Nitrobenzeni- një substancë organike toksike me erë bajame. Formula C 6 H 5 NO 2.
Vetite fizike dhe kimike
Pamja e nitrobenzenit është kristale të verdha të ndezura ose një lëng vajor (i pangjyrë ose në të verdhë në të gjelbër) me erë bajame të hidhur, i patretshëm në ujë (0,19% ndaj peshës në 297 K, 0,8% në 350 K). Tregon veti të dobëta bazë. Ai shpërndahet në acide të koncentruara (kur hollohet me ujë, precipiton). Përzihet me dietil eter, benzen, disa tretës të tjerë organikë. E distiluar me avull. Indeksi i thyerjes (për linjën D të natriumit (589 nm), në 297 K) 1,5562. Momenti dipol i molekulave të gazta (në Debyes) është 4,22 D. Nxehtësia specifike është 1,51 J / (g · K).
Zëvendësimi elektrofilik
Për shkak të veprimit të fortë të tërheqjes së elektroneve të grupit nitro, reaksionet e zëvendësimit elektrofilik vazhdojnë në pozicionin meta dhe shpejtësia e reagimit është më e ulët se ajo e benzenit.
- Nitrimi. Formohet një përzierje izomerësh: 93% m-dinitrobenzen, 6,5% o-dinitrobenzen dhe 0,5% p-dinitrobenzen.
Në prani të katalizatorëve. Për shembull, pluhur hekuri:
Zëvendësimi nukleofilik
Rimëkëmbja
Reagimi më i rëndësishëm i komponimeve aromatike nitro është reduktimi i tyre në amina primare.
Ky reaksion u zbulua në 1842 nga N.N.Zinin, i cili ishte i pari që reduktoi nitrobenzenin në aniline me veprimin e sulfurit të amonit. Aktualisht, hidrogjenizimi katalitik përdoret në mënyrë industriale për të reduktuar grupin nitro në arene në grupin amino. Bakri në xhel silicë përdoret si katalizator si bartës. Katalizatori përgatitet duke aplikuar karbonat bakri nga një suspension në një solucion silikat natriumi dhe reduktim pasues me hidrogjen gjatë ngrohjes. Rendimenti i anilinës mbi këtë katalizator është 98%.
Ndonjëherë në hidrogjenizimin industrial të nitrobenzenit në aniline, nikeli përdoret si katalizator në kombinim me oksidet e vanadiumit dhe aluminit. Një katalizator i tillë është efektiv në intervalin 250-300 ° dhe rigjenerohet lehtësisht nga oksidimi me ajër. Rendimenti i anilinës dhe amineve të tjera është 97-98%. Reduktimi i komponimeve nitro në amine mund të shoqërohet me hidrogjenizimin e unazës së benzenit. Për këtë arsye, platini, paladiumi ose nikeli Raney shmangen si katalizatorë për përgatitjen e amineve aromatike.
Në industri, anilina përftohet nga reduktimi katalitik i nitrobenzenit në një katalizator bakri ose nikel, i cili ka zëvendësuar metodën e vjetër për reduktimin e nitrobenzenit me ashkël prej gize në një tretësirë ujore të klorurit ferrik dhe acidit klorhidrik. Ndërmjetësit janë nitrosobenzeni dhe N-fenilhidroksilamina.
Një tjetër mundësi për prodhimin e nitrosobenzenit:
Reduktimi i grupit nitro në grupin amino me sulfid natriumi dhe hidrosulfid është aktualisht vetëm i rëndësishëm për reduktimin e pjesshëm të njërit prej dy grupeve nitro, për shembull, në m-dinitrobenzen ose 2,4-dinitroaniline.
Me reduktimin hap pas hapi të komponimeve polinitro duke përdorur sulfur natriumi, ky reagent inorganik shndërrohet në tetrasulfid natriumi, i cili shoqërohet me formimin e alkalit.
Alkaliniteti i lartë i mediumit çon në formimin e komponimeve azoksi dhe azo dhe hidrazo si nënprodukte. Për të shmangur këtë, hidrosulfidi i natriumit, ku nuk formohet alkali, duhet të përdoret si agjent reduktues.
Shumë më tepër derivate të reduktuar mund të përftohen në mënyrë elektrokimike, me përzgjedhjen e saktë të elektrodave.
Metodat e njohura për reduktimin e komponimeve nitro në amide (amalgamat e natriumit ose zinkut, sulfidet e natriumit dhe amonit).
Marrja
Metoda kryesore për prodhimin e nitrobenzenit (si nitroarenet e tjera) është nitrimi në kushtet e zëvendësimit elektrofilik të benzenit (përkatësisht areneve). Grimca elektrofile është joni i nitronit NO 2 +.
Për shembull, në industri, nitrobenzeni përftohet nga nitrimi i vazhdueshëm i benzenit me një përzierje të H 2 SO 4 të koncentruar dhe HNO 3 me rendiment 96-99%.
Në kushte laboratorike, nitrobenzeni përftohet nga nitrimi i benzenit me një përzierje të H 2 SO 4 (1,84 g / cm 3) dhe HNO 3 (1,4 g / cm 3) në një raport 1: 1 në 40-60 ° C (45 min). Rendimenti i synuar i produktit arrin 80%.
Në thelb, është i mundur (por nuk zbatohet për shkak të rendimentit të ulët) reagimi i nitrimit të benzenit me acid nitrik të koncentruar.
Disi më rrallë (si për përgatitjen e nitroareneve të tjera), zëvendësimi, modifikimi ose eliminimi i zëvendësuesve tashmë të pranishëm në unazën e benzenit përdoren në laboratorë.
Për shembull, është e mundur të merret nitrobenzen duke oksiduar anilinën me acid peroksitrifluoroacetik (ose agjentë të tjerë oksidues; sa më pak mjedis acid, aq më i madh është përqindja e azoksibenzenit në produkte).
Aplikacion
Lëndët e para në prodhimin e anilinës, komponimet aromatike që përmbajnë azot (benzidina, kinolina, azobenzeni), tretësi i eterit të celulozës, përbërës i komponimeve lustruese për metalet. Përdoret si tretës dhe agjent oksidues i butë. Përdoret kryesisht si pararendës për prodhimin e anilinës.
Derivatet e nitrobenzenit përdoren si eksplozivë dhe si përbërës të karburanteve të raketave. Në parfumeri - si substanca aromatike ose fiksuese të erës, duke përfshirë myshqet artificiale. Vetë nitrobenzeni prodhohej më parë me emrin vaji "bajame e hidhur" ose "mirban". Disa derivate të nitrobenzenit përdoren në llaqe dhe bojëra. Disa përdoren në mjekësi.
