Etilenas, savybės, gamyba, pritaikymas

Etilenas - cheminis junginys aprašyta formule C2H4. Tai paprasčiausias alkenas (olefinas). Sudėtyje yra dviguba jungtis, todėl priklauso nesočiųjų junginių grupei. Etenas (etilenas) CH2 = CH2, yra bespalvės silpno kvapo dujos; Gerai ištirpinkime dietilo eteryje ir angliavandeniliuose. Etilenas daugiausia naudojamas kaip monomeras polietileno gamyboje. V gamtines dujas(išskyrus vulkaninius) etileno nerasta. Jis susidaro pirogenetiškai skaidant daugelį natūralių junginių, kuriuose yra medžiagų.

Alkinas, struktūra, savybės, kvitas. Taikymas

Alkimnai yra angliavandeniliai, turintys trigubą ryšį tarp anglies atomų, kurių bendra formulė CnH2n-2. Acetilenas (Etinas) yra svarbiausia cheminė žaliava. Jis naudojamas metalų pjovimui ir virinimui, daugelio svarbių produktų (etanolio, benzeno, acetaldehido ir kt.) sintezei Alkinai savo fizinėmis savybėmis primena atitinkamus alkenus. Žemutinė (iki C4) - dujos be spalvos ir kvapo, turinčios daugiau aukšta temperatūra verdantys nei analogai alkenuose. Alkinai blogai tirpsta vandenyje, geriau organiniuose tirpikliuose. Pagrindinis pramoninis acetileno gamybos būdas yra elektro- arba terminis metano krekingas, gamtinių dujų pirolizė ir karbido metodas. Pirmasis ir pagrindinis homologinės alkinų serijos atstovas yra acetilenas (etinas).

Etilenas(Kitas vardas - ethen) – cheminis junginys, apibūdinamas formule C 2 H 4. Etileno gamtoje praktiškai nėra. Tai bespalvės, silpno kvapo, degios dujos. Iš dalies tirpsta vandenyje(25,6 ml 100 ml 0 °C vandens), etanolis (359 ml tomis pačiomis sąlygomis). Jis gerai tirpsta dietilo eteryje ir angliavandeniliuose.

Etilenas yra paprasčiausias alkenas(olefinas). Sudėtyje yra dviguba jungtis, todėl priklauso nesočiųjų junginių grupei. Žaidžia nepaprastai svarbus vaidmuo pramonėje, taip pat yra fitohormonas.

Žaliavos polietilenui ir ne tik

Etilenas yra labiausiai pasaulyje gaminamas organinis junginys; bendras pasaulinės gamybos etileno 2005 m. sudarė 107 mln. tonų ir toliau auga 4-6% per metus. Šaltinis pramoninės gamybos etilenas yra įvairių angliavandenilių žaliavų, pavyzdžiui, etano, propano, butano, esančios susijusiose naftos gavybos dujose, pirolizė; iš skystųjų angliavandenilių – mažo oktaninio skaičiaus frakcijos tiesioginio distiliavimo metu. Etileno išeiga yra apie 30%. Tuo pačiu metu susidaro propilenas ir daugybė skystų produktų (įskaitant aromatinius angliavandenilius).

Chloruojant etileną gaunamas 1,2-dichloretanas, hidratuojant susidaro etilo alkoholis, sąveikaujant su HCl susidaro etilo chloridas. Etileno oksidacija su atmosferos deguonimi, esant katalizatoriui, gamina etileno oksidą. Skystos fazės katalizinės oksidacijos su deguonimi metu gaunamas acetaldehidas, tomis pačiomis sąlygomis, esant acto rūgščiai - vinilo acetatui. Etilenas yra alkilinanti medžiaga, pavyzdžiui, Friedel-Crafts reakcijos sąlygomis jis gali alkilinti benzeną ir kt. aromatiniai junginiai... Etilenas gali polimerizuotis esant katalizatoriams tiek savarankiškai, tiek veikdamas kaip komonomeras, sudarydamas daugybę skirtingų savybių polimerų.

Taikymas

Etilenas yra vienas iš pagrindinių pramoninės chemijos produktų ir yra daugelio sintezės grandinių pagrindas. Pagrindinis etileno panaudojimas yra kaip monomeras polietileno gamyboje(didžiausias pasaulyje polimeras). Priklausomai nuo polimerizacijos sąlygų, gaunami polietilenai žemas spaudimas ir aukšto slėgio polietileno.

Taip pat naudojamas polietilenas įvairių kopolimerų gamyba, įskaitant propileną, stireną, vinilo acetatą ir kt. Etilenas yra žaliava etileno oksidui gaminti; kaip alkilinanti medžiaga – gaminant etilbenzeną, dietilbenzeną, trietilbenzeną.

Etilenas naudojamas kaip pradinė medžiaga acetaldehido ir sintetinio etilo alkoholio gamyba... Jis taip pat naudojamas etilo acetato, stireno, vinilo acetato, vinilo chlorido sintezei; gaminant 1,2-dichloretaną, etilo chloridą.

