Էսթերների համար ռեակցիան բնորոշ է։ Կառուցվածք, իզոմերիզմ, նոմենկլատուրա, արտադրության մեթոդներ, ֆիզիկական հատկություններ, կարբոքսիլաթթուների էսթերների քիմիական հատկություններ։ Էսթերային խմբի կառուցվածքը

Երբ կարբոքսիլաթթուները փոխազդում են սպիրտների հետ (էսթերիֆիկացման ռեակցիա), էսթերներ:
R 1 -COOH (թթու) + R 2 -OH (ալկոհոլ) ↔ R 1 -COOR 2 (էսթեր) + H 2 O
Այս ռեակցիան շրջելի է։ Ռեակցիայի արտադրանքները կարող են փոխազդել միմյանց հետ՝ ձևավորելով սկզբնական նյութերը՝ սպիրտ և թթու։ Այսպիսով, եթերների արձագանքը ջրի հետ՝ էսթերի հիդրոլիզը, էսթերֆիկացման ռեակցիայի հակառակն է։ Քիմիական հավասարակշռությունը, որը հաստատվում է, երբ ուղիղ (էսթերիֆիկացման) և հակադարձ (հիդրոլիզի) ռեակցիաների արագությունները հավասար են, կարող է տեղափոխվել դեպի եթերի ձևավորում՝ ջրահեռացնող նյութերի առկայությամբ։

Էսթերները բնության և տեխնիկայի մեջ

Էսթերները լայնորեն տարածված են բնության մեջ և օգտագործվում են ճարտարագիտության և արդյունաբերության տարբեր ոլորտներում։ Դրանք օրգանական նյութերի լավ լուծիչներ են, նրանց խտությունը ջրինից փոքր է, և գործնականում չեն լուծվում դրա մեջ։ Այսպիսով, համեմատաբար փոքր մոլեկուլային քաշով եթերները դյուրավառ հեղուկներ են՝ ցածր եռման ջերմաստիճանով և տարբեր մրգերի հոտով։ Սննդի արդյունաբերության մեջ օգտագործվում են որպես լաքերի և ներկերի լուծիչներ, բուրավետիչներ։ Օրինակ՝ բուտիրաթթվի մեթիլ էսթերն ունի խնձորի հոտ, այս թթվի էթիլային սպիրտն ունի արքայախնձորի հոտ, քացախաթթվի իզոբութիլ էսթերը՝ բանանի հոտ.
C 3 H 7 -COO-CH 3 (butyric թթու մեթիլ էսթեր);
C 3 H 7 -COO-C 2 H 5 (butyric թթու էթիլ էսթեր);
CH 3 -COO-CH 2 -CH 2 (քացախաթթվի իզոբուտիլ էսթեր)
Ավելի բարձր կարբոքսիլաթթուների և ավելի բարձր միհիմնական սպիրտների եթերները կոչվում են մոմեր. Այսպիսով, մեղրամոմը հիմնականում բաղկացած է միրիցիլային ալկոհոլի պալմիտաթթվի էսթերից C 15 H 31 COOC 31 H 63; կետի սպերմատոզոիդ մոմ - spermaceti - նույն արմավաթթվի և ցետիլային ալկոհոլի էսթեր C 15 H 31 COOC 16 H 33

Հիմա խոսենք բարդերի մասին։ Էսթերները լայնորեն տարածված են բնության մեջ։ Ասել, որ եթերները մեծ դեր են խաղում մարդու կյանքում, նշանակում է ոչինչ չասել: Մենք նրանց հանդիպում ենք, երբ հոտոտում ենք ծաղիկը, որն իր բուրմունքը պարտական ​​է ամենապարզ եթերներին։ Արևածաղկի կամ ձիթապտղի յուղը նույնպես էսթեր է, բայց արդեն բարձր մոլեկուլային քաշով, ինչպես կենդանական ճարպերը: Մենք լվանում ենք, լվանում և լվանում ենք այնպիսի ապրանքներով, որոնք ստացվում են ճարպերի, այսինքն՝ եթերների մշակման քիմիական ռեակցիայի արդյունքում։ Դրանք նաև օգտագործվում են արտադրության տարբեր ոլորտներում՝ դրանք պատրաստում են դեղամիջոցներ, ներկեր և լաքեր, օծանելիքներ, քսանյութեր, պոլիմերներ, սինթետիկ մանրաթելեր և շատ ավելին:

Էսթերը օրգանական միացություններ են, որոնք հիմնված են թթվածին պարունակող օրգանական կարբոքսիլային կամ անօրգանական թթուների վրա։ Նյութի կառուցվածքը կարող է ներկայացվել որպես թթվի մոլեկուլ, որտեղ OH- հիդրոքսիլում H ատոմը փոխարինվում է ածխաջրածնային ռադիկալով:

Էսթերները ստացվում են թթվի և սպիրտի ռեակցիայի արդյունքում (էսթերիֆիկացման ռեակցիա)։