Toksiciteti
Përthithet përmes lëkurës, ka një efekt të fortë në sistemin nervor qendror, prish metabolizmin, shkakton sëmundje të mëlçisë, oksidon hemoglobinën në methemoglobinë.
Shkruani një përmbledhje për artikullin "Nitrobenzeni"
Shënime (redakto)
Letërsia
- Knunyants I.L. dhe të tjerë. v.3 Med-Pol // Enciklopedi Kimike. - M .: Enciklopedia e Madhe Ruse, 1992 .-- 639 f. - 50,000 kopje. - ISBN 5-85270-039-8.
Lidhjet
- (anglisht)
- (anglisht)
- (anglisht)
- (anglisht)
- (anglisht)
Një fragment që karakterizon nitrobenzenin
- Po, - u përgjigj Sonya. - Dhe ti?Në mes të rrugës, Nikolai e la karrocierin të mbante kuajt, vrapoi te sajë e Natashës për një moment dhe qëndroi në kthesë.
"Natasha," i tha ai me një pëshpëritje në frëngjisht, "e di, unë kam vendosur për Sonya.
- A i tregove? - pyeti Natasha, e gjitha papritmas u ndez nga gëzimi.
- Oh, sa e çuditshme je me ato mustaqe dhe vetulla, Natasha! A je i gezuar?
- Jam shumë i lumtur, shumë i lumtur! Unë isha vërtet i zemëruar me ju. Nuk të thashë, por ti i bëre keq asaj. Kjo është një zemër e tillë, Nicolas. Unë jam shumë i kënaqur! Mund të jem i keq, por më vinte turp të isha vetëm e lumtur pa Sonya, - vazhdoi Natasha. - Tani jam shumë i lumtur, vrapo drejt saj.
- Jo, prisni, oh, sa qesharak jeni! - tha Nikolai, duke e shikuar ende atë, dhe gjithashtu tek motra e tij, duke gjetur diçka të re, të pazakontë dhe simpatike, të cilën nuk e kishte parë më parë tek ajo. - Natasha, diçka magjike. A?
"Po," u përgjigj ajo, "ke bërë një punë të shkëlqyer.
"Nëse do ta kisha parë ashtu siç është tani," mendoi Nikolai, "do të kisha pyetur shumë kohë më parë se çfarë të bëja dhe do të kisha bërë gjithçka që ajo urdhëronte, dhe gjithçka do të ishte mirë."
- Pra, ju jeni të kënaqur dhe unë bëra mirë?
- Oh, shumë mirë! Kohët e fundit u grinda me nënën time për këtë. Mami tha se po të kapte. Si mund ta thuash këtë? Për pak e qortova nënën time. Dhe kurrë nuk do të lejoj askënd të thotë ose të mendojë diçka të keqe për të, sepse ka një gjë të mirë tek ajo.
- Shume mire? - tha Nikolai, duke kërkuar edhe një herë shprehjen e fytyrës së motrës për të kuptuar nëse ishte e vërtetë dhe, duke u fshehur me çizmet, u hodh nga kthesa dhe vrapoi drejt sajë. I njëjti çerkez i lumtur, i buzëqeshur, me mustaqe dhe sy të shkëlqyeshëm, duke parë nga poshtë një kapuç sable, ishte ulur atje, dhe ky çerkez ishte Sonya, dhe kjo Sonya ishte ndoshta gruaja e tij e ardhshme, e lumtur dhe e dashur.
Duke mbërritur në shtëpi dhe duke i treguar nënës së tyre se si e kalonin kohën me Melyukovs, zonjat e reja shkuan në vendin e tyre. Pasi u zhveshën, por duke mos i fshirë mustaqet e tapës, ata u ulën për një kohë të gjatë, duke folur për lumturinë e tyre. Ata folën për mënyrën se si do të martoheshin, se si burrat e tyre do të ishin miqësorë dhe sa të lumtur do të ishin.
Në tryezën e Natashës kishte pasqyra të përgatitura nga Dunyasha që në mbrëmje. - Vetëm kur do të jetë e gjithë kjo? Kam frikë se kurrë ... Kjo do të ishte shumë mirë! - tha Natasha duke u ngritur dhe duke shkuar te pasqyrat.
"Ulu, Natasha, ndoshta do ta shohësh," tha Sonya. Natasha ndezi qirinj dhe u ul. "Unë shoh dikë me mustaqe," tha Natasha, e cila kishte parë fytyrën e saj.
"Mos qesh, zonjë e re," tha Dunyasha.
Natasha, me ndihmën e Sonya dhe shërbëtores, gjeti një pozicion për pasqyrën; fytyra e saj mori një shprehje serioze dhe ajo heshti. Për një kohë të gjatë ajo u ul, duke shikuar në pasqyra rreshtin e qirinjve që dilnin, duke supozuar (duke marrë parasysh historitë që kishte dëgjuar) se do të shihte arkivolin, se do ta shihte atë, Princin Andrew, në këtë të fundit, të shkrirë, të paqartë. katrore. Por sado e gatshme të merrte njollën më të vogël për imazhin e një personi apo një arkivoli, ajo nuk pa asgjë. Ajo i mbyllte sytë shpesh dhe u largua nga pasqyra.
- Pse të tjerët shohin, por unë nuk shoh asgjë? - ajo tha. - Epo, ulu, Sonya; sot duhet patjetër”, tha ajo. - Vetëm për mua ... kam shumë frikë sot!
Sonya u ul në pasqyrë, rregulloi një pozicion dhe filloi të shikonte.
"Ata me siguri do të shohin Sofya Alexandrovna," tha Dunyasha me një pëshpëritje; - dhe të gjithë jeni duke qeshur.
Sonya dëgjoi këto fjalë dhe dëgjoi Natasha duke thënë me një pëshpëritje:
- Dhe unë e di se çfarë do të shohë ajo; ajo e pa vitin e kaluar.
Për tre minuta të gjithë heshtën. "Sigurisht!" Pëshpëriti Natasha dhe nuk mbaroi ... Papritur Sonya shtyu mënjanë pasqyrën që mbante dhe mbuloi sytë me dorë.
- Ah, Natasha! - ajo tha.
- Po ju? E ke parë? Çfarë ke parë? - bërtiti Natasha, duke mbështetur pasqyrën.