Etilenas naudojamas vaisių nokimo pagreitis- pavyzdžiui, pomidorai, melionai, apelsinai, mandarinai, citrinos, bananai; augalų defoliacija, priešderliaus nuėmimo sumažinimas, vaisių prisitvirtinimo prie motininių augalų stiprumo mažinimas, o tai palengvina mechanizuotą derliaus nuėmimą.

Didelė etileno koncentracija žmonėms ir gyvūnams narkotinis poveikis.

Fizinės savybės

Etanas adresu n. u.- bespalvės dujos, bekvapės. Molinė masė- 30.07 val. Lydymosi temperatūra -182,81 °C, virimo temperatūra -88,63 °C. ... Dujų tankis ρ. = 0,001342 g / cm³ arba 1,342 kg / m³ (standartinis), ρ skystis. = 0,561 g / cm³ (T = -100 °C). Disociacijos konstanta 42 (vandenyje, spausdinimas Y.) [ šaltinis?]. Garų slėgis 0 ° C temperatūroje – 2,379 MPa.

Cheminės savybės

Cheminė formulė C 2 H 6 (racionali CH 3 CH 3). Būdingiausios reakcijos yra vandenilio pakeitimas halogenais, vykstančiais laisvųjų radikalų mechanizmu. Terminis etano dehidrogenavimas 550–650 ° C temperatūroje sukelia kateną, aukštesnėje nei 800 ° C temperatūroje - kacetileną (taip pat susidaro benzeno dumblas). Tiesioginis chlorinimas 300–450 ° C temperatūroje - iki etilo chlorido, nitruojant dujų fazėje gaunamas nitroetano nitrometano mišinys (3: 1).

Priėmimas

Pramonėje

Pramonėje jis gaunamas iš naftos ir gamtinių dujų, kur yra iki 10 tūrio proc. Rusijoje etano kiekis naftos dujose yra labai mažas. JAV ir Kanadoje (kur jose yra daug naftos ir gamtinių dujų) jis yra pagrindinė eteno gamybos žaliava.

Laboratorinėmis sąlygomis

Pagaminta iš Wurtz jodmetano reakcijos, iš natrio acetato elektrolizės ir Kolbės reakcijos, natrio propionato susiliejimo su šarmu, Grignardo izetilbromido reakcijos, eteno hidrinimo (per Pd) arba acetileno (esant Raney nikeliui).

Taikymas

Pagrindinis etano panaudojimas pramonėje yra etileno gamyba.

Butanas(C 4 H 10) – klasės organinis junginys alkanai... Chemijoje šis pavadinimas pirmiausia vartojamas n-butanui. N-butano ir jo mišinys izomeras izobutanas CH (CH 3) 3. Pavadinimas kilęs iš šaknies "but-" (angliškas pavadinimas sviesto rūgštis - sviesto rūgštis) ir priesaga „-an“ (priklausanti alkanams). Didelės koncentracijos yra nuodingas, įkvėpus butano, sutrinka kvėpavimo sistemos veikla. Įtraukta į gamtinių dujų, susidaro ties trūkinėjant naftos produktai, dalijant susijusį naftos dujos, "drąsus" gamtinių dujų... Kaip angliavandenilių dujų atstovas, jis yra gaisras ir sprogus, mažai toksiškas, turi specifinį būdingą kvapą ir turi narkotinių savybių. Pagal poveikio organizmui laipsnį dujos priklauso 4 pavojingumo klasės (mažo pavojingumo) medžiagoms pagal GOST 12.1.007-76. Kenksmingas nervų sistema .

Izomerizmas

Butanas turi du izomeras:

Fizinės savybės

Butanas yra bespalvės degios dujos, specifinio kvapo, lengvai suskystėjančios (žemesnėje nei 0 °C ir normalaus slėgio arba esant padidintam slėgiui ir normaliai temperatūrai – labai lakus skystis). Užšalimo temperatūra -138 ° C (esant normaliam slėgiui). Tirpumas vandenyje - 6,1 mg 100 ml vandens (n-butanas, esant 20 ° C, daug geriau tirpsta organiniuose tirpikliuose ). Gali formuotis azeotropinis mišinys su vandeniu, kurio temperatūra yra apie 100 ° C ir slėgis 10 atm.

Rasti ir gauti

Yra dujų kondensate ir naftos dujose (iki 12%). Yra katalizinio ir hidrokatalizės produktas trūkinėjant aliejaus frakcijos. Laboratorijoje galima gauti iki Wurtz reakcijos.

2 C 2H 5 Br + 2Na → CH3 -CH2 -CH2 -CH3 + 2NaBr

Butano frakcijos desulfuravimas (demerkaptanizavimas).

