Internado secundario MBOU Beyskaya
educación general secundaria (completa)
El maestro es el organizador de OBZH Malanchik Pavel Ivanovich.
Plan: esquema de la lección de dibujo para el grado 8.
tema de la lección: Dibujos de superficies desplegadas de cuerpos geométricos
El propósito de la lección: Enseñar a proyectar un objeto en 3 planos. Desarrollar el pensamiento espacial. Cultivar la precisión al hacer dibujos.
Métodos: Conversación, explicación, demostración, trabajo independiente.
Equipo: Libro de texto, póster, herramientas de dibujo, modelos.
tipo de lección: Aprendiendo material nuevo
Estructura de la lección
org. momento - 2-3 min.
Análisis de obra gráfica - 5 min.
Fijación - 25 min.
Parte final - 3 min.
durante las clases
org. momento.
Hola, toma asiento.
El tema de la lección de hoy es "Dibujos de barridos de las superficies de cuerpos geométricos". Anótalo en tu cuaderno en tipo de dibujo (el tema está escrito en la pizarra), y en ese momento te distribuiré tu trabajo.
Establecer el objetivo de la lección, la motivación para la próxima actividad (es deseable que los niños mismos establezcan los objetivos de su actividad en la lección, dos o tres personas son suficientes
Análisis del rendimiento de la obra gráfica.
Ponga los errores comunes en la pizarra, marque el mejor trabajo.
nuevo material
Dibujos de superficies desplegadas de prismas y cilindros.
En el transcurso de la explicación, demuestre los escaneos recortados, muestre los escaneos realizados por los niños en los últimos años.
Para la fabricación de cercas para máquinas herramienta, tuberías de ventilación y algunos otros productos, sus escariadores se cortan de material laminar.
El desarrollo de las superficies de cualquier prisma recto es una figura plana compuesta de caras laterales - rectángulos y dos bases - polígonos.
Por ejemplo, en el desarrollo de las superficies de un prisma hexagonal (Fig. 139, b), todas las caras son rectángulos iguales con un ancho a y una altura / i, y las bases son hexágonos regulares con un lado igual a.
Así, es posible construir un dibujo de un barrido de las superficies de cualquier prisma.
El desarrollo de las superficies del cilindro consta de un rectángulo y dos círculos (Fig. 140, b). Un lado del rectángulo es igual a la altura del cilindro, el otro es la circunferencia de la base. En el dibujo del barrido, se unen dos círculos al rectángulo, cuyo diámetro es igual al diámetro de las bases del cilindro.
Dibujos de desarrollos de las superficies del cono y la pirámide.
El desarrollo de las superficies del cono es una figura plana que consta de un sector, el desarrollo de la superficie lateral y un círculo, la base del cono (Fig. 141, b).
Las construcciones se hacen así:
1. Se dibuja una línea axial y desde el punto s "sobre ella se describe con un radio igual a la longitud s" un "generador del cono, un arco de círculo. La circunferencia de la base del cono se traza en eso.
El punto s está conectado a los puntos finales del arco. 2. Se adjunta un círculo a la figura resultante: el sector. El diámetro de este círculo es igual al diámetro de la base del cono.
La circunferencia de un círculo al construir un sector se puede determinar
según la fórmula C \u003d nD.
El ángulo a se calcula mediante la fórmula 
,
d - diámetro de la circunferencia de la base,
R es la longitud de la generatriz del cono, se puede calcular mediante el teorema de Pitágoras.
Un dibujo de un barrido de las superficies de la pirámide se construye así
(Fig. 142, b).
Desde un punto arbitrario O, se describe un arco de radio R, igual a la longitud de la arista lateral de la pirámide. En este arco yacen cuatro segmentos iguales al lado de la base. Los puntos extremos están conectados por líneas rectas al punto O. Luego se une un cuadrado igual a la base de la pirámide.
Preste atención a cómo se elaboran los dibujos de barrido. Encima de la imagen escriben "Escanear" con una línea debajo. A partir de las líneas de pliegue, que se dibujan con una línea de puntos y guiones con dos puntos, dibujan líneas guía y escriben en el estante "Líneas de pliegue".
La construcción de barridos se suele realizar mediante técnicas gráficas, utilizando los métodos que ofrece la geometría descriptiva.
Las superficies de piezas delimitadas por planos o superficies curvas desarrollables pueden desarrollarse y alinearse exactamente con el plano. En este caso, los puntos (segmentos) que se encuentran en la superficie se almacenan en el escaneo, y cada punto (segmento de línea recta) en el barrido corresponde a un punto único y bien definido (segmento de línea recta) en la superficie de la pieza, y viceversa.
La figura muestra las superficies desplegadas de cuerpos poliédricos y cuerpos de revolución.
La construcción de un desarrollo de la superficie de un poliedro se reduce a determinar el tamaño natural de cada una de sus caras. Primero se dibuja un barrido de la superficie lateral, luego se unen las bases del poliedro a una de las caras (una o dos, dependiendo si es un prisma o una pirámide
Ejemplos de desarrollos de poliedros y cuerpos de revolución
Anclaje
Junto con los niños, completan y diseñan barridos de cuerpos geométricos:
Cilindro, Cono, Prisma, Pirámide.
En el curso de la construcción, una vez más se detiene en las características de la implementación de este trabajo. Muestre escaneos recortados, muestre escaneos hechos por niños en años anteriores.
Parte final
Resumiendo.
¿Qué te gustó de la lección de hoy?
¿Qué no le convenía en esta lección (tempo, volumen, etc.)?
¿Has logrado tus objetivos? ¿Todos hicieron el trabajo?
¿Que has aprendido? (podría valer la pena hacer preguntas aquí, dependiendo de la hora)
Tareas para el hogar: Desdoble y péguelo. (Cualquier cuerpo geométrico a elegir, dimensiones h - al menos 70 mm
Propósito de la tarea- construcción de desarrollos de superficie con el dibujo de una línea de intersección de superficies.
Dado: Dibujo "".
Necesario: Construya un escaneo del cilindro y marque en él la línea de intersección mutua de las superficies del cilindro y el hemisferio.
Ya hemos dibujado un escaneo de cilindro, por lo que repetiremos el material estudiado. Además, el dibujo original y el método de construcción del dibujo original difieren del anterior.
Algoritmo para construir un barrido de cilindro
- Construimos un desarrollo de la superficie lateral del cilindro.
- Dividimos la base del cilindro en 12 partes iguales.
- Medimos la cuerda entre dos puntos de división adyacentes cualesquiera del círculo base y reservamos esta distancia a lo largo del lado inferior del barrido del cilindro.
- Adjuntamos las bases del cilindro a cualquier generatriz de la superficie lateral.
- Ponemos en el desarrollo de la superficie lateral del cilindro la línea de intersección del cono y el cilindro.
Como solo tenemos una proyección (frontal) de la intersección mutua del cilindro y el hemisferio, construiremos solo la proyección de perfil del cilindro. El resalte del perfil del cilindro con todas las construcciones auxiliares necesarias para la construcción del desarrollo del cilindro se marcará con líneas finas y se considerarán construcciones auxiliares.
Vea el video tutorial para más detalles.
Video "Barrido de cilindros"
Este video tutorial y este artículo están incluidos en el tutorial profesional gratuito de AutoCAD, que es adecuado tanto para usuarios novatos como para aquellos que han estado trabajando en AutoCAD durante mucho tiempo.
Resumen de la lección de dibujo.
Tema: Dibujos de barridos de algunos cuerpos geométricos.
Metas:
- consolidar el concepto de cuerpos geométricos;
Promover el estudio independiente de la construcción de barridos de cuerpos geométricos;
Desarrollar representaciones y pensamientos espaciales, la capacidad de trabajar con fuentes de información;
Cultivar el sentido del tiempo, la responsabilidad en el equipo.
Tipo de lección: lección aprendiendo material nuevo
Material de soporte: modelos de cuerpos geométricos, tarjetas - tareas, libros de texto, suministros de dibujo, papel de dibujo.
DURANTE LAS CLASES:
1. Parte organizativa.
Muy bien, muy sabio.
Que la pereza no sea un estorbo,
Por la mañana, dile a todos: “Buenos... (días)”,
Bueno, en la tarde, diga: "Buen .. (día)".
Ver la preparación de los estudiantes para la lección.
¿Estás listo para comenzar la lección?
¿Está todo en su lugar? Está todo bien:
¿Libros, bolígrafos, lápices y cuadernos?