Sonya nuk pa asgjë, ajo thjesht donte të mbyllte sytë dhe të ngrihej kur dëgjoi zërin e Natashës, e cila tha "me siguri" ... Ajo nuk donte të mashtronte as Dunyasha dhe as Natasha, dhe ishte e vështirë të ulej. Ajo vetë nuk e dinte se si dhe si pasojë i ka shpëtuar një klithmë kur mbylli sytë me dorë.
- E patë? Pyeti Natasha, duke i kapur dorën.
- Po. Prisni ... Unë ... e pashë atë, - tha Sonya pa dashje, duke mos ditur ende se kë donte të thoshte Natasha me fjalën e tij: atë - Nikolai apo atë - Andrey.
“Por pse të mos them atë që pashë? Në fund të fundit, të tjerët shohin! Dhe kush mund të më dënojë për atë që pashë ose nuk pashë?" shkëlqeu në kokën e Sonya-s.
"Po, e pashë atë," tha ajo.
- Si? si është? A është në këmbë apo shtrirë?
- Jo, pashë ... Kjo nuk ishte asgjë, befas shoh që ai po gënjen.
- A po gënjen Andrey? Ai është i sëmurë? - pyeti Natasha me sy të fiksuar të frikësuar duke parë shoqen e saj.
"Jo, përkundrazi", përkundrazi, një fytyrë e gëzuar dhe ai u kthye nga unë, "dhe në momentin që ajo foli, asaj iu duk vetë se e pa atë që po thoshte.
- Epo, atëherë, Sonya? ...
- Këtu nuk e konsiderova atë diçka blu dhe të kuqe ...
- Sonya! kur do kthehet? Kur e shoh! Zoti im, sa kam frikë për të dhe për veten time, dhe për gjithçka kam frikë ... - foli Natasha dhe pa iu përgjigjur asnjë fjalë ngushëllimeve të Sonyas, ajo shkoi në shtrat dhe për një kohë të gjatë pasi kishin fikur qiriun. , me sy të hapur, u shtri pa lëvizur në shtrat dhe shikonte dritën e ftohtë të hënës përmes dritareve të ngrira.
Menjëherë pas Krishtlindjeve, Nikolai i njoftoi nënës së tij dashurinë e tij për Sonya dhe vendimin e tij të vendosur për t'u martuar me të. Kontesha, e cila kishte vënë re për një kohë të gjatë se çfarë po ndodhte midis Sonya dhe Nikolai dhe priste këtë shpjegim, i dëgjoi në heshtje fjalët e tij dhe i tha djalit të saj se mund të martohej me kë të donte; por që as ajo dhe as babai i tij nuk do t'i jepnin bekimin për një martesë të tillë. Për herë të parë, Nikolai ndjeu se nëna e tij ishte e pakënaqur me të, se me gjithë dashurinë e saj për të, ajo nuk do t'i dorëzohej atij. Ajo, ftohtë dhe duke mos e parë djalin e saj, dërgoi ta kërkonin burrin; dhe kur mbërriti, kontesha donte t'i tregonte shkurt dhe ftohtë se çfarë ishte çështja në prani të Nikollës, por nuk mundi të rezistonte: ajo qau me lot bezdi dhe doli nga dhoma. Konti i vjetër filloi të këshillonte me hezitim Nikollën dhe t'i kërkonte të hiqte dorë nga qëllimi i tij. Nikolai u përgjigj se ai nuk mund ta ndryshonte fjalën e tij, dhe babai, duke psherëtirë dhe dukshëm i zënë ngushtë, shumë shpejt ndërpreu fjalimin e tij dhe shkoi te kontesha. Në të gjitha përplasjet me të birin, konti nuk e la para vetes vetëdijen e fajit për përmbysjen e punëve dhe për këtë arsye ai nuk mund të zemërohej me djalin e tij për refuzimin e martesës me një nuse të pasur dhe për zgjedhjen e prikës. Sonya - ai kujtoi vetëm më gjallërisht në këtë rast se, nëse gjërat nuk do të mërziteshin, ishte e pamundur që Nikolai të dëshironte një grua më të mirë se Sonya; dhe se ai është i vetmi fajtor për prishjen e punëve me Mitenkën e tij dhe me zakonet e tij të parezistueshme.
Babai dhe nëna nuk flisnin më për këtë çështje me djalin e tyre; por disa ditë pas kësaj, kontesha thirri Sonya tek ajo dhe me një mizori që nuk e priste as njëri as tjetri, kontesha e qortoi mbesën e saj për joshjen e djalit të saj dhe për mosmirënjohjen. Sonya, në heshtje me sy të ulur, dëgjoi fjalët mizore të konteshës dhe nuk e kuptoi se çfarë kërkohej prej saj. Ajo ishte e gatshme të sakrifikonte gjithçka për bamirësit e saj. Mendimi i vetëflijimit ishte mendimi i saj i preferuar; por në këtë rast ajo nuk mund të kuptonte se kujt dhe çfarë duhet të sakrifikonte. Ajo nuk mund të mos e donte konteshën dhe të gjithë familjen Rostov, por ajo nuk mund të mos e donte Nikolai dhe të mos e dinte që lumturia e tij varej nga kjo dashuri. Ajo ishte e heshtur dhe e trishtuar dhe nuk u përgjigj. Nikolai, siç iu duk, nuk mundi të duronte më shumë se këtë situatë dhe shkoi t'i shpjegohej nënës së tij. Nikolai ose iu lut nënës së tij që ta falte atë dhe Sonya dhe të pajtohej me martesën e tyre, më pas ai kërcënoi nënën e tij se nëse Sonya do të persekutohej, ai do të martohej menjëherë me të në fshehtësi.
Kontesha, me një ftohtësi që djali i saj nuk e kishte parë kurrë, iu përgjigj se ai ishte i rritur, se Princi Andrew do të martohej pa pëlqimin e babait të tij dhe se ai mund të bënte të njëjtën gjë, por se ajo kurrë nuk do ta njihte këtë intrigantë si Vajza e saj.
I zhytur në erë nga fjala intrigante, Nikolai, duke ngritur zërin, i tha nënës së tij se kurrë nuk e kishte menduar se ajo do ta detyronte të shiste ndjenjat e tij dhe se nëse ishte kështu, atëherë ai po fliste për herë të fundit ... Por ai nuk pati kohë të thoshte atë fjalë vendimtare, që, duke gjykuar nga shprehja e fytyrës, e ëma e priste me tmerr dhe që ndoshta do të mbetej përgjithmonë një kujtim mizor mes tyre. Ai nuk pati kohë të mbaronte, sepse Natasha, me një fytyrë të zbehtë dhe serioze, hyri në dhomë nga dera në të cilën po përgjonte.
