MBOU Beyskaya vidurinė internatinė mokykla
vidurinis (visas) bendrasis išsilavinimas
Lektorius – gelbėjimo saugos organizatorius Malančikas Pavelas Ivanovičius.
Metmenys - piešimo pamokos metmenys 8 klasei
Pamokos tema: Geometrinių kūnų nesulenktų paviršių brėžiniai
Pamokos tikslas: išmokyti projektuoti objektą 3 plokštumose. Ugdykite erdvinį mąstymą. Ugdykite tikslumą darydami brėžinius.
Metodai: Pokalbis, aiškinimasis, demonstravimas, savarankiškas darbas.
Įranga: Vadovėlis, plakatas, piešimo priemonės, maketai.
Pamokos tipas: naujos medžiagos mokymasis
Pamokos struktūra
Org. momentas - 2-3 minutės.
Grafikos darbo analizė - 5 min.
Tvirtinimas - 25 min.
Paskutinė dalis – 3 min.
Per užsiėmimus
Org. momentas.
Sveiki, atsisėskite.
Šios dienos pamokos tema „Geometrinių kūnų išskleistų paviršių brėžiniai“. Užsirašykite jį į sąsiuvinį piešimo šriftu (tema parašyta ant lentos), o šiuo metu išplatinsiu jums jūsų darbą.
Pamokos tikslo išsikėlimas, motyvacija būsimai veiklai, (pageidautina, kad savo veiklos tikslus pamokoje išsikeltų patys vaikai, užtenka dviejų ar trijų žmonių
Grafinio darbo atlikimo analizė.
Sudėkite dažniausiai pasitaikančias klaidas ant lentos, pažymėkite geriausius darbus.
Nauja medžiaga
Išskleistų prizmių ir cilindrų paviršių brėžiniai.
Aiškinimo metu pademonstruokite iškirptus šlavimus, parodykite vaikų per pastaruosius metus darytus šluotus.
Staklių tvorų, vėdinimo vamzdžių ir kai kurių kitų gaminių gamybai jų šluotos išpjaunamos iš lakštinės medžiagos.
Bet kurios tiesios prizmės paviršių nuskaitymas yra plokščia figūra, sudaryta iš šoninių paviršių – stačiakampių ir dviejų pagrindų – daugiakampių.
Pavyzdžiui, šešiakampės prizmės paviršių nubraukime (139 pav., b) visi paviršiai yra lygūs a pločio ir aukščio / i stačiakampiai, o pagrindai yra taisyklingi šešiakampiai, kurių kraštinė lygi a.
Taigi galite sukurti bet kurios prizmės neišskleistų paviršių brėžinį.
Cilindro paviršių išsiskleidimas susideda iš stačiakampio ir dviejų apskritimų (140 pav., b). Viena stačiakampio kraštinė lygi cilindro aukščiui, kita – pagrindo perimetrui. Šlavimo brėžinyje prie stačiakampio pritvirtinti du apskritimai, kurių skersmuo lygus cilindro pagrindų skersmeniui.
Išskleistų kūgio ir piramidės paviršių brėžiniai.
Kūgio paviršių nubraukimas yra plokščia figūra, susidedanti iš sektoriaus - šoninio paviršiaus braukimo ir apskritimo - kūgio pagrindo (141 pav., b).
Konstrukcijos atliekamos taip:
1. Nubrėžkite vidurio liniją ir iš taško s "apibūdinkite kūgio generatoriaus spindulį, lygų ilgiui s" a "apskritimo lanką. Ant jos nutieskite kūgio pagrindo perimetrą. .
Taškas s yra sujungtas su lanko galiniais taškais. 2. Prie gautos figūros – sektoriaus – pritvirtintas apskritimas. Šio apskritimo skersmuo lygus kūgio pagrindo skersmeniui.
Apskritimo ilgį statant sektorių galima nustatyti
pagal formulę C = nD.
Kampas a apskaičiuojamas pagal formulę 
,
d - pagrindo apskritimo skersmuo,
R yra kūgio generatoriaus ilgis, jį galima apskaičiuoti pagal Pitagoro teoremą.
Piramidės paviršių nubraukimo brėžinys sudarytas taip
(142 pav., b).
Iš savavališko taško O aprašomas lankas, kurio spindulys R lygus piramidės šoninės briaunos ilgiui. Ant šio lanko klojami keturi segmentai, lygūs pagrindo šonui. Kraštutiniai taškai sujungiami tiesiomis linijomis su tašku O. Tada pritvirtinamas kvadratas, lygus piramidės pagrindui.
Atkreipkite dėmesį į tai, kaip sudaromi šluotų brėžiniai. Virš paveikslėlio jie parašo „Sweep“ su eilute apačioje. Iš lenkimo linijų, kurios yra brūkšneliais pažymėtos dviem taškais, nubrėžkite lyderio linijas ir lentynoje parašykite „Sulenkimo linijos“.
Išskleidimo konstravimas dažniausiai atliekamas grafiškai, naudojant aprašomosios geometrijos siūlomus metodus.
Plokštumais apribotų dalių arba išryškinamų lenktų paviršių paviršiai gali būti išlyginti ir tiksliai sulygiuoti su plokštuma. Šiuo atveju ant paviršiaus gulintys taškai (segmentai) išsaugomi braukiant, o kiekvienas nubraukimo taškas (linijos atkarpa) atitinka visiškai apibrėžtą ir unikalų tašką (tiesiosios linijos atkarpą) detalės paviršiuje, o yda. atvirkščiai.
Paveiksle pavaizduoti daugiabriaunių kūnų ir sukimosi kūnų išskleisti paviršiai.
Daugiakampio paviršiaus išsiskleidimo konstrukcija sumažinama iki natūralaus kiekvieno jo paviršiaus dydžio nustatymo. Pirmiausia nubrėžiamas šoninis paviršius, tada prie vieno iš paviršių pritvirtinami daugiakampio pagrindai (vienas ar du - priklausomai nuo to, ar tai prizmė ar piramidė
Išsiskleidusių daugiakampių ir revoliucijos kūnų pavyzdžiai
Inkaravimas
Kartu su vaikais atlikite ir sutvarkykite geometrinių kūnų šlavimus:
Cilindras, kūgis, prizmė, piramidė.
Statybos metu dar kartą pasidomėkite šio darbo ypatumais. Parodykite iškirptus šlavimus, parodykite vaikų per pastaruosius metus atliktus šluotus.
Baigiamoji dalis
Apibendrinant.
Kas tau patiko šios dienos pamokoje?
Kas šioje pamokoje jums netiko (tempas, apimtis ir pan.)?
Ar pasiekei savo tikslus? Ar visi atliko savo darbą?
ko išmokai? (gali būti verta čia užduoti klausimus, priklausomai nuo laiko)
Namų darbai: Išvyniokite ir priklijuokite. (Galite pasirinkti bet kokį geometrinį korpusą, matmenys h - ne mažesni kaip 70 mm
Užduoties tikslas- nesulenktų paviršių konstrukcija nubrėžiant paviršių susikirtimo liniją.
Duota: Piešimas "".
Būtina: Sukonstruokite išsiskleidžiantį cilindrą ir pažymėkite jame cilindro ir pusrutulio paviršių susikirtimo liniją.
Išskleistą cilindrą jau nubraižėme, todėl pakartosime išstuduotą medžiagą. Be to, originalus brėžinys ir originalaus brėžinio konstravimo būdas skiriasi nuo ankstesnio.
Cilindro išskleidimo konstravimo algoritmas
- Mes statome cilindro šoninio paviršiaus nuskaitymą.
- Padalinkite cilindro pagrindą į 12 lygių dalių.
- Išmatuojame stygą tarp bet kurių dviejų gretimų pagrindinio apskritimo skiriamųjų taškų ir nubraižome šį atstumą išilgai cilindro braukimo apatinės pusės.
- Cilindro pagrindą pritvirtiname prie bet kurio šoninio paviršiaus generatoriaus.
- Ant cilindro šoninio paviršiaus nubrėžiame kūgio ir cilindro susikirtimo liniją.
Kadangi turime tik vieną cilindro ir pusrutulio tarpusavio susikirtimo projekciją (frontalinę), tai sukonstruosime tik profilinę cilindro projekciją. Baliono profilinė projekcija su visomis pagalbinėmis konstrukcijomis, reikalingomis cilindro išskleidimo konstrukcijai, bus parinkta plonomis linijomis ir bus laikoma pagalbinėmis konstrukcijomis.
Norėdami gauti daugiau informacijos, žiūrėkite vaizdo įrašo mokymo programą.
Vaizdo įrašas „Cilindro išskleidimas“
Šis vaizdo įrašas ir straipsnis yra įtraukti į profesionalų nemokamą AutoCAD mokymo programą, kuri tinka tiek pradedantiesiems, tiek tiems, kurie jau seniai dirba AutoCAD.
Piešimo pamokos santrauka.
Tema: Kai kurių geometrinių kūnų brėžinių brėžiniai.
Tikslai:
- įtvirtinti geometrinių kūnų sampratą;
Prisidėti prie savarankiško geometrinių kūnų brėžinių konstrukcijos tyrimo;
Ugdyti erdvines reprezentacijas ir mąstymą, gebėjimą dirbti su informacijos šaltiniais;
Ugdyti laiko pojūtį, atsakomybę kolektyve.
Pamokos tipas: naujos medžiagos mokymosi pamoka
Medžiaga parama: geometrinių kūnų modeliai, kortelės - užduotys, vadovėliai, piešimo reikmenys, piešimo popierius.