Tiesioginio distiliavimo butano frakcija turi būti išvalyta iš sieros junginių, kuriuos daugiausia sudaro metilo ir etilo merkaptanai. Butano frakcijos išgryninimo iš merkaptanų metodas susideda iš merkaptanų šarminės ekstrakcijos iš angliavandenilių frakcijos ir vėlesnio šarmo regeneravimo esant homogeniniams arba nevienalyčiams katalizatoriams su atmosferos deguonimi, išskiriant disulfido alyvą.

Taikymas ir reakcijos

Laisvųjų radikalų chloravimo metu susidaro 1-chloro ir 2-chlorobutano mišinys. Jų santykis gerai paaiškinamas skirtumu stiprumas С-Н jungtys 1 ir 2 padėtyse (425 ir 411 kJ / mol). Visiškai sudegus ore susidaro formos anglies dioksidas ir vandens. Butanas naudojamas mišinyje su propanasžiebtuvėliuose, suskystintuose dujų balionuose, kur turi kvapą, nes yra specialiai pridėta kvapiosios medžiagos... Šiuo atveju naudojami skirtingų kompozicijų „žieminiai“ ir „vasariniai“ mišiniai. 1 kg kaloringumas – 45,7 MJ (12,72 kWh).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

Trūkstant deguonies, suodžiai arba smalkės arba abu kartu.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

Pagal firmą Dupont gavimo būdas maleino anhidridas iš n-butano katalizinėje oksidacijoje.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

n-Butanas – žaliava gavimui butenas, 1,3-butadienas, didelio oktaninio skaičiaus benzino komponentas. Didelio grynumo butanas ir ypač izobutanas gali būti naudojamas kaip šaltnešis šaldymo įrenginiuose. Tokių sistemų našumas yra šiek tiek mažesnis nei freoninių. Butanas yra saugus aplinkai, skirtingai nei freoniniai šaltnešiai.

Maisto pramonėje butanas registruotas kaip maisto priedas E943a ir izobutanas - E943b, kaip propelentas, pavyzdžiui, in dezodorantai.

Etilenas(įjungta IUPAC: ethen) - ekologiškas cheminis junginys apibūdinamas formule C2H4. Ar paprasčiausias alkenas (olefinas). Etileno gamtoje praktiškai nėra. Tai bespalvės, silpno kvapo, degios dujos. Iš dalies tirpsta vandenyje (25,6 ml 100 ml 0 ° C temperatūros vandens), etanolyje (359 ml tokiomis pačiomis sąlygomis). Jis gerai tirpsta dietilo eteryje ir angliavandeniliuose. Sudėtyje yra dviguba jungtis, todėl priklauso nesotiesiems arba nesotiesiems angliavandeniliai... Atlieka nepaprastai svarbų vaidmenį pramonėje ir taip pat yra fitohormonas... Etilenas yra labiausiai pasaulyje gaminamas organinis junginys ; visos pasaulio etileno gamybos 2008 metai siekė 113 mln. tonų ir toliau auga 2-3% per metus .

Taikymas

Etilenas yra pagrindinis produktas pagrindinė organinė sintezė ir yra naudojamas gauti šiuos junginius (išvardytus abėcėlės tvarka):

Vinilo acetatas;

Dichloretanas / vinilo chloridas(3 vieta, 12 proc. visos apimties);

Etileno oksidas(2 vieta, 14-15 proc. visos apimties);

Polietilenas(1 vieta, iki 60% bendros apimties);

Stirolas;

Acto rūgštis;

Etilbenzenas;

Etilenglikolis;

Etanolis.

Etilenas, sumaišytas su deguonimi, buvo naudojamas medicinoje anestezija iki XX amžiaus devintojo dešimtmečio vidurio SSRS ir Artimuosiuose Rytuose. Etilenas yra fitohormonas beveik visuose augaluose , be kita ko atsakingas už spygliuočių spyglių numetimą.

Pagrindinės cheminės savybės

Etilenas – chemiškai veiklioji medžiaga... Kadangi tarp molekulėje esančių anglies atomų yra dviguba jungtis, vienas iš jų, ne toks stiprus, lengvai nutrūksta, o jungties nutrūkimo vietoje molekulės pridedamos, oksiduojamos ir polimerizuojamos.

Halogeninimas:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

Pasikeičia bromo vandens spalva. Tai kokybinis atsakas į nesočiuosius junginius.

Hidrinimas:

CH 2 = CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (veikiant Ni)

Hidrohalogeninimas:

CH 2 = CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

Hidratacija:

CH 2 = CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (veikiant katalizatoriui)

Šią reakciją atrado A.M. Butlerovas, ir jis naudojamas pramoninei etilo alkoholio gamybai.

Oksidacija:

Etilenas lengvai oksiduojasi. Jei etilenas praleidžiamas per kalio permanganato tirpalą, jo spalva pasikeis. Ši reakcija naudojama atskirti ribojančius ir nesočiuosius junginius.

