Етилен, свойства, производство, приложение

етилен -- химично съединение, описан с формулата C2H4. Това е най-простият алкен (олефин). Той съдържа двойна връзка и следователно принадлежи към ненаситени съединения. Етен (етилен) CH2 = CH2, е безцветен газ с лека миризма; Нека се разтварят добре в диетилов етер и въглеводороди. Основната употреба на етилена е като мономер при производството на полиетилен. IN природни газове(с изключение на вулканичния) етилен не се среща. Образува се при пирогенетичното разлагане на много природни съединения, съдържащи вещества.

Алкини, структура, свойства, получаване. Приложение

Алкимните са въглеводороди, съдържащи тройна връзка между въглеродните атоми, с общата формула CnH2n-2. Ацетиленът (Етин) е най-важната химическа суровина. Използва се за рязане и заваряване на метали, както и за синтеза на много важни продукти (етанол, бензен, ацеталдехид и др.) По своите физически свойства алкините наподобяват съответните алкени. По-ниски (до C4) - газове без цвят и мирис, с повече високи температуриточки на кипене, отколкото техните аналози в алкените. Алкините са слабо разтворими във вода, по-добре в органични разтворители. Основният индустриален метод за производство на ацетилен е електро- или термичен крекинг на метан, пиролиза на природен газ и карбидният метод. Първият и основен представител на хомоложната серия алкини е ацетиленът (етин).

етилен(друго име - етен) е химично съединение, описано с формулата C 2 H 4 . Етиленът практически не се среща в природата. Това е безцветен запалим газ с лека миризма. Частично разтворим във вода(25,6 ml в 100 ml вода при 0°C), етанол (359 ml при същите условия). Разтваря се добре в диетилов етер и въглеводороди.

Етиленът е най-простият алкен(олефин). Той съдържа двойна връзка и следователно принадлежи към ненаситени съединения. Играе изключително важна роляв индустрията, а също така е фитохормон.

Суровини за полиетилен и др

Етиленът е най-произвежданото органично съединение в света; общ световно производствоетилен през 2005 г. възлиза на 107 милиона тона и продължава да расте с 4-6% годишно. източник промишлено производствоетиленът е пиролизата на различни въглеводородни суровини, например етан, пропан, бутан, съдържащи се в свързаните газове от производството на нефт; от течни въглеводороди - нискооктанови фракции от директна дестилация на нефт. Добивът на етилен е около 30%. Едновременно с това се образуват пропилен и редица течни продукти (включително ароматни въглеводороди).

При хлориране на етилен се получава 1,2-дихлороетан, хидратацията води до етилов алкохол, взаимодействието с HCl води до етилов хлорид. Когато етиленът се окислява с атмосферен кислород в присъствието на катализатор, се образува етиленов оксид. При течнофазово каталитично окисление с кислород се получава ацеталдехид, при същите условия в присъствието на оцетна киселина се получава винилацетат. Етиленът е алкилиращ агент, например при условия на реакция на Фридел-Крафтс, той е в състояние да алкилира бензол и други ароматни съединения. Етиленът е в състояние да полимеризира в присъствието на катализатори както независимо, така и да действа като съмономер, образувайки широка гама от полимери с различни свойства.

Приложение

Етиленът е един от основните продукти на индустриалната химия и е в основата на редица синтезни вериги. Основната употреба на етилена е като мономер при производството на полиетилен(най-големият полимер в световното производство). В зависимост от условията на полимеризация се получават полиетилени ниско наляганеи полиетилен високо налягане.

Полиетиленът се използва и за производство на редица съполимери, включително с пропилен, стирен, винилацетат и др. Етиленът е суровината за производството на етиленов оксид; като алкилиращ агент - при производството на етилбензол, диетилбензен, триетилбензол.

Етиленът се използва като суровина за производство на ацеталдехид и синтетичен етилов алкохол. Използва се и за синтеза на етилацетат, стирен, винилацетат, винилхлорид; в производството на 1,2-дихлороетан, етил хлорид.

