Когато карбоксилните киселини взаимодействат с алкохоли (реакция на естерификация), естери:
R 1 -COOH (киселина) + R 2 -OH (алкохол) ↔ R 1 -COOR 2 (естер) + H 2 O
Тази реакция е обратима. Продуктите на реакцията могат да взаимодействат помежду си, за да образуват изходните вещества - алкохол и киселина. По този начин реакцията на естери с вода - хидролиза на естера - е обратната на реакцията на естерификация. Химичното равновесие, което се установява, когато скоростите на директните (естерификация) и обратните (хидролиза) реакции са еднакви, може да бъде изместено към образуването на етер чрез наличието на вещества, премахващи водата.
Естери в природата и технологията
Естерите са широко разпространени в природата и се използват в инженерството и различни индустрии. Те са добри разтворители на органични вещества, плътността им е по-малка от тази на водата и практически не се разтварят в нея. Така естерите с относително малко молекулно тегло са запалими течности с ниски точки на кипене и мирис на различни плодове. Използват се като разтворители за лакове и бои, овкусители в хранително-вкусовата промишленост. Например метиловият естер на маслената киселина има миризмата на ябълки, етиловият алкохол на тази киселина има миризмата на ананаси, изобутиловият естер на оцетната киселина има миризмата на банани:
C3H7-COO-CH3 (метилов естер на маслена киселина);
C3H7-COO-C2H5 (етилов естер на маслена киселина);
CH 3 -COO-CH 2 -CH 2 (изобутилов естер на оцетната киселина)
Нар. естери на висши карбоксилни киселини и висши едноосновни алкохоли восъци. По този начин пчелният восък се състои главно от естер на палмитинова киселина на мирицилов алкохол C 15 H 31 COOC 31 H 63; восък от кашалот - спермацет - естер на същата палмитинова киселина и цетилов алкохол C 15 H 31 COOC 16 H 33
Сега нека поговорим за сложните. Естерите са широко разпространени в природата. Да се каже, че естерите играят голяма роля в човешкия живот означава да не се каже нищо. Срещаме ги, когато помирисваме цвете, което дължи аромата си на най-простите естери. Слънчогледовото или зехтинът също е естер, но вече високомолекулен - също като животинските мазнини. Ние измиваме, измиваме и измиваме с продукти, които се получават чрез химическа реакция на преработка на мазнини, тоест естери. Те се използват и в различни области на производството: от тях се правят лекарства, бои и лакове, парфюми, смазочни материали, полимери, синтетични влакна и много, много други.
Естерите са органични съединения на базата на кислородсъдържащи органични карбоксилни или неорганични киселини. Структурата на дадено вещество може да бъде представена като киселинна молекула, в която Н атомът в ОН-хидроксилната група е заменен с въглеводороден радикал.
Естерите се получават чрез реакцията на киселина и алкохол (реакция на естерификация).
Класификация
- Плодови естери - течности с плодов мирис, молекулата съдържа не повече от осем въглеродни атома. Получава се от едновалентни алкохоли и карбоксилни киселини. Естери с флорална миризма се получават с помощта на ароматни алкохоли.
- Восъци - твърди вещества, съдържащи от 15 до 45 въглеродни атома в молекула.
- Мазнини - съдържат 9-19 въглеродни атома в молекула. Получава се от глицерол а (тривалентен алкохол) и висши карбоксилни киселини. Мазнините могат да бъдат течни (растителни мазнини, наречени масла) и твърди (животински мазнини).
- Естерите на минералните киселини по отношение на техните физични свойства също могат да бъдат както маслени течности (до 8 въглеродни атома), така и твърди вещества (от девет въглеродни атома).
Имоти
При нормални условия естерите могат да бъдат течни, безцветни, с плодов или цветен мирис, или твърди, пластмасови; обикновено без мирис. Колкото по-дълга е въглеводородната верига, толкова по-твърдо е веществото. Почти неразтворим във вода. Те се разтварят добре в органични разтворители. Запалим.
Те реагират с амоняк, за да образуват амиди; с водород (именно тази реакция превръща течните растителни масла в твърди маргарини).