UŽSIĖMIMŲ LAIKOTARPIU:
1. Organizacinė dalis.
Labai teisinga, labai protinga
Tegul tinginystė netrukdo
Ryte pasakykite visiems: „Labas... (rytas)“,
Na, po pietų pasakykite: „Labai .. (diena).“
Peržiūrėkite mokinių pasirengimą pamokai.
Ar esate pasiruošę pradėti pamoką!
Ar viskas vietoje? Ar viskas gerai:
Knygos, rašikliai, pieštukai ir sąsiuviniai?
Turime tokį šūkį:
Viskas ko reikia po ranka!
2. Žinių atnaujinimas
Ankstesnėse pamokose nagrinėjome kai kuriuos geometrinius kūnus, mokėmės statyti jų brėžinius. Prisiminkime, kokie geometriniai kūnai yra?
Parodau, o mokiniai skambina.
Pažiūrėkime, kaip išmokote medžiagą, kurią išmokote.
Kokia yra projekcijų tvarka?(priekinė, horizontali ir profilinė).
Vienas iš jų dirba prie lentos (Yura), daro kūgio projekcijas, o likusieji savarankiškai dirba savo sąsiuviniuose.
Kūgio aukštis L = 40 mm, o pagrindo skersmuo 30 mm.
3. Naujos medžiagos mokymasis.
Pamokos temos žinutė.
Šiandien mes tęsime darbą su geometriniais kūnais, šios pamokos tema: “ Kai kurių geometrinių kūnų brėžinių brėžiniai.
Pamokoje turime patys išmokti išskleisti kai kuriuos geometrinius kūnus.
Kasdieniame gyvenime, gamyboje, statybose dažnai susiduriame su šluotais paviršiais. Norint pagaminti sulčių, saldumynų, kvepalų pakuotes, šventinę dėžutę ar maišelį ir pan., reikia mokėti suformuoti geometrinių kūnų paviršių šluotą.
Apsvarstykite paketų išskleidimą ir pasakykite man, iš kokių geometrinių formų jie susideda?
Kas yra šlavimas? Atidarykime mokymo programas 63 puslapyje ir perskaitykime apibrėžimą.
Dabar aš jums parodysiu, kaip išskleisti kai kuriuos geometrinius kūnus.
Išskleiskite piramidės paviršių.
Norėdami išsivynioti, apibrėžkime, iš kokių formų susideda piramidė.
Piramidės šoninis paviršius susideda iš keturių vienodų trikampių. Norėdami sukurti trikampį, turite žinoti jo kraštinių dydį. Lygios piramidės briaunos tarnauja kaip šoninės veidų (trikampių) pusės. Iš savavališko taško aprašome lanką, kurio spindulys lygus piramidės šoninės briaunos ilgiui. Ant šio lanko padėkite keturis segmentus, lygius pagrindo šonui. Kraštutinius taškus sujungiame tiesiomis linijomis su aprašyto lanko centru. Tada pridedame kvadratą, lygų piramidės pagrindui.
Cilindrų paviršių kūrimas.
Šoninio cilindro paviršiaus išsiskleidimas susideda iš stačiakampio ir dviejų apskritimų. Viena stačiakampio kraštinė lygi cilindro aukščiui, kita – pagrindo perimetrui.
Perimetras apskaičiuojamas pagal formulę: L = Pi * D.
Šlavimo brėžinyje prie stačiakampio pritvirtinti du apskritimai, kurių skersmuo lygus cilindro pagrindo skersmeniui.
Piešiant šluotų brėžinius, virš figūros atvaizdo uždedamas ženklas -
Lankstymo linijos turėtų būti nubrėžtos brūkšneliu ir tašku su dviem taškais.
Viskas aišku? Norėdami įtvirtinti naują medžiagą, atliksime praktinius darbus poromis ant kortelių. Ir vienas prie lentos išskleis kubą.
4. Praktinis darbas poromis. Prieš pradėdami dirbti, pasakykite kokiais įrankiais ir kokia medžiaga dirbsite?
5. Apibendrinant.
Ką naujo išmokote pamokoje?
su kuo susitikai?
Kur jie naudojami?
ko išmokai?
6. Refleksija.
Ar patiko pamoka?
Ar esate patenkintas savo darbu pamokoje?
Ant jūsų stalo yra jaustukų.
Pasirinkite jaustuką, atitinkantį jūsų pamokos darbo įvertinimą.
7. Studentų vertinimas.
Esu dėkingas jums už pamoką, už tai, kad gerai dirbote. Tikiuosi, kad jūsų susidomėjimas mokytis piešimo neišblės.
Viso gero!
Užduočių kortelė. Cilindro raida (65 psl. 137 pav.).
Aukštis H = 40 mm, D = 40 mm.
Užduočių kortelė. Išskleiskite piramidę (64 psl. 134 pav.).
50 mm, A = 40 mm.
Užduočių kortelė. Trikampės prizmės nubraukimas (65 psl. 136 pav.).
Prizmės aukštis H = 40 mm, pagrindo pusė A = 30 mm
Užduočių kortelė. Išskleidus kubą (64 psl. 132 pav.).
Kubo kraštinė A = 30mm.
Pristatymo data 1974-07-01
Šis standartas nustato pagrindinius dalių, surinkimo, komplektacijos ir surinkimo brėžinių įgyvendinimo reikalavimus darbo dokumentacijos kūrimo etape visoms pramonės šakoms.
(Pakeistas leidimas, pataisa Nr. 8,).
1.BENDRIEJI DARBO BRĖŽINIŲ REIKALAVIMAI
1.1. Bendrosios nuostatos
1.1.1. Kuriant darbo brėžinius, jie numato:
a) optimalus standartinių ir įsigytų gaminių, taip pat gamybos būdu įvaldytų ir technikos lygį atitinkančių gaminių naudojimas;
b) racionaliai ribotas sriegių, spygliuočių ir kitų konstrukcinių elementų asortimentas, jų dydžiai, dangos ir kt.;
c) racionaliai apribotas medžiagų rūšių ir asortimentų asortimentas, taip pat pigiausių ir mažiausiai retų medžiagų naudojimas;
d) būtiną pakeičiamumo laipsnį, naudingiausius gaminių gamybos ir taisymo būdus, taip pat didžiausią jų naudojimo paprastumą.
1.1.1a. Darbo brėžiniai popieriuje (popieriuje) ir elektroniniai brėžiniai gali būti sudaryti remiantis elektroniniu detalės modeliu ir elektroniniu surinkimo mazgo modeliu ( GOST 2.052).
Bendrieji reikalavimai elektroniniams dokumentams – pagal GOST 2.051
1.1.2. Serijinės ir masinės gamybos gaminių techninių sąlygų brėžiniuose pateikiamos nuorodos, pastarosios turi būti įregistruotos nustatyta tvarka (valstybėse, kuriose valstybinė techninių sąlygų registracija yra privaloma).
Leidžiama teikti nuorodas į technologines instrukcijas, kai šios instrukcijos nustatyti reikalavimai yra vieninteliai, garantuojantys reikiamą gaminio kokybę; kartu jie turi būti pridedami prie gaminio projektinių dokumentų rinkinio perduodant kitai įmonei.
Neleidžiama teikti nuorodų į dokumentus, apibrėžiančius gaminių konstrukcinių elementų formą ir matmenis (nuožulniai, grioveliai ir kt.), jei atitinkamuose standartuose nėra šių elementų simbolinio žymėjimo. Visi jų gamybos duomenys turi būti parodyti brėžiniuose.
(Pakeista redakcija, pataisos Nr. 4, 10,).
1.1.3. Technologinių nurodymų negalima dėti ant darbo brėžinių. Išimties tvarka leidžiama:
a) nurodyti gamybos ir kontrolės būdus, jeigu jie vieninteliai garantuoja reikiamą gaminio kokybę, pvz., jungčių apdirbimas, siūlių lenkimas ar lenkimas ir pan.;
b) duoti nurodymus dėl technologinio ruošinio tipo pasirinkimo (liejiniai, kaltiniai ir kt.);
c) nurodyti tam tikrą technologinį būdą, garantuojantį individualių techninių reikalavimų gaminiui teikimą, kurių negalima išreikšti objektyviais rodikliais ar kiekiais, pavyzdžiui, senėjimo procesas, vakuuminis impregnavimas, klijavimo technologija, valdymas, stūmoklio poros sujungimas, ir tt
1.1.4. Pagrindinio padalinio gaminiams * ir pagalbinei gamybai ant brėžinių, skirtų naudoti konkrečioje įmonėje, leidžiama pateikti įvairias gamybos technologijos ir gaminio kontrolės instrukcijas.
* Vienkartinės gamybos gaminių brėžinių įforminimo taisyklės galioja ir pagalbinei gamybai.
1.1.6. Standartuose nenustatyti sutartinių ženklų matmenys nustatomi atsižvelgiant į brėžinio aiškumą ir aiškumą ir kartojasi tokie patys.
1.1.7. Gaminio darbiniame brėžinyje prieš montuodami nurodykite matmenis, ribinius nuokrypius, paviršiaus šiurkštumą ir kitus duomenis, kuriuos jis turi atitikti (Pav. a).
Išimtis yra atvejis, nurodytas kl.
Gaminio elementų matmenys, didžiausi nuokrypiai ir paviršių šiurkštumas, atsiradęs dėl apdorojimo surinkimo proceso metu arba po jo, nurodyti surinkimo brėžinyje (Pav. b).
