ផ្ទះ លក្ខណៈសម្បត្តិដែលមានប្រយោជន៍នៃផ្លែឈើ ដំណោះស្រាយ Nitrobenzene នៃម្សៅជាតិដែកអាស៊ីត hydrochloric ។ ព័ត៌មានទូទៅអំពីនីត្រូប៊ីហ្សេន។ ការទទួលបាន nitrobenzene នៅក្នុងឧស្សាហកម្ម

លក្ខណៈសម្បត្តិដែលមានប្រយោជន៍នៃផ្លែឈើ

ដំណោះស្រាយ Nitrobenzene នៃម្សៅជាតិដែកអាស៊ីត hydrochloric ។ ព័ត៌មានទូទៅអំពីនីត្រូប៊ីហ្សេន។ ការទទួលបាន nitrobenzene នៅក្នុងឧស្សាហកម្ម

អាសូត- សារធាតុសរីរាង្គពុលដែលមានក្លិនអាល់ម៉ុន។ រូបមន្ត C 6 H 5 NO 2 ។

លក្ខណៈសម្បត្តិរូបវិទ្យា និងគីមី

រូបរាងរបស់ nitrobenzene គឺជាគ្រីស្តាល់ពណ៌លឿងភ្លឺ ឬរាវមានជាតិប្រេង (គ្មានពណ៌ ឬលឿងបៃតង) ជាមួយនឹងក្លិនអាល់ម៉ុនជូរចត់ មិនរលាយក្នុងទឹក (0.19% ដោយទម្ងន់នៅ 297 K, 0.8% នៅ 350 K) ។ បង្ហាញលក្ខណៈសម្បត្តិមូលដ្ឋានខ្សោយ។ វារលាយក្នុងអាស៊ីតប្រមូលផ្តុំ (វា precipitates នៅពេលដែលដំណោះស្រាយបែបនេះត្រូវបានពនឺជាមួយទឹក) ។ សារធាតុចម្រុះគ្មានដែនកំណត់ជាមួយឌីអេទីល អេធើរ បេនហ្សេន សារធាតុរំលាយសរីរាង្គមួយចំនួនទៀត។ ចំហុយជាមួយចំហាយទឹក។ សន្ទស្សន៍ចំណាំងបែរ (សម្រាប់សូដ្យូម D-line (589 nm) នៅ 297K) 1.5562 ។ Dipole moment of gaseous molecules (in debyes) 4.22 D. សមត្ថភាពកំដៅជាក់លាក់ 1.51 J / (g K) ។

ការជំនួសអេឡិចត្រូលីត

ដោយសារតែឥទ្ធិពលដកអេឡិចត្រុងដ៏ខ្លាំងនៃក្រុម nitro ប្រតិកម្មជំនួសអេឡិចត្រូហ្វីលីកទៅទីតាំងមេតា ហើយអត្រាប្រតិកម្មគឺទាបជាង benzene ។

នីត្រាត។ ល្បាយនៃ isomers ត្រូវបានបង្កើតឡើង: 93% m-dinitrobenzene, 6.5% o-dinitrobenzene និង 0.5% p-dinitrobenzene ។

\mathsf(C_6H_6 \xrightarrow(H_2SO_4, \HNO_3) \C_6H_5NO_2 + C_6H_4(NO_2)_2 + C_6H_3(NO_2)_3)

នៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករ។ ឧទាហរណ៍ម្សៅដែក៖

$\mathsf(C_6H_5NO_2 \xrightarrow(Br_2, \Fe) \m\text(-)Br\text(-)C_6H_4\text(-)NO_2 + HBr)$

ការជំនួស Nucleophilic

\mathsf(C_6H_5NO_2 \xrightarrow(KOH, \^ot) \o\text(-)HO\text(-)C_6H_4\text(-)NO_2 + p\text(-)HO\text(-)C_6H_4\text( -)NO_2)

\mathsf(C_6H_5NO_2 \xrightarrow(RMgBr) \o\text(-)R\text(-)C_6H_4\text(-)NO + p\text(-)R\text(-)C_6H_4\text(-)NO)

ការងើបឡើងវិញ

ប្រតិកម្មដ៏សំខាន់បំផុតនៃសមាសធាតុ nitro ក្រអូបគឺការថយចុះរបស់វាចំពោះអាមីណូបឋម។

ប្រតិកម្មនេះត្រូវបានរកឃើញនៅឆ្នាំ 1842 ដោយ N. N. Zinin ដែលជាអ្នកដំបូងដែលកាត់បន្ថយ nitrobenzene ទៅ aniline ដោយសកម្មភាពនៃ ammonium sulfide ។ បច្ចុប្បន្ននេះ អ៊ីដ្រូសែនកាតាលីករត្រូវបានប្រើដើម្បីកាត់បន្ថយក្រុម nitro នៅក្នុង arenes ទៅក្រុមអាមីណូក្រោមលក្ខខណ្ឌឧស្សាហកម្ម។ ទង់ដែងត្រូវបានប្រើជាកាតាលីករលើស៊ីលីកាជែលជាក្រុមហ៊ុនបញ្ជូន។ កាតាលីករត្រូវបានរៀបចំដោយអនុវត្តកាបូនទង់ដែងពីការព្យួរនៅក្នុងដំណោះស្រាយសូដ្យូមស៊ីលីតហើយបន្ទាប់មកកាត់បន្ថយជាមួយនឹងអ៊ីដ្រូសែនខណៈពេលដែលកំដៅ។ ទិន្នផលរបស់ aniline លើកាតាលីករនេះគឺ 98% ។

ជួនកាលនៅក្នុងការបំប្លែងអ៊ីដ្រូសែនក្នុងឧស្សាហកម្មនៃនីត្រូប៊ីហ្សេនទៅជា aniline នីកែលត្រូវបានគេប្រើជាកាតាលីករក្នុងការរួមបញ្ចូលគ្នាជាមួយអុកស៊ីដ vanadium និងអាលុយមីញ៉ូម។ កាតាលីករបែបនេះមានប្រសិទ្ធភាពក្នុងចន្លោះ 250-300°C ហើយត្រូវបានបង្កើតឡើងវិញយ៉ាងងាយស្រួលនៅពេលអុកស៊ីតកម្មជាមួយខ្យល់។ ទិន្នផលនៃ aniline និង amines ផ្សេងទៀតគឺ 97-98% ។ ការថយចុះនៃសមាសធាតុ nitro ទៅ amines អាចត្រូវបានអមដោយ hydrogenation នៃចិញ្ចៀន benzene ។ សម្រាប់ហេតុផលនេះ ការប្រើប្រាស់ផ្លាទីន ប៉ាឡាដ្យូម ឬ រ៉ានីនីកែល ជាសារធាតុកាតាលីករត្រូវបានជៀសវាងសម្រាប់ការរៀបចំសារធាតុអាមីន។

នៅក្នុងឧស្សាហកម្ម aniline ត្រូវបានទទួលដោយការកាត់បន្ថយកាតាលីករនៃ nitrobenzene លើកាតាលីករទង់ដែង ឬនីកែល ដែលជំនួសវិធីសាស្រ្តចាស់នៃការកាត់បន្ថយ nitrobenzene ជាមួយនឹងកោរសក់ដែកដេញនៅក្នុងដំណោះស្រាយ aqueous នៃ ferric chloride និងអាស៊ីត hydrochloric ។ អន្តរការីគឺ nitrosobenzene និង N-phenylhydroxylamine ។

ជម្រើសមួយទៀតសម្រាប់ការទទួលបាន nitrosobenzene៖

$\mathsf(C_6H_5NO_2 \xrightarrow(Zn\NH_4Cl) \C_6H_5\text(-)NH\text(-)OH \xrightarrow(Na_2Cr_2O_7 \H_2SO_4) \C_6H_5\text(-)NO)$

ការថយចុះនៃក្រុម nitro ទៅក្រុមអាមីណូដែលមានសូដ្យូមស៊ុលហ្វីតនិងសូដ្យូមអ៊ីដ្រូស៊ុលហ្វីតបច្ចុប្បន្នគឺពាក់ព័ន្ធតែចំពោះការកាត់បន្ថយផ្នែកមួយនៃក្រុម nitro ពីរឧទាហរណ៍ក្នុង m-dinitrobenzene ឬ 2,4-dinitroaniline ។

ជាមួយនឹងការកាត់បន្ថយជាជំហានៗនៃសមាសធាតុ polynitro ដោយប្រើសូដ្យូមស៊ុលហ្វីត សារធាតុប្រតិកម្មអសរីរាង្គនេះត្រូវបានបំលែងទៅជាសូដ្យូម tetrasulfide ដែលត្រូវបានអមដោយការបង្កើតអាល់កាឡាំង។

អាល់កាឡាំងខ្ពស់នៃឧបករណ៍ផ្ទុកនាំឱ្យមានការបង្កើតសមាសធាតុ azoxy និង azo និង hydrazo ដែលជាផលិតផល។ ដើម្បីជៀសវាងបញ្ហានេះ សូដ្យូមអ៊ីដ្រូស៊ុលហ្វីតគួរតែត្រូវបានប្រើជាភ្នាក់ងារកាត់បន្ថយ ដែលមិនមានជាតិអាល់កាឡាំងត្រូវបានបង្កើតឡើង។

និស្សន្ទវត្ថុកាត់បន្ថយជាច្រើនទៀតអាចទទួលបានដោយអេឡិចត្រូត ដោយមានជម្រើសត្រឹមត្រូវនៃអេឡិចត្រូត។

វិធីសាស្រ្តត្រូវបានគេស្គាល់សម្រាប់ការកាត់បន្ថយសមាសធាតុ nitro ទៅ amides (អាម៉ាល់ហ្គាមសូដ្យូមឬស័ង្កសីសូដ្យូមនិងអាម៉ូញ៉ូមស៊ុលហ្វីត) ។

បង្កាន់ដៃ

ឧទាហរណ៍ នៅក្នុងឧស្សាហកម្ម នីត្រូប៊ីហ្សេនត្រូវបានទទួលដោយនីត្រាតបន្តនៃ បេហ្សេន ជាមួយនឹងល្បាយនៃ H 2 SO 4 និង HNO 3 ប្រមូលផ្តុំជាមួយនឹងទិន្នផល 96-99% ។

នៅក្រោមលក្ខខណ្ឌមន្ទីរពិសោធន៍ nitrobenzene ត្រូវបានទទួលដោយ nitration នៃ benzene ជាមួយល្បាយនៃ H 2 SO 4 (1.84 ក្រាម / សង់ទីម៉ែត្រ 3) និង HNO 3 (1.4 ក្រាម / សង់ទីម៉ែត្រ 3) ក្នុងសមាមាត្រនៃ 1: 1 នៅ 40-60 ° C ( ៤៥ នាទី) ។ ទិន្នផលនៃផលិតផលគោលដៅឈានដល់ 80% ។

វាគឺអាចធ្វើទៅបានជាមូលដ្ឋាន (ប៉ុន្តែមិនត្រូវបានប្រើដោយសារតែទិន្នផលទាប) ប្រតិកម្ម benzene nitration ជាមួយអាស៊ីតនីទ្រីកប្រមូលផ្តុំ។