В резултат на реакцията на хидролиза те се разлагат на алкохол и киселина. Хидролизата на мазнините в алкална среда води до образуването не на киселина, а на нейната сол - сапун.
Естерите на органичните киселини имат ниска токсичност, имат наркотичен ефект върху хората и принадлежат главно към 2-ри и 3-ти клас на опасност. Някои реактиви в производството изискват използването на специална защита на очите и дихателните пътища. Колкото по-дълга е естерната молекула, толкова по-токсична е тя. Естерите на неорганичните фосфорни киселини са отровни.
Веществата могат да попаднат в тялото през дихателната система и кожата. Симптомите на остро отравяне са възбуда и нарушена координация на движенията, последвани от депресия на централната нервна система. Редовната експозиция може да доведе до заболявания на черния дроб, бъбреците, сърдечно-съдовата система и нарушения на кръвната картина.
Приложение
в органичния синтез.
- За производство на инсектициди, хербициди, лубриканти, импрегнации за кожа и хартия, перилни препарати, глицерин, нитроглицерин, сушилни масла, блажни бои, синтетични влакна и смоли, полимери, плексиглас, пластификатори, реагенти за обогатяване на руди.
- Като добавка към моторни масла. 
- В синтеза на парфюмерийни аромати, хранителни плодови есенции и козметични аромати; лекарства, например витамини А, Е, В1, валидол, мехлеми.
- Като разтворители за бои, лакове, смоли, мазнини, масла, целулоза, полимери.
В асортимента на магазина PrimeChemicalsGroup можете да закупите популярни естери, включително бутил ацетат и Tween-80.
Бутилацетат
Използва се като разтворител; в парфюмерийната индустрия за производство на аромати; за дъбене на кожа; във фармацевтиката - в процеса на производство на някои лекарства.
Близнак-80
Също така е полисорбат-80, полиоксиетилен сорбитан моноолеат (на базата на сорбитол от зехтин). Емулгатор, разтворител, индустриален лубрикант, модификатор на вискозитета, стабилизатор на етерично масло, нейоногенно повърхностноактивно вещество, овлажнител. Включен в разтворители и флуиди за рязане. Използва се за производство на козметични, хранителни, битови, селскостопански, технически продукти. Има уникалното свойство да превръща смес от вода и масло в емулсия.
5 март 2018 гЕстерите обикновено се наричат съединения, получени чрез реакция на естерификация от карбоксилни киселини. В този случай OH- се замества от карбоксилната група с алкокси радикала. В резултат на това се образуват естери, чиято формула обикновено се записва като R-COO-R.
Структурата на естерната група
Полярността на химичните връзки в естерните молекули е подобна на полярността на връзките в карбоксилните киселини. Основната разлика е липсата на подвижен водороден атом, на мястото на който се поставя въглеводороден остатък. Въпреки това, електрофилният център е разположен върху въглеродния атом на естерната група. Но въглеродният атом на алкиловата група, свързана с него, също е положително поляризиран.
Електрофилността, а оттам и химичните свойства на естерите, се определят от структурата на въглеводородния остатък, който е заел мястото на Н атома в карбоксилната група. Ако въглеводородният радикал образува спрегната система с кислородния атом, тогава реактивността се увеличава значително. Това се случва например при акрилни и винилови естери.
Физични свойства
Повечето естери са течни или кристални вещества с приятен аромат. Тяхната точка на кипене обикновено е по-ниска от тази на карбоксилните киселини с подобно молекулно тегло. Това потвърждава намаляването на междумолекулните взаимодействия, което от своя страна се обяснява с липсата на водородни връзки между съседни молекули.
Въпреки това, както химичните свойства на естерите, физичните зависят от структурните характеристики на молекулата. По-точно от вида на алкохола и карбоксилната киселина, от които се образува. На тази основа естерите се разделят на три основни групи:
- Плодови естери. Те се образуват от нисши карбоксилни киселини и същите едновалентни алкохоли. Течности с характерни приятни флорално-плодови миризми.