Етиленът се използва за ускоряване на узряването на плодовете- например домати, пъпеши, портокали, мандарини, лимони, банани; обезлистване на растенията, намаляване на опашването на плодовете преди прибиране на реколтата, за намаляване на силата на закрепване на плодовете към майчините растения, което улеснява механизираното прибиране на реколтата.

При високи концентрации етиленът има отрицателен ефект върху хората и животните. наркотичен ефект.

Физически свойства

Итън в n. y.- безцветен газ, без мирис. Моларна маса- 30.07. Точка на топене -182,81 °C, точка на кипене -88,63 °C. . Плътност ρ газ. \u003d 0,001342 g / cm³ или 1,342 kg / m³ (n.a.), ρ fl. \u003d 0,561 g / cm³ (T = -100 ° C). Константа на дисоциация 42 (във вода, съгл.) [ източник?] . Налягане на парите при 0 ° C - 2,379 MPa.

Химични свойства

Химическа формула C 2 H 6 (рационален CH 3 CH 3). Най-характерните реакции са заместването на водорода с халогени, които протичат по механизма на свободните радикали. Термичното дехидрогениране на етан при 550-650 °C води до кетен, при температури над 800 °C - до катацетилен (образува се и бензолиза). Директно хлориране при 300-450 ° C - до етилов хлорид, нитриране в газовата фаза дава смес (3: 1) от нитроетан-нитрометан.

Разписка

В индустрията

В промишлеността се получава от нефт и природни газове, където е до 10% от обема. В Русия съдържанието на етан в нефтените газове е много ниско. В САЩ и Канада (където съдържанието му в нефт и природни газове е високо) служи като основна суровина за производството на етен.

Инвитро

Получава се от йодометан чрез реакцията на Вурц, от натриев ацетат чрез електролиза чрез реакцията на Колбе, чрез сливане на натриев пропионат с алкали, от етил бромид чрез реакцията на Гриняр, чрез хидрогениране на етен (над Pd) или ацетилен (в присъствието на никел на Рейни ).

Приложение

Основната употреба на етан в промишлеността е производството на етилен.

бутан(C 4 H 10) - клас органично съединение алкани. В химията името се използва главно за обозначаване на n-бутан. Същото име има смес от n-бутан и негов изомер изобутан CH(CH3)3. Името идва от корена "но-" (има на английски маслена киселина - маслена киселина) и наставката "-an" (принадлежащ на алкани). Във високи концентрации е отровен; вдишването на бутан причинява дисфункция на белодробно-дихателния апарат. Съдържащи се в природен газ, се образува, когато напукване петролни продукти, при разделяне на свързаните петролен газ, "мазни" природен газ. Като представител на въглеводородните газове, той е запалим и експлозивен, има ниска токсичност, има специфична характерна миризма и има наркотични свойства. Според степента на въздействие върху тялото газът принадлежи към вещества от 4-ти клас на опасност (ниско опасни) съгласно GOST 12.1.007-76. Вредно въздействие върху нервна система .

изомерия

Бутан има две изомер:

Физически свойства

Бутанът е безцветен горим газ, със специфична миризма, лесно се втечнява (под 0 °C и нормално налягане, или при повишено налягане и нормална температура - силно летлива течност). Точка на замръзване -138°C (при нормално налягане). Разтворимоствъв вода - 6,1 mg в 100 ml вода (за n-бутан, при 20 ° C, той се разтваря много по-добре в органични разтворители ). Може да се образува азеотропенсмес с вода при температура около 100 °C и налягане 10 атм.

Намиране и получаване

Съдържа се в газов кондензат и нефтен газ (до 12%). Това е продукт на каталитичен и хидрокаталитичен напукванемаслени фракции. В лабораторията може да се получи от wurtz реакции.