តិចជាញឹកញាប់ (ក៏ដូចជាសម្រាប់ការរៀបចំ nitroarenes ផ្សេងទៀត) មន្ទីរពិសោធន៍ប្រើការជំនួស ការកែប្រែ ឬការលុបបំបាត់សារធាតុជំនួសដែលមានវត្តមាននៅលើចិញ្ចៀន benzene រួចហើយ។

ឧទាហរណ៍ វាអាចទទួលបាន nitrobenzene ដោយការកត់សុី aniline ជាមួយនឹងអាស៊ីត peroxytrifluoroacetic (ឬភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្មផ្សេងទៀត បរិស្ថានដែលមានជាតិអាស៊ីតតិច សមាមាត្រនៃ azoxybenzene កាន់តែច្រើននៅក្នុងផលិតផល) ។

ការដាក់ពាក្យ

ចំណីនៅក្នុងការផលិត aniline សមាសធាតុអាសូតដែលមានក្លិនក្រអូប (benzidine, quinoline, azobenzene) សារធាតុរំលាយអេធើរ សែលុយឡូស ធាតុផ្សំនៃសមាសធាតុប៉ូលាសម្រាប់លោហធាតុ។ ប្រើជាសារធាតុរំលាយ និងសារធាតុអុកស៊ីតកម្មស្រាល។ ភាគច្រើនត្រូវបានគេប្រើជាមុនគេសម្រាប់ការផលិត aniline ។

និស្សន្ទវត្ថុ Nitrobenzene ត្រូវបានប្រើជាគ្រឿងផ្ទុះ និងជាសមាសធាតុនៃគ្រាប់រ៉ុក្កែត។ នៅក្នុងទឹកអប់ - ជាសារធាតុក្រអូបឬក្លិន - រួមទាំង musks សិប្បនិម្មិត។ Nitrobenzene ខ្លួនវាត្រូវបានបញ្ចេញពីមុនក្រោមឈ្មោះ "ប្រេងអាល់ម៉ុនជូរចត់" ឬ "mirban" ។ និស្សន្ទវត្ថុមួយចំនួននៃ nitrobenzene ត្រូវបានគេប្រើនៅក្នុងឡិច និងថ្នាំលាប។ ខ្លះប្រើក្នុងថ្នាំ។

ជាតិពុល

វាត្រូវបានស្រូបចូលតាមស្បែក មានឥទ្ធិពលខ្លាំងលើប្រព័ន្ធសរសៃប្រសាទកណ្តាល រំខានដល់ការរំលាយអាហារ បង្កជំងឺថ្លើម កត់សុី អេម៉ូក្លូប៊ីន ទៅមេតាម៉ូក្លូប៊ីន។

សរសេរការពិនិត្យឡើងវិញលើអត្ថបទ "Nitrobenzene"

កំណត់ចំណាំ

អក្សរសិល្ប៍

Knunyants I. L. និងអ្នកដទៃ។ v.3 Med-Pol // សព្វវចនាធិប្បាយគីមី។ - M. : សព្វវចនាធិប្បាយរុស្ស៊ីដ៏អស្ចារ្យឆ្នាំ 1992 ។ - 639 ទំ។ - 50,000 ច្បាប់ចម្លង។ - ISBN 5-85270-039-8 ។

តំណភ្ជាប់

(ភាសាអង់គ្លេស)
(ភាសាអង់គ្លេស)
(ភាសាអង់គ្លេស)
(ភាសាអង់គ្លេស)
(ភាសាអង់គ្លេស)

សម្រង់បង្ហាញពីលក្ខណៈនីត្រូប៊ីហ្សេន

“បាទ” សូនីតា ឆ្លើយ។ - ចុះអ្នកវិញ?
នៅកណ្តាលផ្លូវ Nikolai បានឱ្យគ្រូបង្វឹកកាន់សេះរត់ឡើងលើរទេះរុញរបស់ Natasha មួយនាទីហើយឈរនៅម្ខាង។
"ណាតាសា" គាត់បាននិយាយទៅកាន់នាងដោយខ្សឹបជាភាសាបារាំងថា "អ្នកដឹងទេ ខ្ញុំបានគិតអំពី Sonya ។
- តើអ្នកបានប្រាប់នាងទេ? ណាតាសា សួរទាំងរំភើបរីករាយ។
- អូ! ឯងចម្លែកប៉ុណ្ណាជាមួយពុកមាត់ និងចិញ្ចើមណាតាសា! តើអ្នករីករាយទេ?
-ខ្ញុំសប្បាយចិត្តណាស់! ខ្ញុំបានខឹងនឹងអ្នក។ ខ្ញុំមិនបានប្រាប់អ្នកទេ ប៉ុន្តែអ្នកបានធ្វើអាក្រក់ដាក់នាង។ នីកូឡាស បេះដូងបែបនេះ។ ខ្ញុំរីករាយណាស់! ខ្ញុំអាចជាមនុស្សអាក្រក់ ប៉ុន្តែខ្ញុំខ្មាស់គេដែលមានសុភមង្គលតែម្នាក់ឯងដោយគ្មាន Sonya នោះ Natasha បានបន្ត។ - ឥឡូវនេះខ្ញុំរីករាយណាស់ រត់ទៅរកនាង។
- អត់ទេ ចាំមើល អូយ ឯងកំប្លែងម្ល៉េះ! - បាននិយាយថា Nikolai នៅតែសម្លឹងមើលទៅនាង ហើយនៅក្នុងប្អូនស្រីរបស់គាត់ផងដែរ ដោយបានស្វែងរកអ្វីដែលថ្មី មិនធម្មតា និងគួរឱ្យទាក់ទាញ ដែលគាត់មិនបានឃើញនៅក្នុងនាងពីមុនមក។ - Natasha, អ្វីមួយដែលវេទមន្ត។ ប៉ុន្តែ?
នាងឆ្លើយថា "បាទ" អ្នកធ្វើបានល្អ។
Nikolai គិតថា "ប្រសិនបើខ្ញុំបានឃើញនាងពីរបៀបដែលនាងឥឡូវនេះ" ខ្ញុំនឹងសួរជាយូរមកហើយថាត្រូវធ្វើអ្វី ហើយនឹងធ្វើអ្វីតាមដែលនាងបញ្ជា ហើយអ្វីៗនឹងល្អប្រសើរ។
"អញ្ចឹងអ្នកសប្បាយចិត្ត ហើយខ្ញុំធ្វើបានល្អទេ?"
– អូ ល្អណាស់! ថ្មីៗនេះ ខ្ញុំបានឈ្លោះជាមួយម្តាយរបស់ខ្ញុំអំពីរឿងនេះ។ ម៉ាក់និយាយថានាងចាប់អ្នក។ តើនេះអាចនិយាយបានយ៉ាងដូចម្តេច? ខ្ញុំស្ទើរតែឈ្លោះជាមួយម៉ាក់ខ្ញុំ។ ហើយខ្ញុំនឹងមិនអនុញ្ញាតឱ្យអ្នកណានិយាយ ឬគិតអ្វីអាក្រក់ពីនាងឡើយ ព្រោះមានតែអំពើល្អនៅក្នុងនាង។
- ពិតជាល្អណាស់? - Nikolai បាននិយាយថា ជាថ្មីម្តងទៀតរកមើលការបញ្ចេញមតិនៅលើមុខរបស់ប្អូនស្រីរបស់គាត់ ដើម្បីរកមើលថាតើនេះជាការពិតឬអត់ ហើយដោយលាក់ខ្លួនជាមួយនឹងស្បែកជើងកវែងរបស់គាត់ គាត់បានលោតចេញពីកន្លែងលក់ ហើយរត់ទៅរអិលរបស់គាត់។ Circassian ញញឹមរីករាយដូចគ្នា ជាមួយនឹងពុកមាត់ និងភ្នែកភ្លឺចែងចាំង សម្លឹងមើលពីក្រោមមួកសុវត្ថិភាព កំពុងអង្គុយនៅទីនោះ ហើយ Circassian នេះគឺ Sonya ហើយ Sonya នេះប្រហែលជាអនាគតប្រពន្ធរបស់គាត់ សប្បាយរីករាយ និងស្រលាញ់។
មកដល់ផ្ទះហើយប្រាប់ម្តាយរបស់ពួកគេអំពីរបៀបដែលពួកគេចំណាយពេលជាមួយ Melyukovs ស្ត្រីវ័យក្មេងបានទៅកន្លែងរបស់ពួកគេ។ ដោយបានដោះសម្លៀកបំពាក់ ប៉ុន្តែមិនបានលុបពុកមាត់ឆ្នុកនោះទេ គេអង្គុយយូរនិយាយពីសុភមង្គលរបស់ខ្លួន។ ពួកគេបាននិយាយអំពីរបៀបដែលពួកគេនឹងរស់នៅរៀបការ របៀបដែលស្វាមីរបស់ពួកគេរួសរាយ ហើយតើពួកគេនឹងរីករាយប៉ុណ្ណា។
នៅលើតុរបស់ Natasha មានកញ្ចក់ដែលរៀបចំដោយ Dunyasha តាំងពីល្ងាច។ - តើអ្វីៗទាំងអស់នេះនឹងនៅពេលណា? ខ្ញុំមិនខ្លាចទេ... វានឹងល្អពេក! - បាននិយាយថា Natasha ក្រោកឡើងហើយទៅកញ្ចក់។
Sonya បាននិយាយថា "អង្គុយចុះ Natasha ប្រហែលជាអ្នកនឹងឃើញគាត់" ។ Natasha អុជទៀនហើយអង្គុយចុះ។ នាង Natasha ដែលបានឃើញមុខរបស់នាងបាននិយាយថា៖ «ខ្ញុំឃើញអ្នកមានពុកមាត់។
Dunyasha បាននិយាយថា "កុំសើច, ស្ត្រីវ័យក្មេង" ។
ដោយមានជំនួយពី Sonya និងអ្នកបំរើ Natasha បានរកឃើញទីតាំងសម្រាប់កញ្ចក់។ ទឹកមុខរបស់នាងបង្ហាញយ៉ាងធ្ងន់ធ្ងរ ហើយនាងក៏នៅស្ងៀម។ អស់រយៈពេលជាយូរនាងបានអង្គុយសម្លឹងមើលជួរនៃការចាកចេញនៃទៀននៅក្នុងកញ្ចក់ដោយសន្មត់ (ពិចារណារឿងដែលនាងបានឮ) ថានាងនឹងឃើញមឈូសដែលនាងនឹងឃើញព្រះអង្គព្រះអង្គម្ចាស់ Andrei នៅចុងក្រោយនេះរួមបញ្ចូលគ្នាមិនច្បាស់លាស់។ ការ៉េ។ ប៉ុន្តែមិនថានាងត្រៀមខ្លួនដើម្បីថតរូបភាពមនុស្ស ឬមឈូសយ៉ាងណាក៏ដោយ ក៏នាងមិនបានឃើញអ្វីទាំងអស់។ នាងព្រិចភ្នែកយ៉ាងលឿន ហើយងាកចេញពីកញ្ចក់។
«ហេតុអ្វីបានជាអ្នកផ្សេងមើលឃើញ ប៉ុន្តែខ្ញុំមិនឃើញអ្វីសោះ?» - នាងបាននិយាយថា។ - អញ្ចឹងអង្គុយចុះ Sonya; ឥឡូវនេះអ្នកប្រាកដជាត្រូវការវា” នាងបាននិយាយ។ -សម្រាប់តែខ្ញុំប៉ុណ្ណោះ…ខ្ញុំខ្លាចណាស់ថ្ងៃនេះ!
សូនីតា អង្គុយនៅកញ្ចក់ រៀបចំស្ថានការណ៍ ហើយចាប់ផ្តើមមើល។
Dunyasha បាននិយាយដោយខ្សឹបថា "ពួកគេនឹងឃើញ Sofya Alexandrovna" ។ - ហើយអ្នកកំពុងសើច។
Sonya បានឮពាក្យទាំងនេះ ហើយបានឮ Natasha និយាយដោយខ្សឹបថា៖
“ហើយខ្ញុំដឹងពីអ្វីដែលនាងនឹងឃើញ។ នាងបានឃើញកាលពីឆ្នាំមុន។
អស់រយៈពេលបីនាទី មនុស្សគ្រប់គ្នានៅស្ងៀម។ "ច្បាស់ណាស់!" Natasha ខ្សឹបប្រាប់មិនចប់… រំពេចនោះ Sonya រុញកញ្ចក់ដែលនាងកំពុងកាន់ ហើយបិទភ្នែកដោយដៃរបស់នាង។
- អូណាតាសា! - នាងបាននិយាយថា។
- តើអ្នកបានឃើញវាទេ? តើអ្នកបានឃើញទេ? តើអ្នកបានឃើញអ្វី? Natasha យំដោយលើកកញ្ចក់។
Sonya មិនបានឃើញអ្វីទេ នាងគ្រាន់តែចង់ព្រិចភ្នែក ហើយក្រោកឡើងនៅពេលដែលនាងលឺសំលេង Natasha និយាយថា "តាមគ្រប់មធ្យោបាយ" ... នាងមិនចង់បញ្ឆោតទាំង Dunyasha ឬ Natasha ហើយវាពិបាកក្នុងការអង្គុយ។ នាងខ្លួនឯងមិនដឹងពីរបៀប និងមូលហេតុដែលយំរត់គេចពីនាង នៅពេលដែលនាងបិទភ្នែកដោយដៃរបស់នាង។
- តើអ្នកបានឃើញគាត់ទេ? Natasha សួរដោយចាប់ដៃរបស់នាង។
- បាទ។ រង់ចាំ ... ខ្ញុំ ... បានឃើញគាត់" សូនីយ៉ាបាននិយាយដោយអចេតនាដោយនៅតែមិនដឹងថាណាតាសាមានន័យថាអ្នកណាដោយពាក្យរបស់គាត់: គាត់ - នីកូឡៃឬគាត់ - អាន់ដ្រេ។
«ប៉ុន្តែហេតុអ្វីបានជាខ្ញុំមិនគួរប្រាប់អ្នកពីអ្វីដែលខ្ញុំបានឃើញ? ព្រោះអ្នកផ្សេងឃើញ! ហើយតើអ្នកណាអាចកាត់ទោសខ្ញុំពីអ្វីដែលខ្ញុំបានឃើញ ឬមិនបានឃើញ? ភ្លឺឡើងលើក្បាលរបស់ Sonya ។
នាងបាននិយាយថា "បាទខ្ញុំបានឃើញគាត់" ។
- ម៉េច? យ៉ាងម៉េច? តើវាមានតម្លៃឬក៏វាកុហក?
- អត់ទេ ខ្ញុំឃើញ... នោះគ្មានអ្វីទេ ស្រាប់តែខ្ញុំឃើញគាត់និយាយកុហក។
- Andrey កុហក? គាត់ឈឺ? - Natasha បានសួរដោយភ្នែកថេរដោយភ័យខ្លាចសម្លឹងមើលមិត្តរបស់នាង។
- ទេ ផ្ទុយទៅវិញ - ផ្ទុយទៅវិញ ទឹកមុខរីករាយ ហើយគាត់បានងាកមករកខ្ញុំ - ហើយនៅពេលនោះនាងបាននិយាយ វាហាក់ដូចជានាងដែលនាងបានឃើញនូវអ្វីដែលនាងកំពុងនិយាយ។
- ចុះ Sonya?...
- នៅទីនេះខ្ញុំមិនបានគិតពីពណ៌ខៀវនិងក្រហមទេ ...
- សូនីតា! តើគាត់នឹងត្រឡប់មកវិញនៅពេលណា? ពេលឃើញគាត់! ព្រះរបស់ខ្ញុំរបៀបដែលខ្ញុំខ្លាចគាត់និងសម្រាប់ខ្លួនខ្ញុំនិងសម្រាប់អ្វីគ្រប់យ៉ាងដែលខ្ញុំខ្លាច ... - Natasha និយាយហើយដោយមិនឆ្លើយតបនឹងការលួងលោមរបស់ Sonya នាងដេកលើគ្រែហើយយូរបន្ទាប់ពីទៀនត្រូវបានពន្លត់ជាមួយនាង។ បើកភ្នែកឡើង ដេកលើគ្រែ ហើយសម្លឹងមើលពន្លឺព្រះចន្ទដ៏ត្រជាក់តាមបង្អួចទឹកកក។