Դասակարգում

- Մրգային եթերներ - մրգային հոտով հեղուկներ, մոլեկուլը պարունակում է ոչ ավելի, քան ութ ածխածնի ատոմ: Ստացվում է միահիդրային սպիրտներից և կարբոքսիլաթթուներից։ Ծաղկային հոտով եթերները ստացվում են անուշաբույր սպիրտների միջոցով։
- Մոմեր - պինդ նյութեր, պարունակում են 15-ից 45 ածխածնի ատոմ մոլեկուլում:
- Ճարպեր - մոլեկուլում պարունակում են 9-19 ածխածնի ատոմ: Այն ստացվում է գլիցերին ա (եռահիդրիկ սպիրտ) և ավելի բարձր կարբոքսիլաթթուներից։ Ճարպերը կարող են լինել հեղուկ (բուսական ճարպեր, որոնք կոչվում են յուղեր) և պինդ (կենդանական ճարպեր):
- Հանքային թթուների եթերներն իրենց ֆիզիկական հատկություններով կարող են լինել և՛ յուղոտ հեղուկներ (մինչև 8 ածխածնի ատոմ), և՛ պինդ (ածխածնի ինը ատոմներից):

Հատկություններ

Նորմալ պայմաններում եթերները կարող են լինել հեղուկ, անգույն, մրգային կամ ծաղկային հոտով, կամ պինդ, պլաստիկ; սովորաբար առանց հոտի: Որքան երկար է ածխաջրածնային շղթան, այնքան նյութն ավելի կոշտ է: Ջրի մեջ գրեթե չլուծվող։ Նրանք լավ են լուծվում օրգանական լուծիչների մեջ։ Դյուրավառ.

Նրանք արձագանքում են ամոնիակի հետ՝ ձևավորելով ամիդներ. ջրածնի հետ (այդ ռեակցիան է, որ հեղուկ բուսական յուղերը վերածում է պինդ մարգարինների):

Հիդրոլիզի ռեակցիայի արդյունքում դրանք քայքայվում են ալկոհոլի և թթվի: Ճարպերի հիդրոլիզը ալկալային միջավայրում հանգեցնում է ոչ թե թթվի, այլ դրա աղի՝ օճառի առաջացմանը։

Օրգանական թթուների եթերներն ունեն ցածր թունավորություն, թմրամիջոցներ են թողնում մարդկանց վրա և հիմնականում պատկանում են 2-րդ և 3-րդ վտանգի դասերին։ Արտադրության մեջ որոշ ռեակտիվներ պահանջում են հատուկ աչքի և շնչառական միջոցների օգտագործում: Որքան երկար է էսթերի մոլեկուլը, այնքան ավելի թունավոր է այն: Անօրգանական ֆոսֆորաթթուների եթերները թունավոր են։

Նյութերը կարող են ներթափանցել օրգանիզմ շնչառական համակարգի և մաշկի միջոցով։ Սուր թունավորման ախտանշաններն են գրգռվածությունը և շարժումների համակարգման խախտումը, որին հաջորդում է կենտրոնական նյարդային համակարգի դեպրեսիան: Կանոնավոր ազդեցությունը կարող է հանգեցնել լյարդի, երիկամների, սրտանոթային համակարգի հիվանդությունների և արյան հաշվարկի խանգարումների:

Դիմում

օրգանական սինթեզում։
- միջատասպանների, թունաքիմիկատների, քսանյութերի, կաշվի և թղթի համար ներծծող նյութերի, լվացող միջոցների, գլիցերինի, նիտրոգլիցերինի, չորացնող յուղերի, յուղաներկի, սինթետիկ մանրաթելերի և խեժերի, պոլիմերների, պլեքսիգլասի, պլաստիկացնող նյութերի, հանքաքարի հարստացման ռեակտիվների արտադրության համար:
- Որպես շարժիչային յուղերի հավելում:
- օծանելիքի բույրերի, սննդի մրգային էսենցիաների և կոսմետիկ բուրմունքների սինթեզում; դեղամիջոցներ, օրինակ՝ վիտամիններ A, E, B1, վալիդոլ, քսուքներ։
- Որպես լուծիչներ ներկերի, լաքերի, խեժերի, ճարպերի, յուղերի, ցելյուլոզայի, պոլիմերների համար:

PrimeChemicalsGroup խանութ-սրահի տեսականու մեջ կարող եք գնել հայտնի էսթերներ, այդ թվում՝ բուտիլացետատ և Tween-80։

Բուտիլացետատ

Օգտագործվում է որպես լուծիչ; օծանելիքի արդյունաբերության մեջ՝ օծանելիքների արտադրության համար; կաշվի դաբաղման համար; դեղագործության մեջ՝ որոշ դեղերի արտադրության գործընթացում։

