Kai karboksirūgštys reaguoja su alkoholiais (esterinimo reakcija), esteriai:
R 1 -COOH (rūgštis) + R 2 -OH (alkoholis) ↔ R 1 -COOR 2 (esteris) + H 2 O
Ši reakcija yra grįžtama. Reakcijos produktai gali sąveikauti vienas su kitu, sudarydami pradines medžiagas – alkoholį ir rūgštį. Taigi esterių reakcija su vandeniu – esterio hidrolizė – yra atvirkštinė esterinimo reakcija. Cheminė pusiausvyra, kuri susidaro, kai tiesioginių (esterifikacijos) ir atvirkštinių (hidrolizės) reakcijų greitis yra vienodas, gali būti nukreipta į eterio susidarymą dėl dehidratuojančių medžiagų.
Esteriai gamtoje ir technologijose
Esteriai yra plačiai paplitę gamtoje, naudojami technologijose ir įvairiose pramonės šakose. Jie yra geri tirpikliai organinėms medžiagoms, jų tankis mažesnis nei vandens ir praktiškai netirpsta jame. Taigi santykinai mažos molekulinės masės esteriai yra degūs skysčiai, kurių virimo temperatūra žema ir kvepia įvairiais vaisiais. Jie naudojami kaip lakų ir dažų tirpikliai, maisto pramonės gaminių kvapiosios medžiagos. Pavyzdžiui, sviesto rūgšties metilo esteris turi obuolių kvapą, šios rūgšties etilo alkoholis – ananasų kvapą, acto rūgšties izobutilo esteris – bananų kvapą:
C 3 H 7 -COO - CH 3 (sviesto rūgšties metilo esteris);
C 3 H 7 —COO — C 2 H 5 (sviesto rūgšties etilo esteris);
CH3-COO-CH2-CH2 (acto rūgšties izobutilo esteris)
Aukštesniųjų karboksirūgščių ir aukštesniųjų monobazinių alkoholių esteriai vadinami vaškai... Taigi, bičių vašką daugiausia sudaro miricilo alkoholio palmitino rūgšties esteris C 15 H 31 COOC 31 H 63; kašalotų vaškas - spermacetas - tos pačios palmitino rūgšties ir cetilo alkoholio esteris C 15 H 31 COOC 16 H 33
Dabar pakalbėkime apie sudėtingus. Esteriai yra plačiai paplitę gamtoje. Pasakyti, kad esteriai vaidina didelį vaidmenį žmogaus gyvenime, reiškia nieko nesakyti. Su jais susiduriame, kai užuodžiame gėlę, kuri už kvapą skolinga paprasčiausiems esteriams. Saulėgrąžų arba alyvuogių aliejus taip pat yra esteris, bet jau didelės molekulinės masės – kaip ir gyvuliniai riebalai. Plauname, plauname ir plauname priemonėmis, kurios gaunamos cheminės reakcijos būdu apdorojant riebalus, tai yra esterius. Jie taip pat naudojami įvairiose gamybos srityse: iš jų gaminami vaistai, dažai ir lakai, kvepalai, tepalai, polimerai, sintetiniai pluoštai ir daug, daug daugiau.
Esteriai yra organiniai junginiai, kurių pagrindą sudaro organinės karboksilo arba neorganinės rūgštys, kurių sudėtyje yra deguonies. Medžiagos struktūra gali būti pavaizduota kaip rūgšties molekulė, kurioje H atomas OH-hidroksile yra pakeistas angliavandenilio radikalu.
Esteriai gaunami vykstant rūgšties ir alkoholio reakcijai (esterifikavimo reakcija).
klasifikacija
- Vaisių esteriai – vaisių kvapo skysčiai, molekulėje yra ne daugiau kaip aštuoni anglies atomai. Gaunamas iš monohidroksilių alkoholių ir karboksirūgščių. Gėlių kvapo esteriai gaminami naudojant aromatinius alkoholius.
- Vaškai yra kietos medžiagos, kurių molekulėje yra nuo 15 iki 45 C atomų.
- Riebalai – molekulėje yra 9-19 anglies atomų. Gaunamas iš glicerino a (trihidrolio alkoholio) ir aukštesnių karboksirūgščių. Riebalai gali būti skysti (augaliniai riebalai, vadinami aliejais) ir kieti (gyvuliniai riebalai).