- Восъци. Те са производни на висши (брой въглеродни атоми от 15 до 30) киселини и алкохоли с по една функционална група. Това са пластични вещества, които лесно се размекват в ръцете. Основният компонент на пчелния восък е мирицил палмитат C 15 H 31 COOS 31 H 63, а китайският - церилов естер на керотинова киселина C 25 H 51 COOS 26 H 53. Те са неразтворими във вода, но разтворими в хлороформ и бензен.
- мазнини. Образува се от глицерол и средни и висши карбоксилни киселини. Животинските мазнини, като правило, са твърди при нормални условия, но лесно се топят при повишаване на температурата (масло, свинска мас и др.). Растителните мазнини се характеризират с течно състояние (ленено, маслиново, соево масло). Основната разлика в структурата на тези две групи, която влияе върху разликите във физичните и химичните свойства на естерите, е наличието или отсъствието на множество връзки в киселинния остатък. Животинските мазнини са глицериди на ненаситени карбоксилни киселини, а растителните са наситени киселини.
Химични свойства
Естерите реагират с нуклеофили, което води до заместване на алкокси групата и ацилиране (или алкилиране) на нуклеофилния агент. Ако в структурната формула на естера има α-водороден атом, тогава е възможна естерна кондензация.
1. Хидролиза.Възможна е киселинна и алкална хидролиза, която е обратната реакция на естерификацията. В първия случай хидролизата е обратима и киселината действа като катализатор:
R-COO-R "+ H 2 O<―>R-COO-H + R "-OH
Основната хидролиза е необратима и обикновено се нарича осапунване, а натриевите и калиеви соли на мастни карбоксилни киселини се наричат сапуни:
R-COO-R" + NaOH ―> R-COO-Na + R"-OH
2. Амонолиза.Амонякът може да действа като нуклеофилен агент:
R-COO-R "+ NH 3 ―> R-CO-NH 2 + R"-OH
3. Интересност.Това химично свойство на естерите може да се отдаде и на методите за тяхното получаване. Под действието на алкохоли в присъствието на Н + или ОН - е възможно да се замени въглеводородният радикал, комбиниран с кислород:
R-COO-R" + R""-OH ―> R-COO-R"" + R"-OH
4. Редукцията с водород води до образуването на молекули на два различни алкохола:
R-СО-OR "+ LiAlH 4 ―> R-СΗ 2 -ОH + R"OH
5. Изгарянето е друга типична реакция за естерите:
2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 \u003d 6CO 2 + 6H 2 O
6. Хидрогениране. Ако има множество връзки във въглеводородната верига на етерна молекула, тогава към тях могат да бъдат прикрепени водородни молекули, което се случва в присъствието на платина или други катализатори. Така например е възможно да се получат твърди хидрогенирани мазнини (маргарин) от масла.
Използването на естери
Естерите и техните производни се използват в различни индустрии. Много от тях разтварят добре различни органични съединения, използват се в парфюмерията и хранително-вкусовата промишленост, за производството на полимери и полиестерни влакна.
Етилацетат. Използва се като разтворител на нитроцелулоза, целулозен ацетат и други полимери, за производство и разтваряне на лакове. Поради приятния си аромат се използва в хранително-вкусовата и парфюмерийната промишленост.
Бутилацетат. Също така се използва като разтворител, но вече полиестерни смоли.
Винилацетат (CH3-COO-CH=CH2). Използва се като основа на полимер, необходим при получаването на лепила, лакове, синтетични влакна и филми.
Малонов етер. Поради специалните си химични свойства, този естер се използва широко в химическия синтез за получаване на карбоксилни киселини, хетероциклени съединения, аминокарбоксилни киселини.
Фталати. Естерите на фталовата киселина се използват като пластификатори за полимери и синтетичен каучук, а диоктил фталатът се използва и като репелент.
Метил акрилат и метил метакрилат. Лесно се полимеризира с образуването на листове органично стъкло, устойчиви на различни влияния.