ភ្លាមៗបន្ទាប់ពីបុណ្យណូអែល Nikolai បានប្រកាសប្រាប់ម្តាយរបស់គាត់ថាគាត់ស្រឡាញ់ Sonya និងការសម្រេចចិត្តយ៉ាងម៉ឺងម៉ាត់របស់គាត់ដើម្បីរៀបការជាមួយនាង។ Countess ដែលបានកត់សម្គាល់ជាយូរមកហើយនូវអ្វីដែលកំពុងកើតឡើងរវាង Sonya និង Nikolai ហើយកំពុងរង់ចាំការពន្យល់នេះ បានស្តាប់ពាក្យរបស់គាត់ដោយស្ងៀមស្ងាត់ ហើយប្រាប់កូនប្រុសរបស់គាត់ថាគាត់អាចរៀបការជាមួយអ្នកណាដែលគាត់ចង់បាន។ ប៉ុន្តែថានាងឬឪពុករបស់គាត់នឹងមិនផ្តល់ពរជ័យដល់គាត់សម្រាប់អាពាហ៍ពិពាហ៍បែបនេះ។ ជាលើកដំបូង Nikolai មានអារម្មណ៍ថាម្តាយរបស់គាត់មិនសប្បាយចិត្តនឹងគាត់ដែលថាទោះបីជាគាត់ស្រលាញ់គាត់យ៉ាងណាក៏ដោយនាងនឹងមិនចុះចាញ់គាត់ទេ។ នាងត្រជាក់ហើយមិនសម្លឹងមើលកូនប្រុសរបស់នាងបានផ្ញើសម្រាប់ប្តីរបស់នាង; ហើយនៅពេលដែលគាត់មកដល់ Countess ចង់ប្រាប់គាត់យ៉ាងខ្លី និងត្រជាក់នៅចំពោះមុខ Nikolai ថាតើមានបញ្ហាអ្វី ប៉ុន្តែនាងមិនអាចទ្រាំទ្របាន៖ នាងបានស្រក់ទឹកភ្នែកដោយការរំខាន ហើយចាកចេញពីបន្ទប់។ មនុស្សចាស់បានចាប់ផ្តើមដាស់តឿននីកូឡាដោយស្ទាក់ស្ទើរ ហើយសុំឱ្យគាត់បោះបង់ចោលនូវចេតនារបស់គាត់។ Nicholas បានឆ្លើយតបថាគាត់មិនអាចផ្លាស់ប្តូរពាក្យរបស់គាត់បានទេហើយឪពុករបស់គាត់ដកដង្ហើមធំហើយពិតជាខ្មាស់អៀនខ្លាំងណាស់ភ្លាមៗនោះរំខានការនិយាយរបស់គាត់ហើយទៅកន្លែងរាប់។ រាល់ការប៉ះទង្គិចជាមួយកូនប្រុស នាយក្រឹម មិនបានបន្សល់ទុកនូវកំហុសរបស់ខ្លួននៅចំពោះមុខគាត់ចំពោះរឿងមិនប្រក្រតី ដូច្នេះហើយគាត់មិនអាចខឹងកូនប្រុសរបស់គាត់ចំពោះការបដិសេធមិនរៀបការជាមួយកូនក្រមុំអ្នកមាន និងសម្រាប់ការជ្រើសរើស សូនីតា ដោយគ្មានបណ្ណាការ - ក្នុងឱកាសនេះលោកបានរំលឹកកាន់តែច្បាស់ថា បើអ្វីៗមិនមានរឿងតូចចិត្តទេ នីកូ ប្រាថ្នាចង់បានប្រពន្ធល្អជាង មាន សូនីតា មិនអាចទៅរួចឡើយ ។ ហើយថាមានតែគាត់ទេដែលមាន Mitenka និងទម្លាប់ដែលមិនអាចទ្រាំទ្របានរបស់គាត់ដែលត្រូវស្តីបន្ទោសចំពោះបញ្ហានៃបញ្ហា។
ឪពុកម្ដាយលែងនិយាយរឿងនេះជាមួយកូនប្រុសទៀតហើយ។ ប៉ុន្តែប៉ុន្មានថ្ងៃក្រោយមក ចៅស្រីបានហៅ សូនីតា មករកនាង ហើយដោយភាពឃោរឃៅ ដែលមិននឹកស្មានដល់ ស្ត្រីនោះបានស្តីបន្ទោសក្មួយស្រីថា ល្បួងកូនប្រុស និងដោយសេចក្តីដឹងគុណ។ សូនីតា បិទភ្នែកចុះដោយស្ងៀមស្ងាត់ ស្តាប់សម្តីដ៏ឃោរឃៅរបស់អ្នកស្រី ហើយមិនយល់ពីអ្វីដែលនាងត្រូវការ។ នាងត្រៀមខ្លួនលះបង់គ្រប់យ៉ាងដើម្បីអ្នកមានគុណរបស់នាង។ គំនិតនៃការលះបង់ខ្លួនឯងគឺជាគំនិតដែលនាងចូលចិត្ត។ ប៉ុន្តែនៅក្នុងករណីនេះ នាងមិនអាចយល់ថា តើនាងត្រូវលះបង់អ្វីទៅនរណាឡើយ។ នាងមិនអាចជួយអ្វីបានក្រៅពីស្រឡាញ់រាប់អាន និងគ្រួសារ Rostov ទាំងមូល ប៉ុន្តែនាងមិនអាចជួយអ្វីបានក្រៅពីស្រឡាញ់ Nikolai ហើយមិនដឹងថាសុភមង្គលរបស់គាត់ពឹងផ្អែកលើស្នេហានេះទេ។ នាងនៅស្ងៀមទាំងសោកសៅ ហើយមិនបានឆ្លើយ។ នីកូឡៃ មិនអាចទ្រាំទ្រនឹងស្ថានភាពនេះតទៅទៀតទេ ដូចដែលវាហាក់ដូចជាគាត់ ហើយបានទៅពន្យល់ខ្លួនឯងដល់ម្តាយរបស់គាត់។ នីកូឡាសបានអង្វរម្តាយឱ្យលើកលែងទោសឱ្យគាត់ និង សូនីតា ហើយយល់ព្រមរៀបការជាមួយគ្នា បន្ទាប់មកបានគំរាមម្តាយរបស់គាត់ថាប្រសិនបើ Sonya ត្រូវបានបៀតបៀនគាត់នឹងរៀបការជាមួយនាងភ្លាមៗ។
លោកយាយដោយភាពត្រជាក់ដែលកូនប្រុសរបស់គាត់មិនធ្លាប់ឃើញនោះបានឆ្លើយគាត់ថាគាត់មានអាយុច្រើនហើយដែលព្រះអង្គម្ចាស់ Andrei បានរៀបការដោយគ្មានការយល់ព្រមពីឪពុករបស់គាត់ហើយថាគាត់អាចធ្វើដូចគ្នាប៉ុន្តែថានាងនឹងមិនដែលទទួលស្គាល់អ្នកបំផុសគំនិតនេះទេ។ កូនស្រីរបស់គាត់។
ផ្ទុះឡើងដោយពាក្យបំផ្លិចបំផ្លាញ នីកូឡៃ បន្លឺសំឡេងប្រាប់ម្ដាយថា គាត់មិនដែលគិតថាគាត់បង្ខំគាត់លក់អារម្មណ៍ទេ ហើយថាបើបែបនេះ គាត់នឹងនិយាយជាលើកចុងក្រោយ... ប៉ុន្តែគាត់ធ្វើ មិនមានពេលវេលាដើម្បីនិយាយពាក្យដែលសម្រេចចិត្តនោះទេ ដែលវិនិច្ឆ័យដោយទឹកមុខរបស់គាត់ ម្តាយរបស់គាត់បានរង់ចាំដោយភាពភ័យរន្ធត់ ហើយដែលប្រហែលជានៅតែជាការចងចាំដ៏ឃោរឃៅរវាងពួកគេជារៀងរហូត។ គាត់មិនមានពេលដើម្បីបញ្ចប់ទេ ដោយសារតែ Natasha ដែលមានទឹកមុខស្លេក និងធ្ងន់ធ្ងរបានចូលក្នុងបន្ទប់ពីទ្វារដែលនាងកំពុងលួចស្តាប់។
- Nikolinka អ្នកកំពុងនិយាយមិនសមហេតុសមផល បិទមាត់! ខ្ញុំកំពុងប្រាប់អ្នក បិទមាត់!.. - នាងស្ទើរតែស្រែកឱ្យលង់សំឡេងរបស់គាត់។
«ម៉ាក់ កូនសម្លាញ់ វាមិនមែនទាល់តែសោះ ព្រោះ... កូនកំសត់ណាស់» នាងងាកទៅរកម្ដាយដែលមានអារម្មណ៍ថាខ្លួនជិតដល់ពេលសម្រាក សម្លឹងមើលកូនប្រុសរបស់នាងដោយភាពភ័យរន្ធត់ ប៉ុន្តែដោយសារភាពរឹងរូស និងភាពរីករាយសម្រាប់ការតស៊ូ មិនចង់ និងមិនអាចបោះបង់។
"នីកូលីនកា ខ្ញុំនឹងពន្យល់អ្នក អ្នកទៅឆ្ងាយ - អ្នកស្តាប់ម្តាយជាទីស្រឡាញ់" នាងបាននិយាយទៅកាន់ម្តាយរបស់នាង។
ពាក្យរបស់នាងគឺគ្មានន័យ។ ប៉ុន្តែពួកគេសម្រេចបានលទ្ធផលដែលនាងប្រាថ្នា។
Countess យំយ៉ាងខ្លាំង លាក់មុខរបស់នាងនៅលើទ្រូងកូនស្រីរបស់នាង ហើយ Nikolai ក្រោកឈរឡើង កាន់ក្បាលរបស់គាត់ ហើយចាកចេញពីបន្ទប់។
Natasha បានយកបញ្ហានៃការផ្សះផ្សាហើយនាំវាទៅចំណុចដែល Nikolai បានទទួលការសន្យាពីម្តាយរបស់គាត់ថា Sonya នឹងមិនត្រូវបានគេជិះជាន់ហើយគាត់ផ្ទាល់បានសន្យាថាគាត់នឹងមិនធ្វើអ្វីដោយសម្ងាត់ពីឪពុកម្តាយរបស់គាត់។
ដោយចេតនាយ៉ាងម៉ឺងម៉ាត់ ដោយបានរៀបចំកិច្ចការរបស់គាត់នៅក្នុងកងវរសេនាធំ ដើម្បីចូលនិវត្តន៍ មករៀបការជាមួយ Sonya, Nikolai, សោកសៅ និងធ្ងន់ធ្ងរ, ខុសពីគ្រួសាររបស់គាត់ ប៉ុន្តែហាក់ដូចជាគាត់ ស្រលាញ់ខ្លាំងពេក បានចាកចេញទៅកងវរសេនាធំនៅព្រឹកព្រលឹម។ មករា។
បន្ទាប់ពីការចាកចេញរបស់ Nikolai ផ្ទះរបស់ Rostovs កាន់តែសោកសៅជាងពេលណាទាំងអស់។ Countess ធ្លាក់ខ្លួនឈឺដោយសារជំងឺផ្លូវចិត្ត។
Sonya មានការសោកស្ដាយទាំងការបែកគ្នាពី Nikolai និងលើសពីនេះទៅទៀតពីសំដីអរិភាពដែល Countess មិនអាចធ្វើបាបនាងបាន។ ការរាប់នេះមានច្រើនជាងមុនដែលជាប់រវល់នឹងស្ថានភាពអាក្រក់ដែលតម្រូវឱ្យមានវិធានការធ្ងន់ធ្ងរមួយប្រភេទ។ វាចាំបាច់ក្នុងការលក់ផ្ទះម៉ូស្គូនិងតំបន់ជាយក្រុងហើយដើម្បីលក់ផ្ទះវាចាំបាច់ត្រូវទៅទីក្រុងម៉ូស្គូ។ ប៉ុន្តែសុខភាពរបស់អ្នកស្រីបានបង្ខំនាងឱ្យពន្យារពេលការចាកចេញរបស់នាងពីមួយថ្ងៃទៅមួយថ្ងៃ។
Natasha ដែលបានស៊ូទ្រាំនឹងការបែកគ្នាពីគូដណ្តឹងជាលើកដំបូងយ៉ាងងាយស្រួល ហើយឥឡូវនេះជារៀងរាល់ថ្ងៃកាន់តែមានភាពតានតឹង និងមិនចេះអត់ធ្មត់។ ការគិតដូច្នេះ គ្មានប្រយោជន៍អ្វីទេ ពេលវេលាដ៏ល្អបំផុតរបស់នាងបានខ្ជះខ្ជាយសម្រាប់គ្មាននរណាម្នាក់ ដែលនាងធ្លាប់ស្រលាញ់គាត់ បានធ្វើទារុណកម្មនាងដោយឥតឈប់ឈរ។ សំបុត្ររបស់គាត់ភាគច្រើនរំខាននាង។ វាជាការប្រមាថដល់នាងដែលគិតថាខណៈពេលដែលនាងរស់នៅបានតែដោយគំនិតរបស់គាត់គាត់រស់នៅក្នុងជីវិតពិតបានឃើញកន្លែងថ្មីមនុស្សថ្មីដែលគាត់ចាប់អារម្មណ៍។ សំបុត្ររបស់គាត់កាន់តែជក់ចិត្ត នាងកាន់តែខឹង សំបុត្ររបស់នាងទៅគាត់មិនត្រឹមតែមិនបាននាំមកនូវការលួងលោមរបស់នាងទេ ប៉ុន្តែហាក់ដូចជាកាតព្វកិច្ចដ៏គួរឱ្យធុញនិងមិនពិត។ នាងមិនដឹងពីរបៀបសរសេរទេ ព្រោះនាងមិនអាចយល់បានពីលទ្ធភាពនៃការបញ្ចេញមតិក្នុងសំបុត្រមួយយ៉ាងតិចមួយពាន់នៃអ្វីដែលនាងទម្លាប់បញ្ចេញក្នុងសំឡេង ញញឹម និងមើលទៅ។ នាងបានសរសេរឱ្យគាត់នូវអក្សរស្ងួត និងឯកតាបុរាណ ដែលខ្លួននាងផ្ទាល់មិនបានបញ្ជាក់ពីសារៈសំខាន់ណាមួយឡើយ ហើយនៅក្នុងនោះ យោងទៅតាម bruillons Countess បានកែកំហុសអក្ខរាវិរុទ្ធរបស់នាង។
សុខភាពរបស់ Countess មិនប្រសើរឡើង; ប៉ុន្តែវាមិនអាចពន្យារពេលការធ្វើដំណើរទៅកាន់ទីក្រុងម៉ូស្គូបានទេ។ ចាំបាច់ត្រូវធ្វើថ្លៃបណ្ណាការ ចាំបាច់ត្រូវលក់ផ្ទះ ហើយលើសពីនេះទៅទៀត ព្រះអង្គម្ចាស់ Andrei ត្រូវបានគេរំពឹងទុកមុនគេនៅទីក្រុងមូស្គូ ជាកន្លែងដែលព្រះអង្គម្ចាស់ Nikolai Andreevich រស់នៅរដូវរងានោះ ហើយ Natasha ប្រាកដថា ទ្រង់បានមកដល់ហើយ។
Countess នៅតែស្ថិតក្នុងភូមិ ហើយការរាប់យក Sonya និង Natasha ទៅជាមួយគាត់ទៅ Moscow នៅចុងខែមករា។