- Mineralinių rūgščių esteriai savo fizinėmis savybėmis taip pat gali būti ir aliejiniai skysčiai (iki 8 anglies atomų), ir kietosios medžiagos (iš devynių C atomų).
Savybės
Įprastomis sąlygomis esteriai gali būti skysti, bespalviai, vaisių ar gėlių kvapo arba kieti, plastikiniai; dažniausiai bekvapiai. Kuo ilgesnė angliavandenilio radikalo grandinė, tuo medžiaga kietesnė. Beveik netirpsta vandenyje. Jie gerai tirpsta organiniuose tirpikliuose. Degios.
Reaguoja su amoniaku, sudarydamas amidus; su vandeniliu (būtent ši reakcija skystus augalinius aliejus paverčia kietais margarinais).
Dėl hidrolizės reakcijos jie skyla į alkoholį ir rūgštį. Hidrolizuojant riebalus šarminėje terpėje susidaro ne rūgštis, o jos druska – muilas.
Organinių rūgščių esteriai yra mažai toksiški, turi narkotinį poveikį žmonėms, daugiausia priklauso 2 ir 3 pavojingumo klasėms. Kai kuriems gamyboje esantiems reagentams reikia naudoti specialias akių ir kvėpavimo takų apsaugos priemones. Kuo ilgesnė eterio molekulė, tuo ji toksiškesnė. Neorganinių fosforo rūgščių esteriai yra nuodingi.
Medžiagos gali patekti į organizmą per kvėpavimo sistemą ir odą. Ūmaus apsinuodijimo simptomai – susijaudinimas ir sutrikusi judesių koordinacija, vėliau – centrinės nervų sistemos depresija. Reguliarus poveikis gali sukelti kepenų, inkstų, širdies ir kraujagyslių sistemos ligas, kraujo skaičiaus sutrikimus.
Taikymas
Organinėje sintezėje.
- Insekticidų, herbicidų, tepalų, odos ir popieriaus impregnacijų, ploviklių, glicerino, nitroglicerino, džiovinimo alyvų, aliejinių dažų, sintetinių pluoštų ir dervų, polimerų, organinio stiklo, plastifikatorių, rūdos tvarstymo reagentų gamybai.
- Kaip priedas prie variklinių alyvų. 
- Parfumerijos kvapų, maistinių vaisių esencijų ir kosmetinių skonių sintezėje; vaistai, pavyzdžiui, vitaminai A, E, B1, validolis, tepalai.
- Kaip dažų, lakų, dervų, riebalų, aliejų, celiuliozės, polimerų tirpikliai.
„PrimeChemicalsGroup“ parduotuvės asortimente galite įsigyti paklausių esterių, įskaitant butilo acetatą ir Tween-80.
Butilo acetatas
Jis naudojamas kaip tirpiklis; parfumerijos pramonėje kvepalų gamybai; odos rauginimui; farmacijoje – gaminant tam tikrus vaistus.
Dvyniai-80
Tai taip pat yra polisorbatas-80, polioksietileno sorbitano monooleatas (alyvuogių aliejaus sorbitolio pagrindu). Emulsiklis, tirpiklis, techninis lubrikantas, klampumo modifikatorius, eterinių aliejų stabilizatorius, nejoninė aktyvioji paviršiaus medžiaga, drėkiklis. Tirpiklių ir pjovimo skysčių dalis. Jis naudojamas kosmetikos, maisto, buities, žemės ūkio ir technikos gaminių gamybai. Jis turi unikalią savybę vandens ir aliejaus mišinį paversti emulsija.
2018 m. kovo 5 dJunginiai, gauti esterinimo reakcijos būdu iš karboksirūgšties, paprastai vadinami esteriais. Šiuo atveju OH- iš karboksilo grupės pakeičiamas alkoksi radikalu. Dėl to susidaro esteriai, kurių formulė paprastai rašoma kaip R-COO-R ".
Esterių grupės struktūra
Cheminių jungčių poliškumas esterių molekulėse yra panašus į ryšių poliškumą karboksirūgštyse. Pagrindinis skirtumas yra judriojo vandenilio atomo, kurio vietoje yra angliavandenilio liekanos, nebuvimas. Tuo pačiu metu elektrofilinis centras yra ant esterio grupės anglies atomo. Tačiau su juo sujungtos alkilo grupės anglies atomas taip pat yra teigiamai poliarizuotas.