2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr

Десулфуризация (демеркаптанизация) на бутанова фракция

Фракцията на бутан в директна фаза трябва да бъде пречистена от серни съединения, които са представени главно от метил и етил меркаптани. Методът за почистване на бутановата фракция от меркаптани се състои в алкално извличане на меркаптани от въглеводородната фракция и последваща регенерация на алкали в присъствието на хомогенни или хетерогенни катализатори с атмосферен кислород с освобождаване на дисулфидно масло.

Приложения и реакции

При хлориране на свободни радикали той образува смес от 1-хлоро- и 2-хлорбутан. Връзката им се обяснява добре с разликата в сила S-Nвръзки в позиции 1 и 2 (425 и 411 kJ/mol). Пълно изгаряне във въздушни форми въглероден двуокиси вода. Бутанът се използва в комбинация с пропанв запалки, в газови бутилки във втечнено състояние, където има мирис, тъй като съдържа специално добавени одоранти. В този случай се използват "зимни" и "летни" смеси с различни състави. Калоричната стойност на 1 кг е 45,7 MJ (12,72 kWh).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

При липса на кислород се образува саждиили въглероден окисили и двете заедно.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

твърд Дюпонразработи метод за получаване малеинов анхидридот n-бутан по време на каталитично окисление.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

n-бутан - суровина за производство бутен, 1,3-бутадиен, компонент на високооктанови бензини. Бутанът с висока чистота и особено изобутанът могат да се използват като хладилен агент в хладилни приложения. Производителността на такива системи е малко по-ниска от фреоновата. Бутанът е екологичен, за разлика от фреоновите хладилни агенти.

В хранително-вкусовата промишленост бутанът е регистриран като хранителна добавка E943aи изобутан - E943b, как пропелант, например, в дезодоранти.

етилен(На IUPAC: етен) - органичен химично съединение, описан с формулата C 2 H 4 . Е най-простият алкен (олефин). Етиленът практически не се среща в природата. Това е безцветен запалим газ с лека миризма. Частично разтворим във вода (25,6 ml в 100 ml вода при 0°C), етанол (359 ml при същите условия). Разтваря се добре в диетилов етер и въглеводороди. Съдържа двойна връзка и следователно се класифицира като ненаситени или ненаситени въглеводороди. Играе изключително важна роля в индустрията и също така фитохормон. Етиленът е най-произвежданото органично съединение в света ; общото световно производство на етилен в 2008 гвъзлиза на 113 милиона тона и продължава да расте с 2-3% годишно .

Приложение

Етиленът е водещият продукт основен органичен синтези се използва за получаване на следните съединения (изброени по азбучен ред):

Винилацетат;

дихлороетан / винилхлорид(3-то място, 12% от общия обем);

Етиленов оксид(2-ро място, 14-15% от общия обем);

Полиетилен(1-во място, до 60% от общия обем);

стирол;

Оцетна киселина;

Етилбензол;

етиленов гликол;

етанол.

Етиленът, смесен с кислород, се използва в медицината за анестезиядо средата на 80-те години в СССР и Близкия изток. Етиленът е фитохормонпочти всички растения , между другото отговорни за падането на иглите в иглолистните дървета.

Основни химични свойства

Етилен - химически активно вещество. Тъй като има двойна връзка между въглеродните атоми в молекулата, един от тях, по-малко здрав, лесно се разрушава, а на мястото на прекъсване на връзката молекулите се съединяват, окисляват и полимеризират.

халогениране:

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

Бромната вода се обезцветява. Това е качествена реакция към ненаситени съединения.

хидрогениране:

CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (под действието на Ni)

хидрохалогениране:

CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

хидратация:

CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (под действието на катализатор)

Тази реакция е открита от A.M. Бутлеров, и се използва за промишлено производство на етилов алкохол.

окисляване:

Етиленът лесно се окислява. Ако етиленът се пропусне през разтвор на калиев перманганат, той ще стане безцветен. Тази реакция се използва за разграничаване на наситени и ненаситени съединения.