ព្យែរ បន្ទាប់ពីការទាក់ទងគ្នារបស់ព្រះអង្គម្ចាស់ Andrei និង Natasha ដោយគ្មានហេតុផលច្បាស់លាស់ ស្រាប់តែមានអារម្មណ៍ថាមិនអាចបន្តជីវិតអតីតរបស់ទ្រង់បាន។ មិនថាគាត់ជឿជាក់លើការពិតដែលបង្ហាញឱ្យគាត់ដឹងដោយអ្នកមានគុណរបស់គាត់យ៉ាងណានោះទេ មិនថាគាត់សប្បាយចិត្តប៉ុណ្ណាទេនៅពេលដំបូងនៃការត្រូវបាននាំយកទៅដោយការងារខាងក្នុងនៃការកែលម្អខ្លួនឯងដែលគាត់បានបណ្ដោយខ្លួនដោយភាពក្លៀវក្លាបែបនេះបន្ទាប់ពី។ ការភ្ជាប់ពាក្យរបស់ព្រះអង្គម្ចាស់ Andrei ជាមួយ Natasha និងបន្ទាប់ពីការសោយទីវង្គតរបស់ Joseph Alekseevich ដែលគាត់បានទទួលព័ត៌មានស្ទើរតែក្នុងពេលតែមួយ - ភាពទាក់ទាញនៃអតីតជីវិតនេះភ្លាមៗបានបាត់សម្រាប់គាត់។ នៅសល់តែគ្រោងឆ្អឹងមួយប៉ុណ្ណោះ៖ ផ្ទះរបស់គាត់ជាមួយប្រពន្ធដ៏ពូកែម្នាក់ ដែលឥឡូវនេះទទួលបានការពេញចិត្តពីមនុស្សសំខាន់ម្នាក់ ស្គាល់គ្នាជាមួយ Petersburg ទាំងអស់ និងសេវាកម្មដោយភាពអផ្សុក។ ហើយអតីតជីវិតនេះស្រាប់តែបង្ហាញខ្លួនឯងដល់ព្យែរដោយការស្អប់ខ្ពើមដែលមិននឹកស្មានដល់។ គាត់បានឈប់សរសេរកំណត់ហេតុប្រចាំថ្ងៃរបស់គាត់ គេចពីក្រុមហ៊ុនរបស់បងប្អូនរបស់គាត់ ចាប់ផ្តើមទៅក្លឹបម្តងទៀត ចាប់ផ្តើមផឹកស្រាយ៉ាងខ្លាំងម្តងទៀត បានក្លាយជាស្និទ្ធស្នាលនឹងក្រុមហ៊ុននៅលីវម្តងទៀត ហើយចាប់ផ្តើមដឹកនាំជីវិតបែបនេះ ដែល Countess Elena Vasilyevna ចាត់ទុកថាវាចាំបាច់ដើម្បីធ្វើឱ្យគាត់ ការស្តីបន្ទោសយ៉ាងតឹងរ៉ឹង។ ព្យែរដោយមានអារម្មណ៍ថានាងនិយាយត្រូវហើយដើម្បីកុំឱ្យប្រពន្ធរបស់គាត់ចុះចាញ់បានចាកចេញទៅទីក្រុងម៉ូស្គូ។