Elektrofiliškumą, taigi ir chemines esterių savybes, lemia angliavandenilio liekanos, užėmusios H atomo vietą karboksilo grupėje, struktūra. Jei angliavandenilio radikalas sudaro konjuguotą sistemą su deguonies atomu, tada reaktyvumas žymiai padidėja. Taip atsitinka, pavyzdžiui, akrilo ir vinilo esteriuose.
Fizinės savybės
Dauguma esterių yra skysti arba kristaliniai, turintys malonų aromatą. Jų virimo temperatūra paprastai yra žemesnė nei karboksirūgščių, kurių molekulinė masė yra artima. Tai patvirtina tarpmolekulinės sąveikos sumažėjimą, o tai savo ruožtu paaiškinama vandenilinių ryšių nebuvimu tarp kaimyninių molekulių.
Tačiau, kaip ir cheminės esterių savybės, taip ir fizinės priklauso nuo molekulės struktūrinių ypatybių. Tiksliau, apie alkoholio ir karboksirūgšties, iš kurios jis susidaro, rūšį. Šiuo pagrindu esteriai skirstomi į tris pagrindines grupes:
- Vaisių esteriai. Jie susidaro iš žemesniųjų karboksirūgščių ir tų pačių monohidroksilių alkoholių. Skysčiai su būdingais maloniais gėlių-vaisių aromatais.
- Vaškai. Jie yra aukštesnių (anglies atomų skaičius nuo 15 iki 30) rūgščių ir alkoholių dariniai, kurių kiekvienas turi vieną funkcinę grupę. Tai plastikinės medžiagos, kurios lengvai suminkštėja rankose. Pagrindinis bičių vaško komponentas yra miricilo palmitatas С 15 Н 31 СООС 31 Н 63, o kiniškas - cerotino rūgšties С 25 Н 51 СООС 26 Н 53 cerilo esteris. Jie netirpsta vandenyje, bet tirpsta chloroforme ir benzene.
- Riebalai. Susidaro iš glicerino ir vidutinių bei aukštesnių karboksirūgščių. Gyvūniniai riebalai, kaip taisyklė, normaliomis sąlygomis būna kieti, tačiau kylant temperatūrai lengvai tirpsta (sviestas, kiaulienos taukai ir kt.). Augaliniams riebalams būdinga skysta būsena (linų sėmenų, alyvuogių, sojų aliejus). Esminis šių dviejų grupių struktūros skirtumas, turintis įtakos esterių fizikinių ir cheminių savybių skirtumams, yra kelių jungčių buvimas arba nebuvimas rūgšties liekanoje. Gyvūniniai riebalai yra nesočiųjų karboksirūgščių gliceridai, o augaliniai riebalai yra sočiosios rūgštys.
Cheminės savybės
Esteriai reaguoja su nukleofilais, todėl nukleofilinis agentas yra pakeičiamas alkoksigrupiu ir acilinamas (arba alkilinamas). Jei esterio struktūrinėje formulėje yra α-vandenilio atomas, galima esterio kondensacija.
1. Hidrolizė. Galima rūgštinė ir šarminė hidrolizė, kuri yra priešinga esterifikacijai reakcija. Pirmuoju atveju hidrolizė yra grįžtama, o rūgštis veikia kaip katalizatorius:
R-СОО-R "+ Н 2 О<―>R-COO-H + R "-OH
Bazinė hidrolizė yra negrįžtama ir paprastai vadinama muilinimu, o riebalų karboksirūgščių natrio ir kalio druskos vadinamos muilu:
R-COO-R "+ NaOH -> R-COO-Na + R" -OΗ
2. Amonolizė. Amoniakas gali veikti kaip nukleofilinis agentas:
R-СОО-R "+ NH3 -> R-СО-NH2 + R" -OH
3. Peresterinimas.Šią cheminę esterių savybę galima priskirti ir jų paruošimo būdams. Veikiant alkoholiams, esant H + arba OH -, galima pakeisti angliavandenilio radikalą kartu su deguonimi:
R-COO-R "+ R" "- OH -> R-COO-R" "+ R" -OH
4. Redukuojant vandeniliu susidaro dviejų skirtingų alkoholių molekulės:
R-CO-OR "+ LiAlH 4 -> R-СΗ 2 -ОΗ + R" OH
5. Degimas yra kita esteriams būdinga reakcija:
2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 = 6CO 2 + 6H 2 O
6. Hidrinimas. Jei eterio molekulės angliavandenilių grandinėje yra keli ryšiai, tada išilgai jų galima pridėti vandenilio molekulių, o tai atsiranda esant platinai ar kitiems katalizatoriams. Taigi, pavyzdžiui, iš aliejų galima gauti kietų hidrintų riebalų (margarino).