1.1.14. Jei kraštas (kraštas) turi būti aštrus arba suapvalintas, brėžinyje dedama atitinkama instrukcija. Jei brėžinyje nėra nuorodų apie kraštų ar briaunų formą, jie turi būti buki.
Jei reikia, šiuo atveju galite nurodyti bukavimo dydį (nukreipimą, spindulį), esantį šalia „∟“ ženklo, pavyzdžiui, brūkšnelio. ...
(Pakeistas leidimas, pakeitimas Nr. 9).
1.2.6. Gaminio, gauto supjaustant ruošinį į dalis ir keičiamo su bet kokiu kitu gaminiu, pagamintu iš kitų ruošinių į pateiktą brėžinį, brėžinyje, ruošinio vaizdas nededamas (pav.).
1.2.7. Gaminiui, gautam supjaustant ruošinį į dalis arba susidedančiam iš dviejų ar daugiau kartu apdorotų dalių, naudojamų tik kartu ir nekeičiamų su tomis pačiomis kito to paties gaminio dalimis, sudaromas vienas brėžinys (pav.).
1.3. Gaminių brėžiniai su papildomu apdorojimu ar pakeitimu
1.3.1. Gaminių, pagamintų papildomai apdorojant kitus gaminius, brėžiniai atliekami atsižvelgiant į šiuos reikalavimus:
a) tuščias gaminys vaizduojamas ištisinėmis plonomis linijomis, papildomai apdirbant gautus paviršius, naujai pristatomus gaminius ir vietoj esamų sumontuotus gaminius - vientisomis pagrindinėmis linijomis.
Keitimo metu pašalintos dalys nevaizduojamos;
b) taikyti tik tuos matmenis, didžiausius nuokrypius ir paviršiaus šiurkštumo žymėjimus, kurie būtini papildomam apdirbimui (brėžimui).
Leidžiama taikyti etaloninius, gabaritus ir jungties matmenis Leidžiama pavaizduoti tik dalį ruošinio gaminio, kurio elementai turi būti papildomai apdirbami.
1.3.2. Detalės, pagamintos papildomai apdirbant ruošinį, brėžinyje, stulpelyje 3 pagrindinis užrašas užrašykite žodį " Ruošinys»Ir tuščio gaminio žymėjimas.
Naudojant įsigytą gaminį kaip tuščią gaminį, pagrindinio užrašo 3 stulpelyje nurodomas įsigyto gaminio pavadinimas ir jo pavadinimas, kurie yra pridedamuose gamintojo (tiekėjo) dokumentuose.
(Pakeistas leidimas, pataisa Nr. 11)
Surinkimo brėžinys
Piešiniai
Į parinktis įtrauktų komponentų padėtys trukdys atitinkamiems papildomiems vaizdams (pav.).
3.3.14. Tais atvejais, kai atskiros perkamos prekės dalys yra sumontuotos skirtinguose gaminio surinkimo mazguose (pavyzdžiui, kūginiai ritininiai guoliai), perkama prekė įrašoma surinkimo mazgo, kuriame ji sumontuota, specifikacijoje. Kuriamo gaminio surinkimo brėžinio techniniuose reikalavimuose nurodomi tie surinkimo mazgai, kuriuose yra atskiros perkamos prekės dalys. Šių surinkimo vienetų specifikacijose stulpelyje „Pastaba“ nurodykite specifikacijos, kuri apima įsigytą gaminį surinktą formą, pavadinimą. Tokiu atveju stulpelyje „Pavadinimas“ nurodykite įsigytos prekės sudedamosios dalies pavadinimą, o stulpelyje „Kiekis“. nėra užpildytas.
(Papildoma, pataisa Nr. 8).
4 MATČIŲ BRĖŽINIAI
4.1. Matmenų brėžiniai nėra skirti gaminiams gaminti ir juose neturėtų būti duomenų apie gamybą ir surinkimą.
4.2. Matmenų brėžinyje gaminio vaizdas atliekamas maksimaliai supaprastinus. Gaminys pavaizduotas taip, kad būtų matomos judančių, išsiskleidžiančių ar sulankstomų dalių, svirčių, vežimėlių, atlenkiamų dangčių ir kt. kraštutinės padėties.
Leidžiama nerodyti elementų, kurie nežymiai išsikiša už pagrindinio kontūro, palyginti su gaminio matmenimis.
4.3. Matmenų brėžinyje vaizdų skaičius turėtų būti minimalus, bet pakankamas, kad susidarytų visapusiškas gaminio išorinių kontūrų, išsikišusių jo dalių (svirčių, smagračių, rankenų, mygtukų ir kt.), elementų supratimas. kurie turi būti nuolat matymo lauke (pavyzdžiui, svarstyklės), gaminio sujungimo su kitais gaminiais elementų vietoje.
4.4. Gaminio vaizdas matmenų brėžinyje atliekamas ištisinėmis pagrindinėmis linijomis, o judančių dalių kontūrai kraštutinėse padėtyse yra brūkšneliais punktyrinės plonos linijos su dviem taškais.
Leidžiama vaizduoti kraštines judančių dalių padėtis atskirais vaizdais.
(Pakeistas leidimas, pakeitimas Nr. 3).
4.5. Matmenų brėžinyje leidžiama pavaizduoti dalis ir surinkimo mazgus, kurie nėra gaminio dalis, kaip ištisines plonas linijas.
4.6. Matmenų brėžinyje nurodomi bendri gaminio matmenys, montavimo ir sujungimo matmenys bei, jei reikia, matmenys, lemiantys išsikišusių dalių padėtį.
Montavimo ir prijungimo matmenys, reikalingi sujungimui su kitais gaminiais, turi būti nurodyti maksimaliais nuokrypiais. Leidžiama nurodyti masės centro koordinates. Matmenų brėžinyje nenurodyta, kad visi jame nurodyti matmenys yra tik nuoroda.
(Pakeistas leidimas, pakeitimas Nr. 8).
4.7. Matmenų brėžinyje leidžiama nurodyti gaminio naudojimo, laikymo, transportavimo ir eksploatavimo sąlygas, jei šių duomenų nėra techniniame apraše, techninėse specifikacijose ar kituose gaminio projektavimo dokumentuose.
4.8. Matmenų brėžinio pavyzdys parodytas fig. ...
5.8. Montavimui reikalingi gaminiai ir medžiagos, kurių komplektuojamas gaminys nepateikia, įrašomi į montavimo brėžinio sąrašą, o stulpelyje „Pastaba“ arba techniniuose reikalavimuose įrašoma atitinkama pastaba, pvz.: „ Poz. 7 ir 9 nepridedamas kartu su gaminiu“ ir kt.
Jeigu neįmanoma nurodyti tikslių nepateiktų gaminių pavadinimų ir pavadinimų, tuomet sąraše nurodomi apytiksliai jų pavadinimai, o brėžinyje, jei reikia, matmenys ir kiti duomenys, užtikrinantys teisingą montavimui reikalingų gaminių pasirinkimą.
5.9. Montavimo brėžinyje, lyderio linijos lentynoje arba tiesiai ant paveikslėlio, nurodykite įrenginio (objekto) arba įrenginio dalies, prie kurios tvirtinamas montuojamas gaminys, pavadinimą ir (ar) pavadinimą.
INFORMACINIAI DUOMENYS
1. KURTA IR PRISTATYTASSRS Ministrų Tarybos valstybinis standartų komitetas
2. PATVIRTINTA IR ĮVEŽTAVEIKSMAI SSRS Ministrų Tarybos Valstybinio standartų komiteto 1973 m. liepos 27 d. dekretu Nr. 1843
9 pakeitimą priėmė Tarpvalstybinė standartizacijos, metrologijos ir sertifikavimo taryba (1998 m. gegužės 28 d. protokolas Nr. 13)
Įregistruotas IGU techniniame sekretoriate Nr. 2907
| Valstybės pavadinimas | |
| Baltarusijos Respublika | |
| Kazachstano Respublika | |
| Kirgizijos Respublika | Kirgizijos standartas |
| Moldovos Respublika | Moldovastandart |
| Rusijos Federacija | Rusijos Gosstandartas |
| Tadžikistano Respublika | Tadžikistandas |
| Turkmėnistanas | |
| Uzbekistano Respublika | Uzgosstandartas |
| Ukrainos valstybinis standartas |
10 pakeitimą priėmė Tarpvalstybinė standartizacijos, metrologijos ir sertifikavimo taryba (2000 m. birželio 22 d. protokolas Nr. 17)
Įregistruotas IGU techniniame sekretoriate Nr. 3526
| Valstybės pavadinimas | Nacionalinės standartizacijos institucijos pavadinimas |
| Azerbaidžano Respublika | Azgosstandart |
| Baltarusijos Respublika | Baltarusijos Respublikos valstybinis standartas |
| Gruzstandart |
|
| Kazachstano Respublika | Kazachstano Respublikos Gosstandartas |
| Kirgizijos Respublika | Kirgizijos standartas |
| Moldovos Respublika | Moldovastandart |
| Rusijos Federacija | Rusijos Gosstandartas |
| Tadžikistano Respublika | Tadžikistandas |
| Turkmėnistanas | Glavgoslužba „Turkmenstandartlary“ |
3. PAKEISTI GOST 2.107-68, GOST 2.109-68, GOST 5292-60 dalies sek. VIII
4. REFERENCIJOS DOKUMENTAI
(Pakeistas leidimas, pataisa Nr. 11)
5. LEIDIMAS (2002 m. birželis) su pakeitimais Nr. 1, 2, 3.4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, patvirtintas 1980 m. vasario mėn., 1981 m. lapkritis, 1984 m. gegužės mėn., 1984 m. gruodžio mėn. 1985 m. kovo mėn., 1985 m. , 1987 m. rugsėjis, 1999 m. vasaris, 2000 m. gruodis (IMS Nr. 4-80, 4-82, 8-84, 3-85, 5-85, 12-85, 6-86, 12-87, 5-99, 3 -2001)
Plokščia forma, gauta sulygiuojant su visų jos paviršių plokštuma, vadinama daugiakampio paviršiaus išsiskleidimu. Briaunuotų paviršių išlankstymas atliekamas lakštinei medžiagai pjaustyti gaminant detales arba detalių, padengtų įvairiomis medžiagomis, paviršiaus plotui nustatyti. Ploto nustatymas svarbus įvairioms dangoms, atliekamoms tiek dekoratyviniais tikslais, tiek siekiant suteikti paviršiui tam tikras savybes, pavyzdžiui, padidintą elektros laidumą, taip pat įvairiais cheminiais paviršiaus apdorojimo būdais.