Tenemos este lema:
¡Todo lo que necesitas a tu alcance!
2. Actualización de conocimientos
En lecciones anteriores, examinamos algunos cuerpos geométricos, aprendimos cómo construir sus dibujos. ¿Recordemos qué son los cuerpos geométricos?
Muestro y el nombre de los estudiantes.
Veamos cómo aprendiste el material.
¿Cuál es el orden de las proyecciones?(frontal, horizontal y de perfil).
Uno trabaja en la pizarra (Yura), realizando proyecciones del cono, y los demás trabajan de forma independiente en sus cuadernos.
Altura del cono L= 40 mm, diámetro base 30 mm.
3. Aprender material nuevo.
El tema de la lección.
Hoy seguiremos trabajando con cuerpos geométricos, el tema de la lección de hoy es: " Dibujos de barridos de algunos cuerpos geométricos.
En la lección, debemos aprender por nuestra cuenta cómo desplegar algunos cuerpos geométricos.
A menudo nos encontramos con desarrollos superficiales en la vida cotidiana, en la producción, en la construcción. Para hacer envases para jugos, dulces, perfumes, una caja o bolsa festiva, etc., se debe poder construir un barrido de las superficies de los cuerpos geométricos.
Considere los paquetes desplegados y dígame de qué formas geométricas consisten.
¿Y qué es un barrido? Abramos los libros de texto en la página 63 y leamos la definición.
Y ahora les mostraré el procedimiento para desdoblar algunos cuerpos geométricos.
El desarrollo de la superficie de la pirámide.
Para desenvolver, determinemos en qué formas consiste la pirámide.
La superficie lateral de la pirámide consta de cuatro triángulos iguales. Para construir un triángulo, necesitas saber las dimensiones de sus lados. Los bordes iguales de la pirámide sirven como lados de las caras (triángulos). Desde un punto arbitrario, describimos un arco con un radio igual a la longitud del borde lateral de la pirámide. En este arco, apartamos cuatro segmentos iguales al lado de la base. Conectamos los puntos extremos con líneas rectas con el centro del arco descrito. Luego adjuntamos un cuadrado igual a la base de la pirámide.
Escariado de superficies de cilindros.
El desarrollo de la superficie lateral del cilindro consta de un rectángulo y dos círculos. Un lado del rectángulo es igual a la altura del cilindro, el otro es la circunferencia de la base.
La circunferencia se calcula mediante la fórmula: L= Pi*D.
En el dibujo del barrido, se unen dos círculos al rectángulo, cuyo diámetro es igual al diámetro de la base del cilindro.
Al hacer dibujos de barridos, se aplica un signo sobre la imagen de la figura:
Las líneas de plegado deben dibujarse con una línea de puntos y guiones con dos puntos.
¿Todo claro? Para consolidar el nuevo material, realizaremos trabajos prácticos en parejas sobre las tarjetas. Y uno en el tablero desplegará el cubo.
4. Trabajo práctico por parejas. Antes de comenzar a trabajar, díganos con qué herramientas y con qué material trabajará.
5. Resumiendo.
¿Qué cosas nuevas aprendiste en la lección?
¿Qué conociste?
¿Dónde se aplican?
¿Que has aprendido?
6. Reflexión.
¿Te gustó la lección?
¿Estás satisfecho con tu trabajo en clase?
Tienes emoticonos en tu escritorio.
Elige el emoticón que corresponda a la evaluación de tu trabajo en la lección.
7. Evaluación de los alumnos.
Te estoy agradecido por la lección, por el hecho de que hiciste un buen trabajo. Espero que tu interés por estudiar dibujo no se desvanezca.
¡Adiós!
Tarjeta de tareas. Desarrollo del cilindro (página 65. fig. 137).
Altura H = 40 mm, D = 40 mm.
Tarjeta de tareas. Desarrollo de la pirámide (página 64. Fig. 134).
50 mm, A = 40 mm.
Tarjeta de tareas. Desarrollo de un prisma triangular (página 65. fig. 136).
Altura del prisma H = 40 mm, lado de la base A = 30 mm
Tarjeta de tareas. Desarrollo del cubo (página 64. fig. 132).
Lado del cubo A = 30 mm.
Fecha de introducción 1974-07-01
Esta norma establece los requisitos básicos para la ejecución de planos de piezas, ensamblaje, conjunto y montaje en la etapa de elaboración de la documentación de trabajo para todas las industrias.
(Edición modificada, Rev. No. 8,).
1.REQUISITOS GENERALES PARA PLANOS DE OBRA
1.1. Provisiones generales
1.1.1. Al desarrollar dibujos de trabajo, proporcione:
a) uso óptimo de productos estándar y comprados, así como productos dominados por la producción y correspondientes al estado de la técnica;
b) una gama racionalmente limitada de roscas, estrías y otros elementos estructurales, sus tamaños, revestimientos, etc.;
c) una gama racionalmente limitada de grados y surtidos de materiales, así como el uso de los materiales más baratos y menos escasos;
d) el necesario grado de intercambiabilidad, las formas más ventajosas de fabricar y reparar los productos, así como su máxima facilidad de mantenimiento en funcionamiento.
1.1.1a. Los dibujos de trabajo en papel (en papel) y los dibujos electrónicos se pueden hacer sobre la base de un modelo electrónico de una pieza y un modelo electrónico de una unidad de ensamblaje ( GOST2.052).
Requisitos generales para documentos electrónicos - según GOST2.051
1.1.2. Cuando las referencias en los dibujos de productos de producción en serie y en masa a las condiciones técnicas, estas últimas deben registrarse de la manera prescrita (en los estados donde el registro estatal de las condiciones técnicas es obligatorio).
Se permite hacer referencia a instrucciones tecnológicas cuando los requisitos establecidos por estas instrucciones sean los únicos que garanticen la calidad requerida del producto; al mismo tiempo, deben adjuntarse al conjunto de documentación de diseño del producto cuando se transfiere a otra empresa.
No está permitido proporcionar enlaces a documentos que determinen la forma y las dimensiones de los elementos estructurales de los productos (chaflanes, ranuras, etc.), si no hay un símbolo para estos elementos en las normas pertinentes. Todos los datos para su fabricación deben darse en los dibujos.
(Edición modificada, Rev. No. 4, 10,).
1.1.3. No está permitido colocar instrucciones tecnológicas en los planos de trabajo. Como excepción, se permite:
a) indicar los métodos de fabricación y control, si son los únicos que garantizan la calidad requerida del producto, por ejemplo, elaboración conjunta, doblado o expansión conjunta, etc.;
b) dar instrucciones sobre la elección del tipo de pieza tecnológica (fundiciones, forjas, etc.);
c) indicar un determinado método tecnológico que garantice la provisión de ciertos requisitos técnicos para el producto que no pueden expresarse mediante indicadores o cantidades objetivas, por ejemplo, el proceso de envejecimiento, la impregnación al vacío, la tecnología de encolado, el control, el emparejamiento de un par de émbolos, etc. .
1.1.4. Para los productos de la unidad principal * y la producción auxiliar, en los dibujos destinados al uso en una empresa en particular, se permite colocar varias instrucciones sobre la tecnología de fabricación y el control de los productos.
*Las reglas para la ejecución de dibujos para productos de una sola producción también se aplican a la producción auxiliar.
1.1.6. Los tamaños de los rótulos convencionales que no están establecidos en las normas, se determinan teniendo en cuenta la visibilidad y claridad del dibujo y se mantienen iguales con reiteradas repeticiones.
1.1.7. En el plano de trabajo del producto, indique las dimensiones, desviaciones máximas, rugosidad de la superficie y otros datos que debe cumplir antes del montaje (Fig. a).
La excepción es el caso especificado en el párrafo .
Las dimensiones, las desviaciones máximas y la rugosidad de la superficie de los elementos del producto, resultantes del procesamiento durante el proceso de ensamblaje o después del mismo, se indican en el plano de ensamblaje (Fig. b).
1.1.14. Si el borde (borde) debe hacerse afilado o redondeado, se coloca una indicación apropiada en el dibujo. Si no hay indicación en el dibujo de la forma de los bordes o costillas, entonces deben despuntarse.
Si es necesario, en este caso, puede especificar el tamaño del romo (chaflán, radio) colocado junto al signo "∟", por ejemplo, infierno. .
(Edición revisada, Rev. No. 9).