Esterių naudojimas
Esteriai ir jų dariniai naudojami įvairiose pramonės šakose. Daugelis jų gerai tirpdo įvairius organinius junginius, naudojami parfumerijoje ir maisto pramonėje, polimerams ir poliesterio pluoštams gauti.
Etilo acetatas. Jis naudojamas kaip nitroceliuliozės, celiuliozės acetato ir kitų polimerų tirpiklis, gaminant ir tirpinant lakus. Dėl malonaus aromato naudojamas maisto ir kvepalų pramonėje.
Butilo acetatas. Taip pat naudojamas kaip tirpiklis, bet jau poliesterio dervoms.
Vinilo acetatas (CH 3 -COO-CH = CH 2). Jis naudojamas kaip polimero, reikalingo klijų, lakų, sintetinių pluoštų ir plėvelių gamybai, pagrindas.
Malono eteris. Dėl savo ypatingų cheminių savybių šis esteris plačiai naudojamas cheminėje sintezėje karboksirūgštims, heterocikliniams junginiams, aminokarboksirūgštims gauti.
Ftalatai. Ftalio rūgšties esteriai naudojami kaip polimerų ir sintetinių kaučiukų plastifikatoriai, o dioktilftalatas taip pat naudojamas kaip repelentas.
Metilakrilatas ir metilmetakrilatas. Jie lengvai polimerizuojasi, sudarydami įvairiems poveikiams atsparius organinio stiklo lakštus.
Įvadas -3-
1. Struktūra -4-
2. Nomenklatūra ir izomerija -6-
3. Fizinės savybės ir buvimas gamtoje -7-
4. Cheminės savybės -8-
5. Gauti -9-
6. Paraiška -10-
6.1 Neorganinių rūgščių esterių naudojimas -10-
6.2 Organinių rūgščių esterių naudojimas -12-
Išvada -14-
Naudoti informacijos šaltiniai -15-
Priedas -16-
Įvadas
Tarp funkcinių rūgščių darinių ypatingą vietą užima esteriai, rūgščių dariniai, kuriuose rūgštinis vandenilis yra pakeistas alkilo (arba apskritai angliavandenilio) radikalais.
Esteriai klasifikuojami pagal tai, iš kokios rūgšties jie gauti (neorganinės ar karboksirūgšties).
Tarp esterių ypatingą vietą užima natūralūs esteriai – riebalai ir aliejai, kuriuos sudaro trihidroksilis alkoholis glicerolis ir aukštesnės riebalų rūgštys, turinčios lyginį anglies atomų skaičių. Riebalai yra augalų ir gyvūnų organizmų dalis ir tarnauja kaip vienas iš gyvų organizmų energijos šaltinių, išsiskiriančių oksiduojant riebalus.
Mano darbo tikslas yra išsamiai susipažinti su tokia organinių junginių klase kaip esteriai ir nuodugniai apsvarstyti atskirų šios klasės atstovų taikymo sritį.
1. Struktūra
Bendra karboksirūgšties esterių formulė:
kur R ir R yra angliavandenilių radikalai (skruzdžių rūgšties esteriuose R yra vandenilio atomas).
Bendra riebalų formulė:
kur R ", R", R "" yra anglies radikalai.
Riebalai yra „paprasti“ ir „mišri“. Į paprastų riebalų sudėtį įeina tų pačių rūgščių likučiai (ty R '= R "= R" "), mišrių - skirtingų.