Етиленовият оксид е крехко вещество, кислородният мост се разрушава и водата се съединява, което води до образуването на етиленов гликол:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

Полимеризация:

nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

Изопрен CH 2 = C (CH 3) -CH = CH 2, 2-метилбутадиен-1,3 - ненаситен въглеводород диенова серия (C н Х 2n−2 ) . При нормални условия, безцветна течност. Той е мономерза естествен каучуки структурна единица за много молекули от други природни съединения - изопреноиди, или терпеноиди. . Разтворим в алкохол. Изопренът полимеризира, за да се получи изопрен гуми. Изопренът също реагира полимеризацияс винилови връзки.

Намиране и получаване

Естественият каучук е полимер на изопрен - най-често цис-1,4-полиизопрен с молекулно тегло от 100 000 до 1 000 000. Съдържа няколко процента други материали като примеси, като напр катерици, мастна киселина, смола и неорганични вещества. Някои източници на естествен каучук се наричат гутаперчаи се състои от транс-1,4-полиизопрен, структурен изомер, който има сходни, но не идентични свойства. Изопренът се произвежда и отделя в атмосферата от много видове дървета (основният е дъб) Годишното производство на изопрен от растителността е около 600 милиона тона, половината от които се произвеждат от тропически широколистни дървета, останалата част се произвежда от храсти. След излагане на атмосферата, изопренът се преобразува от свободни радикали (като хидроксил (OH) радикал) и, в по-малка степен, озон в различни вещества, като алдехиди, хидроксипероксиди, органични нитрати и епоксиди, които се смесват с водни капчици, за да образуват аерозоли или мъгла. Дърветата използват този механизъм не само за избягване на прегряване на листата от слънцето, но и за защита от свободните радикали, особено озон. Изопренът е получен за първи път чрез топлинна обработка на естествен каучук. Най-често се предлага като термичен продукт напукване нафтаили масла, както и страничен продукт в производството етилен. Произвеждат се приблизително 20 000 тона годишно. Около 95% от производството на изопрен се използва за производство на цис-1,4-полиизопрен, синтетичен вариант на естествен каучук.

Бутадиен-1,3(дивинил) CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 - ненаситен въглеводород, най-простият представител диенови въглеводороди.

Физически свойства

Бутадиен - безцветен газс характерна миризма температура на кипене-4,5°C температура на топене-108,9°C, точка на възпламеняване-40°C максимално допустима концентрациявъв въздуха (MAC) 0,1 g/m³, плътност 0,650 g/cm³ при -6 °C.

Ще разтворим леко във вода, ще разтворим добре в алкохол, керосин с въздух в количество 1,6-10,8%.

Химични свойства

Бутадиенът е склонен към полимеризация, лесно се окислява въздухс образование кислородна водасъединения, които ускоряват полимеризацията.

Разписка

Бутадиенът се получава чрез реакцията Лебедевпредаване етилов алкохолпрез катализатор:

2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2

Или дехидрогениране на нормалното бутилен:

CH 2 = CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 = CH-CH = CH 2 + H 2

Приложение

Полимеризацията на бутадиен произвежда синтетичен каучук. Съполимеризация с акрилонитрилИ стиренполучавате ABS пластмаса.

Бензол (° С 6 Х 6 , Ph Х) - органично химично съединение, безцветен течностс приятна сладост миризма. протозои ароматен въглеводород. Бензолът е част от бензин, широко използван в индустрия, е суровината за производството лекарства, различни пластмаси, синтетичен каучук, багрила. Въпреки че бензолът е част от суров нефт, в индустриален мащабтой се синтезира от другите му компоненти. токсичен, канцерогенен.

Физически свойства

Безцветна течност със специфична остра миризма. Точка на топене = 5,5 °C, точка на кипене = 80,1 °C, плътност = 0,879 g/cm³, моларна маса = 78,11 g/mol. Както всички въглеводороди, бензолът изгаря и образува много сажди. Образува експлозивни смеси с въздух, смесва се добре с етери, бензини други органични разтворители, с вода образува азеотропна смес с точка на кипене 69,25 ° C (91% бензен). Разтворимост във вода 1,79 g/l (при 25 °C).