Norint sukurti plokščią briaunoto paviršiaus modelį, būtina nustatyti jo veidų matmenis. Atkreipkite dėmesį, kad bet kurio daugiakampio paviršiaus konstravimas gali būti atliktas padalijus jį į trikampius. Savo ruožtu trikampio kraštinių ilgį galima nustatyti bet kuriuo iš žinomų metodų.
Išskleiskite piramidės paviršių. Piramidės šoninio paviršiaus šlavimo konstrukcija gali būti atliekama tokia seka:
nustatyti piramidės pagrindo briaunų ir kraštų ilgį; nubraižyti nubraukimą nuosekliai statant trikampius - piramidės paviršius.
Trikampės piramidės SABC plokščio paviršiaus pastatymo pavyzdys parodyta 6.14 ir 6.15 paveiksluose. Konstravimo patogumui 6.14 pav., piramidės šoniniai kraštai pratęsti iki susikirtimo su plokštuma N. Tai leido nustatyti segmentų ilgį horizontalioje projekcijoje 1-2, 2-3, 3-4 naujas piramidės pagrindas. Šoninės briaunos ilgis S-l, S-2, S-3 rasti sukant juos aplink vertikalią ašį – segmentai s „1 1“, s „2 1“, s „3 1“. Ant jų buvo rasti segmentai s „a 1“, s „b 1“, s „c 1“. Pagal rastus segmentus 6.15 pav., statomas šoninis paviršinis išlankstymas Solo2o3o1o ir tada S 0 A 0 BoCoAo. Atkarpoje A 0 C 0 pastatytas tikrasis trikampio dydis A 0 B 0 C 0 A 0 B 0 ir C0B0 šonuose, rastu stačiakampio trikampio metodu (žr. 2.9 pav.).
Plokščio prizminio paviršiaus rašto sukūrimas gali būti gaminami keliais būdais – įprastu pjūviu, trikampiais.
Taikant įprasto pjūvio metodą, prizminio paviršiaus nubraukimą patartina konstruoti tokia tvarka (6.16 pav.):
kerta prizminį paviršių su konstrukcijos plokštuma, statmena jo kraštams (P yra statmena 1-2;normalus skyrius);
išskleiskite sukonstruotą poliliniją (А0В0С0D0) pagalbinės plokštumos susikirtimas su prizminiu paviršiumi, nustačius jo atkarpų ilgį (A0B0, B 0 C 0, C 0 D 0);
statmenai išplėstinei susikirtimo linijai (A0D0), nustatykite prizminio paviršiaus kraštinių segmentų ilgį (A 0 2 0, BoZo, Bo4o, Co5o, Co6o, Do7o, Do8o)ir sujunkite jų galus tiesiomis atkarpomis.
Pasvirosios prizmės šoninio paviršiaus brėžinio konstravimo pavyzdys pateiktas 6.17 ir 6.18 paveiksluose. Norėdami sukurti pagalbinę plokštumą P, statmenai prizmės briaunoms, pasirenkama papildoma projekcijos plokštuma T, lygiagrečiai prizmės kraštams ir statmenai plokštumai N. Pagalbinė plokštuma P duotas pėdsakas P t projekcijos plokštumoje T S (pl. S statmenai T).
Pagal trikampių metodą prizminio paviršiaus raida vyksta taip: keturkampiai (veideliai) skirstomi įstrižainėmis į trikampius; nustatyti trikampių kraštinių ilgius; atlikite nubraukimo piešinį, nuosekliai statydami trikampius, į kuriuos padalinami veidai.
Benzenas yra nesotus junginys, tačiau išsiaiškinome, kad jo struktūroje nėra dvigubų ryšių, tačiau yra aromatinis ryšys – delokalizuotas elektronų debesis. Tipiškos nesočiųjų angliavandenilių reakcijos – elektrofilinis prisijungimas ir oksidacija – nėra būdingos benzenui. Taigi, jis neblunka bromo vandens, nesukelia Vagnerio reakcijos (oksidacijos kalio permanganato tirpalu kambario temperatūroje). Benzenui būdingos reakcijos, kurios nesukelia uždaros konjuguotos sistemos pažeidimo - pakeitimo reakcijos. Norėdami sužinoti, koks pakeitimo tipas (radikalas, elektrofilinis, nukleofilinis) būdingas benzenui, atsiminkite jo elektroninę struktūrą: molekulės σ skeletas yra plokščias, o virš ir žemiau plokštumos yra aromatinis debesis. Norint sąveikauti su šiuo aromatiniu debesiu, reagentas turi būti elektrofilinis. Taigi benzenui (ir apskritai aromatiniams junginiams) būdinga elektrofilinės pakeitimo reakcijos ... S E reakcijų pavyzdžiai:
Pirmajame etape elektrofilas priartėja prie benzeno molekulės ir sąveikauja su visu aromatiniu debesiu (jie traukia vienas kitą). Susiformavo π kompleksas... Norint sukurti naują anglies-elektrofilinį kovalentinį ryšį, reikia elektronų poros. Elektrofilas ištraukia jį iš aromatinio debesies, jis susidaro σ kompleksas... Tai nėra uždara susieta sistema, nes anglies atomas, sukūręs naują σ-jungtį, perėjo į sp 3 -hibridizaciją (išėjo iš plokštumos ir nebeturi nehibridinės p z-orbitalės). Likę penki anglies atomai ir toliau dalyvauja konjugacijoje, sudarydami bendrą elektronų debesį, kuriame delokalizuojasi keturi elektronai (6-2 = 4), todėl teigiamas krūvis σ komplekse nurodomas ne ant konkretaus anglies atomo, o atviro žiedo centre. Taigi σ kompleksas nėra aromatinė struktūra. Norint atkurti aromatingumą, reikia atskirti vandenilio protoną (H +). Jį paima reakcijos terpėje likęs nukleofilas (Nu -). Du CH jungties elektronai grįžta į aromatinį debesį, anglies atomas vėl tampa
sp 2 -hibridizuotas ir gali dalyvauti konjugacijoje.
Ribinė elektrofilinės pakaitos reakcijos stadija yra σ komplekso susidarymo stadija, kadangi tokiu atveju prarandamas aromatingumas, o tai reikalauja energijos.
Įvairios elektrofilinio pakeitimo reakcijos benzene vyksta pagal bendrą mechanizmą ir skiriasi tik elektrofilinės dalelės susidarymo stadija.
Nitravimo reakcija benzenas susidaro veikiamas koncentruotų azoto ir sieros rūgščių mišinio (žr. aukščiau pateiktą reakcijos schemą). Panagrinėkime jo mechanizmą.
 |
Pirmajame reakcijos etape azoto rūgštis reaguoja su siera. Šiuo atveju azoto rūgštis veikia kaip bazė, priimdama protoną iš sieros rūgšties molekulės (pagal Bronstedo teoriją rūgštis yra molekulė arba jonas, dovanojantis protoną, o bazė – molekulė arba jonas, priimantis protoną vandenilis). Susidaro protonuota azoto rūgštis, kuri, atskilusi vandens molekulei, virsta nitronio katijonu, arba nitronio katijonu. Tai elektrofilinė dalelė. Taigi sieros rūgštis veikia kaip katalizatorius, dalyvaujanti formuojant elektrofilinį reagentą. Antrasis sieros rūgšties vaidmuo yra sausinantis agentas. Vanduo turi būti nukreiptas iš reakcijos sferos, kad jo pusiausvyra pasislinktų į dešinę.
Susidarius elektrofilui – nitronio katijonui – reakcija vyksta pagal bendrą mechanizmą, susidarant π- ir
σ kompleksai:
Atkreipkite dėmesį: σ-komplekso virsmo nitrobenzenu stadijoje (aromatingumo grąžinimo stadija) vandenilio protonas atskiriamas veikiant sieros rūgšties anijonui, o vėl susidaro sieros rūgštis, o tai įrodo, kad tai buvo šios reakcijos katalizatorius.
Katalizatorius halogeninimo reakcijos yra vadinamosios Lewiso rūgštys (pagal Lewiso teoriją rūgštys yra neutralios molekulės arba jonai, galintys priimti elektronų porą): FeCl 3, FeBr 3, AlCl 3, AlBr 3 ir kt. Halogeno molekulei poliarizuoti reikalingas katalizatorius. Lewiso rūgštis išstumia vienišą chloro elektronų porą ant savęs, sudarydama kompleksą, kuriame dalinis teigiamas krūvis yra sutelktas viename iš chloro atomų:
π-komplekso susidarymo stadijoje vyksta tolesnė Cl-Cl jungties poliarizacija ir ji nutrūksta heterolitiškai, Cl + iš karto dalyvaujant σ komplekso susidaryme.