1.2.6. En el dibujo de un producto obtenido cortando una pieza de trabajo en partes e intercambiable con cualquier otro producto hecho de otras piezas de acuerdo con el dibujo presentado, la imagen de la pieza de trabajo no se coloca (fig.).
1.2.7. Para un producto obtenido al cortar una pieza de trabajo en partes o que consta de dos o más partes procesadas conjuntamente, utilizadas solo en conjunto y no intercambiables con las mismas partes de otro del mismo producto, se desarrolla un dibujo (dibujo).
1.3. Dibujos de productos con procesamiento adicional o alteración
1.3.1. Los dibujos de productos fabricados con procesamiento adicional de otros productos se realizan teniendo en cuenta los siguientes requisitos:
a) el producto en blanco se representa con líneas finas continuas, las superficies obtenidas por procesamiento adicional, los productos recién introducidos y los productos instalados en lugar de los existentes, con líneas principales continuas.
Las partes removidas durante la alteración no están representadas;
b) aplique solo aquellas dimensiones, desviaciones máximas y designaciones de rugosidad de la superficie que sean necesarias para el procesamiento adicional (Fig.).
Se permite aplicar dimensiones de referencia, totales y de conexión.Se permite representar solo una parte de la pieza de trabajo, cuyos elementos deben procesarse adicionalmente.
1.3.2. En el dibujo de una pieza fabricada por procesamiento adicional de la pieza de trabajo, en la columna 3 la inscripción principal escribe la palabra " pieza de trabajo» y designación de la pieza de trabajo.
Cuando se utiliza el producto comprado como un producto en blanco, la columna 3 de la inscripción principal indica el nombre del producto comprado y su designación, que se encuentran en la documentación adjunta del fabricante (proveedor).
(Edición modificada, Rev. No. 11)
plano de conjunto
Dibujos de detalle
Las posiciones de los componentes incluidos en las variantes interfieren con las correspondientes imágenes adicionales (Fig.).
3.3.14. En los casos en que las partes individuales del producto comprado se instalen en diferentes unidades de ensamblaje del producto (por ejemplo, rodamientos de rodillos cónicos), el producto comprado se registra en la especificación de la unidad de ensamblaje en la que se incluye en el formulario ensamblado. Los requisitos técnicos del plano de ensamblaje del producto que se está desarrollando indican aquellas unidades de ensamblaje que incluyen partes individuales del producto adquirido. En las especificaciones de estas unidades de ensamblaje, la columna "Nota" indica la designación de la especificación que incluye el producto comprado en forma ensamblada. Al mismo tiempo, en la columna "Nombre" indique el nombre del componente del producto comprado y la columna "Número". no está lleno
(Introducida adicionalmente, Enmienda No. 8).
4. DIBUJOS ESQUEMÁTICOS
4.1. Los dibujos dimensionales no están destinados a la fabricación de productos a partir de ellos y no deben contener datos para la fabricación y el montaje.
4.2. En el dibujo dimensional, la imagen del producto se realiza con las máximas simplificaciones. El producto está representado de tal manera que se pueden ver las posiciones extremas de las partes móviles, retráctiles o plegables, palancas, carros, tapas abatibles, etc.
Está permitido no mostrar elementos que sobresalgan del contorno principal en una pequeña cantidad en comparación con las dimensiones del producto.
4.3. El número de vistas en el dibujo dimensional debe ser mínimo, pero suficiente para dar una idea completa de los contornos externos del producto, las posiciones de sus partes sobresalientes (palancas, volantes, manijas, botones, etc.), los elementos que debe estar constantemente a la vista (por ejemplo, balanzas), sobre la ubicación de los elementos de comunicación del producto con otros productos.
4.4. La imagen del producto en el dibujo dimensional está hecha con líneas principales sólidas, y los contornos de las partes móviles en las posiciones extremas son líneas finas punteadas con dos puntos.
Se permite representar las posiciones extremas de las partes móviles en vistas separadas.
(Edición revisada, Rev. No. 3).
4.5. En el dibujo dimensional, se permite representar partes y unidades de ensamblaje que no forman parte del producto como líneas finas continuas.
4.6. En el dibujo dimensional, se aplican las dimensiones generales del producto, las dimensiones de instalación y conexión y, si es necesario, las dimensiones que determinan la posición de las partes sobresalientes.
Las dimensiones de montaje y conexión requeridas para la conexión con otros productos deben especificarse con las desviaciones máximas. Se permite indicar las coordenadas del centro de masa. El dibujo dimensional no indica que todas las dimensiones dadas en él sean para referencia.
(Edición revisada, Rev. No. 8).
4.7. En el dibujo dimensional se permite indicar las condiciones de uso, almacenamiento, transporte y operación del producto en ausencia de estos datos en la descripción técnica, especificaciones u otro documento de diseño del producto.
4.8. Un ejemplo de un dibujo dimensional se muestra en la Fig. .
5.8. Los productos necesarios para la instalación y los materiales no suministrados por el producto a montar se enumeran en el plano de instalación, y se coloca una indicación apropiada en la columna "Nota" o en los requisitos técnicos, por ejemplo: "Pos. 7 y 9 no se suministran con el producto”, etc.
Si es imposible indicar las designaciones y los nombres exactos de los productos no suministrados, sus nombres indicativos se indican en la lista y en el dibujo, si es necesario, las dimensiones y otros datos que garanticen la elección correcta de los productos necesarios para la instalación.
5.9. En el dibujo de instalación, en el estante de la línea guía o directamente en la imagen, indique el nombre y (o) la designación del dispositivo (objeto) o parte del dispositivo al que se adjunta el producto montado.
DATOS DE INFORMACIÓN
1. DESARROLLADO E INTRODUCIDOComité Estatal de Normas del Consejo de Ministros de la URSS
2. APROBADO E INTRODUCIDO ENACCIÓN Por Decreto del Comité Estatal de Normas del Consejo de Ministros de la URSS de fecha 27.07.73 No. 1843
La Enmienda No. 9 fue adoptada por el Consejo Interestatal de Normalización, Metrología y Certificación (Acta No. 13 del 28/05/98)
Registrado por la Secretaría Técnica de la IGU N° 2907
| Nombre del Estado | |
| República de Bielorrusia | |
| La República de Kazajstán | |
| República de Kirguistán | Estándar kirguís |
| La República de Moldavia | Moldaviaestándar |
| Federación Rusa | Gosstandart de Rusia |
| La República de Tayikistán | Estándar tayiko |
| turkmenistán | |
| La República de Uzbekistán | Estándar de Uzgos |
| Estándar estatal de Ucrania |
El Cambio No. 10 fue adoptado por el Consejo Interestatal de Normalización, Metrología y Certificación (Acta No. 17 del 22/06/2000)
Registrado por la Secretaría Técnica de la IGU N° 3526
| Nombre del Estado | Nombre del organismo nacional de normalización |
| La República de Azerbaiyán | Estándar de Azgos |
| República de Bielorrusia | Estándar estatal de la República de Bielorrusia |
| Gruzestándar |
|
| La República de Kazajstán | Estándar estatal de la República de Kazajstán |
| República de Kirguistán | Estándar kirguís |
| La República de Moldavia | Moldaviaestándar |
| Federación Rusa | Gosstandart de Rusia |
| La República de Tayikistán | Estándar tayiko |
| turkmenistán | Servicio estatal principal "Turkmenstandartlary" |
3. EN LUGAR DE GOST 2.107-68, GOST 2.109-68, GOST 5292-60 con respecto a la Sec. viii
4. NORMATIVAS Y DOCUMENTOS TÉCNICOS DE REFERENCIA
(Edición modificada, Rev. No. 11)
5. EDICIÓN (Junio 2002) con Modificaciones No. 1, 2, 3,4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, aprobadas en Febrero 1980, Noviembre 1981, Mayo 1984, Diciembre 1984 Marzo 1985, Septiembre 1985, Marzo 1986, Septiembre 1987, Febrero 1999, Diciembre 2000 (IUS No. 4-80, 4-82, 8-84, 3-85, 5-85,12-85, 6-86, 12-87, 5-99 , 3-2001)
El desarrollo de la superficie de un poliedro se denomina figura plana obtenida al combinarse con el plano de todas sus caras. El despliegue de superficies facetadas se realiza para llevar a cabo el corte de material laminar en la fabricación de piezas o para determinar el área superficial de piezas recubiertas con diversos materiales. Determinar el área es importante para varios recubrimientos, tanto con fines decorativos como para impartir ciertas propiedades a la superficie, como una mayor conductividad eléctrica, así como para varios métodos de tratamiento químico de superficies.