- Nikolinka, po flet marrëzi, hesht, hesht! Të them, hesht!.. - thuajse bërtiti ajo për t'ia mbytur zërin.
"Mami, e dashur, kjo nuk është aspak sepse ... e dashura ime, e varfër," iu drejtua ajo nënës së saj, e cila, duke e ndjerë veten në prag të pushimit, e shikoi djalin e saj me tmerr, por, për shkak të kokëfortësisë dhe entuziazmi për luftën, nuk deshi dhe nuk mund të dorëzohej.
"Nikolinka, unë do t'ju shpjegoj, ju ik - dëgjo, nëna ime e dashur," i tha ajo nënës së saj.
Fjalët e saj ishin të pakuptimta; por ata arritën rezultatin që ajo synonte.
Kontesha e fshehu fytyrën rëndë në gjoksin e së bijës, dhe Nikolai u ngrit, e kapi kokën dhe doli nga dhoma.
Natasha mori çështjen e pajtimit dhe e solli atë në pikën që Nikolai mori një premtim nga nëna e tij se Sonya nuk do të shtypej, dhe ai vetë bëri një premtim se nuk do të bënte asgjë fshehurazi nga prindërit e tij.
Me qëllimin e vendosur, pasi kishte rregulluar punët e veta në regjiment, të dalë në pension, eja dhe martohu me Sonya, Nikolai, i trishtuar dhe serioz, në mosmarrëveshje me familjen e tij, por, siç iu duk, i dashuruar me pasion, u nis për në regjiment në fillim janari.
Pas largimit të Nikolait, shtëpia e Rostovëve u bë më e trishtuar se kurrë. Kontesha u sëmur nga çrregullimi mendor.
Sonya ishte e trishtuar si nga ndarja nga Nikolai, ashtu edhe më shumë nga ai ton armiqësor me të cilin kontesha nuk mund të ndihmonte ta trajtonte. Konti ishte më shumë se kurrë i shqetësuar për gjendjen e keqe të punëve, e cila kërkonte një lloj veprimi vendimtar. Ishte e nevojshme të shitej një shtëpi në Moskë dhe një shtëpi afër Moskës, dhe për të shitur një shtëpi ishte e nevojshme të shkoje në Moskë. Por shëndeti i konteshës e detyroi atë të shtyjë largimin nga dita në ditë.
Natasha, e cila e duroi lehtësisht dhe madje e gëzuar herën e parë të ndarjes nga i fejuari, tani po bëhej çdo ditë më e shqetësuar dhe e paduruar. Mendimi se në këtë mënyrë, për asgjë, koha e saj më e mirë, që do ta kishte përdorur për ta dashuruar, nuk humbi për askënd, e mundonte pa pushim. Shumica e letrave të tij e zemëruan atë. Ishte fyese për të të mendonte se ndërsa ajo jeton vetëm me mendimin e tij, ai jeton një jetë reale, sheh vende të reja, njerëz të rinj që janë interesantë për të. Sa më argëtuese ishin letrat e tij, aq më e mërzitur ishte ajo. Letrat e saj për të jo vetëm që nuk i sollën ngushëllim, por i dukeshin si detyrë e mërzitshme dhe e rreme. Ajo nuk dinte të shkruante, sepse nuk mund ta kuptonte mundësinë e shprehjes së vërtetë në një letër të paktën një të mijtën e asaj që ishte mësuar të shprehte me zërin, buzëqeshjen dhe shikimin e saj. Ajo i shkroi atij shkronja klasike monotone, të thata, të cilave ajo vetë nuk u atribuonte asnjë kuptim dhe në të cilat, kontesha korrigjoi gabimet e saj drejtshkrimore, me gërmadha.
Shëndeti i konteshës ende nuk po përmirësohej; por nuk ishte më e mundur të shtyhej udhëtimi për në Moskë. Ishte e nevojshme të bëhej një prikë, ishte e nevojshme të shitej shtëpia, dhe përveç kësaj, Princi Andrey pritej së pari në Moskë, ku Princi Nikolai Andreevich jetoi atë dimër, dhe Natasha ishte e sigurt që ai kishte mbërritur tashmë.
Kontesha mbeti në fshat dhe konti, duke marrë Sonya dhe Natasha me vete, shkoi në Moskë në fund të janarit.
Pas bërjes së ndeshjeve të Princit Andrei dhe Natasha, Pierre, pa ndonjë arsye të dukshme, papritmas ndjeu pamundësinë për të vazhduar jetën e tij të vjetër. Pavarësisht se sa i bindur ishte ai për të vërtetat që i zbuloi bamirësi i tij, sado i gëzuar ishte ai hera e parë e entuziazmit për punën e brendshme të vetë-përmirësimit, të cilën ai e kënaqi me kaq zjarr, pas fejesës së Princit. Andrey te Natasha dhe pas vdekjes së Joseph Alekseevich, për të cilin ai mori lajme pothuajse në të njëjtën kohë - i gjithë sharmi i kësaj jete të mëparshme u zhduk papritmas për të. Mbeti vetëm një skelet i jetës: shtëpia e tij me një grua brilante, tani duke shijuar favoret e një personi të rëndësishëm, njohje me të gjithë Petersburgun dhe shërbim me formalitete të mërzitshme. Dhe kjo jetë e vjetër papritmas u paraqit me një neveri të papritur për Pierre. Ai ndaloi së shkruari ditarin e tij, shmangi shoqërinë e vëllezërve të tij, filloi të shkonte përsëri në klub, filloi të pinte shumë, përsëri u afrua me kompanitë e vetme dhe filloi të bënte një jetë të tillë që kontesha Elena Vasilievna e konsideroi të nevojshme ta bënte atë. një vërejtje e ashpër. Pierre, duke e ndjerë se ajo kishte të drejtë, dhe për të mos kompromentuar gruan e tij, u nis për në Moskë.
Autori Enciklopedia Kimike b. I.L. KnunyantsNITROBENZENI(vaj mirban) C 6 H 5 MO 2, pesha molekulare 123,11, pa ngjyrë. ose një lëng vajor me ngjyrë të gjelbër në të verdhë me erë bajameje të hidhur; pika e shkrirjes 5,85 ° C, pika e vlimit 211,03 ° C, 108,2 ° / 30 mm Hg; d 4 20 1.2037; p D 20 1,1562, h 2,165 MPa. s (15 ° C), 1,634 mPa. s (30 ° C); g 4,335. 10 -6 N / m; C 0 p 0,1774 kJ / (kg. K); Mostra DH 0 -17,165 kJ / mol, DH 0 djegie (për lëng) -3094,88 kJ / mol, DH 0 eff 46,05 kJ / mol, DH 0 djegie 58,19 kJ / mol. Në - 30 ° С - kristalet e sistemit monoklinik (a = 0,386 nm, b = 1,165 nm, c = 1,324 nm, b = 95,58 °, z = 4). I tretshëm dobët në ujë (0,19% ndaj peshës në 20 ° C, 0,8% në 80 ° C); përzihet në të gjitha aspektet me dietil eter, benzen; sol i mirë. në tretës të tjerë organikë, të distiluar me avull.