Panašiai tęskite alkilinimo reakcijos(Fridelio-Craftso reakcija).
 |
C-Cl jungtis metilo chloride nėra pakankamai poliška, kad nutrūktų heterolitiškai. Veikiant Lewis rūgščiai, dalinis teigiamas anglies atomo krūvis didėja, o reagento kompleksas su katalizatoriumi yra stipresnis elektrofilas nei pradinis metilo chloridas.
Sulfonavimo reakcija benzenas susidaro veikiant oleumui (sieros anhidrido SO 3 tirpalas koncentruotoje sieros rūgštyje).
Sieros anhidrido molekulė yra elektrofilinė dėl didelio dalinio teigiamo sieros atomo krūvio.
 |
Susidarius π-kompleksui, S = O jungtis (pirmiausia π-jungtis) poliarizuojasi ir nutrūksta heterolitiniu būdu, todėl ant deguonies atomo susidarius σ kompleksui, atsiranda visiškas neigiamas krūvis. Kad atkurtų aromatingumą, vandenilio protonas atskiriamas nuo žiedo anglies atomo ir pereina į neigiamai įkrautą deguonį. Susidaro benzensulfono rūgštis.
Kai svarstome elektrofilinio pakeitimo reakcijas benzene, mes nesusiduriame su klausimu, kurioje vietoje vyksta reakcija, nes visi anglies atomai yra absoliučiai lygūs. Kitas dalykas, jei benzeno žiede jau yra pakaitas. Šiuo atveju dėl elektrofilinio pakeitimo iš esmės galimas trijų izomerų susidarymas:
 |
Norint atsakyti į klausimą, kuris iš šių galimų produktų yra vyraujantis, būtina atsižvelgti į elektroninį pakaitalo poveikį.
Nukrypkime nuo elektrofilinio pakeitimo reakcijų benzene ir jo dariniuose ir apsvarstykime elektroninius efektus apskritai.
Abipusė atomų įtaka organinėse molekulėse
jungtys. Elektroniniai efektai
Organinių junginių molekulėse esantys atomai ir atominės grupės veikia vieni kitus, o ne tik vienas su kitu tiesiogiai sujungti atomai. Ši įtaka kažkaip perduodama per molekulę. Atomų įtakos perkėlimas molekulėse dėl ryšių poliarizacijos vadinamas elektroniniais efektais. ... Yra dviejų tipų elektroniniai efektai: indukciniai ir mezomeriniai.
Indukcinis efektas- tai pakaitų įtakos perkėlimas išilgai σ-jungčių grandinės dėl jų poliarizacijos. Indukcinis efektas žymimas simboliu I. Panagrinėkime jį 1-chlorobutano pavyzdžiu:
C-Cl ryšys yra polinis dėl didesnio chloro elektronegatyvumo. Anglies atome atsiranda dalinis teigiamas krūvis (δ +). Sekančios σ-jungties elektronų pora pasislenka link anglies atomo, kuriam trūksta elektronų, t.y. poliarizuotas. Dėl šios priežasties dalinis teigiamas krūvis (δ + ') taip pat atsiranda kitame anglies atome ir kt. Taigi chloras skatina poliarizacija ne tik "vidinės" σ-jungties, bet ir vėlesnių grandinėje. Atkreipkite dėmesį, kad kiekvienas paskesnis dalinis teigiamas krūvis yra mažesnis už ankstesnį (δ +> δ + ’> δ +’ ’> δ +’ ’’), t.y. indukcinis efektas perduodamas išilgai grandinės su slopinimu. Tai galima paaiškinti mažu σ jungčių poliarizuotumu. Visuotinai pripažįstama, kad indukcinis efektas apima 3-4 σ-jungtis. Pateiktame pavyzdyje chloro atomas perkelia elektronų tankį išilgai ryšio grandinės sau... Šis poveikis vadinamas neigiamu indukciniu efektu ir vadinamas –I Cl.
Dauguma pakaitalų turi neigiamą indukcinį poveikį, nes jų struktūroje yra atomų, kurie yra labiau elektronegatyvūs nei vandenilis (manoma, kad vandenilio indukcinis poveikis lygus nuliui). Pavyzdžiui: -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -NH2, -NO 2,
-COOH,> C = O.
 |  |
||
Jeigu pakaitas elektronų tankį perkelia išilgai σ-jungčių grandinės Stumti, jis turi teigiamą indukcinį poveikį (+ I). Pavyzdžiui:
Deguonis, turintis bendrą neigiamą krūvį, turi teigiamą indukcinį poveikį.
Propeno molekulėje metilo grupės anglis yra sp 3 -hibridizuota, o sp 2 dvigubos jungties anglies atomai yra hibridizuoti, t.y. elektronneigiamesnis. Todėl metilo grupė perkelia elektronų tankį nuo savęs, parodydama teigiamą indukcinį efektą (+ I CH 3).
Taigi, indukcinis efektas gali pasireikšti bet kurioje molekulėje, kurioje yra skirtingo elektronegatyvumo atomai.
Mezomerinis efektas Ar pakaitų elektroninės įtakos perdavimas konjuguotose sistemose per π-jungčių poliarizaciją. Mezomerinis efektas perduodamas be slopinimo, nes π-ryšiai lengvai poliarizuojami. Atkreipkite dėmesį: mezomerinį poveikį turi tik tie pakaitalai, kurie patys yra konjuguotos sistemos dalis. Pavyzdžiui:
Mezomerinis efektas gali būti teigiamas (+ M) arba neigiamas (-M).
Vinilchlorido molekulėje vieniša chloro elektronų pora dalyvauja p, π-konjugacijoje, t.y. chloro indėlis į konjuguotą sistemą yra didesnis nei kiekvieno anglies atomo. Todėl chloras turi teigiamą mezomerinį poveikį.
Akrilo aldehido molekulė yra
π.π-konjuguota sistema. Deguonies atomas konjugacijai atiduoda vieną elektroną – tą patį kaip ir kiekvienas anglies atomas, tačiau deguonies elektronegatyvumas yra didesnis nei anglies, todėl deguonis perkelia konjuguotos sistemos elektronų tankį į save, aldehido grupė kaip visuma pasižymi neigiamas mezomerinis poveikis.
Taigi pakaitalai, kurie konjugacijai paaukoja du elektronus, turi teigiamą mezomerinį poveikį. Jie apima:
a) pakaitai, turintys visišką neigiamą krūvį, pavyzdžiui, –O-;
b) pakaitai, kurių struktūroje p z -orbitalėje yra atomų su pavienėmis elektronų poromis, pvz.: -NH 2, -OH,
-F, -Cl, -Br-, -I, -OR (-OCH 3, -OC 2 H 5).
Pakaitai, keičiantys elektronų tankį išilgai konjuguotos sistemos link savęs, turi neigiamą mezomerinį poveikį. Tai apima pakaitus, kurių struktūroje yra dvigubos jungtys, pavyzdžiui:
 |
Pakaitas gali turėti ir indukcinį, ir mezomerinį poveikį tuo pačiu metu. Kai kuriais atvejais šių efektų kryptis yra ta pati (pavyzdžiui, -I ir -M), kitais - jie veikia priešingomis kryptimis (pavyzdžiui, -I ir + M). Kaip tokiais atvejais galima nustatyti bendrą pakaito poveikį likusiai molekulės daliai (kitaip tariant, kaip nustatyti, ar tam tikras pakaitas yra elektronus dovanojantis ar elektronus ištraukiantis)? Pakaitalai, kurie padidina elektronų tankį likusioje molekulės dalyje, vadinami elektronų donorais, o pakaitalai, kurie mažina elektronų tankį likusioje molekulės dalyje, vadinami elektronų akceptoriais.
Norint nustatyti bendrą pakaito poveikį, būtina palyginti jo elektroninius efektus pagal dydį. Jei vyrauja teigiamas poveikis, pakaitalas yra elektronų donoras. Jei vyrauja neigiamas poveikis, pakaitas yra elektronus atitraukiantis. Pažymėtina, kad mezomerinis efektas paprastai yra ryškesnis nei indukcinis (dėl didesnio π ryšių poliarizavimosi gebėjimo). Tačiau yra šios taisyklės išimčių: indukcinis halogenų poveikis yra ryškesnis nei mezomerinis.
Panagrinėkime konkrečius pavyzdžius:
Šiame junginyje amino grupė yra elektronus dovanojantis pakaitalas, nes jo teigiamas mezomerinis poveikis yra ryškesnis nei neigiamo indukcinio.
Šiame junginyje amino grupė yra elektronus atitraukiantis dėklas, nes rodo tik neigiamą indukcinį poveikį.
Fenolio molekulėje hidroksilo grupė yra elektronus dovanojantis pakaitalas, nes vyrauja teigiamas mezomerinis efektas prieš neigiamą indukcinį.
Benzilo alkoholio molekulėje hidroksilo grupė nedalyvauja konjugacijoje ir turi tik neigiamą indukcinį poveikį. Todėl tai yra elektronus ištraukiantis pakaitalas.
Šie pavyzdžiai rodo, kad neįmanoma atsižvelgti į bet kurio pakaito įtaką apskritai, tačiau būtina atsižvelgti į jo įtaką konkrečioje molekulėje.