អ្នកនិពន្ធ សព្វវចនាធិប្បាយគីមី b.b. I.L.Knunyants

នីត្រូប៊ីហ្សេន(ប្រេង mirban) C 6 H 5 MO 2 ទម្ងន់ម៉ូលេគុល 123.11 គ្មានពណ៌។ ឬរាវពណ៌បៃតងលឿងជាមួយក្លិននៃអាល់ម៉ុនជូរចត់; ចំណុចរលាយ 5.85 ° C, ចំណុចរំពុះ 211.03 ° C, 108.2 ° / 30 mm Hg; ឃ 4 20 1.2037; p D 20 1.1562, h 2.165 MPa ។ s (15 ° C), 1.634 MPa ។ s (30 ° C); g ៤.៣៣៥. 10 -6 N / m; C 0 ទំ 0.1774 kJ / (kg. K); DH 0 arr -17.165 kJ / mol, DH 0 ដុត (សម្រាប់រាវ) -3094.88 kJ / mol, DH 0 isp 46.05 kJ / mol, DH 0 exhalation 58.19 kJ / mol ។ នៅ - 30 ° C - គ្រីស្តាល់នៃប្រព័ន្ធ monoclinic (a = 0.386 nm, b = 1.165 nm, c = 1.324 nm, b = 95.58 °, z = 4) ។ រលាយក្នុងទឹកតិចតួច (0.19% ដោយទម្ងន់នៅ 20 ° C, 0.8% នៅ 80 ° C); miscible នៅក្នុងការគោរពទាំងអស់ជាមួយ diethyl ether, benzene; ល្អ sol ។ នៅក្នុងសារធាតុរំលាយសរីរាង្គផ្សេងទៀត ចំហុយជាមួយចំហាយទឹក។

យោងតាមលក្ខណៈសម្បត្តិគីមីរបស់វាវាគឺជាសមាសធាតុ nitro ក្រអូបធម្មតា។ អេឡិចត្រុហ្វ។ ការជំនួស (chlorination, nitration, sulfonation) គឺពិបាកជាងសម្រាប់ benzene ដោយសារតែឥទ្ធិពលដកអេឡិចត្រុងខ្លាំងនៃក្រុម NO 2 ។ ការជំនួសភាគច្រើនទៅទីតាំងមេតា។ នីត្រាតនៃ NITROBENZENE ដំណើរការតាមគ្រោងការណ៍ 1 ឬ 2:

នុយក្លេអូហ្វ។ ការជំនួសដំណើរការយ៉ាងងាយស្រួល; សារធាតុជំនួសទីពីរចូលទៅក្នុងទីតាំង ortho- ឬ para- ឧទាហរណ៍ការបញ្ចូលគ្នាជាមួយ KOH នៅ 100 ° C នាំឱ្យ o-nitrophenol ។ NITROBENZENE មិនមានប្រតិកម្មជាមួយ Friedel-Crafts ទេ។ ការកាត់បន្ថយ NITROBENZENE អាស្រ័យលើធម្មជាតិនៃភ្នាក់ងារកាត់បន្ថយ និងលក្ខខណ្ឌប្រតិកម្ម។ នៅពេលងើបឡើងវិញលោហធាតុ (Fe, Zn ឬ Sn) នៅក្នុងបរិយាកាសអាសុីតស៊ុលហ្វីតដែក H 2 នៅក្នុងវត្តមាននៃលោហធាតុ។ កាតាលីករឬ SnCl 2 ក្នុង CH 3 COOH NITROBENZENE ត្រូវបានបំលែងទៅជា aniline; នៅ

សកម្មភាពរបស់ Zn នៅក្នុងមជ្ឈដ្ឋានអាល់កាឡាំង ឬ LiAlH 4 បង្កើតជាល្បាយនៃអាហ្សូ- និងអាហ្សូស៊ីបេហ្សេន ដែលបន្ទាប់មកប្រែទៅជាអ៊ីដ្រូហ្សូ-បេនហ្សេន ហើយនៅពេលមានអន្តរកម្មជាមួយ Ka 3 AsO 3 -azoxybenzene ។ ការព្យាបាល NITROBENZENE ជាមួយ Zn ក្នុងមជ្ឈដ្ឋានអព្យាក្រឹតនាំឱ្យ N-phenyl-hydroxylamine ល្បាយនៃ Na 2 S 2 O 3 ជាមួយ Na 3 PO 4 -K Na phenylsulfamate ។ កំឡុងពេលកាត់បន្ថយអេឡិចត្រូគីមីនៅក្នុងឧបករណ៍ផ្ទុកអាស៊ីតស៊ុលហ្វួរីក NITROBENZENE ត្រូវបានបំលែងទៅជា n-aminophenol ។

នៅក្នុងឧស្សាហកម្ម ដើម្បីទទួលបាន NITROBENZENE ដែលជាដំណើរការបន្តនៃ benzene nitration ជាមួយនឹងល្បាយនៃ conc ។ HNO 3 និង H 2 SO 4; ទិន្នផល 96-99% ។ នៅក្នុងមន្ទីរពិសោធន៍ NITROBENZENE ត្រូវបានទទួលដោយការបន្ថែម benzene ទៅក្នុងល្បាយនៃ HNO 3 (ដង់ស៊ីតេ 1.4 g/cm 3) និង H 2 SO 4 (1.84 g/cm 3) ក្នុងសមាមាត្រ 1:1 នៅ 55-60°C; ពេលវេលាប៉ះពាល់ 45 នាទី; ទិន្នផល 81% ។

NITROBENZENE ត្រូវបានកំណត់តាមបន្ទាត់រាងប៉ូល ឬដោយការកាត់បន្ថយជាមួយ TlCl 2 ឬ TiSO 4 នៅក្នុងឧបករណ៍ផ្ទុកអាស៊ីត អមដោយការ titration លើស Ti 2+ និងដោយការបំប្លែង NITROBENZENE ទៅ m-dinitrobenzene ជាមួយនឹងការកំណត់នៃពណ៌បន្ទាប់បន្សំ។ NITROBENZENE ប្រឡាក់សូលុយស្យុង KOH 10% ពណ៌ផ្កាឈូក។

NITROBENZENE គឺពុល, ស្រូបតាមស្បែក; មានឥទ្ធិពលខ្លាំងលើប្រព័ន្ធសរសៃប្រសាទកណ្តាល, រំខានដល់ការរំលាយអាហារ, បណ្តាលឱ្យមានជំងឺថ្លើម, កត់សុី hemoglobin ទៅ methemoglobin; MPC 3 មីលីក្រាម / ម 3 ។ ចំណុចភ្លើង 88°C សីតុណ្ហភាពបញ្ឆេះ 482°C។

NITROBENZENE - ចំណីនៅក្នុងការផលិត aniline សារធាតុអាសូតដែលមានក្លិនក្រអូប (ឧទាហរណ៍ benzidine, quinoline, azobenzene); សែលុយឡូស អេធើរ សារធាតុរំលាយ; សមាសធាតុប៉ូលាសម្រាប់លោហធាតុ។

ជាង 250 ពាន់តោន NITROBENZENE ត្រូវបានផលិតជារៀងរាល់ឆ្នាំនៅសហរដ្ឋអាមេរិក

អក្សរសិល្ប៍៖ Orlova E.Yu., គីមីវិទ្យា និងបច្ចេកវិទ្យានៃការបំផ្ទុះ និងគ្រឿងផ្ទុះ, ទី 3 ed., L., 1981; សព្វវចនាធិប្បាយ Kirk-Othmer, 3rd ed., v. 15, N.Y., 1981 ។

V. I. Erashko ។

m-NITROBENZENESULPHIC អាស៊ីត(3-nitrobenzene-sulfonic acid) រូបមន្ត I ទម្ងន់ម៉ូលេគុល 203.17; គ្រីស្តាល់គ្មានពណ៌; ចំណុចរលាយ 70 ° C; hygroscopic; យើងនឹងរលាយបានល្អនៅក្នុងទឹកអេតាណុល។ ជាមួយនឹងដីអាល់កាឡាំងនិងអាល់កាឡាំង។ បង្កើតជាអំបិលរលាយក្នុងទឹកជាមួយលោហធាតុ; ភាពរលាយនៅសីតុណ្ហភាព 25 អង្សាសេសម្រាប់ K-អំបិល 3.04%, សម្រាប់ Pb-អំបិល 6.09% ។

NITROBENZENE មានលក្ខណៈសម្បត្តិនៃសមាសធាតុ nitro ក្រអូប និងអាស៊ីត benzene sulfonic ។ ជាមួយនឹង SOCl 2 នៅ 70 ° C វាបង្កើតជា anhydride ដែលត្រូវគ្នា (ចំណុចរលាយ 130-140 ° C) ជាមួយនឹង admixture នៃ sulfochloride (ចំណុចរលាយ 142 ° C) នៅ 180-200 ° C ពួកគេប្រែទៅជា m-dichlorobenzene ។ K-អំបិល NITROBENZENE ជាមួយ PCl 5 នៅ 100 ° C ត្រូវបានបំប្លែងទៅជា 3-nitrobenzenesulfonyl chloride (ចំណុចរលាយ 63-64 ° C) អំបិល Na-salt ជាមួយល្បាយនៃ PBr 3 និង PBr 5 ទៅជា bis-(3-nitrophenyl) disulfide . NITROBENZENE ត្រូវបានកាត់បន្ថយយ៉ាងងាយស្រួលដោយភ្នាក់ងារផ្សេងៗ។ ដូច្នេះសកម្មភាពរបស់ Fe នៅក្នុង H 2 SO 4, hydrazine នៅក្នុងអាល់កាឡាំង hydroalcoholic និងអ៊ីដ្រូសែនកាតាលីករនៅក្នុងវត្តមាននៃ Pd ឬ Ni នាំឱ្យអាស៊ីត 3-aminobenzenesulfonic (អាស៊ីតមេតានីលិក); ការថយចុះនៃ Al ទៅ dilute H 2 SO 4 នៅ 100 ° C ទៅ 5-amino-2-hydroxybenzenesulfonic acid ។ ជាមួយនឹងអ៊ីដ្រូសែនស៊ុលហ្វីតនៅក្នុងដំណោះស្រាយនៃ NaHS ឬ Zn នៅក្នុងដំណោះស្រាយអាល់កាឡាំង NITROBENZENE ត្រូវបានកាត់បន្ថយដំបូងទៅជាអាស៊ីត azobenzene-3,3'-disulfonic (រូបមន្ត II) ហើយបន្ទាប់មកទៅ hydrazobenzene-3,3'-disulfonic acid (III); ក្រោយមកទៀតស្ថិតនៅក្រោមសកម្មភាពរបស់ conc ។ HCl នៅ 20 ° C រៀបចំឡើងវិញទៅជាអាស៊ីត benzidine-2,2 "-disulfonic acid (IV):

ភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្ម NITROBENZENE; redox សក្តានុពលនៅក្នុងទឹកនៅ 24 ° C គឺ: 0.06 V (pH 0.76); 0.03 V (pH 3.76); -0.06 V (pH 6.77); -0.18 V (pH 9.6); -0.31 V (pH 11.8) ។

NITROBENZENE ត្រូវបានទទួលក្នុងទម្រង់ជាអំបិល Na-salt (ludigol) ដោយស៊ុលហ្វាននីត្រូប៊ីហ្សេន ជាមួយ 25% oleum នៅសីតុណ្ហភាព 70°C បន្ទាប់មកដោយការប្រៃចេញ។ Nitrobenzene-3-sulfochloride ត្រូវបានសំយោគដោយ chlorination នៃ nitrobenzene ជាមួយអាស៊ីត chlorosulfonic ។

NITROBENZENE គឺជាកម្រិតមធ្យមក្នុងការផលិតអាស៊ីត methanilic, benzy-din-2,2"-disulfonic acid, lek មួយចំនួន។ ថ្នាំ; ភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្មក្នុងការផលិតថ្នាំពណ៌ ការថតរូប។ T. ការបញ្ឆេះដោយខ្លួនឯង។ ludigol 380 ° C; MPC 109 ក្រាម / ម 3 Sulfochloride NITROBENZENE ត្រូវបានប្រើក្នុងការផលិត 3-aminobenzenesulfamide ។

មើលអក្សរសិល្ប៍នៅសិល្បៈ។ អាស៊ីត Benzenesulfonic ។ NITROBENZENE B. Karpova ។

សព្វវចនាធិប្បាយគីមី។ ភាគ ៣ >>

Nitrobenzene គឺជាអង្គធាតុរាវគ្មានពណ៌ (បច្ចេកទេស nitrobenzene មានពណ៌លឿង) ដែលមានចំណុចរំពុះ 211°។ វាមានក្លិនអាល់ម៉ុនជូរចត់។

ហេតុផលសម្រាប់ការសិក្សាអំពី nitrobenzene គឺក្លិនក្រអូបនៃគ្រាប់អាល់ម៉ុនជូរចត់ពីចំហុយ ដែលមិនមានអាស៊ីត hydrocyanic នៅក្នុងពួកវា ជួនកាលមានដំណក់ប្រេងច្រើននៃពណ៌លឿងស្រាលនៅក្នុងពួកវា។

ការរកឃើញគុណភាពនៃ nitrobenzene ។ Distillate ត្រូវបានយកចេញដោយប្រុងប្រយ័ត្នជាមួយនឹងផ្នែកតូចៗ (5-10 មីលីលីត្រនីមួយៗ) នៃអេធើរ។ ចំរាញ់ចេញពីអេធើររួមបញ្ចូលគ្នាត្រូវបានច្រោះតាមរយៈតម្រងស្ងួត ហួត ហើយ nitrobenzene ត្រូវបានរកឃើញបន្ទាប់ពីត្រូវបានបំប្លែងទៅជា dinitrobenzene ឬ aniline ។

ការបំប្លែង nitrobenzene ទៅ dinitrobenzene ត្រូវបានអនុវត្តដោយការព្យាបាលសំណល់បន្ទាប់ពីយកអេធើរចេញជាមួយនឹងល្បាយ nitrating

ក្នុងរយៈពេល 2 ម៉ោង។

ការបង្កើត 1,3-dinitrobenzene ត្រូវបានស្រង់ចេញជាមួយ អេធើរ ដោយពីមុនបានពនររាវប្រតិកម្ម 5 ដងជាមួយទឹក និងបន្សាបវាដោយអាម៉ូញាក់ aqueous ។

បន្ទាប់ពីយកអេធើរចេញ សំណល់ត្រូវបានរំលាយក្នុងបរិមាណតិចតួចនៃអាសេតូន (ពីរបីដំណក់) ហើយលាយជាមួយ 2-4 ដំណក់នៃដំណោះស្រាយប៉ូតាស្យូម caustic (ឬសូដ្យូម) ក្នុងជាតិអាល់កុលមេទីល - នៅក្នុងវត្តមានរបស់ dinitrobenzene ដែលជាវីយូឡុង។ ពណ៌កើតឡើង។ 0.5 មីលីក្រាម C 6 H 5 NO 2 ត្រូវបានរកឃើញនៅក្នុង distillate (A. A. Vasilyeva) ។

គីមីវិទ្យាដែលអាចកើតមាននៃប្រតិកម្ម៖

ការកាត់បន្ថយ nitrobenzene ទៅ aniline ជាមួយអ៊ីដ្រូសែននៅពេលដាច់ដោយឡែក

ប្រតិកម្មឆ្លងកាត់ជំហានមធ្យមជាបន្តបន្ទាប់៖

លទ្ធផល aniline ត្រូវបានស្រង់ចេញដោយអេធើរ ហើយពិនិត្យដោយប្រតិកម្មរបស់ pa aniline (សូមមើល Aniline)។ 0.4 មីលីក្រាមនៃ nitrobenzene ត្រូវបានរកឃើញនៅក្នុងបរិមាណទាំងមូលនៃ distillate ។

សារៈសំខាន់ពុលនិងមេតាប៉ូលីស។ Nitrobenzene ជាសារធាតុបំបាត់ក្លិន ត្រូវបានគេប្រើនៅក្នុងឧស្សាហកម្មផ្សេងៗ (ការធ្វើសាប៊ូ ការផលិតក្រែមស្បែកជើង។ល។) សម្រាប់រំលាយថ្នាំលាប។ ការពុលដោយពួកវាអាចកើតឡើងដោយការស្រូបចូលដោយការជ្រៀតចូលតាមស្បែក។ មានខ្ញុំទេ? ការពុលមួយរយជាមួយ nitrobenzene ក៏ដូចជាដំណោះស្រាយរបស់វានៅក្នុងជាតិអាល់កុល ethyl យកតាមមាត់។

បរិមាណ nitrobenzene តិចតួចបណ្តាលឱ្យចង្អោរ ក្អួត និងឈឺ។ ពីការទទួលទានក្នុងកម្រិតធំ បាតុភូតពីប្រព័ន្ធប្រសាទកើតឡើង៖ ataxia, ដើរញាប់ញ័រ។ល។ ខ្យល់ដែលដកដង្ហើមចេញមានក្លិន nitrobenzene ស្បែកទទួលបានពណ៌ប្រផេះពណ៌ខៀវ ដែលបណ្តាលមកពីការបង្កើត methemoglobin ក្នុងឈាម។ . កម្រិតដ៏សាហាវនៃ nitrobenzene សម្រាប់មនុស្សនៅមិនទាន់ដឹងនៅឡើយទេ។ អក្សរសិល្ប៍បង្ហាញថាការស្លាប់អាចកើតឡើងសូម្បីតែពី 2 ដំណក់នៃ nitrobenzene ។

នៅឯការធ្វើកោសល្យវិច័យនៃអ្នកពុល ក្លិនដ៏យូរអង្វែងនៃ nitrobenzene ដែលនឹកឃើញដល់ក្លិនអាស៊ីត hydrocyanic គឺជាលក្ខណៈ។ ក្នុងករណីមានការពុលអាស៊ីត hydrocyanic ក្លិននេះបាត់ភ្លាមៗបន្ទាប់ពីបើកពោះ។ ពណ៌នៃឈាមនិងសរីរាង្គគឺសូកូឡា។ ឈាមគឺ viscos, មិន coagulate រយៈពេលយូរ។ មាន hyperemia សរសៃឈាមវ៉ែននៃសរីរាង្គទាំងអស់។

Nitrobenzene ដែលត្រូវបានបញ្ចូលទៅក្នុងខ្លួនត្រូវបានបញ្ចេញចេញពីវាយឺតៗ។ ផ្នែកមួយនៃការបញ្ចេញនេះឆ្លងកាត់សួត (ក្លិនអាល់ម៉ុនជូរចត់ពីមាត់មានរយៈពេលជាច្រើនថ្ងៃ) ។ ទឹកនោមរបស់អ្នកពុលមានផ្ទុក para-aminophenol ក្នុងទម្រង់ជាសមាសធាតុផ្សំជាមួយអាស៊ីតស៊ុលហ្វួរិក។

ពីសរីរាង្គនៃសាកសព nitrobenzene បាត់ទៅវិញយ៉ាងឆាប់រហ័សដោយត្រូវបានស្ដារឡើងវិញដោយអ៊ីដ្រូសែនស៊ុលហ្វីតដែលបង្កើតឡើងក្នុងអំឡុងពេលរលួយ។

84 0

(ប្រេង mirban) C 6 H 5 MO 2, mol ។ m. 123.11, គ្មានពណ៌។ ឬរាវពណ៌បៃតងលឿងជាមួយក្លិននៃអាល់ម៉ុនជូរចត់; m.p. 5.85 °C, bp 211.03°C, 108.2°/30 mmHg សិល្បៈ។ ; ឃ 4 20 1.2037; n ឃ 20 1.1562 ម៉ោង 2.165 MPa ។ s (15 ° C), 1.634 MPa ។ s (30 ° C); g ៤.៣៣៥. 10 -6 N / m; ពី 0 រ 0.1774 kJ/(kg. K); DH 0 arr -17.165 kJ / mol, DH 0 ដុត (សម្រាប់រាវ) -3094.88 kJ / mol, DH 0 isp 46.05 kJ / mol, DH 0 exhalation 58.19 kJ / mol ។ នៅ H 30 ° C - គ្រីស្តាល់នៃប្រព័ន្ធ monoclinic (a \u003d 0.386 nm, b= 1.165 nm, c=1.324 nm, b=95.58°, z=បួន) ។ សូលក្រីក្រ។ នៅក្នុងទឹក (0.19% ដោយទម្ងន់នៅ 20 ° C, 0.8% នៅ 80 ° C); miscible នៅក្នុងការគោរពទាំងអស់ជាមួយ diethyl ether, benzene; ល្អ sol ។ នៅក្នុងអង្គការផ្សេងទៀត។ ដំណោះស្រាយ, ចំហុយជាមួយចំហាយទឹក។