Etileno oksidas yra trapi medžiaga, deguonies tiltelis nutrūksta ir dėl to įpilama vandens etilenglikolis:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

Polimerizacija:

nCH2 = CH2 → (-CH2-CH2-) n

Izoprenas CH2 = C (CH 3) -CH = CH2, 2-metilbutadienas-1,3 - nesotusis angliavandenilis dieno serija (C n H 2n - 2 ) ... Normaliomis sąlygomis bespalvis skystis. Jis yra monomeras dėl natūrali guma ir struktūrinis vienetas daugeliui kitų natūralių junginių molekulių – izoprenoidų, arba terpenoidai. ... Ištirpkime alkoholio... Izoprenas polimerizuojasi ir susidaro izoprenas gumos... Izoprenas taip pat reaguoja polimerizacija su vinilo junginiais.

Rasti ir gauti

Natūralus kaučiukas yra izopreno polimeras – dažniausiai cis-1,4-poliizoprenas, kurio molekulinė masė nuo 100 000 iki 1 000 000. Sudėtyje yra keli procentai kitų medžiagų kaip priemaišų, pvz baltymai, riebalų rūgštis, derva ir neorganinių medžiagų... Kai kurie natūralaus kaučiuko šaltiniai vadinami gutaperča ir susideda iš trans-1,4-poliizopreno, struktūrinio izomeras kuri turi panašių, bet ne identiškų savybių. Izopreną gamina ir į atmosferą išskiria daugybė medžių rūšių (pagrindinis yra ąžuolas) Metinė augmenijos izopreno produkcija yra apie 600 mln. tonų, iš kurių pusę pagamina tropiniai plačialapiai medžiai, likusią dalį – krūmai. Patekęs į atmosferą, izopreną paverčia laisvieji radikalai (pvz., hidroksilo (OH) radikalas) ir, kiek mažesniu mastu, ozonas. v įvairių medžiagų, toks kaip aldehidai, hidroksiperoksidai, organinių nitratų ir epoksidinės dervos kurie susimaišę su vandens lašeliais susidaro aerozoliai arba migla. Medžiai naudoja šį mechanizmą ne tik norėdami išvengti saulės perkaitimo lapų, bet ir apsaugoti nuo laisvųjų radikalų, ypač ozonas. Izoprenas pirmą kartą buvo gautas termiškai apdorojant natūralų kaučiuką. Dažniausiai parduodamas kaip terminis produktas trūkinėjant pirminio benzino arba aliejus, taip pat šalutinis produktas gamyboje etileno... Per metus pagaminama apie 20 000 tonų. Apie 95% izopreno produkcijos naudojama cis-1,4-poliizopreno, sintetinės natūralaus kaučiuko versijos, gamybai.

Butadienas-1,3(divinilas) CH 2 = CH-CH = CH 2 – neprisotintas angliavandenilių, paprasčiausias atstovas dieniniai angliavandeniliai.

Fizinės savybės

Butadienas – bespalvis dujų su būdingu kvapu, virimo temperatūra–4,5 °C, lydymosi temperatūra–108,9 °C, pliūpsnio taškas–40 °C, didžiausia leistina koncentracija ore (MAC) 0,1 g / m³, tankis 0,650 g / cm³ esant -6 °C.

Šiek tiek tirpsta vandenyje, gerai tirpsta alkoholyje, žibalas su oru 1,6-10,8%.

Cheminės savybės

Butadienas yra linkęs polimerizacija, lengvai oksiduojasi oru su išsilavinimu peroksidas polimerizaciją pagreitinantys junginiai.

Priėmimas

Reakcijos metu gaunamas butadienas Lebedeva užkrato pernešimas etilo alkoholis skersai katalizatorius:

2CH 3 CH 2 OH → C 4 H6 + 2H 2 O + H 2

Arba normalios dehidrogenacijos butilenas:

CH2 = CH-CH2-CH3 → CH2 = CH-CH = CH2 + H2

Taikymas

Polimerizuojant butadieną gaunama sintetinė medžiaga gumos... Kopolimerizacija su akrilnitrilas ir stireno gauti ABS plastikas.

Benzenas (C 6 H 6 , Ph H) - organinis cheminis junginys, bespalvis skystis su maloniu saldumynu kvapas... Paprasčiausias aromatinis angliavandenis... Benzenas yra dalis benzino, plačiai naudojamas industrija, yra pradinė žaliava gamybai narkotikų, įvairios plastikai, sintetinis gumos, dažikliai. Nors benzenas yra dalis žalios naftos, v pramoniniu mastu jis sintetinamas iš kitų jo komponentų. Toksiška, kancerogeninis.

Fizinės savybės

Bespalvis skystis, turintis savitą aštrų kvapą. Lydymosi temperatūra = 5,5 ° C, virimo temperatūra = 80,1 ° C, tankis = 0,879 g / cm³, molinė masė = 78,11 g / mol. Kaip ir visi angliavandeniliai, benzenas dega ir išskiria daug suodžių. Su oru sudaro sprogius mišinius, gerai maišosi su eteriai, benzino ir kiti organiniai tirpikliai, su vandeniu sudaro azeotropinį mišinį, kurio virimo temperatūra yra 69,25 ° C (91% benzeno). Tirpumas vandenyje 1,79 g/l (esant 25 °C).