Химични свойства

Реакциите на заместване са характерни за бензола - бензенът реагира с алкени, хлор алкани, халогени, азотенИ сярна киселина. Реакциите на разцепване на бензоловия пръстен протичат при тежки условия (температура, налягане).

Взаимодействие с хлор в присъствието на катализатор:

C 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → C 6 H 5 Cl + HCl образува хлоробензен

Катализаторите насърчават създаването на активен електрофилен вид чрез поляризация между халогенни атоми.

Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +

C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

При липса на катализатор, когато се нагрява или осветява, възниква реакция на радикално заместване.

C 6 H 6 + 3Cl 2 - (осветяване) → C 6 H 6 Cl 6 образува се смес от изомери на хексахлорциклохексан видео

Взаимодействие с бром (чист):

Взаимодействие с халогенни производни на алкани ( Реакция на Фридел-Крафтс):

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl се образува етилбензен

C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

структура

Бензолът се класифицира като ненаситен въглеводороди(хомоложна серия C n H 2n-6), но за разлика от въглеводородите от серията етилен C 2 H 4 проявява свойства, присъщи на ненаситените въглеводороди (те се характеризират с реакции на присъединяване) само при тежки условия, но бензолът е по-податлив на реакции на заместване. Това "поведение" на бензола се обяснява с неговата специална структура: разположението на всички връзки и молекули в една и съща равнина и наличието на конюгиран 6π-електронен облак в структурата. Съвременната идея за електронната природа на връзките в бензола се основава на хипотезата Линус Полинг, който предложи молекулата на бензола да се изобрази като шестоъгълник с вписан кръг, като по този начин се подчертава отсъствието на фиксирани двойни връзки и наличието на един електронен облак, покриващ всичките шест въглеродни атома на цикъла.

Производство

Към днешна дата има три принципно различни метода за производство на бензол.

Коксуваневъглища. Този процес исторически е първият и служи като основен източник на бензол до Втората световна война. Понастоящем делът на бензола, получен по този метод, е по-малък от 1%. Трябва да се добави, че бензолът, получен от каменовъглен катран, съдържа значителна суматиофен, което прави такъв бензен суровина, неподходяща за редица технологични процеси.

каталитичен реформинг(ароматизиращи) бензинови фракции на маслото. Този процес е основният източник на бензол в САЩ. IN Западна Европа, Русия и Япония по този начин получават 40-60% от общото количество на веществото. В този процес, в допълнение към бензола, толуенИ ксилени. Поради факта, че толуенът се произвежда в количества, надвишаващи търсенето за него, той също се преработва частично в:

бензол - по метод на хидродеалкилиране;

смес от бензол и ксилени - чрез диспропорциониране;

Пиролизабензинови и по-тежки нефтени фракции. По този метод се произвежда до 50% от бензола. Заедно с бензола се образуват толуен и ксилени. В някои случаи цялата тази фракция се изпраща в етапа на деалкилиране, където и толуенът, и ксилените се превръщат в бензол.

Приложение

Бензолът е едно от десетте най-важни вещества в химическата промишленост. [ източник не е посочен 232 дни ] По-голямата част от получения бензол се използва за синтеза на други продукти:

• около 50% от бензола се превръща в етилбензол (алкилиранебензол етилен);

  около 25% от бензола се превръща в кумол (алкилиранебензол пропилен);

  около 10-15% бензол хидрогенатв циклохексан;

  за производството се използва около 10% от бензола нитробензол;

  2-3% бензол се превръща в линейни алкилбензоли;

  за синтез се използва приблизително 1% бензол хлорбензол.

В много по-малки количества бензолът се използва за синтеза на някои други съединения. Понякога и в екстремни случаи, поради високата си токсичност, бензолът се използва като а разтворител. Освен това бензолът е бензин. Поради високата си токсичност съдържанието му е ограничено от новите стандарти до въвеждане на до 1%.

толуен(от испански Толу, толу балсам) - метилбензен, безцветна течност с характерна миризма, принадлежи към арените.