នេះបើយោងតាមគីមី។ ផ្លូវអ្នក - ក្លិនក្រអូបធម្មតា។ សមាសធាតុ nitro ។អេឡិចត្រុហ្វ។ ការជំនួស (chlorination, nitration, sulfonation) គឺពិបាកជាងសម្រាប់ benzene ដោយសារតែឥទ្ធិពលដកអេឡិចត្រុងខ្លាំងនៃក្រុម NO 2 ។ ការជំនួសមានអាទិភាព។ ក្នុង មេតា-ទីតាំង។ N.'s nitration ដំណើរការតាមគ្រោងការណ៍ 1 ឬ 2:

នុយក្លេអូហ្វ។ ការជំនួសដំណើរការយ៉ាងងាយស្រួល; ជំទប់ទីពីរចូល អ័រថូ-ឬ ណារ៉ាទីតាំង, ឧ។ ការរួមបញ្ចូលគ្នាជាមួយ KOH នៅ 100 ° C នាំឱ្យមាន o-nitrophenol ។ N. មិនចូលរួមក្នុងស្រុក Friedel-Crafts ទេ។ ការងើបឡើងវិញរបស់ N. អាស្រ័យលើធម្មជាតិនៃភ្នាក់ងារកាត់បន្ថយ និងលក្ខខណ្ឌនៃ r-tion ។ នៅពេលដែលការងើបឡើងវិញលោហធាតុ (Fe, Zn ឬ Sn) នៅក្នុងបរិយាកាសអាសុីតស៊ុលហ្វីតដែក H 2 នៅក្នុងវត្តមាន។ លោហធាតុ កាតាលីករ ឬ SnCl 2 ក្នុង CH 3 COOH H. បំប្លែង។ ទៅ aniline; នៅ

សកម្មភាពរបស់ Zn នៅក្នុងបរិយាកាសអាល់កាឡាំង ឬ LiAlH 4 បង្កើតជាល្បាយនៃ azo- និង azoxybenzenes ដែលបន្ទាប់មកប្រែទៅជា hydrazo-benzene ហើយនៅពេលមានអន្តរកម្ម។ ជាមួយ Ka 3 AsO 3 -azoxybenzene ។ ការព្យាបាល N. Zn នៅក្នុងឧបករណ៍ផ្ទុកអព្យាក្រឹតនាំឱ្យ N-phenyl-hydroxylamine ល្បាយនៃ Na 2 S 2 O 3 ជាមួយ Na 3 PO 4 -K Na phenylsulfamate ។ ជាមួយនឹងអេឡិចត្រូត។ ការងើបឡើងវិញនៅក្នុងទឹកអាស៊ីតស៊ុលហ្វួរីកមធ្យម N. ងាក។ ទៅ n-aminophenol ។

នៅក្នុងឧស្សាហកម្មនេះ ដើម្បីទទួលបាន N. ដំណើរការបន្តនៃ benzene nitration ត្រូវបានគេប្រើជាមួយនឹងល្បាយនៃ conc ។ HNO 3 និង H 2 SO 4; ទិន្នផល 96-99% ។ នៅក្នុងមន្ទីរពិសោធន៍ N. ត្រូវបានទទួលដោយការបន្ថែម benzene ទៅល្បាយនៃ HNO 3 (ដង់ស៊ីតេ 1.4 ក្រាម / សង់ទីម៉ែត្រ 3) និង H 2 SO 4 (1.84 ក្រាម / សង់ទីម៉ែត្រ 3) ក្នុងសមាមាត្រនៃ 1: 1 នៅ 55-60 ° C ។ ; ពេលវេលាប៉ះពាល់ 45 នាទី; ទិន្នផល 81% ។

N. ត្រូវបានកំណត់ដោយបន្ទាត់រាងប៉ូលឬការងើបឡើងវិញជាមួយ TlCl 2 ឬ TiSO 4 នៅក្នុងឧបករណ៍ផ្ទុកអាស៊ីតជាមួយចុងក្រោយ។ titration នៃ Ti 2+ លើស ក៏ដូចជាការបំប្លែងរបស់ N. ទៅជា m-dinitrobenzene ជាមួយនឹងការកំណត់នៃពណ៌បន្ទាប់បន្សំ។ N. ស្នាមប្រឡាក់ដំណោះស្រាយ 10% នៃពណ៌ផ្កាឈូក KOH ។

N. គឺពុល, ស្រូបតាមស្បែក; មានឥទ្ធិពលខ្លាំងលើមជ្ឈមណ្ឌល។ ប្រព័ន្ធសរសៃប្រសាទ, រំខានដល់ការរំលាយអាហារនៅក្នុង, បណ្តាលឱ្យមានជំងឺថ្លើម, កត់សុី hemoglobin ទៅ methemoglobin; MPC 3 មីលីក្រាម / ម 3 ។ T. rev. 88 °С, សីតុណ្ហភាព។ ៤៨២ អង្សាសេ។

N. - ចំណីនៅក្នុងការផលិត aniline, ក្រអូប។ សមាសធាតុដែលមានផ្ទុកអាសូត។ (ឧទាហរណ៍ benzidine, quinoline, azobenzene); ដំណោះស្រាយនៃអេធើរសែលុយឡូស; សមាសធាតុប៉ូលាសម្រាប់លោហធាតុ។

នៅសហរដ្ឋអាមេរិក ច្រើនជាង 250 ពាន់តោននៃ H ត្រូវបានផលិតជារៀងរាល់ឆ្នាំ។

ពន្លឺ៖ Orlova E. Yu., គីមីវិទ្យា និងបច្ចេកវិទ្យានៃការបំផ្ទុះ និងគ្រឿងផ្ទុះ, ទី 3 ed., L., 1981; សព្វវចនាធិប្បាយ Kirk-Othmer, 3rd ed., v. 15, N.Y., 1981 ។

V. I. Erashko ។

m-NITROBENZENESULPHIC អាស៊ីត(3-nitrobenzene-sulfonic acid), f-la I, mol ។ ម. ២០៣.១៧; គ្មានពណ៌ គ្រីស្តាល់; m.p. 70 អង្សាសេ; hygroscopic; ល្អ sol ។ នៅក្នុងទឹកអេតាណុល។ ជាមួយនឹងដីអាល់កាឡាំងនិងអាល់កាឡាំង។ លោហៈបង្កើតជាអំបិល p-rimable នៅក្នុងទឹក; p-value នៅ 25 °C សម្រាប់ K-salt 3.04%, សម្រាប់ Pb-salt 6.09% ។

N. មាន St. aromatic ។ សមាសធាតុ nitroនិង បេនហ្សេនអាស៊ីតស៊ុលហ្វាន។ជាមួយនឹង SOCl 2 នៅ 70 ° C វាបង្កើតជា anhydride ដែលត្រូវគ្នា (mp. 130-140 ° C) ជាមួយនឹង admixture នៃ sulfochloride (mp ។ 142 ° C) នៅ 180-200 ° C វាប្រែ។ ទៅ m-dichlorobenzene ។ K-salt N. ជាមួយ PCl 5 នៅ 100 ° C ប្រែទៅជា។ នៅក្នុង 3-nitrobenzenesulfochloride (mp. 63-64 ° C), Na-salt ជាមួយល្បាយនៃ PBr 3 និង PBr 5 -c ប៊ីស-(៣-នីត្រូហ្វីនីល) ឌីស៊ុលហ្វីត។ N. ត្រូវបានស្តារឡើងវិញយ៉ាងងាយស្រួលក្រោមឥទ្ធិពលនៃ decomp ។ ភ្នាក់ងារ។ ដូច្នេះសកម្មភាពរបស់ Fe នៅក្នុង H 2 SO 4, hydrazine នៅក្នុង alkali hydroalcoholic និងកាតាលីករ។ អ៊ីដ្រូសែននៅក្នុងវត្តមាន។ Pd ឬ Ni នាំឱ្យអាស៊ីត 3-aminobenzenesulfonic (អាស៊ីតមេតានីលិក); ការងើបឡើងវិញនៃអាល់ក្នុង razb ។ H 2 SO 4 នៅ 100 ° C - ទៅ 5-amino-2-hydroxybenzenesulfonic acid ។ អ៊ីដ្រូសែនស៊ុលហ្វីតនៅក្នុងដំណោះស្រាយនៃ NaHS ឬ Zn នៅក្នុងដំណោះស្រាយនៃអាល់កាឡាំង H. ត្រូវបានកាត់បន្ថយដំបូងទៅជា azobenzene-3,3 "-disulfonic acid (ទម្រង់ II) ហើយបន្ទាប់មកទៅ hydrazobenzene-3,3"-disulfo-acid (III) ។ ; ក្រោយមកទៀតស្ថិតនៅក្រោមសកម្មភាពរបស់ conc ។ HCl នៅ 20 ° C រៀបចំឡើងវិញទៅជាអាស៊ីត benzidine-2,2 "-disulfonic acid (IV):

N. - ភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្ម; redox សក្តានុពលនៅក្នុងទឹកនៅ 24 ° C គឺ: 0.06 V (pH 0.76); 0.03 V (pH 3.76); -0.06 V (pH 6.77); -0.18 V (pH 9.6); -0.31 V (pH 11.8) ។

ទទួល N. ក្នុងទម្រង់ជាអំបិល Na-salt (ludigol) ដោយ sulfonation នៃ nitrobenzene ជាមួយនឹង oleum 25% នៅសីតុណ្ហភាព 70 °C ជាមួយចុងក្រោយ។ vysy-រស់នៅ។ Nitrobenzene-3-sulfochloride ត្រូវបានសំយោគដោយ chlorination នៃ nitrobenzene ជាមួយអាស៊ីត chlorosulfonic ។

N. - ផលិតផលកម្រិតមធ្យមក្នុងការផលិតអាស៊ីតមេតានីលីក, benzy-din-2.2 "-disulfonic acid, ថ្នាំមួយចំនួន; ភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្មក្នុងការផលិតថ្នាំជ្រលក់រូបថត T. ការបញ្ឆេះដោយខ្លួនឯង ludigol 380 ° C; MPC 109 ក្រាម / m 3 N. sulfonic chloride ត្រូវបានប្រើក្នុងការផលិត 3-aminobenzenesulfamide ។

ពន្លឺ។មើលនៅ Art ។ អាស៊ីត Benzenesulfonic ។ N.B. Karpova ។

រូបមន្តរចនាសម្ព័ន្ធ

ពិត ជាក់ស្តែង ឬរូបមន្តសរុប៖ C 6 H 5 NO 2

សមាសធាតុគីមីនៃ Nitrobenzene

ទំងន់ម៉ូលេគុល: 123.111

អាសូត- សារធាតុសរីរាង្គពុលដែលមានក្លិនអាល់ម៉ុន។ រូបមន្ត C 6 H 5 NO 2 ។

លក្ខណៈសម្បត្តិរូបវិទ្យា និងគីមី

រូបរាងរបស់ nitrobenzene គឺជាគ្រីស្តាល់ពណ៌លឿងភ្លឺ ឬរាវមានជាតិប្រេង (គ្មានពណ៌ ឬលឿងបៃតង) ជាមួយនឹងក្លិនអាល់ម៉ុនជូរចត់ មិនរលាយក្នុងទឹក (0.19% ដោយទម្ងន់នៅ 297 K, 0.8% នៅ 350 K) ។ បង្ហាញលក្ខណៈសម្បត្តិមូលដ្ឋានខ្សោយ។ វារលាយនៅក្នុងដំណោះស្រាយប្រមូលផ្តុំ (វា precipitates នៅពេលដែលដំណោះស្រាយបែបនេះត្រូវបានពនឺជាមួយទឹក) ។ សារធាតុចម្រុះគ្មានដែនកំណត់ជាមួយឌីអេទីល អេធើរ បេនហ្សេន សារធាតុរំលាយសរីរាង្គមួយចំនួនទៀត។ ចំហុយជាមួយចំហាយទឹក។ សន្ទស្សន៍ចំណាំងបែរ (សម្រាប់សូដ្យូម D-line (589 nm) នៅ 297K) 1.5562 ។ Dipole moment of gaseous molecules (in debyes) 4.22 D. សមត្ថភាពកំដៅជាក់លាក់ 1.51 J / (g K.