Cheminės savybės

Benzenui būdingos pakeitimo reakcijos – benzenas reaguoja su alkenai, chloras alkanai, halogenai, azoto ir sieros rūgštys... Benzeno žiedo plyšimo reakcijos vyksta atšiauriomis sąlygomis (temperatūra, slėgis).

Sąveika su chloru esant katalizatoriui:

С 6 H 6 + Cl 2 - (FeCl 3) → С 6 H 5 Cl + HCl susidaro chlorbenzenas

Katalizatoriai skatina aktyvios elektrofilinės dalelės susidarymą per poliarizaciją tarp halogeno atomų.

Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +

С 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [С 6 H 5 Cl + FeCl 4] → С 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

Jei katalizatoriaus nėra, kaitinant arba uždegus įvyksta radikalaus pakeitimo reakcija.

С 6 H 6 + 3Cl 2 - (apšvietimas) → C 6 H 6 Cl 6 susidaro heksachlorcikloheksano izomerų mišinys vaizdo įrašą

Sąveika su bromu (grynas):

Sąveika su halogenintais alkano dariniais ( Friedelio-Craftso reakcija):

С 6 H 6 + С 2 H 5 Cl - (AlCl 3) → С 6 H 5 С 2 H 5 + HCl Susidaro etilbenzenas

С 6 H 6 + HNO 3 - (H 2 SO 4) → С 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Struktūra

Benzenas klasifikuojamas kaip nesočiasis angliavandeniliai(homologinė serija C n H 2n-6), bet priešingai nei serijos angliavandeniliai etileno C 2 H 4 pasižymi nesočiųjų angliavandenilių savybėmis (jiems būdingos prisijungimo reakcijos) tik esant sunkioms sąlygoms, tačiau benzenas yra labiau linkęs į pakeitimo reakcijas. Toks benzeno „elgesys“ paaiškinamas ypatinga jo struktūra: visų ryšių ir molekulių buvimu toje pačioje plokštumoje ir konjuguoto 6π-elektronų debesies buvimu struktūroje. Šiuolaikinis benzeno ryšių elektroninės prigimties supratimas yra pagrįstas hipoteze Linusas Paulingas, kuris pasiūlė pavaizduoti benzeno molekulę šešiakampio pavidalu su įrašytu apskritimu, taip pabrėždamas fiksuotų dvigubų jungčių nebuvimą ir vieno elektronų debesies, apimančio visus šešis ciklo anglies atomus, buvimą.

Gamyba

Šiandien yra trys iš esmės skirtingi benzeno gamybos būdai.

Koksavimas anglis. Šis procesas istoriškai buvo pirmasis ir iki Antrojo pasaulinio karo buvo pagrindinis benzeno šaltinis. Šiuo metu šiuo metodu gaunamo benzeno dalis yra mažesnė nei 1%. Reikia pridurti, kad iš akmens anglių deguto gautame benzene yra reikšminga suma tiofenas, dėl kurio toks benzenas yra netinkama daugeliui technologinių procesų žaliava.

Katalizinis reformavimas(aromatizuojant) naftos benzino frakcijas. Šis procesas yra pagrindinis benzeno šaltinis JAV. V Vakarų Europa, Rusija ir Japonija šiuo metodu gauna 40-60% viso medžiagos kiekio. Šiame procese, be benzeno, toluenas ir ksilenai... Dėl to, kad tolueno susidaro daug daugiau nei jo paklausa, jis taip pat iš dalies perdirbamas į:

benzenas – hidrodealkilinimo būdu;

benzeno ir ksilenų mišinys – disproporcingai;

Pirolizė benzinas ir sunkesnės naftos frakcijos. Šiuo metodu pagaminama iki 50 % benzeno. Kartu su benzenu susidaro toluenas ir ksilenas. Kai kuriais atvejais visa ši frakcija siunčiama į dealkilinimo stadiją, kur ir toluenas, ir ksilenas paverčiami benzenu.

Taikymas

Benzenas yra viena iš dešimties svarbiausių medžiagų chemijos pramonėje. [ šaltinis nenurodytas 232 dienos ] Didžioji dalis susidariusio benzeno naudojama kitų produktų sintezei:

• apie 50% benzeno virsta etilbenzenas (alkilinimas benzenas etileno);

  apie 25% benzeno virsta kumenas (alkilinimas benzenas propileno);

  apie 10-15% benzeno hidrinti v cikloheksanas;

  gamybai sunaudojama apie 10 % benzeno nitrobenzenas;

  2-3% benzeno virsta linijiniai alkilbenzenai;

  sintezei sunaudojama maždaug 1 % benzeno chlorbenzenas.

