ролевата структура включва три компонента: лица, длъжности (в опростен вариант - длъжности) и задачи, изпълнявани на тази позиция. Всеки компонент може да бъде представен като графика:

Възможно е да се комбинират и трите графики за всички позиции или само за една, като в резултат получаваме ясна представа за специфичната структура на K.-L. дадена роля. И така, за ролята на позицията P5 имаме графика (фиг.). Вплитането на неформални отношения в посочената формална структура значително ще усложни графиката, но ще бъде по-точно копие на реалността.

2) Анализ на получения модел, разпределяне на структурни единици (подсистеми) в него и изследване на техните връзки. По този начин могат да бъдат разпределени, например, подсистеми в големи организации.

3) Изучаване на нивата на структурата на йерархичните организации: броя на нивата, броя на връзките, преминаващи от едно ниво на друго и от едно лице на друго. Въз основа на това се решават следните задачи:

а) количества. оценка на тежестта (статуса) на индивида в йерархична организация. Една от възможните опции за определяне на състоянието е формулата:

където r (p) е статусът на определено лице p, k е стойността на нивото на подчинение, определено като най-малкия брой стъпки от дадено лице до неговия подчинен, nk е броят на лицата на дадено ниво k . Например в организация, представена от следа. графика:

тегло a = 1 2 + 2 7 + 3 4 = 28; 6 = 1 3 + 2 3 = 9 и т.н.

б) определяне на водача на групата. Лидерът обикновено се характеризира с по-голяма свързаност с останалата част от групата от останалите. Както в предишната задача, тук могат да се използват различни методи за идентифициране на лидер.

Най-простият начин се дава с формулата: r = Σdxy / Σdqx, т.е. коефициент от разделянето на сумата от всички разстояния на всеки до всички останали на сумата от разстоянията на даден индивид до всички останали.

4) Анализ на ефективността на тази система, който включва и такива задачи като намиране на оптимална структура на организацията, повишаване на сплотеността на групата, анализиране на социалната система от гледна точка на нейната устойчивост; изследване на информационните потоци (предаване на съобщения при решаване на проблеми, влиянието на членовете на групата един върху друг в процеса на сплотяване на групата); с помощта на Т. решават проблема за намиране на оптимална комуникационна мрежа.

Приложено към теорията на графиките, както и към всеки математически апарат, вярно е, че основните принципи за решаване на проблем се задават от една смислена теория (в случая социологията).

Задача : Трима съседи имат три общи кладенеца. Възможно ли е да се прокарат непресичащи се пътеки от всяка къща до всеки кладенец. Пътеките не могат да минават през кладенци и къщи (фиг. 1).

Ориз. 1. Към проблема с къщите и кладенците.

За да разрешим този проблем, ще използваме теоремата, доказана от Ойлер през 1752 г., която е една от основните в теорията на графовете. Първата работа по теория на графите принадлежи на Леонард Ойлер (1736), въпреки че терминът "граф" е въведен за първи път през 1936 г. от унгарския математик Денеш Кьониг. Графите се наричаха схеми, състоящи се от точки и свързващи тези точки от линейни сегменти или криви.

Теорема. Ако един многоъгълник е разделен на краен брой многоъгълници, така че всеки два полигона на дяла или нямат общи точки, или имат общи върхове, или имат общи ръбове, тогава равенството

B - P + G = 1, (*)

където B е общият брой върхове, P е общият брой ръбове, G е броят на многоъгълниците (лица).

Доказателство. Нека докажем, че равенството не се променя, ако се начертае диагонал в някакъв многоъгълник на даденото дял (фиг. 2, а).

а) б)

Всъщност, след начертаване на такъв диагонал в новия дял ще има B върхове, P + 1 ръбове и броят на многоъгълниците ще се увеличи с един. Следователно имаме

B - (P + 1) + (G + 1) = B - P + G.

Използвайки това свойство, ние рисуваме диагонали, които разделят входящите многоъгълници на триъгълници, а за полученото разделяне показваме, че връзката е валидна.

За да направите това, ние последователно ще премахваме външните ръбове, намалявайки броя на триъгълниците. В този случай са възможни два случая:

за да премахнете триъгълник ABC, трябва да премахнете два ръба, в нашия случай AB и BC;

за да премахнете триъгълник MKN, трябва да премахнете единия ръб, в нашия случай MN.

И в двата случая равенството няма да се промени. Например, в първия случай, след премахване на триъгълника, графиката ще се състои от B-1 върхове, P-2 ръбове и G-1 многоъгълник:

(B - 1) - (P + 2) + (G -1) = B - P + G.