Tik halogenai visada yra elektronus sutraukiantys pakaitalai, nes jų neigiamas indukcinis poveikis yra ryškesnis nei teigiamas mezomerinis poveikis. Pavyzdžiui:
Dabar grįžkime prie elektrofilinių pakeitimo reakcijų benzeno dariniuose. Taigi, mes išsiaiškinome, kad žiede jau esantis pakaitas turi įtakos elektrofilinių pakaitų reakcijų eigai. Kaip ši įtaka išreiškiama?
Pakaitas įtakoja reakcijos greitį S E ir antrojo pakaito, įvesto į žiedą, padėtį... Panagrinėkime abu šiuos įtakos aspektus.
Įtaka reakcijos greičiui... Kuo didesnis elektronų tankis žiede, tuo lengvesnės elektrofilinio pakeitimo reakcijos. Akivaizdu, kad elektronus dovanojantys pakaitalai palengvina S E reakcijas (jie yra ciklo aktyvatoriai), o elektronus ištraukiantys pakaitalai jas apsunkina (deaktyvuoja ciklą). Todėl elektrofilinės pakeitimo reakcijos benzeno dariniuose, kuriuose yra elektronus ištraukiančių pakaitų, atliekamos sunkesnėmis sąlygomis.
Palyginkime fenolio, tolueno, benzeno, chlorbenzeno ir nitrobenzeno aktyvumą nitrinimo reakcijoje.
Kadangi fenolyje ir toluene yra elektronus dovanojančių pakaitų, jie S E reakcijose yra aktyvesni nei benzenas. Priešingai, chlorbenzenas ir nitrobenzenas šiose reakcijose yra mažiau aktyvūs nei benzenas, nes turi elektronus ištraukiančių pakaitalų. Fenolis yra aktyvesnis už tolueną dėl teigiamo mezomerinio OH grupės poveikio. Chloras nėra toks stiprus elektronus ištraukiantis pakaitalas kaip nitro grupė, nes nitro grupė turi neigiamą indukcinį ir neigiamą mezomerinį poveikį. Taigi šioje serijoje aktyvumas elektrofilinėse pakeitimo reakcijose sumažėja nuo fenolio iki nitrobenzeno. Eksperimentiškai nustatyta, kad jei benzeno nitrinimo reakcijos greitis laikomas 1, ši serija atrodys taip:
Antrasis aromatiniame žiede esančio pakaito įtakos elektrofilinių pakaitų reakcijų eigai aspektas yra vadinamasis. pakaitalų orientacinis veiksmas... Visi pakaitai gali būti suskirstyti į dvi grupes: orto-, para-orientantus (1-osios rūšies pakaitai) ir meta-orientantus (2-osios rūšies pakaitai).
KAM 1-osios rūšies pakaitalai apima: -OH, -O -, -NH2, alkilo grupes (-CH3, -C2H5 ir kt.) ir halogenus. Matote, kad visi šie pakaitalai turi teigiamą indukcinį ir (arba) teigiamą mezomerinį poveikį. Visi jie, išskyrus halogenus, didina elektronų tankį žiede, ypač orto ir para padėtyse. Todėl elektrofilas nukreipiamas į šias pozicijas. Pažvelkime į fenolį kaip pavyzdį:
Dėl teigiamo hidroksilo grupės mezomerinio poveikio elektronų tankis perskirstomas konjuguotoje sistemoje, o ypač padidėja orto ir para padėtyse.
Kai fenolis brominamas, susidaro orto- ir para-bromfenolio mišinys:
Jei bromuojama poliniame tirpiklyje (bromo vandenyje) ir naudojamas bromo perteklius, reakcija vyksta iš karto trijose padėtyse:
 |
2-osios rūšies pakaitalai yra: -NH 3 +, -COOH, -CHO (aldehido grupė), -NO 2, -SO 3 H. Visi šie pakaitai mažina elektronų tankį aromatiniame žiede, tačiau dėl jo persiskirstymo meta padėtyse nėra nuleistas toks stiprus kaip orto ir para. Panagrinėkime tai naudodami benzenkarboksirūgštį kaip pavyzdį:
Karboksilo grupė turi neigiamą indukcinį ir neigiamą mezomerinį poveikį. Dėl perskirstymo per konjuguotą sistemą meta padėtyse, elektronų tankis išlieka didesnis nei orto- ir para-, todėl elektrofilas užpuls meta pozicijas:
 |
Pirmoji reakcijų grupė yra pakeitimo reakcijos. Sakėme, kad arenai neturi daugybinių ryšių molekulės struktūroje, bet turi konjuguotą šešių elektronų sistemą, kuri yra labai stabili ir suteikia benzeno žiedui papildomo stiprumo. Todėl cheminėse reakcijose pirmiausia pakeičiami vandenilio atomai, o ne sunaikinamas benzeno žiedas.
Su pakeitimo reakcijomis jau susidūrėme kalbėdami apie alkanus, tačiau jiems šios reakcijos vyko pagal radikalų mechanizmą, o arenams būdingas joninis pakeitimo reakcijų mechanizmas.
Pirmas cheminė savybė – halogeninimas. Vandenilio atomo pakeitimas halogeno atomu - chloru arba bromu.
Reakcija vyksta kaitinant ir visada dalyvaujant katalizatoriui. Chloro atveju tai gali būti aliuminio chloridas arba geležies chloridas trys. Katalizatorius poliarizuoja halogeno molekulę, todėl heterolitinis ryšys suskaidomas ir jonai.
Teigiamai įkrautas chloro jonas ir reaguoja su benzenu.
Jei reakcija vyksta su bromu, tada katalizatorius yra geležies bromidas arba aliuminio bromidas.
Svarbu pažymėti, kad reakcija vyksta su molekuliniu bromu, o ne su bromo vandeniu. Benzenas nereaguoja su bromo vandeniu.
Benzeno homologų halogeninimas turi savo ypatybes. Tolueno molekulėje metilo grupė palengvina pakeitimą žiede, padidėja reaktyvumas ir reakcija vyksta švelnesnėmis sąlygomis, tai yra jau kambario temperatūroje.
Svarbu pažymėti, kad pakeitimas visada vyksta orto ir para padėtyse, todėl gaunamas izomerų mišinys.
Antra savybė – benzeno nitrinimas, nitro grupės įvedimas į benzeno žiedą.
Susidaro sunkus gelsvas karčiųjų migdolų kvapo skystis – nitrobenzenas, todėl reakcija į benzeną gali būti kokybiška. Nitrinimui naudojamas koncentruotų azoto ir sieros rūgščių nitrinantis mišinys. Reakcija vykdoma kaitinant.
Priminsiu, kad alkanų nitrinimui Konovalovo reakcijoje naudojome praskiestą azoto rūgštį be sieros rūgšties.
Nitrinant tolueną, taip pat halogeninant, susidaro orto ir para izomerų mišinys.
Trečias savybė – benzeno alkilinimas halogenalkanais.
Ši reakcija leidžia į benzeno žiedą įvesti angliavandenilio radikalą ir gali būti laikoma benzeno homologų gavimo būdu. Aliuminio chloridas naudojamas kaip katalizatorius, kuris skatina halogenalkano molekulės skilimą į jonus. Šildymas taip pat būtinas.
Ketvirta savybė – benzeno alkilinimas alkenais.
Tokiu būdu galite gauti, pavyzdžiui, kumeno arba etilbenzeno. Katalizatorius yra aliuminio chloridas.
2. Pridėjimo prie benzeno reakcijos
Antroji reakcijų grupė yra prisijungimo reakcijos. Sakėme, kad šios reakcijos nėra tipiškos, tačiau įmanomos gana atšiauriomis sąlygomis, kai sunaikinamas pi-elektronų debesis ir susidaro šešios sigmos ryšiai.
Penkta savybė bendrame sąraše – hidrinimas, vandenilio pridėjimas.
Temperatūra, slėgis, katalizatorius nikelis arba platina. Toluenas gali reaguoti taip pat.
Šešta savybė – chloravimas. Atkreipkite dėmesį, kad mes kalbame konkrečiai apie sąveiką su chloru, nes bromas į šią reakciją neįeina.
Ši reakcija vyksta esant stipriai ultravioletiniams spinduliams. Susidarė heksachlorcikloheksanas, kitas pavadinimas yra heksachloranas, kieta medžiaga.
Svarbu tai atsiminti dėl benzeno neįmanoma vandenilio halogenidų pridėjimo (hidrohalogeninimo) ir vandens (hidratacijos) reakcijos.
3. Pakeitimas benzeno homologų šoninėje grandinėje
Trečioji reakcijų grupė yra susijusi tik su benzeno homologais – tai pakaitalai šoninėje grandinėje.
Septintas savybė bendrame sąraše – halogeninimas prie alfa anglies atomo šoninėje grandinėje.
Reakcija vyksta kaitinant arba apšvitinant ir visada tik ant alfa anglies. Kai halogeninimas tęsiasi, antrasis halogeno atomas grįš į alfa padėtį.
4. Benzeno homologų oksidacija
Ketvirtoji reakcijų grupė yra oksidacija.
Benzeno žiedas per stiprus, todėl benzenas nesioksiduoja kalio permanganatas – nekeičia jo tirpalo spalvos. Tai labai svarbu atsiminti.
Kita vertus, benzeno homologai kaitinami oksiduojami parūgštintu kalio permanganato tirpalu. Ir tai yra aštuntoji cheminė savybė.
Pasirodo, benzenkarboksirūgštis. Pastebimas tirpalo spalvos pasikeitimas. Šiuo atveju, nesvarbu, kokios ilgio pakaito anglies grandinė būtų, ji visada nutrūksta po pirmojo anglies atomo ir alfa atomas oksiduojasi iki karboksilo grupės, susidarant benzenkarboksirūgšties. Likusi molekulės dalis oksiduojama iki atitinkamos rūgšties arba, jei tai tik vienas anglies atomas, iki anglies dioksido.