Daug mažesniais kiekiais benzenas naudojamas kai kurių kitų junginių sintezei. Retkarčiais ir kraštutiniais atvejais dėl didelio toksiškumo benzenas naudojamas kaip tirpiklis... Be to, benzenas yra dalis benzino... Dėl didelio toksiškumo pagal naujus standartus jo kiekis ribojamas iki 1%.

Toluenas(nuo isp. Tolu, tolu balzamas) - metilbenzenas, bespalvis skystis, turintis būdingą kvapą, priklauso arenoms.

Pirmą kartą tolueną P. Peltier gavo 1835 m., distiliuodamas pušies saką. 1838 metais A. Devilis jį išskyrė iš Kolumbijos Tolu miesto atgabento balzamo, kurio vardu ir gavo savo pavadinimą.

bendrosios charakteristikos

Bespalvis judrus aštraus kvapo skystis, pasižymintis silpnu narkotiniu poveikiu. Be galo maišosi su angliavandeniliais, daug alkoholiai ir eteriai, nesimaišo su vandeniu. Lūžio rodiklisšviesa 1,4969 20 °C temperatūroje. Degi, dega dūmine liepsna.

Cheminės savybės

Toluenui būdingos elektrofilinės pakeitimo reakcijos aromatiniame žiede ir pakeitimas metilo grupėje radikaliniu mechanizmu.

Elektrofilinis pakaitalas aromatiniame žiede daugiausia eina į orto ir para pozicijas metilo grupės atžvilgiu.

Be pakeitimo reakcijų, toluenas patenka į adityvines reakcijas (hidrinimą), ozonolizę. Kai kurios oksiduojančios medžiagos (šarminis kalio permanganato tirpalas, praskiesta azoto rūgštis) oksiduoja metilo grupę iki karboksilo. Savaiminio užsidegimo temperatūra 535 °C. Liepsnos plitimo koncentracijos riba, tūrio proc. Liepsnos plitimo temperatūros riba, ° C. Pliūpsnio temperatūra 4 °C.

Sąveika su kalio permanganatu rūgštinė aplinka:

5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O benzenkarboksirūgšties susidarymas

Priėmimas ir valymas

Produktas katalizinis reformuojantis benzino frakcijos Alyva... Skiriamas atrankinio ekstrahavimo būdu ir vėlesniu būdu ištaisymas.Taip pat geras derlius pasiekiamas naudojant katalizinį dehidrogenavimą heptanas skersai metilcikloheksanas... Tuo pačiu būdu išvalykite tolueną benzenas, tik paraiškos atveju koncentruotas sieros rūgšties neturime pamiršti to tolueno sulfonintas lengvesnis už benzeną, vadinasi, būtina palaikyti žemesnę temperatūrą reakcijos mišinys(mažiau nei 30 °C). Toluenas taip pat sudaro azeotropą su vandeniu .

Tolueną galima gauti iš benzeno Friedelio-Craftso reakcijos:

Taikymas

Žaliavos gamybai benzenas, benzenkarboksirūgštis, nitrotoluenai(įskaitant trinitrotoluenas), tolueno diizocianatai(per dinitrotolueną ir toluilendiaminą) benzilo chloridas ir kitos organinės medžiagos.

Yra tirpiklis daugumai polimerai, yra įvairių komercinių tirpiklių dalis lakai ir dažai... Tirpiklių dalis: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Naudojamas kaip tirpiklis cheminėje sintezėje.

Naftalenas- C 10 H 8 kieta medžiaga kristalinė medžiaga su charakteristika kvapas... Vandenyje netirpsta, bet gerai – vandenyje benzenas, oras, alkoholio, chloroformas.

Cheminės savybės

Naftalinas pagal cheminės savybės panašus į benzenas: lengva nitrintų, sulfonintas, bendrauja su halogenai... Nuo benzeno jis skiriasi tuo, kad dar lengviau reaguoja.

Fizinės savybės

Tankis 1,14 g / cm³, lydymosi temperatūra 80,26 ° C, virimo temperatūra 218 ° C, tirpumas vandenyje apie 30 mg / l, pliūpsnio temperatūra 79 - 87 ° C, savaiminio užsidegimo temperatūra 525 ° C, molinė masė 128,17052 g / mol.

Priėmimas

Gaukite naftaliną iš akmens anglių deguto... Naftaleną taip pat galima išskirti iš sunkiosios pirolizės dervos (gesinimo alyvos), kuri naudojama pirolizės procese etileno gamyklose.

Naftaleną gamina ir termitai. Coptotermes formosanus kad apsaugotų savo lizdus nuo skruzdėlės, grybai ir nematodai .

Taikymas

Svarbi žaliava chemijos pramonei: naudojama sintezei ftalio anhidridas, tetralinas, dekalinas, įvairūs naftaleno dariniai.

Norint gauti, naudojami naftaleno dariniai dažikliai ir sprogmenų, v vaistas, kaip insekticidas.