Twin-80

Այն նաև պոլիսորբատ-80 է, պոլիօքսիէթիլենային սորբիտանի մոնոլեատ (ձիթապտղի յուղի սորբիտոլի հիման վրա): Էմուլգատոր, լուծիչ, արդյունաբերական քսանյութ, մածուցիկության փոփոխիչ, եթերայուղերի կայունացուցիչ, ոչ իոնային մակերևութային ակտիվ նյութ, խոնավացնող միջոց: Ներառված է լուծիչների և կտրող հեղուկների մեջ: Այն օգտագործվում է կոսմետիկ, պարենային, կենցաղային, գյուղատնտեսական, տեխնիկական արտադրանքի արտադրության համար։ Այն ունի ջրի և յուղի խառնուրդը էմուլսիայի վերածելու յուրահատուկ հատկություն։

5 մարտի, 2018թ

Էսթերները սովորաբար կոչվում են միացություններ, որոնք ստացվում են կարբոքսիլաթթուներից էսթերֆիկացման ռեակցիայի արդյունքում։ Այս դեպքում OH--ը կարբոքսիլ խմբից փոխարինվում է ալկօքսի ռադիկալով։ Արդյունքում ձևավորվում են էսթերներ, որոնց բանաձևը հիմնականում գրվում է որպես R-COO-R։

Էսթերային խմբի կառուցվածքը

Էսթերի մոլեկուլներում քիմիական կապերի բևեռականությունը նման է կարբոքսիլաթթուների կապերի բևեռականությանը։ Հիմնական տարբերությունը շարժական ջրածնի ատոմի բացակայությունն է, որի տեղում դրված է ածխաջրածնի մնացորդ։ Այնուամենայնիվ, էլեկտրոֆիլ կենտրոնը գտնվում է էսթերային խմբի ածխածնի ատոմի վրա։ Բայց դրա հետ կապված ալկիլ խմբի ածխածնի ատոմը նույնպես դրականորեն բևեռացված է։

Էլեկտրաֆիլությունը և, հետևաբար, էսթերների քիմիական հատկությունները որոշվում են ածխաջրածնի մնացորդի կառուցվածքով, որը զբաղեցրել է H ատոմի տեղը կարբոքսիլային խմբում։ Եթե ​​ածխաջրածնային ռադիկալը թթվածնի ատոմի հետ ձևավորում է միացված համակարգ, ապա ռեակտիվությունը զգալիորեն մեծանում է: Դա տեղի է ունենում, օրինակ, ակրիլային և վինիլային եթերներում:

Ֆիզիկական հատկություններ

Էսթերների մեծ մասը հեղուկ կամ բյուրեղային նյութեր են՝ հաճելի բուրմունքով։ Նրանց եռման կետը սովորաբար ավելի ցածր է, քան նմանատիպ մոլեկուլային քաշով կարբոքսիլաթթուները: Սա հաստատում է միջմոլեկուլային փոխազդեցությունների նվազումը, իսկ դա, իր հերթին, բացատրվում է հարեւան մոլեկուլների միջեւ ջրածնային կապերի բացակայությամբ։

Այնուամենայնիվ, ինչպես էսթերների քիմիական հատկությունները, ֆիզիկականները նույնպես կախված են մոլեկուլի կառուցվածքային առանձնահատկություններից։ Ավելի ճիշտ՝ ալկոհոլի և կարբոքսիլաթթվի տեսակի վրա, որից այն առաջանում է։ Այս հիման վրա եթերները բաժանվում են երեք հիմնական խմբերի.

1. Մրգային եթերներ. Դրանք ձևավորվում են ավելի ցածր կարբոքսիլաթթուներից և նույն մոնոհիդային սպիրտներից։ Հեղուկներ՝ բնորոշ հաճելի ծաղկային-մրգային հոտերով:
2. Մոմեր. Դրանք ավելի բարձր (ածխածնի ատոմների թիվը 15-ից 30) թթուների և սպիրտների ածանցյալներ են, որոնք ունեն մեկ ֆունկցիոնալ խումբ։ Սրանք պլաստիկ նյութեր են, որոնք հեշտությամբ փափկվում են ձեռքերում: Մեղրամոմի հիմնական բաղադրիչը միրիցիլ պալմիտատ է C 15 H 31 COOS 31 H 63, իսկ չինական - ցերոտինաթթվի ցերիլ էսթեր C 25 H 51 COOS 26 H 53: Նրանք չեն լուծվում ջրում, բայց լուծելի են քլորոֆորմում և բենզոլում։
3. Ճարպեր. Ձևավորվում է գլիցերինից և միջին և բարձր կարբոքսիլաթթուներից: Կենդանական ճարպերը, որպես կանոն, նորմալ պայմաններում պինդ են, բայց ջերմաստիճանի բարձրացման դեպքում հեշտությամբ հալչում են (կարագ, խոզի ճարպ և ​​այլն)։ Բուսական ճարպերը բնութագրվում են հեղուկ վիճակում (կտավատի, ձիթապտղի, սոյայի յուղեր): Այս երկու խմբերի կառուցվածքի հիմնարար տարբերությունը, որն ազդում է էսթերների ֆիզիկական և քիմիական հատկությունների տարբերությունների վրա, թթվային մնացորդում բազմաթիվ կապերի առկայությունն է կամ բացակայությունը։ Կենդանական ճարպերը չհագեցած կարբոքսիլաթթուների գլիցերիդներն են, իսկ բուսական ճարպերը՝ հագեցած թթուներ։