Para construir un desarrollo de una superficie facetada, es necesario determinar las dimensiones de sus caras. Tenga en cuenta que la construcción de cualquier cara de un poliedro se puede hacer dividiéndolo en triángulos. La longitud de los lados de un triángulo, a su vez, puede determinarse por cualquiera de los métodos conocidos.
Desarrollo superficial de la pirámide. La construcción de un desarrollo de la superficie lateral de la pirámide puede llevarse a cabo en la siguiente secuencia:
determinar la longitud de las aristas y lados de la base de la pirámide; realice un dibujo de barrido mediante la construcción sucesiva de triángulos: las caras de la pirámide.
Un ejemplo de construcción de un desarrollo de la superficie de una pirámide triangular SABC se muestra en las Figuras 6.14 y 6.15. Por conveniencia de construcción en la figura 6.14, los bordes laterales de la pirámide se extienden hasta la intersección con el plano NORTE. Esto hizo posible determinar la longitud de los segmentos en la proyección horizontal 1-2, 2-3, 3-4 nueva base de la pirámide. Longitud de la costilla lateral S-l, S-2, S-3 se encuentra girándolos alrededor de un eje vertical - segmentos s"1 1", s"2 1", s"3 1". Encontraron segmentos s"a 1", s"b 1", s"c 1". Con base en los segmentos encontrados en la Figura 6.15, se construyó un barrido de la superficie lateral Solo2o3o1o y luego S 0 A 0 BoCoAo. En el segmento A 0 C 0 construyó el tamaño real del triángulo A 0 B 0 C 0 en los lados A 0 B 0 y C0B0, se encontró el método del triángulo rectángulo (ver Fig. 2.9).
Construcción de un desarrollo de una superficie prismática se puede producir de varias maneras: sección normal, triángulos.
Con el método de la sección normal, es recomendable construir un desarrollo de una superficie prismática en el siguiente orden (Fig. 6.16):
intersecar una superficie prismática con un plano auxiliar perpendicular a sus bordes (P perpendicular a 1-2;sección normal);
expandir la polilínea construida (А0В0С0D0) la intersección del plano auxiliar con la superficie prismática determinando la longitud de sus segmentos (А0B0, B 0 C 0 , C 0 D 0);
en perpendiculares a la línea de intersección expandida (A0D0), reserve la longitud de los segmentos de los bordes de la superficie prismática (A 0 2 0, BoZo, Bo4o, Co5o, Co6o, Do7o, Do8o)y conecta sus extremos con líneas rectas.
En las Figuras 6.17 y 6.18 se muestra un ejemplo de construcción de un barrido de la superficie lateral de un prisma inclinado en el dibujo. Para construir un plano auxiliar P, perpendicular a los bordes del prisma, se selecciona un plano de proyección adicional T, paralela a las aristas del prisma y perpendicular al plano NORTE. Plano auxiliarР viene dado por el siguiente P t en el plano de proyección TS (pl. S perpendicular a T).
Según el método de los triángulos, el desarrollo de una superficie prismática es el siguiente: los cuadrángulos (caras) se dividen por diagonales en triángulos; determinar las longitudes de los lados de los triángulos; realizar un dibujo de un barrido construyendo sucesivamente triángulos en los que se dividen las caras.
El benceno es un compuesto insaturado, pero descubrimos que no hay dobles enlaces en su estructura, sino un enlace aromático, una nube de electrones deslocalizados. Las reacciones típicas de los hidrocarburos insaturados (adición electrofílica y oxidación) no son típicas del benceno. Por lo tanto, no decolora el agua de bromo, no da la reacción de Wagner (oxidación con una solución de permanganato de potasio a temperatura ambiente). El benceno se caracteriza por reacciones que no conducen a la interrupción del sistema conjugado cerrado: reacciones de sustitución. Para averiguar qué tipo de sustitución (radical, electrofílica, nucleófila) es característica del benceno, recuerde su estructura electrónica: el esqueleto σ de la molécula es plano y una nube aromática se encuentra arriba y abajo del plano. Para interactuar con esta nube aromática, el reactivo debe ser electrofílico. Entonces, para el benceno (y los compuestos aromáticos en general) reacciones de sustitución electrofílica . Ejemplos de reacciones S E son:
En la primera etapa, el electrófilo se acerca a la molécula de benceno e interactúa con toda la nube aromática (se atraen entre sí). Formado complejo π. Se necesita un par de electrones para formar un nuevo enlace covalente carbono-electrófilo. El electrófilo lo saca de la nube aromática, formando σ-complejo. No es un sistema conjugado cerrado, porque el átomo de carbono que formó un nuevo enlace σ entró en hibridación sp 3 (salió del plano y ya no tiene un orbital p z no híbrido). Los cinco átomos de carbono restantes continúan participando en la conjugación, formando una nube de electrones común en la que se deslocalizan cuatro electrones (6-2=4), por lo que la carga positiva en el complejo σ no se indica en un átomo de carbono específico, sino en el centro del anillo abierto. Entonces, el complejo σ no es una estructura aromática. Para recuperar la aromaticidad, necesita separar un protón de hidrógeno (H +). Lo toma el nucleófilo (Nu-) que queda en el medio de reacción. Los dos electrones del enlace C-H regresan a la nube aromática, el átomo de carbono vuelve a ser
sp 2 - hibridó y puede participar en la conjugación.
La etapa limitante de la velocidad de la reacción de sustitución electrofílica es la etapa de formación del complejo σ, ya que en este caso se produce una pérdida de aromaticidad, lo que requiere un gasto energético.
Varias reacciones de sustitución electrofílica en el benceno proceden de acuerdo con un mecanismo común y difieren solo en la etapa de formación de una partícula electrofílica.
reacción de nitración el benceno procede bajo la acción de una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrados (ver el esquema de reacción anterior). Consideremos su mecanismo.
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En la primera etapa de la reacción, el ácido nítrico interactúa con el ácido sulfúrico. En este caso, el ácido nítrico actúa como base, aceptando un protón de una molécula de ácido sulfúrico (según la teoría de Brönsted, un ácido es una molécula o ion que cede un protón, y una base es una molécula o ion que acepta un protón de hidrógeno). ). Se forma ácido nítrico protonado que, al separarse de una molécula de agua, se convierte en un catión de nitronio o catión de nitronio. Esta es la partícula electrofílica. Así, el ácido sulfúrico actúa como catalizador, participando en la formación de un reactivo electrofílico. El segundo papel del ácido sulfúrico es el papel de un agente deshidratante. El agua debe eliminarse de la esfera de reacción para cambiar su equilibrio hacia la derecha.
Después de la formación de un electrófilo, un catión nitronio, la reacción procede de acuerdo con un mecanismo general, a través de la formación de π- y
σ-complejos:
Tenga en cuenta: en la etapa de transformación del complejo σ en nitrobenceno (la etapa de restauración de la aromaticidad), un protón de hidrógeno se separa bajo la acción de un anión de ácido sulfúrico, mientras que el ácido sulfúrico se forma nuevamente, lo que prueba que fue el catalizador de esta reacción.
Catalizador reacciones de halogenación son los llamados ácidos de Lewis (según la teoría de Lewis, los ácidos son moléculas neutras o iones que pueden aceptar un par de electrones): FeCl 3, FeBr 3, AlCl 3, AlBr 3, etc. Se necesita un catalizador para polarizar la molécula de halógeno. El ácido de Lewis desplaza el par de electrones solitario de cloro sobre sí mismo, formando un complejo en el que una carga positiva parcial se concentra en uno de los átomos de cloro:
En la etapa de formación del complejo π, ocurre una mayor polarización del enlace Cl-Cl, y se rompe heterolíticamente, y el Cl + participa inmediatamente en la formación del complejo σ.
proceder de manera similar reacciones de alquilación(Reacción de Friedel-Crafts).
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El enlace C-Cl en el cloruro de metilo no es lo suficientemente polar para romperse heterolíticamente. Bajo la acción de un ácido de Lewis, la carga positiva parcial en el átomo de carbono aumenta y el complejo del reactivo con el catalizador es un electrófilo más fuerte que el cloruro de metilo inicial.
reacción de sulfonación el benceno procede bajo la acción del oleum (una solución de anhídrido sulfúrico SO 3 en ácido sulfúrico concentrado).