Въведение -3-
1. Сграда -4-
2. Номенклатура и изомерия -6-
3. Физични свойства и присъствие в природата -7-
4. Химични свойства -8-
5. Получаване -9-
6. Приложение -10-
6.1 Използване на естери на неорганични киселини -10-
6.2 Използване на естери на органични киселини -12-
Заключение -14-
Използвани източници на информация -15-
Приложение -16-
Въведение
Сред функционалните производни на киселините специално място заемат естерите - производни на киселини, в които киселинният водород е заменен с алкилови (или най-общо въглеводородни) радикали.
Естерите се разделят в зависимост от това от коя киселина са получени (неорганична или карбоксилна).
Сред естерите особено място заемат естествените естери - мазнини и масла, които се образуват от тривалентния алкохол глицерол и висши мастни киселини, съдържащи четен брой въглеродни атоми. Мазнините са част от растителни и животински организми и служат като един от източниците на енергия на живите организми, която се освобождава при окисляването на мазнините.
Целта на моята работа е да се запозная подробно с такъв клас органични съединения като естери и задълбочено разглеждане на обхвата на отделните представители на този клас.
1. Структура
Общата формула за естери на карбоксилни киселини е:
където R и R" са въглеводородни радикали (в естерите на мравчена киселина R е водороден атом).
Обща формула за мазнини:
където R", R", R"" са въглеродни радикали.
Мазнините са "прости" и "смесени". Съставът на простите мазнини включва остатъци от същите киселини (т.е. R’ = R "= R""), съставът на смесените мазнини включва различни.
Най-често срещаните мастни киселини в мазнините са:
Алканови киселини
1. Маслена киселина CH 3 - (CH 2) 2 - COOH
3. Палмитинова киселина CH 3 - (CH 2) 14 - COOH
4. Стеаринова киселина CH 3 - (CH 2) 16 - COOH
Алкенови киселини
5. Олеинова киселина C 17 H 33 COOH
CH3-(CH2)7-CH === CH-(CH2)7-COOH
Алкадиенови киселини
6. Линолова киселина C 17 H 31 COOH
CH 3 -(CH 2) 4 -CH \u003d CH-CH 2 -CH \u003d CH-COOH
Алкатриенова киселина
7. Линоленова киселина C 17 H 29 COOH
CH 3 CH 2 CH \u003d CHCH 2 CH = CHCH 2 CH \u003d CH (CH 2) 4 COOH
2. Номенклатура и изомерия
Имената на естерите произлизат от името на въглеводородния радикал и името на киселината, в която се използва наставката вместо края -ova - при , например:
Естерите се характеризират със следните видове изомерия:
1. Изомерията на въглеродната верига започва в киселинния остатък с бутанова киселина, в алкохолния остатък - с пропилов алкохол, например етил изобутират, пропил ацетат и изопропил ацетат са изомерни на етил бутират.
2. Изомерия на позицията на естерната група -CO-O-. Този тип изомерия започва с естери, чиито молекули съдържат най-малко 4 въглеродни атома, като етил ацетат и метил пропионат.
3. Междукласова изомерия, например пропановата киселина е изомерна на метилацетат.
За естери, съдържащи ненаситена киселина или ненаситен алкохол, са възможни още два вида изомерия: изомерия на позицията на кратната връзка и цис-, транс-изомерия.
3. Физични свойства и присъствие в природата
Естерите на нисшите карбоксилни киселини и алкохолите са летливи, неразтворими във вода течности. Много от тях имат приятна миризма. Така например бутил бутиратът мирише на ананас, изоамилацетатът мирише на круша и т.н.
Естерите на висшите мастни киселини и алкохолите са восъчни вещества, без мирис, неразтворими във вода.
Приятният аромат на цветя, плодове, горски плодове до голяма степен се дължи на наличието на определени естери в тях.
Мазнините са широко разпространени в природата. Наред с въглехидратите и белтъчините, те са част от всички растителни и животински организми и съставляват една от основните части на нашата храна.
Според агрегатното си състояние при стайна температура мазнините се делят на течни и твърди. Твърдите мазнини, като правило, се образуват от наситени киселини, течните мазнини (те често се наричат масла) са ненаситени. Мазнините са разтворими в органични разтворители и неразтворими във вода.