Քիմիական հատկություններ

Էսթերները փոխազդում են նուկլեոֆիլների հետ, որի արդյունքում փոխարինվում է ալկօքսի խումբը և ակիլացումը (կամ ալկիլացումը) նուկլեոֆիլ նյութի։ Եթե ​​էսթերի կառուցվածքային բանաձեւում կա α-ջրածնի ատոմ, ապա հնարավոր է էսթերի խտացում։

1. Հիդրոլիզ.Հնարավոր է թթվային և ալկալային հիդրոլիզ, որը էսթերֆիկացման հակադարձ ռեակցիան է։ Առաջին դեպքում հիդրոլիզը շրջելի է, և թթուն գործում է որպես կատալիզատոր.

R-COO-R «+ H 2 O<―>R-COO-H + R "-OH

Հիմնական հիդրոլիզը անշրջելի է և սովորաբար կոչվում է սապոնացում, իսկ ճարպային կարբոքսիլաթթուների նատրիումի և կալիումի աղերը կոչվում են օճառ.

R-COO-R" + NaOH ―> R-COO-Na + R"-OH

2. Ամմոնոլիզ.Ամոնիակը կարող է հանդես գալ որպես նուկլեոֆիլ նյութ.

R-COO-R "+ NH 3 ―> R-CO-NH 2 + R"-OH

3. Հետաքրքրություն.Էսթերների այս քիմիական հատկությունը կարելի է վերագրել նաև դրանց պատրաստման եղանակներին։ Սպիրտների ազդեցության տակ H + կամ OH-ի առկայության դեպքում հնարավոր է փոխարինել ածխաջրածնային ռադիկալը, որը համակցված է թթվածնի հետ.

R-COO-R" + R""-OH ―> R-COO-R" + R"-OH

4. Ջրածնի հետ կրճատումը հանգեցնում է երկու տարբեր սպիրտների մոլեկուլների առաջացմանը.

R-СО-OR "+ LiAlH 4 ―> R-СΗ 2 -ՕH + R"OH

5. Այրումը մեկ այլ բնորոշ ռեակցիա է էսթերների համար.

2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 \u003d 6CO 2 + 6H 2 O

6. Հիդրոգենացում. Եթե ​​եթերի մոլեկուլի ածխաջրածնային շղթայում կան բազմաթիվ կապեր, ապա դրանց կարող են կցվել ջրածնի մոլեկուլներ, ինչը տեղի է ունենում պլատինի կամ այլ կատալիզատորների առկայության դեպքում։ Այսպիսով, օրինակ, յուղերից հնարավոր է ստանալ պինդ հիդրոգենացված ճարպեր (մարգարին)։

Էսթերների օգտագործումը

Եթերները և դրանց ածանցյալները օգտագործվում են տարբեր ոլորտներում: Նրանցից շատերը լավ լուծում են տարբեր օրգանական միացություններ, օգտագործվում են օծանելիքի և սննդի արդյունաբերության մեջ, պոլիմերների և պոլիեսթեր մանրաթելերի արտադրության համար։

Էթիլացետատ. Օգտագործվում է որպես լուծիչ նիտրոցելյուլոզայի, ցելյուլոզացետատի և այլ պոլիմերների համար, լաքերի արտադրության և լուծարման համար։ Իր հաճելի բույրի շնորհիվ այն օգտագործվում է սննդի և օծանելիքի արդյունաբերության մեջ։

Բուտիլացետատ. Օգտագործվում է նաև որպես լուծիչ, բայց արդեն պոլիեսթեր խեժեր։

Վինիլացետատ (CH 3 -COO-CH = CH 2): Այն օգտագործվում է որպես պոլիմերի հիմք, որն անհրաժեշտ է սոսինձների, լաքերի, սինթետիկ մանրաթելերի և թաղանթների պատրաստման համար։

Մալոնիկ եթեր. Իր հատուկ քիմիական հատկությունների շնորհիվ այս էսթերը լայնորեն կիրառվում է քիմիական սինթեզում՝ կարբոքսիլաթթուներ, հետերոցիկլիկ միացություններ, ամինոկարբոքսիլաթթուներ ստանալու համար։

Ֆտալատներ. Ֆտալաթթվի եթերները օգտագործվում են որպես պոլիմերների և սինթետիկ կաուչուկների պլաստիկացնող նյութեր, իսկ դիոկտիլ ֆտալատը նույնպես օգտագործվում է որպես վանող միջոց։