La molécula de anhídrido sulfúrico es un electrófilo debido a la gran carga positiva parcial del átomo de azufre.
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Cuando se forma un complejo π, el enlace S=O (en primer lugar, el enlace π) se polariza y se rompe de manera heterolítica; por lo tanto, cuando se forma un complejo σ, aparece una carga negativa total en el oxígeno. átomo. Para restaurar la aromaticidad, un protón de hidrógeno se separa del átomo de carbono del anillo y pasa al oxígeno cargado negativamente. Se forma ácido bencenosulfónico.
Cuando consideramos las reacciones de sustitución electrófila en el benceno, no nos enfrentamos con la pregunta en qué posición ocurre la reacción, ya que Todos los átomos de carbono son absolutamente iguales. Otra cosa es si el anillo de benceno ya tiene un sustituyente. En este caso, como resultado de la sustitución electrofílica, la formación de tres isómeros es fundamentalmente posible:
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Para responder a la pregunta de cuál de estos posibles productos es predominante, es necesario considerar los efectos electrónicos del sustituyente.
Hagamos una digresión de las reacciones de sustitución electrófila en el benceno y sus derivados y consideremos los efectos electrónicos en general.
Influencia mutua de los átomos en las moléculas orgánicas.
conexiones Efectos electronicos
Los átomos y los grupos atómicos en las moléculas de los compuestos orgánicos se influyen entre sí, y no solo los átomos conectados directamente entre sí. Esta influencia se transmite de alguna manera a través de la molécula. La transferencia de la influencia de los átomos en las moléculas debido a la polarización de los enlaces se denomina efectos electrónicos. . Hay dos tipos de efectos electrónicos: efectos inductivos y mesoméricos.
Efecto inductivo- esta es la transferencia de la influencia de los sustituyentes a lo largo de la cadena de enlaces σ debido a su polarización. El efecto inductivo se denota con el símbolo I. Considéralo usando el ejemplo del 1-clorobutano:
El enlace C-Cl es polar debido a la mayor electronegatividad del cloro. Surge una carga positiva parcial (δ+) en el átomo de carbono. El par de electrones del siguiente enlace σ se desplaza hacia el átomo de carbono deficiente en electrones, es decir polarizado Debido a esto, también surge una carga positiva parcial (δ + ') en el siguiente átomo de carbono, etc. Entonces cloro induce polarización no solo del enlace σ "propio", sino también de los posteriores en la cadena. Tenga en cuenta que cada carga positiva parcial posterior es menor que la anterior (δ+>δ+’>δ+’’>δ+’’’), es decir, el efecto inductivo se transmite a través del circuito con amortiguamiento. Esto puede explicarse por la baja polarizabilidad de los enlaces σ. Generalmente se acepta que el efecto inductivo se extiende a 3-4 enlaces σ. En el ejemplo dado, el átomo de cloro desplaza la densidad electrónica a lo largo de la cadena de enlaces. a mí mismo. Tal efecto se llama efecto inductivo negativo y se denota por -I Cl.
La mayoría de los sustituyentes exhiben un efecto inductivo negativo, ya que en su estructura hay átomos que son más electronegativos que el hidrógeno (se supone que el efecto inductivo del hidrógeno es cero). Por ejemplo: -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -NH 2, -NO 2,
-COOH, >C=O.
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Si el sustituyente desplaza la densidad electrónica a lo largo de la cadena de enlaces σ Empujar, exhibe un efecto inductivo positivo (+I). Por ejemplo:
El oxígeno con una carga negativa total exhibe un efecto inductivo positivo.
En la molécula de propeno, el carbono del grupo metilo tiene hibridación sp 3 y los átomos de carbono en el doble enlace tienen hibridación sp 2, es decir más electronegativo. Por lo tanto, el grupo metilo desplaza la densidad de electrones lejos de sí mismo, mostrando un efecto inductivo positivo (+I CH 3).
Entonces, el efecto inductivo puede manifestarse en cualquier molécula en la que haya átomos de diferente electronegatividad.
efecto mesomérico- esta es la transferencia de la influencia electrónica de los sustituyentes en los sistemas conjugados, a través de la polarización de los enlaces π. El efecto mesomérico se transmite sin atenuación, porque Los enlaces π se polarizan fácilmente. Tenga en cuenta: solo aquellos sustituyentes que son parte del sistema conjugado tienen un efecto mesomérico. Por ejemplo:
El efecto mesomérico puede ser tanto positivo (+M) como negativo (-M).
En la molécula de cloruro de vinilo, el par de electrones no compartidos del cloro participa en la conjugación p, π, es decir el aporte de cloro al sistema conjugado es mayor que el de cada uno de los átomos de carbono. Por lo tanto, el cloro exhibe un efecto mesomérico positivo.
La molécula de aldehído acrílico es
π.π-sistema conjugado. El átomo de oxígeno dona un electrón a la conjugación: el mismo número que cada átomo de carbono, pero la electronegatividad del oxígeno es mayor que la del carbono, por lo que el oxígeno desplaza la densidad electrónica del sistema conjugado hacia sí mismo, el grupo aldehído en su conjunto exhibe una efecto mesomérico negativo.
Entonces, los sustituyentes que donan dos electrones a la conjugación tienen un efecto mesomérico positivo. Éstos incluyen:
a) sustituyentes con carga negativa total, por ejemplo, –O - ;
b) sustituyentes, en cuya estructura hay átomos con pares de electrones no compartidos en orbitales p z, por ejemplo: -NH 2, -OH,
-F, -Cl, -Br-, -I, -OR (-OCH3, -OC2H5).
Los sustituyentes que desplazan la densidad de electrones en el sistema conjugado sobre sí mismos exhiben un efecto mesomérico negativo. Estos incluyen sustituyentes en cuya estructura hay dobles enlaces, por ejemplo:
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Un sustituyente puede exhibir efectos tanto inductivos como mesoméricos simultáneamente. En algunos casos, la dirección de estos efectos es la misma (por ejemplo, -I y -M), en otros actúan en direcciones opuestas (por ejemplo, -I y +M). ¿Cómo en estos casos determinar el efecto global del sustituyente sobre el resto de la molécula (en otras palabras, cómo determinar si un sustituyente dado es un donante de electrones o un aceptor de electrones)? Los sustituyentes que aumentan la densidad electrónica en el resto de la molécula se denominan sustituyentes donadores de electrones, y los sustituyentes que disminuyen la densidad electrónica en el resto de la molécula se denominan sustituyentes atractores de electrones.
Para determinar el efecto general de un sustituyente, es necesario comparar sus efectos electrónicos en magnitud. Si prevalece el efecto de signo positivo, el sustituyente es un donador de electrones. Si prevalece el efecto negativo, el sustituyente es un sustituyente atractor de electrones. Cabe señalar que, por regla general, el efecto mesomérico es más fuerte que el inductivo (debido a la mayor capacidad de polarización de los enlaces π). Sin embargo, hay excepciones a esta regla: el efecto inductivo de los halógenos es más fuerte que el mesomérico.
Considere ejemplos específicos:
En este compuesto, el grupo amino es un sustituyente donador de electrones, porque su efecto mesomérico positivo es más pronunciado que el inductivo negativo.
En este compuesto, el grupo amino es un sustituyente aceptor de electrones, porque exhibe sólo un efecto inductivo negativo.
En la molécula de fenol, el grupo hidroxilo es un sustituyente donador de electrones debido al predominio del efecto mesomérico positivo sobre el inductivo negativo.
En la molécula de alcohol bencílico, el grupo hidroxilo no participa en la conjugación y exhibe solo un efecto inductivo negativo. Por lo tanto, es un sustituyente aceptor de electrones.
Estos ejemplos muestran que no se puede considerar la influencia de ningún sustituyente en general, sino que se debe considerar su influencia en una molécula en particular.
Solo los halógenos son siempre sustituyentes aceptores de electrones, porque su efecto inductivo negativo es más fuerte que el mesomérico positivo. Por ejemplo:
Ahora volvamos a las reacciones de sustitución electrofílica en derivados de benceno. Entonces, descubrimos que el sustituyente ya presente en el anillo afecta el curso de las reacciones de sustitución electrofílica. ¿Qué es esta influencia?
El sustituyente afecta la velocidad de las reacciones SE y la posición del segundo sustituyente introducido en el anillo.. Consideremos ambos aspectos de la influencia.