Për sa i përket vetive kimike, është një përbërës tipik aromatik nitro. Elektrof. zëvendësimi (klorinimi, nitrimi, sulfonimi) është më i vështirë se sa për benzenin, gjë që është për shkak të veprimit të fortë tërheqës të elektroneve të grupit NO 2. Zëvendësimi shkon kryesisht në pozicionin meta. Nitrimi i NITROBENZENIT vazhdon sipas skemës 1 ose 2:
Bërthama e. zëvendësimi është i lehtë; zëvendësuesi i dytë hyn në pozicionin orto ose nara, për shembull, bashkimi me KOH në 100 ° C çon në o-nitrofenol. NITROBENZENI nuk reagon me Friedel-Crafts. Reduktimi i NITROBENZENIT varet nga natyra e agjentit reduktues dhe nga kushtet e reaksionit. Kur reduktohet me metale (Fe, Zn ose Sn) në një mjedis acid, sulfide metalike, H 2 në prani të metalit. katalizatorët ose SnCl 2 në CH 3 COOH NITROBENZOL konvertohen në aniline; në
veprimi i Zn në një mjedis alkalik ose LiAlH 4 formon një përzierje të azo- dhe azoksibenzeneve, të cilat më pas shndërrohen në hidrazo-benzen dhe pas ndërveprimit me Na 3 AsO 3 -azoksibenzen. Trajtimi me NITROBENZOL Zn në një mjedis neutral çon në N-fenil-hidroksilaminë, një përzierje e Na 2 S 2 O 3 me Na 3 PO 4 -K fenil sulfamat Na. Gjatë reduktimit elektrokimik në një mjedis acid sulfurik, NITROBENZOL konvertohet në n-aminofenol.
Në industri, për të marrë NITROBENZEN, një proces i vazhdueshëm i nitrimit të benzenit me një përzierje të konc. HNO3 dhe H2SO4; rendimenti 96-99%. Në laborator, NITROBENZOL fitohet duke shtuar benzen në një përzierje të HNO 3 (dendësia 1,4 g / cm 3) dhe H 2 SO 4 (1,84 g / cm 3) në një raport 1: 1 në 55-60 ° C; koha e mbajtjes 45 min; rendimenti 81%.
NITROBENZENI përcaktohet polarografikisht ose me reduktim me TlCl 2 ose TiSO 4 në një mjedis acid, i ndjekur nga titrimi i tepricës së Ti 2+, si dhe nga shndërrimi i NITROBENZENIT në m-dinitrobenzen me përcaktimin e këtij të fundit në mënyrë kolorimetrike. NITROBENZENI e ngjyros tretësirën 10% të KOH me ngjyrë rozë.
NITROBENZOL është toksik, përthithet përmes lëkurës; ka një efekt të fortë në sistemin nervor qendror, prish metabolizmin, shkakton sëmundje të mëlçisë, oksidon hemoglobinën në met-hemoglobinë; MPC 3 mg / m 3. Pika e ndezjes 88 ° C, pika e ndezjes 482 ° C.
NITROBENZENI është një lëndë ushqyese në prodhimin e anilinës, një përbërje aromatike që përmban azot (p.sh. benzidina, kinolina, azobenzeni); një tretës për eteret e celulozës; komponent i komponimeve lustruese për metale.
Më shumë se 250 mijë tonë NITROBENZEN prodhohen në SHBA çdo vit
Literatura: Orlova E.Yu., Kimia dhe teknologjia e shpërthimit dhe eksplozivëve, botimi i tretë, L., 1981; Enciklopedia Kirk-Othmer, botimi i tretë, V. 15, N. Y. 1981.
V. I. Erashko.
m-ACIDI NITROBENZOLSULFOIK(Acidi sulfonik 3-nitrobenzen), formula I, pesha molekulare 203,17; kristale pa ngjyrë; pika e shkrirjes 70 ° C; higroskopik; Le të tretet mirë në ujë, etanol. Me alkaline dhe alkaline-tokë. formon kripëra të tretshme në ujë me metale; tretshmëria në 25 ° С për kripën K është 3.04%, për kripën Pb është 6.09%.
NITROBENZENI ka vetitë e përbërjeve aromatike nitro dhe acideve benzensulfonike. Me SOCl 2 në 70 ° C formon anhidridin përkatës (pika e shkrirjes 130-140 ° C) me një përzierje sulfokloridi (pika e shkrirjes 142 ° C), në 180-200 ° C ato shndërrohen në m-diklorbenzen. Kripa K e NITROBENZOL me PCl 5 në 100 ° C shndërrohet në 3-nitrobenzensulfoklorid (pika e shkrirjes 63-64 ° C), kripë Na me një përzierje të PBr 3 dhe PBr 5 në bis- (3-nitrofenil) disulfid. NITROBENZENI reduktohet lehtësisht nga agjentë të ndryshëm. Kështu, veprimi i Fe në H 2 SO 4, hidrazina në alkalin alkoolik ujor dhe hidrogjenizimi katalitik në prani të Pd ose Ni çon në acidin 3-aminobenzensulfonik (acid metanilik); reduktimi i Al në H2SO4 të holluar në 100 ° C në acid 5-amino-2-hidroksibenzensulfonik. Me sulfur hidrogjeni në një tretësirë të NaHS ose Zn në një tretësirë alkali, NITROBENZOL reduktohet fillimisht në acid azobenzen-3,3 "-disulfonik (formula II), dhe më pas në acid hidrobenzen-3,3" -disulfonik (III); kjo e fundit nën veprimin e konk. HCl në 20 ° C riorganizohet në acid benzidine-2,2"-disulfonik (IV):
Agjent oksidues NITROBENZEN; oksidues-reduktues potenciali në ujë në 24 ° C është: 0,06 V (pH 0,76); 0,03 V (pH 3,76); -0,06 V (pH 6,77); -0,18 V (pH 9,6); -0,31 V (pH 11,8).