Jei benzeno homologas aromatiniame žiede turi daugiau nei vieną angliavandenilio pakaitą, tada oksidacija vyksta pagal tas pačias taisykles – alfa padėtyje esanti anglis oksiduojama.
Šiame pavyzdyje gaunama dvibazinė aromatinė rūgštis, vadinama ftalio rūgštimi.
Ypatingai atkreipsiu dėmesį į kumeno, izopropilbenzeno, oksidaciją atmosferos deguonimi, esant sieros rūgščiai.
Tai vadinamasis kumeno metodas fenolio gamybai. Paprastai su šia reakcija tenka susidurti su fenolio gamyba susijusiais klausimais. Tai pramoninis būdas.
Devintas savybė – degimas, visiška oksidacija deguonimi. Benzenas ir jo homologai sudega į anglies dioksidą ir vandenį.
Parašykime benzeno degimo lygtį bendra forma.
Pagal masės tvermės dėsnį kairėje turi būti tiek atomų, kiek atomų yra dešinėje. Mat cheminėse reakcijose atomai neišnyksta, o tiesiog pasikeičia ryšių tarp jų tvarka. Taigi anglies dioksido molekulių bus tiek, kiek yra anglies atomų areno molekulėje, nes molekulėje yra vienas anglies atomas. Tai yra n CO 2 molekulių. Vandens molekulių bus du kartus mažiau nei vandenilio atomų, tai yra (2n-6) / 2, o tai reiškia n-3.
Deguonies atomai kairėje ir dešinėje yra vienodi. Dešinėje yra 2n anglies dioksido, nes kiekvienoje molekulėje yra du deguonies atomai, plius n-3 iš vandens, iš viso 3n-3. Kairėje pusėje yra tiek pat deguonies atomų – 3n-3, vadinasi, yra perpus mažiau molekulių, nes molekulėje yra du atomai. Tai yra (3n-3) / 2 deguonies molekulės.
Taigi, mes sudarėme benzeno homologų degimo lygtį bendra forma.
Pirmą kartą ciklinę benzeno struktūrą pasiūlė F.A. Kekulė 1865 m
Friedrichas Augustas Kekule von Stradonitzas buvo puikus XIX amžiaus vokiečių chemikas. 1854 m. jis atrado pirmąjį organinį junginį, turintį sieros – tioacto rūgštį (tioetano rūgštį). Be to, jis nustatė diazo junginių struktūrą. Tačiau garsiausias jo indėlis į chemijos raidą yra benzeno struktūros nustatymas (1866). Kekule parodė, kad dvigubos benzeno jungtys keičiasi aplink žiedą (ši mintis pirmą kartą jam kilo sapne). Vėliau jis parodė, kad du galimi dvigubų jungčių išdėstymai yra identiški ir kad benzeno žiedas yra jų hibridas. Taigi jis numatė rezonanso (mezomerizmo) sampratą, kuri atsirado cheminio ryšio teorijoje 1930-ųjų pradžioje.
Jei benzenas tikrai turėjo tokią struktūrą, tai jo 1,2-dipakeistai dariniai turėtų turėti du izomerus. Pavyzdžiui,
Tačiau nė vienas iš 1,2-dipakeistas benzenas negali išskirti dviejų izomerų.
Todėl vėliau Kekulé pasiūlė, kad benzeno molekulė egzistuoja kaip dvi struktūros, greitai pereinančios viena į kitą:
Atkreipkite dėmesį, kad tokie schematiški benzeno molekulių ir jų darinių atvaizdai paprastai nenurodo vandenilio atomų, prijungtų prie benzeno žiedo anglies atomų.
Šiuolaikinėje chemijoje benzeno molekulė laikoma šių dviejų ribojančių rezonanso formų rezonansiniu hibridu (žr. 2.1 skyrių). Kitas benzeno molekulės aprašymas pagrįstas jos molekulinių orbitų svarstymu. Vabzdys. 3.1, buvo nurodyta, kad -elektronai, esantys -jungimosi orbitose, yra delokalizuoti tarp visų benzeno žiedo anglies atomų ir sudaro -elektronų debesį. Pagal šią koncepciją benzeno molekulė paprastai gali būti pavaizduota taip:
Eksperimentiniai duomenys patvirtina, kad benzene yra būtent tokia struktūra. Jei benzenas turėjo tokią struktūrą, kokią iš pradžių siūlė Kekulé, su trimis konjuguotomis dvigubomis jungtimis, tada benzenas turėjo dalyvauti sudėjimo reakcijose, kaip alkenai. Tačiau, kaip minėta aukščiau, benzenas nevyksta adityvinių reakcijų. Be to, benzenas yra stabilesnis nei tuo atveju, jei jame būtų trys izoliuotos dvigubos jungtys. Vabzdys. 5.3 buvo nurodyta, kad benzeno hidrinimo entalpija susidarant cikloheksanui turi didesnį neigiamą
18.3 lentelė. Įvairių anglies-anglies ryšių ilgis
Ryžiai. 18.6. Benzeno molekulės geometrinė struktūra.
vertė yra tris kartus didesnė už ciklohekseno hidrinimo entalpiją. Skirtumas tarp šių dydžių paprastai vadinamas delokalizacijos entalpija, rezonanso energija arba benzeno stabilizavimo energija.
Visi benzeno žiede esantys anglies-anglies ryšiai yra vienodo ilgio, kuris yra mažesnis už C-C ryšių ilgį alkanuose, bet ilgesnis už C = C ryšių ilgį alkenuose (18.3 lentelė). Tai patvirtina, kad anglies-anglies ryšiai benzene yra viengubų ir dvigubų jungčių hibridas.
Benzeno molekulė turi plokščią struktūrą, kuri parodyta Fig. 18.6.
Fizinės savybės
Benzenas normaliomis sąlygomis yra bespalvis skystis, kuris užšąla 5,5 ° C temperatūroje ir verda 80 ° C temperatūroje. Jis turi būdingą malonų kvapą, tačiau, kaip minėta aukščiau, yra labai toksiškas. Benzenas nesimaišo su vandeniu, o benzeno sistemoje vanduo sudaro viršutinį iš dviejų sluoksnių. Tačiau jis tirpsta nepoliniuose organiniuose tirpikliuose ir pats yra geras kitų organinių junginių tirpiklis.
Cheminės savybės
Nors benzene vyksta tam tikros prisijungimo reakcijos (žr. toliau), jis nepasižymi alkenams būdingu reaktyvumu. Pavyzdžiui, jis nepakeičia bromo vandens ar β-jonų tirpalo spalvos. Be to, benzenas to nedaro
dalyvauja adityvinėse reakcijose su stipriomis rūgštimis, pavyzdžiui, su druskos arba sieros rūgštimi.
Tuo pačiu metu benzenas dalyvauja daugelyje elektrofilinių pakeitimo reakcijų. Šio tipo reakcijų produktai yra aromatiniai junginiai, nes šiose reakcijose išlaikoma delokalizuota benzeno β-elektroninė sistema. Bendras vandenilio atomo benzeno žiede pakeitimo elektrofilu mechanizmas aprašytas skyriuje. 17.3. Elektrofilinio benzeno pakeitimo pavyzdžiai yra nitrinimas, halogeninimas, sulfoninimas ir Friedel-Crafts reakcijos.
Nitravimas. Benzeną galima nitrinti (į jį įvesti grupę), apdorojant jį koncentruotų azoto ir sieros rūgščių mišiniu:
Nitrobenzenas
Šios reakcijos sąlygos ir jos mechanizmas aprašyti skyriuje. 17.3.
Nitrobenzenas yra šviesiai geltonas skystis, turintis būdingą migdolų kvapą. Nitruojant benzeną, be nitrobenzeno, taip pat susidaro 1,3-dinitrobenzeno kristalai, kurie yra šios reakcijos produktas:
Halogeninimas. Jei benzenas tamsoje sumaišomas su chloru arba bromu, reakcija neįvyks. Tačiau esant katalizatoriams, turintiems Lewis rūgšties savybių, tokiuose mišiniuose vyksta elektrofilinės pakeitimo reakcijos. Tipiški šių reakcijų katalizatoriai yra geležies (III) bromidas ir aliuminio chloridas. Šių katalizatorių poveikis yra tas, kad jie sukuria poliarizaciją halogeno molekulėse, kurios vėliau sudaro kompleksą su katalizatoriumi:
nors tiesioginių įrodymų, kad susidaro laisvieji jonai, nėra. Benzeno brominimo geležies (III) bromidu kaip jonų nešikliu mechanizmą galima pavaizduoti taip:
Sulfonavimas. Benzeną galima sulfoninti (vandenilio atomą pakeisti sulfo grupe), keletą valandų virinant jo mišinį su koncentruota sieros rūgštimi. Vietoj to, benzeną galima švelniai kaitinti mišinyje su rūkstančia sieros rūgštimi. Rūkančioje sieros rūgštyje yra sieros trioksido. Šios reakcijos mechanizmą galima pavaizduoti diagramoje
Friedelio-Craftso reakcijos. Friedel-Crafts reakcijos iš pradžių buvo vadinamos kondensacijos reakcijomis tarp aromatinių junginių ir alkilhalogenidų, dalyvaujant bevandeniam aliuminio chlorido katalizatoriui.