За първи път толуенът е получен от П. Пелтие през 1835 г. по време на дестилацията на борова смола. През 1838 г. е изолиран от А. Девил от балсам, донесен от град Толу в Колумбия, на който получава името си.

основни характеристики

Безцветна подвижна летлива течност с остър мирис, проявява слаб наркотичен ефект. Смесва се в неограничена степен с въглеводороди, много алкохолиИ етери, не се смесва с вода. Индекс на пречупванесветлина 1,4969 при 20 °C. Запалим, гори с опушен пламък.

Химични свойства

Толуенът се характеризира с реакции на електрофилно заместване в ароматния пръстен и заместване в метиловата група по радикален механизъм.

Електрофилно заместванев ароматния пръстен преминава предимно в орто и пара позиции спрямо метиловата група.

В допълнение към реакциите на заместване, толуенът влиза в реакции на присъединяване (хидрогениране), озонолиза. Някои окислители (алкален разтвор на калиев перманганат, разредена азотна киселина) окисляват метиловата група до карбоксилна група. Температура на самозапалване 535 °C. Концентрационна граница на разпространение на пламъка, % vol. Температурна граница на разпространение на пламъка, °C. Точка на запалване 4 °C.

Взаимодействие с калиев перманганат в кисела среда:

5С 6 H 5 СH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5С 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O образуване на бензоена киселина

Приемане и почистване

Продукт каталитичен реформиране бензинфракции масло. Изолира се чрез селективна екстракция и последваща коригиране.Добри добиви се постигат и с каталитично дехидрогениране хептанпрез метилциклохексан. Толуенът се пречиства по същия начин. бензол, само ако се прилага концентриран сярна киселинане трябва да забравяме този толуен сулфониранпо-лек от бензола, което означава, че е необходимо да се поддържа по-ниска температура реакционна смес(по-малко от 30 °C). Толуенът също образува азеотропна смес с вода. .

Толуенът може да се получи от бензол Реакции на Фридел-Крафтс:

Приложение

Суровини за производство бензол, бензоена киселина, нитротолуени(включително тринитротолуен), толуен диизоцианати(чрез динитротолуен и толуен диамин) бензил хлориди други органични вещества.

Е разтворителза много полимери, е компонент на различни търговски разтворители за лаковеИ цветове. Включен в разтворители: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Използва се като разтворител в химическия синтез.

нафталин- C 10 H 8 твърдо вещество кристално веществос характеристика миризма. Не се разтваря във вода, но е добър - във бензол, излъчване, алкохол, хлороформ.

Химични свойства

Нафталин от химични свойстваподобен на бензол: лесно нитриран, сулфониран, взаимодейства с халогени. Различава се от бензола по това, че реагира още по-лесно.

Физически свойства

Плътност 1,14 g/cm³, точка на топене 80,26 °C, точка на кипене 218 °C, разтворимост във вода около 30 mg/l, температура на възпламеняване 79 - 87 °C, точка на самозапалване 525 °C, моларна маса 128,17052 g/mol.

Разписка

Вземете нафталин от каменовъглен катран. Също така, нафталинът може да бъде изолиран от тежък пиролизен катран (масло за гасене), който се използва в процеса на пиролиза в етиленови инсталации.

Термитите също произвеждат нафталин. Coptotermes formosanus за да защитят гнездата си от мравки, гъбички и нематоди .

Приложение

Важна суровина за химическата промишленост: използва се за синтеза фталов анхидрид, тетралин, декалина, различни производни на нафталина.

За получаване се използват нафталинови производни багрилаИ експлозиви, в лекарство, как инсектицид.