ការជំនួសអេឡិចត្រូលីត

នីត្រាត។ ល្បាយនៃ isomers ត្រូវបានបង្កើតឡើង: 93% m-dinitrobenzene, 6.5% o-dinitrobenzene និង 0.5% p-dinitrobenzene ។
C 6 H 6 → C 6 H 5 NO 2 + C 6 H 4 (NO 2) 2 + C 6 H 3 (NO 2) 3
ស៊ុលហ្វាន
ហាឡូជីន

នៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករ។ ឧទាហរណ៍ម្សៅដែក៖
C 6 H 5 NO 2 → m-Br-> C 6 H 4 -NO 2 + HBr
មិនមានប្រតិកម្មជាមួយ Friedel-Crafts ទេ។

ការជំនួស Nucleophilic

C 6 H 5 NO 2 → o-HO-C 6 H 4 -NO 2 + p-HO-C 6 H 4 -NO 2
នៅពេលដែលត្រូវបានព្យាបាលដោយសមាសធាតុ organomagnesium នៅក្នុង ether រ៉ាឌីកាល់អ៊ីដ្រូកាបូនដែលជា nucleophile ចូលទៅក្នុងទីតាំង ortho និង para ទៅកាន់ក្រុម nitro (ដែលបន្ទាប់មកត្រូវបានកាត់បន្ថយទៅជាក្រុម nitroso)
C 6 H 5 NO 2 → o-R-C 6 H 4 -NO + p-R-C 6 H 4 -NO

ការងើបឡើងវិញ

ប្រតិកម្មដ៏សំខាន់បំផុតនៃសមាសធាតុ nitro ក្រអូបគឺការថយចុះរបស់វាទៅជាបឋម។ ប្រតិកម្មនេះត្រូវបានរកឃើញនៅឆ្នាំ 1842 ដោយ N. N. Zinin ដែលជាអ្នកដំបូងដែលកាត់បន្ថយ nitrobenzene ទៅ aniline ដោយសកម្មភាពនៃ ammonium sulfide ។ បច្ចុប្បន្ននេះ អ៊ីដ្រូសែនកាតាលីករត្រូវបានប្រើដើម្បីកាត់បន្ថយក្រុម nitro នៅក្នុង arenes ទៅក្រុមអាមីណូក្រោមលក្ខខណ្ឌឧស្សាហកម្ម។ ទង់ដែងត្រូវបានប្រើជាកាតាលីករលើស៊ីលីកាជែលជាក្រុមហ៊ុនបញ្ជូន។ កាតាលីករត្រូវបានរៀបចំដោយអនុវត្តកាបូនទង់ដែងពីការព្យួរនៅក្នុងដំណោះស្រាយសូដ្យូមស៊ីលីតហើយបន្ទាប់មកកាត់បន្ថយជាមួយនឹងអ៊ីដ្រូសែនខណៈពេលដែលកំដៅ។ ទិន្នផលរបស់ aniline លើកាតាលីករនេះគឺ 98% ។
ជួនកាលនៅក្នុងការបំប្លែងអ៊ីដ្រូសែនក្នុងឧស្សាហកម្មនៃនីត្រូប៊ីហ្សេនទៅជា aniline នីកែលត្រូវបានគេប្រើជាកាតាលីករក្នុងការរួមបញ្ចូលគ្នាជាមួយអុកស៊ីដ vanadium និងអាលុយមីញ៉ូម។ កាតាលីករបែបនេះមានប្រសិទ្ធភាពក្នុងចន្លោះ 250-300°C ហើយត្រូវបានបង្កើតឡើងវិញយ៉ាងងាយស្រួលនៅពេលអុកស៊ីតកម្មជាមួយខ្យល់។ ទិន្នផលរបស់ aniline និងផ្សេងទៀតគឺ 97-98% ។ ការកាត់បន្ថយនៃសមាសធាតុ nitro អាចត្រូវបានអមដោយអ៊ីដ្រូសែននៃចិញ្ចៀន benzene ។ សម្រាប់ហេតុផលនេះ ការប្រើប្រាស់ផ្លាទីន ប៉ាឡាដ្យូម ឬ រ៉ានីនីកែល ជាកាតាលីករត្រូវបានជៀសវាងក្នុងការផលិតគ្រឿងក្រអូប។
នៅក្នុងឧស្សាហកម្ម aniline ត្រូវបានទទួលដោយការកាត់បន្ថយកាតាលីករនៃ nitrobenzene លើកាតាលីករទង់ដែង ឬនីកែល ដែលជំនួសវិធីសាស្រ្តចាស់នៃការកាត់បន្ថយ nitrobenzene ជាមួយនឹងកោរសក់ដែកដេញនៅក្នុងដំណោះស្រាយ aqueous នៃ ferric chloride និងអាស៊ីត hydrochloric ។ អន្តរការីគឺ nitrosobenzene និង N-phenylhydroxylamine ។
ជម្រើសមួយទៀតសម្រាប់ការទទួលបាន nitrosobenzene៖
C 6 H 5 NO 2 → C 6 H 5 -NH-OH → C 6 H 5 -NO
ការថយចុះនៃក្រុម nitro ទៅក្រុមអាមីណូដែលមានសូដ្យូមស៊ុលហ្វីតនិងសូដ្យូមអ៊ីដ្រូស៊ុលហ្វីតបច្ចុប្បន្នគឺពាក់ព័ន្ធតែចំពោះការកាត់បន្ថយផ្នែកមួយនៃក្រុម nitro ពីរឧទាហរណ៍ក្នុង m-dinitrobenzene ឬ 2,4-dinitroaniline ។
ជាមួយនឹងការកាត់បន្ថយជាជំហាន ៗ នៃសមាសធាតុ polynitro ដោយប្រើសូដ្យូមស៊ុលហ្វីតសារធាតុប្រតិកម្មអសរីរាង្គនេះត្រូវបានបំលែងទៅជាសូដ្យូម tetrasulfide ដែលត្រូវបានអមដោយការបង្កើត។
អាល់កាឡាំងខ្ពស់នៃឧបករណ៍ផ្ទុកនាំឱ្យមានការបង្កើតសមាសធាតុ azoxy និង azo និង hydrazo ដែលជាផលិតផល។ ដើម្បីជៀសវាងបញ្ហានេះសូដ្យូមអ៊ីដ្រូស៊ុលហ្វីតគួរតែត្រូវបានប្រើជាភ្នាក់ងារកាត់បន្ថយដែលវាមិនត្រូវបានបង្កើតឡើង។
Azoxybenzene អាចទទួលបានដោយកាត់បន្ថយ nitrobenzene: ជាមួយនឹងដំណោះស្រាយជាតិអាល់កុលនៃប៉ូតាស្យូម caustic, sodium amalgam, អ៊ីដ្រូសែននៅក្នុងវត្តមាននៃអុកស៊ីដសំណ, ជាតិអាល់កុលមេទីលនិងសូដា caustic, សូដ្យូម methoxide និងជាតិអាល់កុលមេទីល, អុកស៊ីដនាំមុខនៅក្នុងការផ្អាកអាល់កាឡាំង, dextrose ក្នុងអាល់កាឡាំងមួយ។ ការព្យួរ, β-phenylhydroxylamine ។
ឧទាហរណ៍ Azobenzene អាចទទួលបានដោយកាត់បន្ថយ nitrobenzene ដោយរំពុះជាមួយធូលីស័ង្កសីនៅក្នុងដំណោះស្រាយទឹក-អាល់កុល។
និស្សន្ទវត្ថុកាត់បន្ថយជាច្រើនទៀតអាចទទួលបានដោយអេឡិចត្រូត ដោយមានជម្រើសត្រឹមត្រូវនៃអេឡិចត្រូត។
វិធីសាស្រ្តដែលគេស្គាល់សម្រាប់កាត់បន្ថយសមាសធាតុ nitro ទៅ amides (អាម៉ាល់ហ្គាម សូដ្យូម ឬស័ង្កសី សូដ្យូម និងអាម៉ូញ៉ូមស៊ុលហ្វីត)។

បង្កាន់ដៃ

វិធីសាស្រ្តសំខាន់សម្រាប់ការទទួលបាន nitrobenzene (ក៏ដូចជា nitroarenes ផ្សេងទៀត) គឺ nitration នៅក្រោមលក្ខខណ្ឌនៃការជំនួស electrophilic នៃ benzene (រៀងគ្នា, arenes) ។ ភាគល្អិតអេឡិចត្រូហ្វីលីកគឺនីត្រូនីញ៉ូមអ៊ីយ៉ុង NO 2 + ។
ឧទាហរណ៍ នៅក្នុងឧស្សាហកម្ម នីត្រូប៊ីហ្សេនត្រូវបានទទួលដោយនីត្រាតបន្តនៃ បេហ្សេន ជាមួយនឹងល្បាយនៃ H 2 SO 4 និង HNO 3 ប្រមូលផ្តុំជាមួយនឹងទិន្នផល 96-99% ។
នៅក្រោមលក្ខខណ្ឌមន្ទីរពិសោធន៍ nitrobenzene ត្រូវបានទទួលដោយ nitration ឧទាហរណ៍ វាអាចទទួលបាន nitrobenzene ដោយការកត់សុី។ និស្សន្ទវត្ថុ Nitrobenzene ត្រូវបានប្រើជាគ្រឿងផ្ទុះ និងជាសមាសធាតុនៃគ្រាប់រ៉ុក្កែត។ នៅក្នុងទឹកអប់ - ជាសារធាតុក្រអូបឬក្លិន - រួមទាំង musks សិប្បនិម្មិត។ Nitrobenzene ខ្លួនវាត្រូវបានបញ្ចេញពីមុនក្រោមឈ្មោះ "ប្រេងអាល់ម៉ុនជូរចត់" ឬ "mirban" ។ និស្សន្ទវត្ថុមួយចំនួននៃ nitrobenzene ត្រូវបានគេប្រើនៅក្នុងឡិច និងថ្នាំលាប។ ខ្លះប្រើក្នុងថ្នាំ។

ជាតិពុល

ស្រូបចូលតាមស្បែក មានឥទ្ធិពលខ្លាំងលើប្រព័ន្ធសរសៃប្រសាទកណ្តាល រំខានដល់ការរំលាយអាហារ បណ្តាលឱ្យកើតជំងឺថ្លើម កត់សុី អេម៉ូក្លូប៊ីន ទៅមេតាម៉ូក្លូប៊ីន។