Մեթիլ ակրիլատ և մեթիլ մետակրիլատ: Հեշտությամբ պոլիմերացվում է օրգանական ապակե թիթեղների ձևավորմամբ, որոնք դիմացկուն են տարբեր ազդեցությունների:

Ներածություն -3-

1. Շենք -4-

2. Անվանակարգ և իզոմերիզմ ​​-6-

3. Ֆիզիկական հատկություններ և ներկայություն բնության մեջ -7-

4. Քիմիական հատկություններ -8-

5. Ստանալով -9-

6. Դիմում -10-

6.1 Անօրգանական թթուների եթերների օգտագործումը -10-

6.2 Օրգանական թթուների եթերների օգտագործումը -12-

Եզրակացություն -14-

Օգտագործված տեղեկատվական աղբյուրները -15-

Դիմում -16-

Ներածություն

Թթուների ֆունկցիոնալ ածանցյալների շարքում հատուկ տեղ են զբաղեցնում էսթերները՝ թթուների ածանցյալները, որոնցում թթվային ջրածինը փոխարինվում է ալկիլային (կամ ընդհանրապես ածխաջրածին) ռադիկալներով։

Եթերները բաժանվում են՝ կախված նրանից, թե որ թթվից են ստացվել (անօրգանական կամ կարբոքսիլային)։

Եթերների մեջ առանձնահատուկ տեղ են զբաղեցնում բնական եթերները՝ ճարպերն ու յուղերը, որոնք առաջանում են եռահիդրիկ սպիրտային գլիցերինից և զույգ թվով ածխածնի ատոմներ պարունակող ավելի բարձր ճարպաթթուներից։ Ճարպերը բուսական և կենդանական օրգանիզմների մի մասն են և ծառայում են որպես կենդանի օրգանիզմների էներգիայի աղբյուրներից մեկը, որն ազատվում է ճարպերի օքսիդացման ժամանակ։

Իմ աշխատանքի նպատակն է մանրամասնորեն ծանոթանալ օրգանական միացությունների այնպիսի դասին, ինչպիսիք են էսթերները և խորը դիտարկել այս դասի առանձին ներկայացուցիչների շրջանակը:

1. Կառուցվածք

Կարբոքսիլաթթվի եթերների ընդհանուր բանաձևը հետևյալն է.

որտեղ R-ը և R»-ն ածխաջրածնային ռադիկալներ են (մրջնաթթվի էսթերներում R-ը ջրածնի ատոմ է):

Ճարպերի ընդհանուր բանաձևը.

որտեղ R-ը, R-ը, R-ը ածխածնային ռադիկալներ են:

Ճարպերը «պարզ» են և «խառը»։ Պարզ ճարպերի բաղադրությունը ներառում է նույն թթուների մնացորդները (այսինքն՝ R’ = R "= R""), խառը ճարպերի կազմը ներառում է տարբեր թթուներ:

Ճարպերում հայտնաբերված ամենատարածված ճարպաթթուներն են.

Ալկանային թթուներ

1. Բուտիրաթթու CH 3 - (CH 2) 2 - COOH

3. Պալմիտիկ թթու CH 3 - (CH 2) 14 - COOH

4. Stearic թթու CH 3 - (CH 2) 16 - COOH

Ալկենաթթուներ

5. Օլեինաթթու C 17 H 33 COOH

CH 3 -(CH 2) 7 -CH === CH-(CH 2) 7 -COOH

Ալկադիենաթթուներ

6. Լինոլեաթթու C 17 H 31 COOH

CH 3 - (CH 2) 4 -CH \u003d CH-CH 2 -CH \u003d CH-COOH

Ալկատրիենաթթուներ

7. Լինոլենական թթու C 17 H 29 COOH

CH 3 CH 2 CH \u003d CHCH 2 CH \u003d\u003d CHCH 2 CH \u003d CH (CH 2) 4 COOH

2. Անվանակարգ և իզոմերիզմ

Եթերների անվանումները առաջացել են ածխաջրածնային ռադիկալի անունից և թթվի անունից, որում օգտագործված է վերջածանցը -ova վերջավորության փոխարեն։ - ժամը , օրինակ:

Եթերները բնութագրվում են իզոմերիզմի հետևյալ տեսակներով.