NITROBENZOL fitohet në formën e kripës Na (ludigol) nga sulfonimi i nitrobenzenit me 25% oleum në 70 ° C, i ndjekur nga reshjet. Nitrobenzen-3-sulfokloridi sintetizohet nga klorifikimi i nitrobenzenit me acid klorosulfonik.
NITROBENZOL është një produkt i ndërmjetëm në prodhimin e acidit metanilik, benzidin-2,2”-acidit disulfonik, disa lekë. droga; agjent oksidues në prodhimin e ngjyrave, fotografisë. T. vetëndezja. ludigol 380 ° C; MPC 109 g / m 3 Klorur sulfonil NITROBENZOL përdoret në prodhimin e 3-aminobenzensulfonamidit.
Për letërsinë, shih Art. Acidi benzensulfonik. NITROBENZEN B. Karpova.
Enciklopedia kimike. Vëllimi 3 >>
Nitrobenzeni është një lëng pa ngjyrë (nitrobenzeni teknik është i verdhë) me një pikë vlimi prej 211 °. Ka një aromë bajame të hidhur.
Arsyeja e studimit për nitrobenzenin është aroma e mprehtë e bajameve të hidhura nga distilimet në mungesë të acidit hidrocianik në to, ndonjëherë prania e pikave të rënda vajore me ngjyrë të verdhë të çelur në to.
Zbulimi cilësor i nitrobenzenit. Distilati nxirret me kujdes në pjesë të vogla (5-10 ml) eter. Ekstraktet e kombinuara të eterit filtrohen përmes një filtri të thatë, avullohen dhe nitrobenzeni zbulohet pas konvertimit të tij në dinitrobenzen ose anilinë.
Shndërrimi i nitrobenzenit në dinitrobenzen kryhet duke trajtuar mbetjen pas heqjes së eterit me një përzierje nitratuese.
Brenda 2 orëve.
1,3-dinitrobenzeni i formuar nxirret me eter, pasi më parë është holluar lëngu i reaksionit 5 herë me ujë dhe është neutralizuar me amoniak ujor.
Pas heqjes së eterit, mbetja shpërndahet në një sasi ndoshta të vogël acetoni (disa pika) dhe përzihet me 2-4 pika të një solucioni të kaliumit kaustik (ose natriumit) në alkool metil - në prani të dinitrobenzenit, një manushaqe. shfaqet ngjyra. U gjet 0,5 mg C 6 H 5 NO 2 në distilat (A. A. Vasilyeva).
Kimia e mundshme e reaksionit:
Reduktimi i nitrobenzenit në anilinë me hidrogjen në kohën e izolimit
Reagimi kalon nëpër disa faza të ndërmjetme:
Anilina e formuar nxirret me eter dhe ekzaminohet nga reaksionet e panilinës (shih. Anilina). U gjetën 0,4 mg nitro-benzen në të gjithë vëllimin e distilimit.
Rëndësia toksikologjike dhe metabolizmi. Nitrobenzeni si substancë me erë përdoret në industri të ndryshme (përgatitja e sapunit, prodhimi i kremrave të këpucëve etj.), për tretjen e bojrave. Helmimi prej tyre mund të ndodhë me thithje, përmes depërtimit në lëkurë. Më kishe mua? njëqind helmim me nitrobenzen, si dhe tretje të tij në alkool etilik, të marra nga goja.
Sasi të vogla të nitrobenzenit shkaktojnë nauze, të vjella dhe keqtrajtim. Nga marrja e dozave të mëdha lindin dukuri nga ana e sistemit nervor: ataksi, ecje marramendëse etj. Ajri i nxjerrë ka erën e nitrobenzenit, lëkura merr një ngjyrë të kaltërosh-gri, e cila është për shkak të formimit të hemoglobinës met. në gjak. Doza vdekjeprurëse e nitrobenzenit për njerëzit është e panjohur. Në literaturë, tregohet se shih, fërkimi mund të vijë edhe nga 2 pika nitrobenzen.
Gjatë hapjes së të helmuarit është karakteristike era karakteristike e nitrobenzenit, që të kujton erën e acidit hidrocianik. Në rast helmimi me acid hidrocianik, kjo erë zhduket shpejt pas hapjes së zgavrës së barkut. Ngjyra e gjakut dhe e organeve është çokollatë. Gjaku është viskoz, nuk mpikset për një kohë të gjatë. Vërehet hiperemia venoze e të gjitha organeve.
Nitrobenzeni, i futur në trup, çlirohet prej tij ngadalë. Një pjesë e këtij sekreti kalon nëpër mushkëri (aroma e bajameve të hidhura nga goja zgjat për disa ditë). Urina e të helmuarit përmban para-aminofenol në formën e një përbërje të çiftëzuar me acid sulfurik.
Nga organet e kufomës, nitrobenzeni zhduket mjaft shpejt, duke u rikthyer nga sulfuri i hidrogjenit i formuar gjatë kalbjes.
84 0
(vaj mirban) C 6 H 5 MO 2, mol. m. 123.11, pa ngjyrë ose një lëng vajor me ngjyrë të gjelbër në të verdhë me erë bajameje të hidhur; t. pl. 5,85 ° C, bp 211,03 ° C, 108,2 ° / 30 mm Hg. Art .; d 4 20 1.2037; n D 20
1,1562, h 2,165 MPa. s (15 ° C), 1,634 mPa. s (30 ° C); g 4,335. 10 -6 N / m; Nga 0 R 0,1774 kJ / (kg. K); Mostra DH 0 -17,165 kJ / mol, DH 0 djegie (për lëng) -3094,88 kJ / mol, DH 0 eff 46,05 kJ / mol, DH 0 djegie 58,19 kJ / mol. Në H 30 ° C - kristalet e sistemit monoklinik (a = 0.386 nm, b = 1,165 nm, c = 1,324 nm, b = 95,58 °, z = 4). Sol i varfër. në ujë (0,19% ndaj peshës në 20 ° C, 0,8% në 80 ° C); përzihet në të gjitha aspektet me dietil eter, benzen; sol i mirë. në organe të tjera. p-amatorë, distilohet me avull uji.