Efecto sobre la velocidad de reacción. Cuanto mayor sea la densidad de electrones en el anillo, más fácil procederán las reacciones de sustitución electrofílica. Es claro que los sustituyentes donadores de electrones facilitan las reacciones S E (son activadores del ciclo), y los atractores de electrones las dificultan (desactivan el ciclo). Por lo tanto, las reacciones de sustitución electrófila en derivados de benceno que contienen sustituyentes atractores de electrones se llevan a cabo en condiciones más severas.
Comparemos la actividad de fenol, tolueno, benceno, clorobenceno y nitrobenceno en la reacción de nitración.
Dado que el fenol y el tolueno contienen sustituyentes donantes de electrones, son más activos en las reacciones SE que el benceno. Por el contrario, el clorobenceno y el nitrobenceno son menos activos en estas reacciones que el benceno, porque contienen sustituyentes aceptores de electrones. El fenol es más activo que el tolueno debido al efecto mesomérico positivo del grupo OH. El cloro no es un sustituyente atractor de electrones tan fuerte como el grupo nitro, porque el grupo nitro exhibe efectos inductivos negativos y mesoméricos negativos. Entonces, en esta serie, la actividad en las reacciones de sustitución electrofílica disminuye de fenol a nitrobenceno. Se ha establecido experimentalmente que si la velocidad de la reacción de nitración del benceno se toma como 1, entonces esta serie se verá así:
El segundo aspecto de la influencia de un sustituyente en el anillo aromático en el curso de las reacciones de sustitución electrofílica es el llamado acción orientadora de los sustituyentes. Todos los sustituyentes se pueden dividir en dos grupos: orto-, para-orientantes (sustituyentes del primer tipo) y meta-orientantes (sustituyentes del segundo tipo).
A sustituyentes del 1er tipo incluyen: -OH, -O -, -NH 2 , grupos alquilo (-CH 3 , -C 2 H 5 etc.) y halógenos. Puede ver que todos estos sustituyentes exhiben un efecto inductivo positivo y/o un efecto mesomérico positivo. Todos ellos, excepto los halógenos, aumentan la densidad electrónica en el anillo, especialmente en las posiciones orto y para. Por lo tanto, el electrófilo se dirige a estas posiciones. Tomemos el fenol como ejemplo:
Debido al efecto mesomérico positivo del grupo hidroxilo, la densidad electrónica se redistribuye a lo largo del sistema conjugado, y en las posiciones orto y para aumenta especialmente.
Cuando se broma el fenol, se forma una mezcla de orto- y para-bromofenol:
Si la bromación se lleva a cabo en un disolvente polar (agua de bromo) y se utiliza un exceso de bromo, la reacción procede inmediatamente en tres posiciones:
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Sustituyentes del segundo tipo son: -NH 3 +, -COOH, -CHO (grupo aldehído), -NO 2, -SO 3 H. Todos estos sustituyentes bajan la densidad electrónica en el anillo aromático, pero debido a su redistribución en posiciones meta, no es bajado tanto fuertemente, como en orto- y para-. Considere esto usando el ejemplo del ácido benzoico:
El grupo carboxilo exhibe efectos mesoméricos negativos e inductivos negativos. Debido a la redistribución a lo largo del sistema conjugado en las posiciones meta, la densidad electrónica permanece más alta que en las posiciones orto y para, por lo que el electrófilo atacará las posiciones meta:
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El primer grupo de reacciones son las reacciones de sustitución. Dijimos que los arenos no tienen enlaces múltiples en la estructura molecular, sino que contienen un sistema conjugado de seis electrones, que es muy estable y le da fuerza adicional al anillo de benceno. Por lo tanto, en las reacciones químicas, en primer lugar, se produce la sustitución de los átomos de hidrógeno y no la destrucción del anillo de benceno.
Ya nos hemos encontrado con reacciones de sustitución cuando hablamos de alcanos, pero para ellos estas reacciones procedieron de acuerdo con un mecanismo radical, mientras que los arenos se caracterizan por un mecanismo iónico de reacciones de sustitución.
Primero propiedad química - halogenación. Sustitución de un átomo de hidrógeno por un átomo de halógeno: cloro o bromo.
La reacción procede cuando se calienta y siempre con la participación de un catalizador. En el caso del cloro, puede ser cloruro de aluminio o cloruro de hierro tres. El catalizador polariza la molécula de halógeno, lo que da como resultado la ruptura del enlace heterolítico y la obtención de iones.
El ion de cloruro cargado positivamente reacciona con el benceno.
Si la reacción ocurre con bromo, entonces el tribromuro de hierro o el bromuro de aluminio actúan como catalizadores.
Es importante notar que la reacción ocurre con bromo molecular y no con agua de bromo. El benceno no reacciona con el agua de bromo.
La halogenación de homólogos de benceno tiene sus propias características. En la molécula de tolueno, el grupo metilo facilita la sustitución en el anillo, la reactividad aumenta y la reacción transcurre en condiciones más suaves, es decir, ya a temperatura ambiente.
Es importante notar que la sustitución siempre ocurre en las posiciones orto y para, por lo que se obtiene una mezcla de isómeros.
Segundo propiedad - nitración de benceno, la introducción de un grupo nitro en el anillo de benceno.
Se forma un líquido amarillento pesado con olor a almendras amargas: nitrobenceno, por lo que la reacción puede ser cualitativa para el benceno. Para la nitración se utiliza una mezcla nitrante de ácidos nítrico y sulfúrico concentrados. La reacción se lleva a cabo por calentamiento.
Les recuerdo que para la nitración de alcanos en la reacción de Konovalov se utilizó ácido nítrico diluido sin adición de ácido sulfúrico.
En la nitración del tolueno, así como en la halogenación, se forma una mezcla de isómeros orto y para.
Tercero propiedad - alquilación de benceno con haloalcanos.
Esta reacción permite la introducción de un radical hidrocarbonado en el anillo de benceno y puede considerarse un método para obtener homólogos de benceno. El cloruro de aluminio se utiliza como catalizador, lo que promueve la descomposición de la molécula de haloalcano en iones. También necesita calefacción.
Cuatro propiedad - alquilación de benceno con alquenos.
De esta forma, por ejemplo, se puede obtener cumeno o etilbenceno. El catalizador es cloruro de aluminio.
2. Reacciones de adición al benceno
El segundo grupo de reacciones son las reacciones de adición. Dijimos que estas reacciones no son características, pero son posibles en condiciones bastante duras con la destrucción de la nube de electrones pi y la formación de enlaces seis sigma.
Quinto propiedad en la lista general - hidrogenación, adición de hidrógeno.
Temperatura, presión, catalizador níquel o platino. El tolueno puede reaccionar de la misma manera.
sexto propiedad - cloración. Tenga en cuenta que estamos hablando específicamente de la interacción con el cloro, ya que el bromo no entra en esta reacción.
La reacción transcurre bajo fuerte radiación ultravioleta. Se forma hexaclorociclohexano, otro nombre para hexaclorano, un sólido.
Es importante recordar que para el benceno imposible reacciones de adición de haluros de hidrógeno (hidrohalogenación) y adición de agua (hidratación).
3. Sustitución en la cadena lateral de homólogos de benceno
El tercer grupo de reacciones se refiere solo a los homólogos de benceno: se trata de una sustitución en la cadena lateral.
séptimo una propiedad en la lista general es la halogenación en el átomo de carbono alfa en la cadena lateral.
La reacción ocurre cuando se calienta o se irradia, y siempre solo en el carbono alfa. A medida que continúa la halogenación, el segundo átomo de halógeno volverá a la posición alfa.
4. Oxidación de homólogos de benceno
El cuarto grupo de reacciones es la oxidación.
El anillo de benceno es demasiado fuerte, por lo que el benceno no se oxida permanganato de potasio - no decolora su solución. Esto es muy importante de recordar.
Por otro lado, los homólogos de benceno se oxidan con una solución acidificada de permanganato de potasio cuando se calientan. Y esta es la octava propiedad química.
Resulta ácido benzoico. Se observa decoloración de la solución. En este caso, no importa cuán larga sea la cadena de carbono del sustituyente, siempre se rompe después del primer átomo de carbono y el átomo alfa se oxida a un grupo carboxilo con la formación de ácido benzoico. El resto de la molécula se oxida al ácido correspondiente o, si es sólo un átomo de carbono, a dióxido de carbono.
Si el homólogo de benceno tiene más de un sustituyente de hidrocarburo en el anillo aromático, entonces la oxidación ocurre de acuerdo con las mismas reglas: el carbono en la posición alfa se oxida.