Отговор:Етиленът е най-важният представител на редица ненаситени въглеводороди с една двойна връзка: формула -
Газ, почти без мирис, слабо разтворим във вода. Във въздуха гори със светещ пламък. Благодарение на присъствието
- връзки етиленът лесно влиза в реакции на присъединяване:
(дибромоетан)
(етанол) Поради наличието на двойна връзка, етиленовите молекули могат да се комбинират помежду си, образувайки вериги с голяма дължина (от много хиляди първоначални молекули). Тази реакция се нарича реакция на полимеризация:
Полиетиленът се използва широко в индустрията и в ежедневието. Той е много неактивен, не бие, добре се обработва. Примери: тръби, контейнери (бъчви, кутии), изолационен материал, опаковъчно фолио, стъкло, играчки и много други. Друг прост ненаситен въглеводород е полипропиленът:
При неговата полимеризация се образува полипропилен - полимер. Полимерът е подобен по своите кумулативни свойства и приложение на полиетилена.

Полипропиленът е по-здрав от полиетилена, така че от него се произвеждат много части за различни машини, както и много прецизни части, например за ескалатори. Приблизително 40% от полипропилена се преработва във влакна.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

етилен (етилен)- първият представител на редица алкени - ненаситени въглеводороди с една двойна връзка.

Формула - C 2 H 4 (CH 2 = CH 2). Молекулно тегло (маса на един мол) - 28 g / mol.

Въглеводородният радикал, образуван от етилен, се нарича винил (-CH = CH 2). Въглеродните атоми в етиленовата молекула са в sp 2 хибридизация.

Химични свойства на етилена

Етиленът се характеризира с реакции, протичащи по механизма на електрофилни, присъединителни, радикално заместващи реакции, окисляване, редукция и полимеризация.

Халогениране(електрофилно добавяне) - взаимодействието на етилен с халогени, например с бром, при което бромната вода се обезцветява:

CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.

Халогенирането на етилен също е възможно при нагряване (300C), в този случай двойната връзка не се разрушава - реакцията протича по механизма на радикално заместване:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 \u003d CH-Cl + HCl.

Хидрохалогениране- взаимодействието на етилена с халогеноводороди (HCl, HBr) с образуването на халогенирани алкани:

CH 2 \u003d CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

Хидратация- взаимодействие на етилен с вода в присъствието на минерални киселини (сярна, фосфорна) с образуването на наситен моноватентен алкохол - етанол:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

Сред реакциите на електрофилно добавяне се разграничава добавянето хипохлорна киселина(1), реакции хидрокси-И алкоксимеркурация(2, 3) (получаване на живак органични съединения) И хидробориране (4):

CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH) -CH 2 -Cl (1);

CH 2 \u003d CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 \u003d CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

Реакциите на нуклеофилно присъединяване са характерни за етиленови производни, съдържащи заместители, които изтеглят електрони. Сред нуклеофилните реакции на присъединяване особено място заемат реакциите на присъединяване на циановодородна киселина, амоняк и етанол. Например,

2 ON-CH \u003d CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

По време на окислителни реакцииетилен е възможно образуването на различни продукти, а съставът се определя от условията на окисляване. Например, по време на окисляването на етилена при леки условия(окислител - калиев перманганат), π-връзката се разрушава и се получава образуването на двувалентен алкохол - етилен гликол:

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O = 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH.

В твърдо окислениесе получава етилен с кипящ разтвор на калиев перманганат в кисела среда пълно прекъсваневръзки (σ-връзки) за образуване на мравчена киселина и въглероден диоксид:

Окислениеетилен кислородпри 200C в присъствието на CuCl 2 и PdCl 2 води до образуването на ацеталдехид:

CH 2 = CH 2 + 1 / 2O 2 = CH 3 -CH \u003d O.

В възстановяванеетиленът е образуването на етан, представител на класа алкани. Реакцията на редукция (реакция на хидрогениране) на етилена протича по радикален механизъм. Условието за протичане на реакцията е наличието на катализатори (Ni, Pd, Pt), както и нагряване на реакционната смес:

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3.

Влиза етилен реакция на полимеризация. Полимеризация - процесът на образуване на съединение с високо молекулно тегло - полимер - чрез комбиниране помежду си с помощта на основните валентности на молекулите на оригиналното нискомолекулно вещество - мономер. Полимеризацията на етилен протича под действието на киселини (катионен механизъм) или радикали (радикален механизъм):

n CH 2 = CH 2 = - (-CH 2 -CH 2 -) n -.