По този начин премахването на един триъгълник не променя равенството.

Продължавайки този процес на изтриване на триъгълници, в крайна сметка стигаме до дял, състоящ се от един триъгълник. За такъв дял, B = 3, P = 3, T = 1 и следователно,

Следователно, равенството важи за първоначалното дял, откъдето накрая получаваме, че отношението е валидно за даденото дял на многоъгълника.

Забележете, че отношението на Ойлер не зависи от формата на многоъгълниците. Многоъгълниците могат да бъдат деформирани, увеличени, намалени или дори извити отстрани, стига страните да не се счупят. В този случай съотношението на Ойлер няма да се промени.

Нека сега преминем към решаването на проблема с три къщи и три кладенеца.

Решение. Да предположим, че може да се направи. Нека маркираме къщите с точки D1, D2, D3, а кладенците - с точки K1, K2, K3 (фиг. 1). Свързваме всяка точка-къща с всяка точка-кладенец. Получаваме девет ръба, които не се пресичат по двойки.

Тези ръбове образуват многоъгълник в равнината, разделен на по-малки многоъгълници. Следователно за това разделяне трябва да е изпълнено отношението на Ойлер B - P + G = 1.

Добавете към разглежданите лица още една - външната част на равнината по отношение на многоъгълника. Тогава отношението на Ойлер ще приеме формата B - P + G = 2, с B = 6 и P = 9.

Следователно Г = 5. Всяко от петте лица има поне четири ръба, тъй като според постановката на задачата нито една от пътищата не трябва да свързва директно две къщи или два кладенеца. Тъй като всеки ръб се намира в точно две лица, броят на ръбовете трябва да бъде най-малко (5 4) / 2 = 10, което противоречи на условието техният брой да е 9.

Полученото противоречие показва, че отговорът на проблема е отрицателен. - невъзможно е да се начертаят непресичащи се пътища от всяка къща до всяко коло

Теория на графите в химията

Прилагане на теорията на графите за изграждане и анализ на различни класове химични и химико-технологични графи, които се наричат още топология, модели, т.е. модели, които отчитат само естеството на връзката на върховете. Дъгите (ребрата) и върховете на тези графики показват химически и химико-технологични понятия, явления, процеси или обекти и съответно качествени и количествени връзки или определени връзки между тях.

Теоретични проблеми. Химическите графики позволяват да се предвидят химически трансформации, да се обясни същността и да се систематизират някои основни понятия от химията: структура, конфигурация, потвърждение, квантово-механични и статистически-механични взаимодействия на молекули, изомерия и др. Химичните графики включват молекулни, двустранни и сигнални графики на кинетични уравнения. Молекулните графики, използвани в стереохимията и структурната топология, химията на клъстерите, полимерите и т.н., са ненасочени графики, представящи структурата на молекулите. Върховете и ръбовете на тези графики съответстват на съответните атоми и химични връзки между тях.

В стереохимията, орг. in-c най-често използват молекулярни дървета - обхващащи дървета от молекулярни графики, които съдържат само всички върхове, съответстващи на атомите Компилирането на набори от молекулярни дървета и установяването на техния изоморфизъм ви позволява да определите молекулярните структури и да намерите общия брой изомери на алкани, алкени и алкини. Молекулните графики позволяват да се сведат проблемите, свързани с кодирането, номенклатурата и структурните характеристики (разклоняване, цикличност и т.н.) на молекулите на различни съединения, до анализа и сравнението на чисто математически характеристики и свойства на молекулярните графики и техните дървета, както и като съответните им матрици. За идентифициране на броя на корелациите между структурата на молекулите и физикохимичните (включително фармакологични) свойства на съединенията, са използвани повече от 20 т.нар. Топологични индекси на молекули (Wiener, Balaban, Hosoya, Plata, Randic и др.), които се определят с помощта на матрици и числени характеристики на молекулярните дървета. Например, индексът на Винер W = (m3 + m) / 6, където m е броят на върховете, съответстващи на C атоми, корелира с молекулярни обеми и пречупвания, енталпии на образуване, вискозитет, повърхностно напрежение, хроматографски константи на съединенията, октан брой въглеводороди и дори физиол ... активността на лекарствата. Важни параметри на молекулярните графики, използвани за определяне на тавтомерните форми на дадено вещество и тяхната реактивност, както и при класификацията на аминокиселини, нуклеинови киселини, въглехидрати и други сложни природни съединения, са средният и общият (H) информационен капацитет . Анализът на молекулярни графики на полимери, чиито върхове съответстват на мономерни единици, а ръбовете съответстват на химичните връзки между тях, позволява да се обясни например: ефектите от изключения обем, водещи до качества. промени в прогнозираните свойства на полимерите. Използвайки теорията на графиките и принципите на изкуствения интелект, е разработен софтуер за системи за извличане на информация в химията, както и автоматизирани системи за идентифициране на молекулярни структури и рационално планиране на органичния синтез. За практическото изпълнение на компютър на операции по избор на рационални пътища на хим. трансформациите, базирани на ретросинтетичния и синтоничния принцип, използват многостепенни разклонени графи за търсене на решения, чиито върхове съответстват на молекулярните графики на реагентите и продуктите, а дъгите представляват трансформации.