En este ejemplo se obtiene un ácido aromático dibásico, que se denomina ácido ftálico.
De manera especial, observo la oxidación del cumeno, isopropilbenceno, con oxígeno atmosférico en presencia de ácido sulfúrico.
Este es el llamado método del cumeno para producir fenol. Como regla, uno tiene que lidiar con esta reacción en asuntos relacionados con la producción de fenol. Esta es la forma industrial.
noveno propiedad - combustión, oxidación completa con oxígeno. El benceno y sus homólogos se queman en dióxido de carbono y agua.
Escribamos la ecuación para la combustión del benceno en forma general.
Según la ley de conservación de la masa, debe haber tantos átomos a la izquierda como átomos a la derecha. Porque después de todo, en las reacciones químicas, los átomos no van a ninguna parte, sino que el orden de los enlaces entre ellos simplemente cambia. Entonces, habrá tantas moléculas de dióxido de carbono como átomos de carbono en una molécula de areno, ya que la molécula contiene un átomo de carbono. Eso es n moléculas de CO 2 . Habrá la mitad de moléculas de agua que de átomos de hidrógeno, es decir, (2n-6)/2, lo que significa n-3.
Hay el mismo número de átomos de oxígeno a la izquierda ya la derecha. A la derecha, hay 2n del dióxido de carbono, porque hay dos átomos de oxígeno en cada molécula, más n-3 del agua, para un total de 3n-3. A la izquierda, hay el mismo número de átomos de oxígeno: 3n-3, lo que significa que hay la mitad de moléculas, porque la molécula contiene dos átomos. Eso es (3n-3)/2 moléculas de oxígeno.
Por lo tanto, hemos compilado la ecuación para la combustión de homólogos de benceno en forma general.
La estructura cíclica del benceno fue propuesta por primera vez por F.A. Kekulé en 1865
Friedrich August Kekule von Stradonitz fue un destacado químico alemán del siglo XIX. En 1854, descubrió el primer compuesto orgánico que contenía azufre: el ácido tioacético (ácido tioetanoico). Además, estableció la estructura de los compuestos diazo. Sin embargo, su contribución más famosa al desarrollo de la química es el establecimiento de la estructura del benceno (1866). Kekulé demostró que los dobles enlaces del benceno se alternan alrededor del anillo (esta idea se le ocurrió por primera vez en un sueño). Más tarde demostró que las dos posibles disposiciones de doble enlace son idénticas y que el anillo de benceno es un híbrido entre las dos estructuras. Así, anticipó el concepto de resonancia (mesomerismo), que apareció en la teoría del enlace químico a principios de la década de 1930.
Si el benceno realmente tuviera tal estructura, entonces sus derivados disustituidos en 1,2 deberían tener dos isómeros cada uno. Por ejemplo,
Sin embargo, ninguno de los bencenos disustituidos en 1,2 puede aislar dos isómeros.
Por lo tanto, Kekule sugirió posteriormente que la molécula de benceno existe como dos estructuras que pasan rápidamente entre sí:
Tenga en cuenta que tales representaciones esquemáticas de las moléculas de benceno y sus derivados por lo general no indican los átomos de hidrógeno unidos a los átomos de carbono del anillo de benceno.
En la química moderna, la molécula de benceno se considera un híbrido resonante de estas dos formas resonantes limitantes (ver Sección 2.1). Otra descripción de la molécula de benceno se basa en una consideración de sus orbitales moleculares. en seg. 3.1, se indicó que los electrones ubicados en los orbitales de enlace están deslocalizados entre todos los átomos de carbono del anillo de benceno y forman una nube de electrones. De acuerdo con esta representación, la molécula de benceno se puede representar convencionalmente de la siguiente manera:
Los datos experimentales confirman la presencia de tal estructura en el benceno. Si el benceno tuviera la estructura propuesta originalmente por Kekule, con tres dobles enlaces conjugados, entonces el benceno tendría que reaccionar como los alquenos. Sin embargo, como se mencionó anteriormente, el benceno no entra en reacciones de adición. Además, el benceno es más estable que si tuviera tres dobles enlaces aislados. en seg. 5.3 se indicó que la entalpía de hidrogenación del benceno con formación de ciclohexano tiene un mayor negativo
Tabla 18.3. Longitud de varios enlaces carbono-carbono
Arroz. 18.6. La estructura geométrica de la molécula de benceno.
valor de tres veces la entalpía de hidrogenación del ciclohexeno. La diferencia entre estos valores suele denominarse entalpía de deslocalización, energía resonante o energía de estabilización del benceno.
Todos los enlaces carbono-carbono en el anillo de benceno tienen la misma longitud, que es menor que la longitud de los enlaces C-C en los alcanos, pero más larga que la longitud de los enlaces C=C en los alquenos (tabla 18.3). Esto confirma que los enlaces carbono-carbono en el benceno son un híbrido entre enlaces simples y dobles.
La molécula de benceno tiene una estructura plana, que se muestra en la Fig. 18.6.
Propiedades físicas
En condiciones normales, el benceno es un líquido incoloro que se congela a 5,5°C y hierve a 80°C. Tiene un olor agradable característico, pero, como se mencionó anteriormente, es altamente tóxico. El benceno no es miscible con el agua y, en el sistema del benceno, el agua forma la parte superior de las dos capas. Sin embargo, es soluble en solventes orgánicos no polares y en sí mismo es un buen solvente para otros compuestos orgánicos.
Propiedades químicas
Aunque el benceno entra en ciertas reacciones de adición (ver más abajo), no exhibe la reactividad típica de los alquenos en ellas. Por ejemplo, no decolora el agua de bromo o la solución de iones α. Además, el benceno
entra en reacciones de adición con ácidos fuertes, como el ácido clorhídrico o sulfúrico.
Al mismo tiempo, el benceno participa en una serie de reacciones de sustitución electrofílica. Los compuestos aromáticos son los productos de reacciones de este tipo, ya que el sistema de electrones deslocalizados del benceno se conserva en estas reacciones. El mecanismo general de sustitución de un átomo de hidrógeno en un anillo de benceno por algún electrófilo se describe en la Sec. 17.3. Ejemplos de sustitución electrofílica del benceno son sus reacciones de nitración, halogenación, sulfonación y Friedel-Crafts.
Nitración. El benceno se puede nitrar (introduciendo en él un grupo) tratándolo con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrados:
Nitrobenceno
Las condiciones para esta reacción y su mecanismo se describen en la Sec. 17.3.
El nitrobenceno es un líquido de color amarillo pálido con un olor característico a almendras. Durante la nitración del benceno, además del nitrobenceno, también se forman cristales de 1,3-dinitrobenceno, que es el producto de la siguiente reacción:
Halogenación. Si mezcla benceno en la oscuridad con cloro o bromo, no se producirá cáncer. Sin embargo, en presencia de catalizadores con las propiedades de los ácidos de Lewis, se producen reacciones de sustitución electrofílica en dichas mezclas. Los catalizadores típicos para estas reacciones son el bromuro de hierro (III) y el cloruro de aluminio. La acción de estos catalizadores es que crean polarización en las moléculas de halógeno, que luego forman un complejo con el catalizador:
aunque no hay evidencia directa de que se formen iones libres en este caso. El mecanismo de bromación del benceno utilizando bromuro de hierro (III) como transportador de iones se puede representar de la siguiente manera:
Sulfonación. El benceno se puede sulfonar (reemplazando un átomo de hidrógeno en él con un grupo sulfo) calentando a reflujo su mezcla con ácido sulfúrico concentrado durante varias horas. En cambio, el benceno se puede calentar suavemente mezclado con ácido sulfúrico fumante. El ácido sulfúrico fumante contiene trióxido de azufre. El mecanismo de esta reacción se puede representar mediante el esquema
Reacciones de Friedel-Crafts. Las reacciones de Friedel-Crafts se denominaron originalmente reacciones de condensación entre compuestos aromáticos y haluros de alquilo en presencia de un catalizador de cloruro de aluminio anhidro.
En las reacciones de condensación, dos moléculas de reactivos (o un reactivo) se combinan entre sí, formando una molécula de un nuevo compuesto, mientras que una molécula de algún compuesto simple, como agua o cloruro de hidrógeno, se separa (elimina) de ellos. .