Kondensacijos reakcijose dvi reagentų molekulės (arba vienas reagentas) susijungia viena su kita, sudarydamos naujo junginio molekulę, o kai kurių paprasto junginio, pavyzdžiui, vandens ar vandenilio chlorido, molekulė nuo jų yra atskiriama (eliminuojama).
Šiuo metu Friedel-Crafts reakcija vadinama bet kokiu elektrofiliniu aromatinio junginio pakaitalu, kuriame elektrofilo vaidmenį atlieka bet koks karbokationas arba stipriai poliarizuotas kompleksas su teigiamai įkrautu anglies atomu. Elektrofilinis agentas paprastai yra alkilo halogenidas arba tam tikros karboksirūgšties chloridas, nors jis taip pat gali būti, pavyzdžiui, alkenas arba alkoholis. Bevandenis aliuminio chloridas dažniausiai naudojamas kaip šių reakcijų katalizatorius. Friedel-Crafts reakcijos paprastai skirstomos į du tipus: alkilinimą ir acilinimą.
Alkilinimas. Šio tipo Friedel-Crafts reakcijose vienas ar keli vandenilio atomai benzeno žiede pakeičiami alkilo grupėmis. Pavyzdžiui, švelniai kaitinant benzeno ir chlormetano mišinį, esant bevandeniam aliuminio chloridui, susidaro metilbenzenas. Šioje reakcijoje chlormetanas atlieka elektrofilinio agento vaidmenį. Aliuminio chloridas poliarizuojamas taip pat, kaip ir halogeno molekulėse:
Nagrinėjamos reakcijos mechanizmą galima pavaizduoti taip:
Reikėtų pažymėti, kad šioje kondensacijos reakcijoje tarp benzeno ir chlormetano pašalinama vandenilio chlorido molekulė. Taip pat atkreipkite dėmesį, kad tikras metilo karbokationo egzistavimas laisvojo jono pavidalu yra abejotinas.
Benzeno alkilinimas chlormetanu, esant bevandenio aliuminio chlorido katalizatoriui, nesibaigia metilbenzeno susidarymu. Šioje reakcijoje vyksta tolesnis benzeno žiedo alkilinimas, dėl kurio susidaro 1,2-dimetilbenzenas:
Acilinimas. Šio tipo Friedel-Crafts reakcijose vandenilio atomas benzeno žiede pakeičiamas acilo grupe, todėl susidaro aromatinis ketonas.
Acilo grupė turi bendrą formulę
Sisteminis acilo junginio pavadinimas susidaro atitinkamos karboksirūgšties, kurios darinys yra šis acilo junginys, pavadinime pakeičiant galūnę ir galūnę -ova priesaga - (o) yl. Pavyzdžiui
Benzeno acilinimas atliekamas naudojant karboksirūgšties chloridą arba anhidridą, esant bevandenio aliuminio chlorido katalizatoriui. Pavyzdžiui
Ši reakcija yra kondensacija, kurios metu vandenilio chlorido molekulė yra atskirta. Taip pat atkreipkite dėmesį, kad pavadinimas „fenilas“ dažnai vartojamas benzeno žiedui apibūdinti junginiuose, kuriuose benzenas nėra pagrindinė grupė:
Papildymo reakcijos. Nors benzenui labiausiai būdingos elektrofilinės pakeitimo reakcijos, jame taip pat vyksta tam tikros prisijungimo reakcijos. Su vienu iš jų jau susitikome. Tai yra benzeno hidrinimas (žr. 5.3 skyrių). Kai benzeno ir vandenilio mišinys perduodamas per smulkiai sumalto nikelio katalizatoriaus paviršių 150–160 ° C temperatūroje, įvyksta visa seka reakcijų, kurios baigiasi cikloheksano susidarymu. Bendra stechiometrinė šios reakcijos lygtis gali būti pavaizduota taip:
Veikiamas ultravioletinių spindulių arba tiesioginių saulės spindulių, benzenas taip pat patenka į adityvinę reakciją su chloru. Šią reakciją vykdo sudėtingas radikalus mechanizmas. Galutinis jo produktas yra 1,2,3,4,5,6-heksachlorcikloheksanas:
Panaši reakcija vyksta tarp benzeno ir bromo, kai juos veikia ultravioletinė spinduliuotė arba saulės spinduliai.
Oksidacija. Benzenas ir benzeno žiedas kituose aromatiniuose junginiuose, paprastai tariant, yra atsparūs oksidacijai net naudojant tokius stiprius oksidatorius kaip rūgštinis arba šarminis kalio permanganato tirpalas. Tačiau benzenas ir kiti aromatiniai junginiai dega ore arba deguonyje ir susidaro labai dūminė liepsna, būdinga angliavandeniliams, kurių santykinis anglies kiekis yra didelis.
APIBRĖŽIMAS
Benzenas yra bespalvis skystis, turintis būdingą kvapą; virimo temperatūra 80,1 o C, lydymosi temperatūra 5,5 o C. Netirpi vandenyje, toksiška.
Aromatinės benzeno savybės, nulemtos jo struktūros ypatumų, išreiškiamos santykiniu benzeno branduolio stabilumu, nepaisant benzeno sudėties trūkumo. Taigi, skirtingai nuo nesočiųjų junginių su dvigubomis etileno jungtimis, benzenas yra atsparus oksidatoriams.
Ryžiai. 1. Benzeno molekulės sandara pagal Kekulę.
Gauti benzeną
Pagrindiniai benzeno gamybos būdai yra šie:
- heksano dehidrociklizacija (katalizatoriai - Pt, Cr 3 O 2)
CH3- (CH2)4-CH3 → C6H6 + 4H2 (t o C, p, kat = Cr2O3);
- cikloheksano dehidrinimas
C6H12 → C6H6 + 3H2 (t o C, kat = Pt, Ni);
- acetileno trimerizacija (reakcija vyksta kaitinant iki 600 o C, katalizatorius yra aktyvuota anglis)
3HC≡CH → C 6 H 6 (t = 600 o C, kat = C aktyv.).
Cheminės benzeno savybės
Benzenui būdingos pakeitimo reakcijos, vykstančios elektrofiliniu mechanizmu:
Halogeninimas (benzenas sąveikauja su chloru ir bromu, kai yra katalizatorių - bevandenis AlCl 3, FeCl 3, AlBr 3)
C6H6 + Cl2 = C6H5-Cl + HCl;
- nitrinimas (benzenas lengvai reaguoja su nitrinimo mišiniu - koncentruotų azoto ir sieros rūgščių mišiniu)
- alkilinimas alkenais
C6H6 + CH2 = CH-CH3 → C6H5-CH (CH3)2
Pridėjimo prie benzeno reakcijos sukelia aromatinės sistemos sunaikinimą ir vyksta tik esant sunkioms sąlygoms:
- hidrinimas (reakcijos produktas - cikloheksanas)
C6H6 + 3H2 → C6H12 (t o C, kat = Pt);
- chloro pridėjimas (veikiant UV spinduliuotei susidaro kietas produktas - heksachlorcikloheksanas (heksachloranas) - C 6 H 6 Cl 6)
C6H6 + 6Cl2 → C6H6Cl6.
Benzino naudojimas
Benzenas plačiai naudojamas pramoninėje organinėje chemijoje. Beveik visi junginiai, turintys benzeno žiedus, yra gaunami iš benzeno, pavyzdžiui, stirenas, fenolis, anilinas, halogeninti arenai. Benzenas naudojamas dažų, aktyviųjų paviršiaus medžiagų, vaistų sintezei.
Problemų sprendimo pavyzdžiai
1 PAVYZDYS
| Pratimas | Medžiagos garų tankis yra 3,482 g / l. Jo pirolizės metu buvo gauti 6 g suodžių ir 5,6 l vandenilio. Nustatykite šios medžiagos formulę. |
| Sprendimas | Suodžiai yra anglis. Raskime suodžių medžiagos kiekį pagal problemos sąlygas (anglies molinė masė yra 12 g / mol): n (C) = m (C) / M (C); n (C) = 6/12 = 0,5 mol. Apskaičiuokime vandenilio medžiagos kiekį: n (H2) = V (H2) / V m; n (H2) = 5,6 / 22,4 = 0,25 mol. Tai reiškia, kad vieno vandenilio atomo medžiagos kiekis bus lygus: n (H) = 2 × 0,25 = 0,5 mol. Angliavandenilio molekulėje esančių anglies atomų skaičių pažymėkime "x", o vandenilio atomų skaičių - "y", tada šių atomų santykį molekulėje: x: y = 0,5: 0,5 = 1:1. Tada paprasčiausia angliavandenilio formulė bus išreikšta CH sudėtimi. CH sudėties molekulės molekulinė masė yra lygi: M (CH) = 13 g/mol Raskime angliavandenilio molekulinę masę pagal problemos sąlygas: M (C x H y) = ρ × V m; M (C x Hy) = 3,482 × 22,4 = 78 g / mol. Apibrėžkime tikrąją angliavandenilio formulę: k = M (C x H y) / M (CH) = 78/13 = 6, todėl koeficientus „x“ ir „y“ reikia padauginti iš 6 ir tada angliavandenilio formulė įgaus C 6 H 6 formą. Tai yra benzenas. |
| Atsakymas | Norimo angliavandenilio sudėtis yra C6H6. Tai yra benzenas. |
2 PAVYZDYS
| Pratimas | Apskaičiuokite acetileno kiekį, kurio reikės norint gauti 400 ml benzeno (tankis 0,8 g / ml). |
| Sprendimas | Parašykime benzeno gavimo iš acetileno reakcijos lygtį:
>
Populiariausias |