Riebaluose dažniausiai randamos šios riebalų rūgštys:
Alkano rūgštys
1. Sviesto rūgštis CH 3 - (CH 2) 2 - COOH
3. Palmitino rūgštis CH 3 - (CH 2) 14 - COOH
4. Stearino rūgštis CH 3 - (CH 2) 16 - COOH
Alkeno rūgštys
5. Oleino rūgštis C 17 H 33 COOH
CH3- (CH2)7-CH === CH-(CH2)7-COOH
Alkadieninės rūgštys
6. Linolo rūgštis C 17 H 31 COOH
CH3- (CH2)4-CH = CH-CH2-CH = CH-COOH
Alkatrieno rūgštys
7. Linoleno rūgštis C 17 H 29 COOH
CH 3 CH 2 CH = CHCH 2 CH == CHCH 2 CH = CH (CH 2) 4 COOH
2. Nomenklatūra ir izomerija
Esterių pavadinimai yra kilę iš angliavandenilio radikalo pavadinimo ir rūgšties pavadinimo, kuriame priesaga naudojama vietoj galūnės -ova - adresu , pavyzdžiui:
Esteriams būdingi šie izomerijos tipai:
1. Anglies grandinės izomerija prasideda nuo rūgšties liekanos su butano rūgštimi, o nuo alkoholio liekanos su propilo alkoholiu, pavyzdžiui, etilbutiratas izomeriškai etilo izobutiratas, propilacetatas ir izopropilacetatas.
2. Esterių grupės -CO-O- padėties izomerija. Šis izomerijos tipas prasideda nuo esterių, kuriuose yra mažiausiai 4 anglies atomai, pavyzdžiui, etilo acetato ir metilo propionato.
3. Tarpklasinė izomerija, pvz., izomerinis propano rūgšties metilo acetatas.
Esteriams, kuriuose yra nesočiosios rūgšties arba nesočiojo alkoholio, galimi dar du izomerijos tipai: daugialypės jungties padėties izomerija ir cis-, trans-izomerija.
3. Fizinės savybės ir buvimas gamtoje
Žemesniųjų karboksirūgščių ir alkoholių esteriai yra lakūs, vandenyje netirpūs skysčiai. Daugelis jų turi malonų kvapą. Taigi, pavyzdžiui, butilbutiratas turi ananasų kvapą, izoamilo acetatas - kriaušes ir kt.
Aukštesniųjų riebalų rūgščių ir alkoholių esteriai yra vaškinės medžiagos, bekvapės, netirpios vandenyje.
Malonų gėlių, vaisių, uogų aromatą daugiausia lemia juose esantys tam tikri esteriai.
Riebalai yra plačiai paplitę gamtoje. Kartu su angliavandeniliais ir baltymais jie yra visų augalų ir gyvūnų organizmų dalis ir yra viena iš pagrindinių mūsų maisto dalių.
Pagal agregacijos būseną kambario temperatūroje riebalai skirstomi į skystus ir kietus. Kietieji riebalai, kaip taisyklė, susidaro iš sočiųjų rūgščių, skystieji riebalai (jie dažnai vadinami aliejais) – nesotieji. Riebalai tirpsta organiniuose tirpikliuose ir netirpsta vandenyje.
4. Cheminės savybės
1. Hidrolizės arba muilinimo reakcija. Kadangi esterinimo reakcija yra grįžtama, atvirkštinė hidrolizės reakcija vyksta esant rūgštims:
Hidrolizės reakciją taip pat katalizuoja šarmai; šiuo atveju hidrolizė yra negrįžtama, nes susidariusi rūgštis sudaro druską su šarmu:
2. Papildymo reakcija. Esteriai, kuriuose yra nesočiosios rūgšties arba alkoholio, gali sukelti prisijungimo reakcijas.
3. Atsigavimo reakcija. Redukuojant esterius vandeniliu, susidaro du alkoholiai:
4. Amido susidarymo reakcija. Veikiant amoniakui, esteriai paverčiami rūgščių amidais ir alkoholiais:
5. Priėmimas
1. Esterifikavimo reakcija:
Alkoholiai reaguoja su mineralinėmis ir organinėmis rūgštimis, sudarydami esterius. Reakcija grįžtama (atvirkštinis procesas – esterių hidrolizė).
Vienahidroksilių alkoholių reaktyvumas šiose reakcijose mažėja nuo pirminės iki tretinės.