Actualmente, la reacción de Friedel-Crafts es cualquier sustitución electrófila de un compuesto aromático en la que un carbocatión o un complejo altamente polarizado con un átomo de carbono cargado positivamente desempeña el papel de electrófilo. El agente electrofílico suele ser un halogenuro de alquilo o cloruro de algún ácido carboxílico, aunque también puede ser, por ejemplo, un alqueno o un alcohol. El cloruro de aluminio anhidro se usa generalmente como catalizador para estas reacciones. Las reacciones de Friedel-Crafts suelen dividirse en dos tipos: alquilación y acilación.
alquilación. En las reacciones de Friedel-Crafts de este tipo, uno o más átomos de hidrógeno en el anillo de benceno son reemplazados por grupos alquilo. Por ejemplo, cuando se calienta cuidadosamente una mezcla de benceno y clorometano en presencia de cloruro de aluminio anhidro, se forma metilbenceno. El clorometano juega el papel de un agente electrofílico en esta reacción. Está polarizado por el cloruro de aluminio de la misma forma que ocurre con las moléculas de halógeno:
El mecanismo de la reacción en consideración se puede representar de la siguiente manera:
Cabe señalar que en esta reacción de condensación entre el benceno y el clorometano, se separa una molécula de cloruro de hidrógeno. También notamos que la existencia real de un carbocatión metálico en forma de ion libre es dudosa.
Alquilación de benceno con clorometano en presencia de un catalizador: el cloruro de aluminio anhidro no termina con la formación de metilbenceno. En esta reacción, se produce una mayor alquilación del anillo de benceno, lo que da lugar a la formación de 1,2-dimetilbenceno:
Acilación. En las reacciones de Friedel-Crafts de este tipo, el átomo de hidrógeno en el anillo de benceno se reemplaza por un grupo acilo, lo que da como resultado la formación de una cetona aromática.
El grupo acilo tiene la fórmula general
El nombre sistemático de un compuesto de acilo se forma reemplazando el sufijo y la terminación -ova en el nombre del ácido carboxílico correspondiente, del cual el compuesto de acilo dado es un derivado, con el sufijo -(o)ilo. Por ejemplo
La acilación del benceno se lleva a cabo usando un cloruro o anhídrido de un ácido carboxílico en presencia de un catalizador de cloruro de aluminio anhidro. Por ejemplo
Esta reacción es una condensación en la que se produce la eliminación de una molécula de cloruro de hidrógeno. Tenga en cuenta también que el nombre "fenilo" se usa a menudo para denotar el anillo de benceno en compuestos donde el benceno no es el grupo principal:
Reacciones de adición. Aunque el benceno es más característico de las reacciones de sustitución electrofílica, también participa en algunas reacciones de adición. Ya hemos conocido a uno de ellos. Estamos hablando de la hidrogenación del benceno (ver Sección 5.3). Cuando se pasa una mezcla de benceno e hidrógeno sobre la superficie de un catalizador de níquel finamente molido a una temperatura de 150-160 °C, se produce una secuencia completa de reacciones, que termina con la formación de ciclohexano. La ecuación estequiométrica general para esta reacción se puede representar de la siguiente manera:
Bajo la influencia de la radiación ultravioleta o la luz solar directa, el benceno también reacciona con el cloro. Esta reacción se lleva a cabo por un mecanismo radical complejo. Su producto final es 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano:
Una reacción similar tiene lugar entre el benceno y el bromo bajo la acción de la radiación ultravioleta o la luz solar.
Oxidación. El benceno y el anillo de benceno en otros compuestos aromáticos son generalmente resistentes a la oxidación incluso por agentes oxidantes tan fuertes como una solución ácida o alcalina de permanganato de potasio. Sin embargo, el benceno y otros compuestos aromáticos se queman en el aire o el oxígeno para formar una llama muy humeante, que es típica de los hidrocarburos con un alto contenido relativo de carbono.
DEFINICIÓN
Benceno- Es un líquido incoloro de olor característico; punto de ebullición 80,1 o C, punto de fusión 5,5 o C. Insoluble en agua, tóxico.
Las propiedades aromáticas del benceno, determinadas por las características de su estructura, se expresan en la relativa estabilidad del anillo bencénico, a pesar de la insaturación del benceno en su composición. Así, a diferencia de los compuestos insaturados con dobles enlaces de etileno, el benceno es resistente a los agentes oxidantes.
Arroz. 1. La estructura de la molécula de benceno según Kekule.
obtener benceno
Las principales formas de obtener benceno incluyen:
– deshidrociclación de hexano (catalizadores - Pt, Cr 3 O 2)
CH 3 -(CH 2) 4 -CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2 (t o C, p, kat \u003d Cr 2 O 3);
— deshidrogenación de ciclohexano
C 6 H 12 → C 6 H 6 + 3H 2 (t o C, kat = Pt, Ni);
– trimerización del acetileno (la reacción continúa cuando se calienta a 600 o C, el catalizador es carbón activado)
3HC≡CH → C 6 H 6 (t = 600 o C, kat = C activ).
Propiedades químicas del benceno
El benceno se caracteriza por reacciones de sustitución que proceden según el mecanismo electrofílico:
Halogenación (el benceno interactúa con el cloro y el bromo en presencia de catalizadores - AlCl 3 anhidro, FeCl 3 , AlBr 3)
C 6 H 6 + Cl 2 \u003d C 6 H 5 -Cl + HCl;
- nitración (el benceno reacciona fácilmente con una mezcla nitrante - una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrados)
- alquilación con alquenos
C 6 H 6 + CH 2 \u003d CH-CH 3 → C 6 H 5 -CH (CH 3) 2
Las reacciones de adición al benceno conducen a la destrucción del sistema aromático y ocurren solo en condiciones adversas:
- hidrogenación (producto de reacción - ciclohexano)
C 6 H 6 + 3H 2 → C 6 H 12 (t o C, kat = Pt);
- adición de cloro (se produce bajo la acción de la radiación UV con la formación de un producto sólido - hexaclorociclohexano (hexacloran) - C 6 H 6 Cl 6)
C 6 H 6 + 6Cl 2 → C 6 H 6 Cl 6.
Aplicación de benceno
El benceno se usa ampliamente en la química orgánica industrial. Casi todos los compuestos que tienen anillos de benceno en su composición se obtienen del benceno, por ejemplo, estireno, fenol, anilina, arenos sustituidos con halógeno. El benceno se utiliza para la síntesis de colorantes, tensioactivos y productos farmacéuticos.
Ejemplos de resolución de problemas
EJEMPLO 1
| Ejercicio | La densidad de vapor de la sustancia es 3,482 g/l. Su pirólisis produjo 6 g de hollín y 5,6 litros de hidrógeno. Determine la fórmula de esta sustancia. |
| Solución | El hollín es carbono. Encontremos la cantidad de sustancia de hollín según las condiciones del problema (la masa molar del carbono es 12 g/mol): n(C) = m(C) / M(C); n(C) \u003d 6 / 12 \u003d 0,5 mol. Calcule la cantidad de sustancia de hidrógeno: n(H 2) \u003d V (H 2) / V m; n (H 2) \u003d 5.6 / 22.4 \u003d 0.25 mol. Entonces, la cantidad de sustancia de un átomo de hidrógeno será igual a: n(H) = 2 × 0,25 = 0,5 mol. Denotemos el número de átomos de carbono en la molécula de hidrocarburo como "x", y el número de átomos de hidrógeno como "y", luego la proporción de estos átomos en la molécula: x: y \u003d 0.5: 0.5 \u003d 1: 1. Entonces, la fórmula de hidrocarburo más simple se expresará mediante la composición CH. El peso molecular de una molécula de composición CH es: M(CH) = 13 g/mol Encontremos el peso molecular del hidrocarburo basándonos en las condiciones del problema: METRO (C x H y) = ρ × V metro ; M (C x H y) \u003d 3.482 × 22.4 \u003d 78 g / mol. Definamos la verdadera fórmula del hidrocarburo: k \u003d M (C x H y) / M (CH) \u003d 78/13 \u003d 6, por lo tanto, los coeficientes "x" e "y" deben multiplicarse por 6 y luego la fórmula del hidrocarburo tomará la forma C 6 H 6. es benceno |
| Responder | El hidrocarburo deseado tiene la composición C 6 H 6 . es benceno |
EJEMPLO 2
| Ejercicio | Calcular la cantidad de acetileno necesaria para producir 400 ml de benceno (densidad 0,8 g/ml). |
| Solución | Escribimos la ecuación de reacción para la producción de benceno a partir de acetileno:
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