1. Ածխածնային շղթայի իզոմերիզմը սկսվում է թթվային մնացորդից՝ բութանաթթվով, ալկոհոլի մնացորդում՝ պրոպիլ սպիրտով, օրինակ՝ էթիլիզոբուտիրատը, պրոպիլացետատը և իզոպրոպիլացետատը իզոմերներ են։

2. Էսթեր խմբի դիրքի իզոմերիզմ ​​-CO-O-. Այս տեսակի իզոմերիզմը սկսվում է էսթերներից, որոնց մոլեկուլները պարունակում են առնվազն 4 ածխածնի ատոմներ, ինչպիսիք են էթիլացետատը և մեթիլ պրոպիոնատը։

3. Միջդասակարգային իզոմերիզմ, օրինակ, պրոպանային թթուն մեթիլացետատի նկատմամբ իզոմեր է:

Չհագեցած թթու կամ չհագեցած սպիրտ պարունակող եթերների համար հնարավոր է իզոմերիզմի ևս երկու տեսակ՝ բազմակի կապի դիրքի իզոմերիզմ ​​և ցիս-, տրանսիզոմերիզմ։

3. Ֆիզիկական հատկություններ և ներկայություն բնության մեջ

Ստորին կարբոքսիլաթթուների և սպիրտների եթերները ցնդող, ջրում չլուծվող հեղուկներ են։ Նրանցից շատերը հաճելի հոտ ունեն։ Այսպիսով, օրինակ, բուտիլ բուտիրատը նման է արքայախնձորի հոտին, իզոամիլացետատը տանձի հոտ է գալիս և այլն:

Բարձրագույն ճարպաթթուների և սպիրտների եթերները մոմային նյութեր են, անհոտ, ջրում չլուծվող:

Ծաղիկների, մրգերի, հատապտուղների հաճելի բույրը մեծապես պայմանավորված է դրանցում որոշակի էսթերների առկայությամբ։

Ճարպերը լայնորեն տարածված են բնության մեջ։ Ածխաջրերի և սպիտակուցների հետ միասին դրանք բոլոր բուսական և կենդանական օրգանիզմների մի մասն են և կազմում են մեր սննդի հիմնական մասերից մեկը:

Ըստ սենյակային ջերմաստիճանում իրենց ագրեգացման վիճակի՝ ճարպերը բաժանվում են հեղուկի և պինդի։ Պինդ ճարպերը, որպես կանոն, առաջանում են հագեցած թթուներով, հեղուկ ճարպերը (դրանք հաճախ կոչվում են յուղեր)՝ չհագեցած։ Ճարպերը լուծվում են օրգանական լուծիչներում և չեն լուծվում ջրում։

4. Քիմիական հատկություններ

1. Հիդրոլիզի կամ սապոնացման ռեակցիա: Քանի որ էսթերֆիկացման ռեակցիան շրջելի է, հետևաբար, թթուների առկայության դեպքում հակադարձ հիդրոլիզի ռեակցիան ընթանում է.

Հիդրոլիզի ռեակցիան նույնպես կատալիզացվում է ալկալիներով. Այս դեպքում հիդրոլիզն անշրջելի է, քանի որ ստացված թթուն ալկալիով կազմում է աղ.

2. Ավելացման ռեակցիա. Իրենց բաղադրության մեջ չհագեցած թթու կամ սպիրտ պարունակող եթերներն ընդունակ են հավելման ռեակցիաների։

3. Վերականգնման ռեակցիա. Եթերների կրճատումը ջրածնով հանգեցնում է երկու սպիրտների առաջացման.

4. Ամիդների առաջացման ռեակցիան. Ամոնիակի ազդեցության տակ եթերները վերածվում են թթվային ամիդների և սպիրտների.

5. Անդորրագիր

1. Esterification արձագանքը:

Ալկոհոլները փոխազդում են հանքային և օրգանական թթուների հետ՝ առաջացնելով եթերներ։ Ռեակցիան շրջելի է (հակադարձ պրոցեսը էսթերների հիդրոլիզն է)։

Այս ռեակցիաներում մոնոհիդային սպիրտների ռեակտիվությունը նվազում է առաջնայինից երրորդական:

2. Թթվային անհիդրիդների փոխազդեցությունը սպիրտների հետ.

3. Թթվային հալոգենիդների փոխազդեցությունը սպիրտների հետ.

6. Դիմում

6.1 Անօրգանական թթուների եթերների օգտագործումը

Բորաթթվի եթերներ - տրիալկիլբորատներ- հեշտությամբ ձեռք են բերվում սպիրտի և բորի թթվի տաքացման միջոցով՝ խտացված ծծմբաթթվի ավելացմամբ: Բորի մեթիլ եթերը (տրիմեթիլ բորատ) եռում է 65 ° C, բորի էթիլ եթերը (տրիէթիլ բորատ) - 119 ° C ջերմաստիճանում: Բորաթթվի եթերները հեշտությամբ հիդրոլիզվում են ջրով:

Բորաթթվի հետ ռեակցիան ծառայում է բազմահիդրիկ սպիրտների կոնֆիգուրացիան հաստատելուն և բազմիցս օգտագործվել է շաքարների ուսումնասիրության մեջ։

Օրթոսիլիկոնային եթերներ- հեղուկներ. Մեթիլ էսթերը եռում է 122°C-ում, էթիլ էսթերը՝ 156°C։ Ջրով հիդրոլիզը հեշտ է արդեն ցրտին, բայց աստիճանաբար ընթանում է և ջրի պակասի դեպքում հանգեցնում է բարձր մոլեկուլային անհիդրիդների ձևավորման, որոնցում սիլիցիումի ատոմները։ միմյանց հետ կապված են թթվածնի միջոցով (սիլոքսան խմբեր).