4. Химични свойства
1. Реакцията на хидролиза или осапунване. Тъй като реакцията на естерификация е обратима, следователно, в присъствието на киселини протича реакцията на обратна хидролиза:
Реакцията на хидролиза също се катализира от основи; в този случай хидролизата е необратима, тъй като получената киселина с алкали образува сол:
2. Реакция на присъединяване. Естерите, съдържащи в състава си ненаситена киселина или алкохол, са способни на присъединителни реакции.
3. Реакция на възстановяване. Редукцията на естери с водород води до образуването на два алкохола:
4. Реакцията на образуване на амиди. Под действието на амоняка естерите се превръщат в киселинни амиди и алкохоли:
5. Разписка
1. Реакция на естерификация:
Алкохолите реагират с минерални и органични киселини, за да образуват естери. Реакцията е обратима (обратният процес е хидролизата на естерите).
Реактивността на едновалентните алкохоли при тези реакции намалява от първична към третична.
2. Взаимодействие на киселинни анхидриди с алкохоли:
3. Взаимодействие на киселинни халогениди с алкохоли:
6. Приложение
6.1 Използване на естери на неорганични киселини
Естери на борна киселина - триалкилборати- лесно се получават чрез нагряване на алкохол и борна киселина с добавяне на концентрирана сярна киселина. Борен метилов етер (триметил борат) кипи при 65 ° C, борен етилов етер (триетил борат) - при 119 ° C. Естерите на борната киселина лесно се хидролизират от вода.
Реакцията с борна киселина служи за установяване на конфигурацията на поливалентните алкохоли и многократно е използвана при изследване на захарите.
Ортосилициеви етери- течности. Метиловият естер кипи при 122° C, етиловият естер при 156° C. Хидролизата с вода е лесна още на студено, но протича постепенно и при липса на вода води до образуване на високомолекулен анхидрид, в който силициевите атоми са свързани помежду си чрез кислород (силоксанови групи):
Тези вещества с високо молекулно тегло (полиалкоксисилоксани) се използват като свързващи вещества, които могат да издържат на доста високи температури, по-специално за покриване на повърхността на форми за прецизно леене на метал.Диалкилдихлоросиланите реагират подобно на SiCl 4, например ((CH 3) 2 SiCl 2 , образувайки диалкокси производни:
Тяхната хидролиза с липса на вода дава така наречените полиалкилсилоксани:
Те имат различни (но много значителни) молекулни тегла и са вискозни течности, използвани като топлоустойчиви лубриканти, и с дори по-дълги силоксанови скелети, топлоустойчиви електрически изолационни смоли и каучуци.
Естери на ортотитановата киселина. тяхполучен подобно на ортосилициевите етери чрез реакцията:
Това са течности, които лесно се хидролизират до метилов алкохол и TiO 2 и се използват за импрегниране на тъкани, за да ги направят водоустойчиви.
Естери на азотната киселина.Получават се чрез въздействието на смес от азотна и концентрирана сярна киселина върху алкохоли. Метил нитрат CH 3 ONO 2, (т.к. 60 ° C) и етилов нитрат C 2 H 5 ONO 2 (т.к. 87 ° C) могат да бъдат преодолени с внимателна работа, но при нагряване над точката на кипене или по време на детонация, те са много силно взривяване.
Като експлозиви се използват етилен гликол и глицерин нитрати, неправилно наричани нитрогликол и нитроглицерин. Самият нитроглицерин (тежка течност) е неудобен и опасен за работа.
Пентрит - пентаеритритол тетранитрат C (CH 2 ONO 2) 4, получен чрез третиране на пентаеритритол със смес от азотна и сярна киселина, също е силен взривен експлозив.
Глицерол нитрат и пентаеритритол нитрат имат съдоразширяващ ефект и се използват като симптоматични средства при ангина пекторис.