Nga kimi. sv-you - tipike aromatike. komponim nitro. Elektrof. zëvendësimi (klorinimi, nitrimi, sulfonimi) është më i vështirë se sa për benzenin, gjë që është për shkak të veprimit të fortë tërheqës të elektroneve të grupit NO 2. Zëvendësimi është kryesisht. v meta- pozicioni. Nitrimi i N. vazhdon sipas skemës 1 ose 2:
Bërthama e. zëvendësimi është i lehtë; hyn deputeti i dytë orto- ose nara-pozicioni, p.sh. shkrirja me KOH në 100 ° C çon në o-nitrofenol. N. nuk i bashkohet rrethit Friedel-Crafts. Shërimi i N. varet nga natyra e agjentit reduktues dhe kushtet e administrimit. Kur zvogëlohet me metale (Fe, Zn ose Sn) në një mjedis acid, me sulfide metalike, H 2 është i pranishëm. metalike katalizatorë ose SnCl 2 në CH 3 COOH N. të transformuar. aniline; në
veprimi i Zn në një mjedis alkalik ose LiAlH 4 formon një përzierje të azo- dhe azoksibenzeneve, të cilat më pas kthehen në hidrazo-benzen dhe pas ndërveprimit. me Ka 3 AsO 3 -azoksibenzen. Trajtimi i H. Zn në një mjedis neutral çon në N-fenil-hidroksilaminë, një përzierje e Na 2 S 2 O 3 me Na 3 PO 4 -K fenil sulfamat Na. Me elektrokimik. reduktimi në mjedisin e acidit sulfurik N. kthesat. ndaj n-aminofenolit.
Në prom-sti për të marrë N., një proces i vazhdueshëm i nitrimit të benzenit me një përzierje të konc. HNO3 dhe H2SO4; rendimenti 96-99%. Në laborator, N. përftohet duke shtuar benzen në një përzierje të HNO 3 (dendësia 1,4 g / cm 3) dhe H 2 SO 4 (1,84 g / cm 3) në një raport 1: 1 në 55-60 ° C; koha e mbajtjes 45 min; rendimenti 81%.
Përcaktoni N. polarografikisht ose reduktimin duke përdorur TlCl 2 ose TiSO 4 në një mjedis acid të ndjekur nga. titrimi i tepricës së Ti 2+, si dhe transferimi i N. në m-dinitrobenzen me përcaktimin e këtij të fundit në mënyrë kolorimetrike. N. ngjyros një tretësirë 10% të KOH në ngjyrë rozë.
N. është toksik, përthithet përmes lëkurës; ka një efekt të fortë në qendër. sistemi nervor, prish metabolizmin brenda, shkakton sëmundje të mëlçisë, oksidon hemoglobinën në met-hemoglobinë; MPC 3 mg / m 3. T. pop. 88 ° C, kështu që ndezja 482 ° C.
N. - lëndë e parë në prodhimin e anilinës, aromatike. komponimet që përmbajnë azot. (p.sh. benzidina, kinolina, azobenzeni); tretësirë e etereve të celulozës; komponent i komponimeve lustruese për metale.
Në SHBA prodhohen më shumë se 250 mijë tonë N. çdo vit.
E ndezur: Orlova E. Yu., Kimia dhe teknologjia e shpërthimit dhe eksplozivëve, botimi i tretë, L., 1981; Enciklopedia Kirk-Othmer, botimi i tretë, V. 15, N. Y. 1981.
V. I. Erashko.
m-ACIDI NITROBENZOLSULFOIK(Acidi sulfonik 3-nitrobenzen), f-la I, mol. m 203,17; pa ngjyrë kristale; t. pl. 70 ° C; higroskopik; sol i mirë. në ujë, etanol. Me alkaline dhe alkaline-tokë. formon kripëra të cilat janë të tretshme në ujë me metale; p-mbajtja në 25 ° C për kripën K është 3.04%, për kripën Pb është 6.09%.
N. zotëron Shën ju aromatike. komponimet nitro dhe benzenitacidet sulfonike. Me SOCl 2 në 70 ° C formon anhidridin përkatës (mp 130-140 ° C) me një përzierje sulfokloridi (mp 142 ° C), në 180-200 ° C transformohet. në m-diklorobenzen. K-kripa e N. me РСl 5 në 100 ° С transformohet. në 3-nitrobenzensulfoklorur (mp 63-64 ° C), kripë Na-me një përzierje të PBr 3 dhe PBr 5 -c bis- (3-nitrofenil) disulfid. N. restaurohet lehtësisht nën ndikimin e dekomp. agjentët. Pra, veprimi i Fe në H 2 SO 4, hidrazina në ujë-alkool alkali dhe katalitik. hidrogjenizimi në prani. Pd ose Ni çon në acidin 3-aminobenzensulfonik (acidi metanik); restaurimi i Al në një pushim. H2SO4 në 100 ° C - në acid 5-amino-2-hidroksibenzensulfonik. Sulfidi i hidrogjenit në tretësirën NaHS ose Zn në tretësirën e alkalit reduktohet fillimisht në acid azobenzen-3,3 "-disulfonik (f-la II), dhe më pas në acid hidrobenzen-3,3" -disulfonik (III); kjo e fundit nën veprimin e konk. HCl në 20 ° C riorganizohet në acid benzidine-2,2"-disulfonik (IV):
Agjent H.-oksidues; oksidues-reduktues potenciali në ujë në 24 ° C është: 0,06 V (pH 0,76); 0,03 V (pH 3,76); -0,06 V (pH 6,77); -0,18 V (pH 9,6); -0,31 V (pH 11,8).
Merrni N. në formën e sulfonimit të Na-kripës (ludigol) të nitrobenzenit me 25% oleum në 70 ° C i ndjekur nga. duke braktisur. Nitrobenzen-3-sulfokloridi sintetizohet nga klorifikimi i nitrobenzenit me acid klorosulfonik.
N.-produkt i ndërmjetëm në prodhimin e acidit metanilik, benzidin-2,2"-acid disulfonik, preparate të caktuara medicinale; oksidues në prodhimin e ngjyrave, fotografi. T. ludigol spontan 380 ° С; kufiri maksimal i përqendrimit 109 g/m 3 N. sulfokloridi përdoret në prodhimin e 3-aminobenzensulfamidit.
Ndezur. shih në Art. Acidi benzensulfonik. N. B. Karpova.
Formula strukturore
Formula e vërtetë, empirike ose bruto: C 6 H 5 JO 2
Përbërja kimike e nitrobenzenit
Masa molekulare: 123.111
Nitrobenzeni- një substancë organike toksike me erë bajame. Formula C 6 H 5 NO 2.
Vetite fizike dhe kimike
Pamja e nitrobenzenit është kristale të verdha të ndezura ose një lëng vajor (i pangjyrë ose në të verdhë në të gjelbër) me erë bajame të hidhur, i patretshëm në ujë (0,19% ndaj peshës në 297 K, 0,8% në 350 K). Tregon veti të dobëta bazë. Shkrihet në koncentrat (kur hollohet me ujë, precipiton). Përzihet me dietil eter, benzen, disa tretës të tjerë organikë. E distiluar me avull. Indeksi i thyerjes (për linjën D të natriumit (589 nm), në 297 K) 1,5562. Momenti dipol i molekulave të gazta (në Debyes) është 4,22 D. Nxehtësia specifike është 1,51 J / (g · K.