Физични свойства на етилена

Етиленът е безцветен газ със слаба миризма, слабо разтворим във вода, разтворим в алкохол и лесно разтворим в диетилов етер. Образува експлозивна смес при смесване с въздух

Производство на етилен

Основните методи за производство на етилен:

— дехидрохалогениране на халогенни производни на алкани под действието на алкохолни разтвори на алкали

CH3-CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H2O;

— дехалогениране на дихалогенирани алкани под действието на активни метали

Cl-CH2-CH2-Cl + Zn → ZnCl2 + CH2 = CH2;

- дехидратация на етилена при нагряване със сярна киселина (t > 150 С) или когато парите му преминават над катализатора

CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H2O;

— дехидрогениране на етан при нагряване (500С) в присъствието на катализатор (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2.

Приложение на етилен

Етиленът е едно от най-важните съединения, произведени в огромен индустриален мащаб. Използва се като суровина за производството на цяла гама от различни органични съединения (етанол, етиленгликол, оцетна киселина и др.). Етиленът служи като суровина за производството на полимери (полиетилен и др.). Използва се като вещество, което ускорява растежа и узряването на зеленчуците и плодовете.

Примери за решаване на проблеми

ПРИМЕР 1

Задачата

Извършете серия от трансформации етан → етен (етилен) → етанол → етен → хлороетан → бутан.

Решение

За да се получи етен (етилен) от етан, е необходимо да се използва реакцията на дехидрогениране на етан, която протича в присъствието на катализатор (Ni, Pd, Pt) и при нагряване: C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2. Производството на етанол от етен се осъществява чрез реакцията на хидратация, протичаща с вода в присъствието на минерални киселини (сярна, фосфорна): C 2 H 4 + H 2 O = C 2 H 5 OH. За получаване на етен от етанол се използва реакция на дехидрогениране: Производството на хлороетан от етен се осъществява чрез реакцията на хидрохалогениране: C 2 H 4 + HCl → C 2 H 5 Cl. За получаване на бутан от хлороетан се използва реакцията на Wurtz: 2C 2 H 5 Cl + 2Na → C 4 H 10 + 2NaCl.

ПРИМЕР 2

Задачата	Изчислете колко литра и грама етилен може да се получи от 160 ml етанол, чиято плътност е 0,8 g/ml.
Решение	Етиленът може да се получи от етанол чрез реакция на дехидратация, условието за която е наличието на минерални киселини (сярна, фосфорна). Пишем уравнението на реакцията за получаване на етилен от етанол: C 2 H 5 OH → (t, H2SO4) → C 2 H 4 + H 2 O. Намерете масата на етанола: m (C2H5OH) \u003d V (C2H5OH) × ρ (C2H5OH); m (C 2 H 5 OH) = 160 × 0,8 = 128 g. Моларна маса ( молекулна масаедин мол) етанол, изчислен с помощта на таблицата химични елементи DI. Менделеев - 46 g/mol. Намерете количеството на веществото етанол: v (C2H5OH) \u003d m (C2H5OH) / M (C2H5OH); v (C2H5OH) = 128/46 = 2,78 mol. Според уравнението на реакцията v (C 2 H 5 OH): v (C 2 H 4) = 1: 1, следователно, v (C 2 H 4) = v (C 2 H 5 OH) = 2,78 mol . Моларна маса (молекулна маса на един мол) етилен, изчислена с помощта на таблицата на химичните елементи на D.I. Менделеев - 28 g/mol. Намерете масата и обема на етилена: m(C2H4) = v(C2H4) × M(C2H4); V(C2H4) = v(C2H4) × Vm; m (C 2 H 4) \u003d 2,78 × 28 = 77,84 g; V (C 2 H 4) = 2,78 × 22,4 \u003d 62,272 литра.
Отговор	Масата на етилена е 77,84 g, обемът на етилена е 62,272 литра.