Այս բարձր մոլեկուլային քաշի նյութերը (պոլիալկօքսիսիլոքսաններ) օգտագործվում են որպես կապող նյութեր, որոնք կարող են դիմակայել բավականին բարձր ջերմաստիճաններին, մասնավորապես մետաղի ճշգրիտ ձուլման համար կաղապարների մակերեսը ծածկելու համար:

Դիալկիլդիքլորոսիլանները նմանապես արձագանքում են SiCl4-ին, օրինակ ((CH 3) 2 SiCl 2 , առաջացնելով դիալկօքսի ածանցյալներ.

Նրանց հիդրոլիզը ջրի պակասով տալիս է այսպես կոչված պոլիալկիլսիլոքսաններ.

Նրանք ունեն տարբեր (բայց շատ նշանակալի) մոլեկուլային կշիռներ և մածուցիկ հեղուկներ են, որոնք օգտագործվում են որպես ջերմակայուն քսանյութեր, և նույնիսկ ավելի երկար սիլոքսանային կմախքներով, ջերմակայուն էլեկտրական մեկուսիչ խեժերով և ռետիններով:

Օրտոտիտանաթթվի եթերներ. Նրանցստացված օրթոսիլիկ եթերների նման ռեակցիայի միջոցով.

Սրանք հեղուկներ են, որոնք հեշտությամբ հիդրոլիզացվում են մինչև մեթիլ սպիրտ և TiO 2 և օգտագործվում են գործվածքները ներծծելու համար՝ դրանք անջրանցիկ դարձնելու համար:

Ազոտական ​​թթվի եթերներ.Ստացվում են սպիրտների վրա ազոտական ​​և խտացված ծծմբաթթուների խառնուրդի ազդեցությամբ։ Մեթիլ նիտրատ CH 3 ONO 2, (bp. 60 ° C) և էթիլային նիտրատ C 2 H 5 ONO 2 (շ. շատ ուժեղ փչում.

Որպես պայթուցիկ օգտագործվում են էթիլենգլիկոլը և գլիցերինի նիտրատները, որոնք սխալ են կոչվում նիտրոգլիկոլ և նիտրոգլիցերին: Ինքնին նիտրոգիլցերինը (ծանր հեղուկ) անհարմար է և վտանգավոր:

Պենտրիտ - պենտաերիտրիտոլ տետրանիտրատ C (CH 2 ONO 2) 4, որը ստացվում է ազոտական ​​և ծծմբական թթուների խառնուրդով պենտաերիտրիտոլի մշակմամբ, նույնպես պայթեցման հզոր պայթուցիկ է:

Գլիցերինի նիտրատը և պենտաերիտրիտոլի նիտրատն ունեն վազոդիլացնող ազդեցություն և օգտագործվում են որպես անգինա պեկտորիսի սիմպտոմատիկ միջոցներ:

Ճարպերն ու յուղերը բնական եթերներ են, որոնք ձևավորվում են եռատոմային սպիրտից՝ գլիցերինից և ավելի բարձր ճարպաթթուներից՝ չճյուղավորված ածխածնային շղթայով, որը պարունակում է զույգ թվով ածխածնի ատոմներ: Իր հերթին, ավելի բարձր ճարպաթթուների նատրիումի կամ կալիումի աղերը կոչվում են օճառ:

Երբ կարբոքսիլաթթուները փոխազդում են սպիրտների հետ ( էսթերֆիկացման ռեակցիա) էսթերները ձևավորվում են.

Այս ռեակցիան շրջելի է։ Ռեակցիայի արտադրանքները կարող են փոխազդել միմյանց հետ՝ ձևավորելով սկզբնական նյութերը՝ սպիրտ և թթու։ Այսպիսով, եթերների արձագանքը ջրի հետ՝ էսթերի հիդրոլիզը, էսթերֆիկացման ռեակցիայի հակառակն է։ Քիմիական հավասարակշռությունը, որը հաստատվում է, երբ ուղիղ (էսթերիֆիկացման) և հակադարձ (հիդրոլիզի) ռեակցիաների արագությունները հավասար են, կարող է տեղափոխվել դեպի եթերի ձևավորում՝ ջրահեռացնող նյութերի առկայությամբ։

Էսթերները բնության և տեխնիկայի մեջ

Էսթերները լայնորեն տարածված են բնության մեջ և օգտագործվում են ճարտարագիտության և արդյունաբերության տարբեր ոլորտներում։ Նրանք լավ են լուծիչներօրգանական նյութեր, որոնց խտությունը ջրի խտությունից փոքր է, և դրանք գործնականում չեն լուծվում դրա մեջ։ Այսպիսով, համեմատաբար փոքր մոլեկուլային քաշով եթերները խիստ դյուրավառ հեղուկներ են՝ ցածր եռման կետով և տարբեր մրգերի հոտով։ Օգտագործվում են որպես լաքերի և ներկերի լուծիչներ, սննդի արդյունաբերության արտադրանքի բուրավետիչներ։ Օրինակ՝ բուտիրաթթվի մեթիլ էսթերն ունի խնձորի հոտ, այս թթվի էթիլ էսթերն ունի արքայախնձորի հոտ, քացախաթթվի իզոբութիլ էսթերը՝ բանանի հոտ.