Мазнините и маслата са естествени естери, образувани от триатомен алкохол - глицерол и висши мастни киселини с неразклонена въглеродна верига, съдържаща четен брой въглеродни атоми. От своя страна натриевите или калиеви соли на висшите мастни киселини се наричат сапуни.
Когато карбоксилните киселини взаимодействат с алкохоли ( реакция на естерификация) се образуват естери:
Тази реакция е обратима. Продуктите на реакцията могат да взаимодействат помежду си, за да образуват изходните вещества - алкохол и киселина. По този начин реакцията на естери с вода - естерна хидролиза - е обратната на реакцията на естерификация. Химичното равновесие, което се установява, когато скоростите на директните (естерификация) и обратните (хидролиза) реакции са еднакви, може да бъде изместено към образуването на етер чрез наличието на агенти за отстраняване на водата.
Естери в природата и технологията
Естерите са широко разпространени в природата и се използват в инженерството и различни индустрии. Те са добри разтворителиорганични вещества, тяхната плътност е по-малка от плътността на водата и те практически не се разтварят в нея. По този начин естерите с относително малко молекулно тегло са силно запалими течности с ниски точки на кипене и мирис на различни плодове. Използват се като разтворители за лакове и бои, овкусители на продукти от хранително-вкусовата промишленост. Например метиловият естер на маслената киселина има миризмата на ябълки, етиловият естер на тази киселина има миризмата на ананаси, изобутиловият естер на оцетната киселина има миризмата на банани:
Нар. естери на висши карбоксилни киселини и висши едноосновни алкохоли восъци. И така, пчелният восък е основният
заедно от естер на палмитинова киселина и мирицилов алкохол C15H31COOC31H63; восък от кашалот - спермацет - естер на същата палмитинова киселина и цетилов алкохол C 15 H 31 COOC 16 H 33.
мазнини
Най-важните представители на естерите са мазнините.
мазнини- природни съединения, които са естери на глицерол и висши карбоксилни киселини.
Съставът и структурата на мазнините могат да бъдат отразени от общата формула:
Повечето мазнини се образуват от три карбоксилни киселини: олеинова, палмитинова и стеаринова. Очевидно две от тях са ограничаващи (наситени), а олеиновата киселина съдържа двойна връзка между въглеродните атоми в молекулата. По този начин съставът на мазнините може да включва остатъци както от наситени, така и от ненаситени карбоксилни киселини в различни комбинации.
При нормални условия мазнините, съдържащи в състава си остатъци от ненаситени киселини, най-често са течни. Те се наричат масла. Основно това са мазнини от растителен произход - ленено, конопено, слънчогледово и други масла. По-рядко се срещат течни мазнини от животински произход, например рибено масло. Повечето естествени мазнини от животински произход при нормални условия са твърди (топими) вещества и съдържат главно остатъци от наситени карбоксилни киселини, например овнешка мазнина. И така, палмовото масло е твърда мазнина при нормални условия.
Съставът на мазнините определя техните физични и химични свойства. Ясно е, че за мазнини, съдържащи остатъци от ненаситени карбоксилни киселини, всички реакции на ненаситени съединения са характерни. Те обезцветяват бромната вода, влизат в други реакции на добавяне. Най-важната реакция в практическо отношение е хидрогенирането на мазнините. Твърдите естери се получават чрез хидрогениране на течни мазнини. Именно тази реакция е в основата на производството на маргарин - твърда мазнина от растителни масла. Обикновено този процес може да се опише с уравнението на реакцията:
хидролиза:
сапуни
Всички мазнини, подобно на другите естери, се подлагат хидролиза. Хидролизата на естерите е обратима реакция. За да се измести равновесието към образуването на продукти на хидролиза, то се извършва в алкална среда (в присъствието на основи или Na 2 CO 3). При тези условия хидролизата на мазнините протича необратимо и води до образуването на соли на карбоксилните киселини, които се наричат сапуни. Хидролизата на мазнини в алкална среда се нарича осапуняване на мазнини.
При осапуняване на мазнини се образуват глицерол и сапуни - натриеви или калиеви соли на висши карбоксилни киселини:
Детско легло