За решаване на многоизмерни задачи за анализ и оптимизация на химико-технологичните системи (ХТС) се използват следните химико-технологични графики: поточно предаване, информационно поточно, сигнално и надеждно графики. За обучение по хим. физика на смущенията в системи, състоящи се от голям брой частици, използват т.нар. Диаграми-графи на Файнман, чиито върхове съответстват на елементарни взаимодействия на физически частици, ръбове на техните пътища след сблъсъци. По-специално, тези графики дават възможност за изследване на механизмите на осцилаторните реакции и определяне на стабилността на реакционните системи. Графиките на материалния поток показват промените в скоростите на потока в системата за студено нагряване. Графиките на топлинния поток показват топлинния баланс в студено- отоплителна система; върховете на графиките съответстват на устройства, в които се променя консумацията на топлина на физическите потоци, и освен това на източниците и поглъщателите на топлинната енергия на системата; дъги отговарят на физически и фиктивни (физико-химични. преобразуване на енергия в устройствата) топлинни потоци, а теглата на дъгите са равни на енталпиите на потоците. Материалните и топлинните графики се използват за съставяне на програми за автоматизирано разработване на алгоритми за решаване на системи от уравнения за материални и топлинни баланси на сложни химически инженерни системи. Графиките на информационните потоци показват логико-информационната структура на системите от уравнения мат. модели XTS; се използват за съставяне на оптимални алгоритми за изчисляване на тези системи. Двустранният информационен граф е ненасочен или насочен граф, чиито върхове съответстват съответно. уравнения fl -f6 и променливи q1 - V, а клоновете отразяват връзката им. Информационна графика – орграф, който показва реда на решаване на уравнения; върховете на графиката отговарят на тези уравнения, източници и приемници на информация на XTS, а клоновете - информация. променливи. Сигналните графики съответстват на линейни системи от уравнения на математически модели на химични технологични процеси и системи. Графиките за надеждност се използват за изчисляване на различни показатели за надеждност X.

Препратки :

1. Берж К., Т. и приложението му, превод от френски, М., 1962;

2. Kemeny J., Snell J., Thompson J., Introduction to Finite Mathematics, trans. от английски, 2-ро изд., М., 1963;

3.Опе О., Графики и тяхното приложение, прев. от английски, М., 1965;

4. Белих О. В., Беляев Е. В., Възможности за използване на Т. в социологията, в сборник: Човекът и обществото, кн. 1, [L.], 1966;

5. Количествени методи в социологическите изследвания, М., 1966; Беляев Е. В., Проблеми на социологическите измервания, "VF", 1967, № 7; Бавелас. Модели на комуникация в групи, ориентирани към задачи, в книгата. Lerner D., Lass well H., Политически науки, Станфорд, 1951;

6. Kemeny J. G., Snell J., Математически модели в социалните науки, N. Y., 1962; Filament C., Приложения на теорията на графовете към груповата структура, N. Y. 1963; Оeser Ο. Н., Хару Ф., Ролеви структури и описание от гледна точка на теорията на графите, в: Вiddle V., Thomas E. J., Ролевата теория: концепции и изследвания, N. Y., 1966. Е. Беляев. Ленинград.

Теорията на графите се използва и за разработване на алгоритми за оптимизиране на времевите графици за експлоатация на оборудване от многоасортиментно гъвкаво производство, оптимални алгоритми. разполагане на оборудване и трасиране на тръбопроводни системи, оптимални алгоритми. управление на хим.-технолог. процеси и продукти, с мрежово планиране на работата им и др.

Страница "ТЕОРИЯ НА ГРАФОВ"изготвен въз основа на материали