Ավելի բարձր կարբոքսիլաթթուների և ավելի բարձր միհիմնական սպիրտների եթերները կոչվում են մոմեր. Այսպիսով, մեղրամոմը հիմնականն է
միասին պալմիթաթթվի և միրիցիլ սպիրտի էսթերից C 15 H 31 COOC 31 H 63; կետի սպերմատոզոիդ մոմ - spermaceti - նույն պալմիթաթթվի և ցետիլային սպիրտի էսթեր C 15 H 31 COOC 16 H 33:

ճարպեր

Եթերների ամենակարեւոր ներկայացուցիչները ճարպերն են։

ճարպեր- բնական միացություններ, որոնք գլիցերինի և ավելի բարձր կարբոքսիլաթթուների եթերներ են:

Ճարպերի կազմը և կառուցվածքը կարող են արտացոլվել ընդհանուր բանաձևով.

Ճարպերի մեծ մասը ձևավորվում է երեք կարբոքսիլաթթուներով՝ օլեին, պալմիտիկ և ստեարիկ: Ակնհայտ է, որ դրանցից երկուսը սահմանափակող են (հագեցած), իսկ օլեինաթթուն պարունակում է կրկնակի կապ ածխածնի ատոմների միջև մոլեկուլում: Այսպիսով, ճարպերի բաղադրությունը կարող է ներառել ինչպես հագեցած, այնպես էլ չհագեցած կարբոքսիլաթթուների մնացորդներ տարբեր համակցություններով:

Նորմալ պայմաններում իրենց բաղադրության մեջ չհագեցած թթուների մնացորդներ պարունակող ճարպերն առավել հաճախ հեղուկ են։ Դրանք կոչվում են յուղեր: Հիմնականում դրանք բուսական ծագման ճարպեր են՝ կտավատի, կանեփի, արևածաղկի և այլ յուղեր։ Ավելի քիչ տարածված են կենդանական ծագման հեղուկ ճարպերը, օրինակ՝ ձկան յուղը: Կենդանական ծագման բնական ճարպերի մեծ մասը նորմալ պայմաններում պինդ (հալվող) նյութեր են և պարունակում են հիմնականում հագեցած կարբոքսիլաթթուների մնացորդներ, օրինակ՝ ոչխարի մսի ճարպ: Այսպիսով, արմավենու յուղը նորմալ պայմաններում պինդ ճարպ է:

Ճարպերի բաղադրությունը որոշում է դրանց ֆիզիկական և քիմիական հատկությունները: Հասկանալի է, որ չհագեցած կարբոքսիլաթթուների մնացորդներ պարունակող ճարպերի համար բնորոշ են չհագեցած միացությունների բոլոր ռեակցիաները։ Նրանք գունազրկում են բրոմային ջուրը, մտնում այլ հավելումների ռեակցիաների մեջ։ Գործնական առումով ամենակարեւոր ռեակցիան ճարպերի հիդրոգենացումն է։ Պինդ եթերները ստացվում են հեղուկ ճարպերի հիդրոգենացման արդյունքում։ Հենց այս ռեակցիան է ընկած մարգարինի արտադրության հիմքում՝ բուսական յուղերից ստացված պինդ ճարպը: Պայմանականորեն, այս գործընթացը կարելի է նկարագրել ռեակցիայի հավասարմամբ.

հիդրոլիզ:

Օճառներ

Բոլոր ճարպերը, ինչպես մյուս եթերները, ենթարկվում են հիդրոլիզ. Եթերների հիդրոլիզը շրջելի ռեակցիա է։ Հավասարակշռությունը դեպի հիդրոլիզի արտադրանքի ձևավորում տեղափոխելու համար այն իրականացվում է ալկալային միջավայրում (ալկալիների կամ Na 2 CO 3 առկայությամբ): Այս պայմաններում ճարպերի հիդրոլիզն ընթանում է անդառնալիորեն և հանգեցնում է կարբոքսիլաթթուների աղերի առաջացմանը, որոնք կոչվում են օճառ։ Ճարպերի հիդրոլիզը ալկալային միջավայրում կոչվում է ճարպերի սապոնացում։

Երբ ճարպերը սապոնացվում են, ձևավորվում են գլիցերին և օճառներ՝ ավելի բարձր կարբոքսիլաթթուների նատրիումի կամ կալիումի աղեր.

Օրորոց