2. Rūgščių anhidridų sąveika su alkoholiais:
3. Rūgščių halogenidų sąveika su alkoholiais:
6. Paraiška
6.1 Neorganinių rūgščių esterių naudojimas
Boro rūgšties esteriai - trialkilboratai- lengvai gaunamas kaitinant alkoholį ir boro rūgštį, pridedant koncentruotos sieros rūgšties. Boronometilo eteris (trimetilboratas) verda 65 ° C temperatūroje, boro etilas (trietilo boratas) - 119 ° C. Boro rūgšties esteriai lengvai hidrolizuojasi vandeniu.
Reakcija su boro rūgštimi padeda nustatyti polihidroksilių alkoholių konfigūraciją ir buvo ne kartą naudojama tiriant cukrų.
Ortosilicio eteriai-skysčiai. Metilo eteris verda 122 ° C temperatūroje, etilo eteris - 156 ° С. Hidrolizė su vandeniu lengvai vyksta net šaltai, tačiau vyksta palaipsniui ir, trūkstant vandens, susidaro didelės molekulinės masės anhidrido formos, kuriose silicis atomai yra sujungti vienas su kitu per deguonį (siloksano grupes):
Šios didelės molekulinės masės medžiagos (polialkoksisiloksanai) naudojamos kaip rišikliai, galintys atlaikyti gana aukštą temperatūrą, ypač dengiant precizinio metalo liejimo formų paviršių.Dialkildichlorsilanai reaguoja panašiai kaip SiCl4, pavyzdžiui ((CH 3) 2 SiCl 2, sudarydami dialkoksi darinius:
Jų hidrolizė, kai trūksta vandens, suteikia vadinamuosius polialkilsiloksanus:
Jie turi skirtingą (bet labai reikšmingą) molekulinį masę ir yra klampūs skysčiai, naudojami kaip karščiui atsparūs tepalai, o su dar ilgesniais siloksano karkasais – karščiui atsparios elektros izoliacinės dervos ir gumos.
Ortotano rūgšties esteriai. Jų gauti panašiai kaip ortosilicio eteriai reakcijos būdu:
Šie skysčiai, lengvai hidrolizuojami iki metilo alkoholio ir TiO 2, naudojami audiniams impregnuoti, kad jie būtų atsparūs vandeniui.
Azoto rūgšties esteriai. Jie gaunami azoto ir koncentruotos sieros rūgščių mišiniu veikiant alkoholius. Metilnitratas CH 3 ONO 2 (vir. 60 ° C) ir etilo nitratas C 2 H 5 ONO 2 (vir. 87 ° C) gali būti kruopščiai distiliuojami, tačiau kaitinant virš virimo temperatūros arba detonuojant jie labai stipriai sprogsta. .
Etilenglikolis ir glicerino nitratai, neteisingai vadinami nitroglikoliu ir nitroglicerinu, naudojami kaip sprogmenys. Pats nitroglicerinas (sunkus skystis) yra nepatogus ir pavojingas.
Pentritas – pentaeritritolio C (CH 2 ONO 2) 4 tetranitratas, gaunamas apdorojant pentaeritritolį azoto ir sieros rūgščių mišiniu, taip pat yra stiprus sprogstamasis sprogmuo.
Glicerino nitratas ir pentaeritritolio nitratas turi kraujagysles plečiantį poveikį ir yra naudojami kaip simptominiai krūtinės anginos vaistai.
Riebalai ir aliejai yra natūralūs esteriai, sudaryti iš trihidrolio alkoholio – glicerolio ir aukštesnių riebalų rūgščių, turinčių nešakotą anglies grandinę, kurioje yra lyginis anglies atomų skaičius. Savo ruožtu aukštesniųjų riebalų rūgščių natrio arba kalio druskos vadinamos muilu.
Kai karboksirūgštys reaguoja su alkoholiais ( esterinimo reakcija) susidaro esteriai:
Ši reakcija yra grįžtama. Reakcijos produktai gali sąveikauti vienas su kitu, sudarydami pradines medžiagas – alkoholį ir rūgštį. Taigi esterių reakcija su vandeniu – esterio hidrolizė – yra atvirkštinė esterinimo reakcija. Cheminė pusiausvyra, kuri susidaro, kai tiesioginių (esterinimo) ir atvirkštinių (hidrolizės) reakcijų greitis yra vienodas, gali būti nukreipta į eterio susidarymą, esant dehidratuojančioms medžiagoms.