Zëvendësimi elektrofilik
Për shkak të veprimit të fortë të tërheqjes së elektroneve të grupit nitro, reaksionet e zëvendësimit elektrofilik vazhdojnë në pozicionin meta dhe shpejtësia e reagimit është më e ulët se ajo e benzenit.
- Nitrimi. Formohet një përzierje izomerësh: 93% m-dinitrobenzen, 6,5% o-dinitrobenzen dhe 0,5% p-dinitrobenzen.
C 6 H 6 → C 6 H 5 NO 2 + C 6 H 4 (NO 2) 2 + C 6 H 3 (NO 2) 3 - Sulfonimi
- Halogjenimi
C 6 H 5 NO 2 → m-Br-> C 6 H 4 -NO 2 + HBr
Nuk reagon me Friedel-Crafts
Zëvendësimi nukleofilik
C 6 H 5 NO 2 → o-HO-C 6 H 4 -NO 2 + p-HO-C 6 H 4 -NO 2
Kur trajtohet me komponime organomagnezi në eter, radikali i hidrokarbureve si një nukleofile hyn në pozicionet orto- dhe para në grupin nitro (i cili më pas reduktohet në grupin nitroso)
C 6 H 5 NO 2 → o-R-C 6 H 4 -NO + p-R-C 6 H 4 -NO
Rimëkëmbja
Reagimi më i rëndësishëm i përbërjeve aromatike nitro është reduktimi i tyre në ato parësore. Ky reaksion u zbulua në 1842 nga N.N.Zinin, i cili ishte i pari që reduktoi nitrobenzenin në aniline me veprimin e sulfurit të amonit. Aktualisht, hidrogjenizimi katalitik përdoret në mënyrë industriale për të reduktuar grupin nitro në arene në grupin amino. Bakri në xhel silicë përdoret si katalizator si bartës. Katalizatori përgatitet duke aplikuar karbonat bakri nga një suspension në një solucion silikat natriumi dhe reduktim pasues me hidrogjen gjatë ngrohjes. Rendimenti i anilinës mbi këtë katalizator është 98%.
Ndonjëherë në hidrogjenizimin industrial të nitrobenzenit në aniline, nikeli përdoret si katalizator në kombinim me oksidet e vanadiumit dhe aluminit. Një katalizator i tillë është efektiv në intervalin 250-300 ° dhe rigjenerohet lehtësisht nga oksidimi me ajër. Rendimenti i anilinës dhe të tjerëve është 97-98%. Reduktimi i komponimeve nitro mund të shoqërohet me hidrogjenizimin e unazës së benzenit. Për këtë arsye, platini, paladiumi ose nikeli Raney shmangen si katalizatorë për prodhimin e aromatikëve.
Në industri, anilina përftohet nga reduktimi katalitik i nitrobenzenit në një katalizator bakri ose nikel, i cili ka zëvendësuar metodën e vjetër për reduktimin e nitrobenzenit me ashkël prej gize në një tretësirë ujore të klorurit ferrik dhe acidit klorhidrik. Ndërmjetësit janë nitrosobenzeni dhe N-fenilhidroksilamina.
Një tjetër mundësi për prodhimin e nitrosobenzenit:
C 6 H 5 NO 2 → C 6 H 5 -NH-OH → C 6 H 5 -NO
Reduktimi i grupit nitro në grupin amino me sulfid natriumi dhe hidrosulfid është aktualisht vetëm i rëndësishëm për reduktimin e pjesshëm të njërit prej dy grupeve nitro, për shembull, në m-dinitrobenzen ose 2,4-dinitroaniline.
Me reduktimin hap pas hapi të komponimeve polinitro duke përdorur sulfur natriumi, ky reagent inorganik shndërrohet në tetrasulfid natriumi, i cili shoqërohet me formimin.
Alkaliniteti i lartë i mediumit çon në formimin e komponimeve azoksi dhe azo dhe hidrazo si nënprodukte. Për të shmangur këtë, hidrosulfidi i natriumit duhet të përdoret si agjent reduktues, aty ku nuk formohet.
Azoksibenzeni mund të përftohet nga reduktimi i nitrobenzenit: tretësirë alkoolike hidroksid kaliumi, amalgamë natriumi, hidrogjen në prani të oksidit të plumbit, alkoolit metil dhe hidroksidit të natriumit, metoksidit të natriumit dhe alkoolit metil, oksidit të plumbit në një suspension alkalik, dekstrozës në një suspension alkalik, β-fenilhidroksilaminë.
Azobenzeni mund të merret, për shembull, duke reduktuar nitrobenzenin duke zier me pluhur zinku në një tretësirë ujore të alkoolit.
Shumë më tepër derivate të reduktuar mund të përftohen në mënyrë elektrokimike, me përzgjedhjen e saktë të elektrodave.
Metodat e njohura për reduktimin e komponimeve nitro në amide (amalgamat e natriumit ose zinkut, sulfidet e natriumit dhe amonit).
Marrja
Metoda kryesore për prodhimin e nitrobenzenit (si nitroarenet e tjera) është nitrimi në kushtet e zëvendësimit elektrofilik të benzenit (përkatësisht areneve). Grimca elektrofile është joni i nitronit NO 2 +.
Për shembull, në industri, nitrobenzeni përftohet nga nitrimi i vazhdueshëm i benzenit me një përzierje të H 2 SO 4 të koncentruar dhe HNO 3 me rendiment 96-99%.
Në kushte laboratorike nitrobenzeni fitohet me nitrim, p.sh., nitrobenzeni mund të merret me oksidim. Derivatet e nitrobenzenit përdoren si eksplozivë dhe si përbërës të karburanteve të raketave. Në parfumeri - si substanca aromatike ose fiksuese të erës, duke përfshirë myshqet artificiale. Vetë nitrobenzeni prodhohej më parë me emrin vaji "bajame e hidhur" ose "mirban". Disa derivate të nitrobenzenit përdoren në llaqe dhe bojëra. Disa përdoren në mjekësi.
Toksiciteti
Përthithet përmes lëkurës, ka një efekt të fortë në sistemin nervor qendror, prish metabolizmin, shkakton sëmundje të mëlçisë, oksidon hemoglobinën në methemoglobinë.