Atsakymas: Etilenas yra svarbiausias daugelio nesočiųjų angliavandenilių, turinčių vieną dvigubą jungtį, atstovas: formulė -
Dujos, beveik bekvapės, blogai tirpsta vandenyje. Jis dega žėrinčia liepsna ore. Dėka buvimo
- Etileno jungtis lengvai patenka į prisijungimo reakcijas:
(dibrometanas)
(etanolis) Dėl dvigubos jungties etileno molekulės gali jungtis viena su kita, sudarydamos ilgas grandines (iš daugelio tūkstančių originalių molekulių). Ši reakcija vadinama polimerizacijos reakcija:
Polietilenas plačiai naudojamas pramonėje ir kasdieniame gyvenime. Jis labai neaktyvus, nedūžta ir gerai apdorojamas. Pavyzdžiai: vamzdžiai, konteineriai (statinės, dėžės), izoliacinė medžiaga, plėvelė pakavimui, stiklas, žaislai ir daug daugiau. Kitas paprasčiausias nesočiasis angliavandenilis yra polipropilenas:
Jo polimerizacijos metu susidaro polipropilenas – polimeras. Polimeras savo bendromis savybėmis ir pritaikymu yra panašus į polietileną.

Polipropilenas yra patvaresnis už polietileną, todėl iš jo gaminama daug detalių įvairioms mašinoms, taip pat daug tikslių detalių, pavyzdžiui, eskalatoriams. Maždaug 40 % polipropileno perdirbama į pluoštą.

APIBRĖŽIMAS

Etilenas (etenas)- pirmasis daugelio alkenų atstovas - nesotieji angliavandeniliai su viena dviguba jungtimi.

Formulė – C 2 H4 (CH 2 = CH 2). Molekulinė masė (vieno molio masė) - 28 g / mol.

Angliavandenilio radikalas, gautas iš etileno, vadinamas vinilu (-CH = CH 2). Etileno molekulėje esantys anglies atomai yra sp 2 -hibridizacijoje.

Etileno cheminės savybės

Etilenui būdingos reakcijos, vykstančios elektrofilinės, sudėjimo, radikalų pakeitimo, oksidacijos, redukcijos ir polimerizacijos reakcijų mechanizmu.

Halogeninimas(elektrofilinis priedas) - etileno sąveika su halogenais, pavyzdžiui, su bromu, kuriame bromo vanduo pakinta:

CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.

Etileno halogeninimas galimas ir kaitinant (300C), tokiu atveju dviguba jungtis nenutrūksta – reakcija vyksta pagal radikalų pakeitimo mechanizmą:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.

Hidrohalogeninimas- etileno sąveika su vandenilio halogenidais (HCl, HBr), susidaro halogeninti alkanai:

CH2 = CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.

Hidratacija- etileno sąveika su vandeniu, kai yra mineralinių rūgščių (sieros, fosforo), susidarant sočiam monohidroliui alkoholiui - etanoliui:

CH2 = CH2 + H2O → CH3-CH2-OH.

Tarp elektrofilinio prisijungimo reakcijų yra pridėjimas hipochloro rūgštis(1), reakcijos hidroksi- ir alkoksimerkuracija(2, 3) (gaunamas gyvsidabris organiniai junginiai) ir hidroboravimas (4):

CH2 = CH2 + HClO → CH2(OH) -CH2-Cl (1);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH2 = CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).

Nukleofilinės prisijungimo reakcijos būdingos etileno dariniams, turintiems elektronus ištraukiančių pakaitų. Tarp nukleofilinio pridėjimo reakcijų ypatingą vietą užima vandenilio cianido rūgšties, amoniako, etanolio pridėjimo reakcijos. Pavyzdžiui,

2 ON-CH = CH2 + HCN → 2 ON-CH2-CH2-CN.

Per oksidacijos reakcijos etileno, galimas įvairių produktų susidarymas, o sudėtį lemia oksidacijos sąlygos. Taigi etileno oksidacijos metu lengvomis sąlygomis(oksidatorius - kalio permanganatas), nutrūksta π-jungtis ir susidaro dvihidroksis alkoholis - etilenglikolis:

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O = 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH.

At stipri oksidacija atsiranda etileno su verdančiu kalio permanganato tirpalu rūgščioje aplinkoje visiška pertrauka ryšiai (σ-ryšiai) susidarant skruzdžių rūgščiai ir anglies dioksidui:

Oksidacija etileno deguonies 200 C temperatūroje, esant CuCl 2 ir PdCl 2, susidaro acetaldehidas:

CH2 = CH2 + 1/2O2 = CH3-CH = O.

At atstatymas susidaro etilenas, etanas, alkanų klasės atstovas. Etileno redukcijos reakcija (hidrinimo reakcija) vyksta radikaliu mechanizmu. Reakcijos sąlyga yra katalizatorių (Ni, Pd, Pt) buvimas, taip pat reakcijos mišinio kaitinimas:

CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.