Esteriai gamtoje ir technologijose
Esteriai yra plačiai paplitę gamtoje, naudojami technologijose ir įvairiose pramonės šakose. Jie yra geri tirpikliai organinių medžiagų, jų tankis mažesnis už vandens tankį ir jame praktiškai netirpsta. Taigi santykinai mažos molekulinės masės esteriai yra labai degūs skysčiai, kurių virimo temperatūra žema ir kvepia įvairiais vaisiais. Jie naudojami kaip lakų ir dažų tirpikliai, maisto produktų kvapiosios medžiagos. Pavyzdžiui, sviesto rūgšties metilo esteris turi obuolių kvapą, šios rūgšties etilo esteris – ananasų kvapą, acto rūgšties izobutilo esteris – bananų kvapą:
Aukštesniųjų karboksirūgščių ir aukštesniųjų monobazinių alkoholių esteriai vadinami vaškai... Taigi, bičių vaškas daugiausia yra apie
iš karto iš palmitino rūgšties ir miricilo alkoholio esterio C 15 H 31 COOC 31 H 63; kašalotų vaškas – spermacetas – tos pačios palmitino rūgšties ir cetilo alkoholio esteris C 15 H 31 COOC 16 H 33.
Riebalai
Svarbiausi esterių atstovai yra riebalai.
Riebalai- natūralūs junginiai, kurie yra glicerolio ir aukštesniųjų karboksirūgščių esteriai.
Riebalų sudėtis ir struktūra gali būti atspindėta bendra formule:
Daugumą riebalų sudaro trys karboksirūgštys: oleino, palmitino ir stearino. Akivaizdu, kad du iš jų yra prisotinti (sotieji), o oleino rūgštyje yra dviguba jungtis tarp anglies atomų molekulėje. Taigi, riebalų sudėtis gali apimti tiek sočiųjų, tiek nesočiųjų karboksirūgščių likučius įvairiais deriniais.
Normaliomis sąlygomis riebalai, kuriuose yra nesočiųjų rūgščių likučių, dažniausiai būna skysti. Jie vadinami aliejais. Tai daugiausia augaliniai riebalai – linų sėmenų, kanapių, saulėgrąžų ir kiti aliejai. Mažiau paplitę yra skysti gyvuliniai riebalai, tokie kaip žuvų taukai. Dauguma natūralių gyvulinės kilmės riebalų normaliomis sąlygomis yra kietos (mažai tirpstančios) medžiagos ir daugiausia turi sočiųjų karboksirūgščių likučių, pavyzdžiui, avienos riebalų. Taigi, palmių aliejus normaliomis sąlygomis yra kietas riebalas.
Riebalų sudėtis lemia jų fizines ir chemines savybes. Akivaizdu, kad visos nesočiųjų junginių reakcijos būdingos riebalams, kuriuose yra nesočiųjų karboksirūgščių likučių. Jie keičia bromo vandens spalvą ir dalyvauja kitokiose sudėjimo reakcijose. Praktiškai svarbiausia reakcija yra riebalų hidrinimas. Kietieji esteriai gaunami hidrinant skystus riebalus. Būtent šia reakcija iš augalinių aliejų gaminamas margarinas – kietieji riebalai. Paprastai šį procesą galima apibūdinti reakcijos lygtimi:
hidrolizė:
Muilas
Visi riebalai, kaip ir kiti esteriai, yra veikiami hidrolizė... Esterių hidrolizė yra grįžtama reakcija. Norint pakeisti pusiausvyrą link hidrolizės produktų susidarymo, tai atliekama šarminėje terpėje (esant šarmams arba Na 2 CO 3). Esant tokioms sąlygoms, riebalų hidrolizė yra negrįžtama ir dėl to susidaro karboksirūgščių druskos, kurios vadinamos muilu. Riebalų hidrolizė šarminėje terpėje vadinama riebalų muilinimu.
Muilinant riebalus susidaro glicerinas ir muilai – aukštesniųjų karboksirūgščių natrio arba kalio druskos:
Vaikiška lovelė