Etilenas patenka į polimerizacijos reakcija... Polimerizacija – tai didelės molekulinės masės junginio – polimero – susidarymo procesas, susijungiant vienas su kitu, naudojant pagrindines pradinės mažos molekulinės medžiagos – monomero – molekulių valentines vertes. Etileno polimerizacija vyksta veikiant rūgštims (katijoninis mechanizmas) arba radikalams (radikalų mechanizmas):

n CH2 = CH2 = - (- CH2 -CH2 -) n -.

Etileno fizinės savybės

Etilenas yra bespalvės dujos su silpnu kvapu, šiek tiek tirpsta vandenyje, tirpsta alkoholyje, gerai tirpsta dietilo eteryje. Sumaišius su oru, susidaro sprogus mišinys

Etileno gavimas

Pagrindiniai etileno gamybos būdai:

- halogenintų alkanų dehidrohalogeninimas, veikiant alkoholiniais šarmų tirpalais

CH3-CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H2O;

- dihalogenintų alkano darinių dehalogeninimas, veikiant aktyviems metalams

Cl-CH2-CH2-Cl + Zn → ZnCl2 + CH2 = CH2;

- etileno dehidratacija kaitinant jį sieros rūgštimi (t> 150 C) arba jo garus perleidžiant per katalizatorių

CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H2O;

- Etano dehidrinimas kaitinant (500C) esant katalizatoriui (Ni, Pt, Pd)

CH3 -CH3 → CH2 = CH2 + H2.

Etileno taikymas

Etilenas yra vienas iš svarbiausių junginių, gaminamų didžiuliu pramoniniu mastu. Jis naudojamas kaip žaliava gaminant daugybę įvairių organinių junginių (etanolio, etilenglikolio, acto rūgšties ir kt.). Etilenas naudojamas kaip žaliava polimerų (polietileno ir kt.) gamybai. Jis naudojamas kaip medžiaga, greitinanti daržovių ir vaisių augimą bei nokimą.

Problemų sprendimo pavyzdžiai

1 PAVYZDYS

Pratimas

Atlikite transformacijų seriją etanas → etenas (etilenas) → etanolis → etenas → chloretanas → butanas.

Sprendimas

Norint gauti eteną (etileną) iš etano, reikia naudoti etano dehidrinimo reakciją, kuri vyksta esant katalizatoriui (Ni, Pd, Pt) ir kaitinant: C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2. Etanolio gavimas iš eteno vykdomas pagal hidratacijos reakciją, tekančią vandeniu, dalyvaujant mineralinėms rūgštims (sieros, fosforo): C 2 H 4 + H 2 O = C 2 H 5 OH. Norint gauti eteną iš etanolio, naudojama dehidratacijos reakcija: Chloretanas gaunamas iš eteno hidrohalogeninimo reakcijos būdu: C 2 H 4 + HCl → C 2 H 5 Cl. Norint gauti butaną iš chloretano, naudojama Wurtz reakcija: 2C 2 H 5 Cl + 2Na → C 4 H 10 + 2 NaCl.

2 PAVYZDYS

Pratimas	Apskaičiuokite, kiek litrų ir gramų etileno galima gauti iš 160 ml etanolio, kurio tankis yra 0,8 g / ml.
Sprendimas	Etilenas gali būti gaunamas iš etanolio dehidratacijos reakcija, kurios sąlyga yra mineralinių rūgščių (sieros, fosforo) buvimas. Parašykime etileno gavimo iš etanolio reakcijos lygtį: C 2 H 5 OH → (t, H2SO4) → C 2 H 4 + H 2 O. Raskime etanolio masę: m (C2H5OH) = V (C2H5OH) × ρ (C2H5OH); m (C2H5OH) = 160 × 0,8 = 128 g. Molinė masė ( molekulinė masė vienas molis) etanolio, apskaičiuotas pagal lentelę cheminiai elementai DI. Mendelejevas - 46 g / mol. Raskime etanolio medžiagos kiekį: v (C 2 H 5 OH) = m (C 2 H 5 OH) / M (C 2 H 5 OH); v (C2H5OH) = 128/46 = 2,78 mol. Pagal reakcijos lygtį v (C 2 H 5 OH): v (C 2 H 4) = 1: 1, todėl v (C 2 H 4) = v (C 2 H 5 OH) = 2,78 mol. Etileno molinė masė (vieno molio molekulinė masė), apskaičiuota naudojant D.I. cheminių elementų lentelę. Mendelejevas - 28 g / mol. Raskime etileno masę ir tūrį: m (C2H4) = v (C2H4) × M (C2H4); V (C 2 H 4) = v (C 2 H 4) × V m; m (C2H4) = 2,78 x 28 = 77,84 g; V (C 2 H 4) = 2,78 × 22,4 = 62,272 litro.
Atsakymas	Etileno masė – 77,84 g, etileno tūris – 62,272 litro.