När karboxylsyror interagerar med alkoholer (förestringsreaktion), estrar:
R 1 -COOH (syra) + R 2 -OH (alkohol) ↔ R 1 -COOR 2 (ester) + H 2 O
Denna reaktion är reversibel. Reaktionsprodukterna kan interagera med varandra för att bilda de initiala substanserna - alkohol och syra. Således är reaktionen av estrar med vatten - hydrolys av estern - det omvända till förestringsreaktionen. Kemisk jämvikt, som upprättas när hastigheterna för direkta (förestring) och omvända (hydrolys) reaktioner är lika, kan förskjutas mot bildning av eter genom närvaron av vattenavlägsnande ämnen.
Estrar i natur och teknik
Estrar är mycket spridda i naturen och används inom verkstadsindustrin och olika industrier. De är bra lösningsmedel för organiska ämnen, deras densitet är mindre än vatten, och de löser sig praktiskt taget inte i det. Således är estrar med en relativt liten molekylvikt brandfarliga vätskor med låga kokpunkter och lukt av olika frukter. De används som lösningsmedel för lacker och färger, smaksättningsprodukter inom livsmedelsindustrin. Till exempel har smörsyrametylester lukten av äpplen, etylalkohol av denna syra har lukten av ananas, isobutylester av ättiksyra har lukten av bananer:
C3H7-COO-CH3 (smörsyrametylester);
C3H7-COO-C2H5 (smörsyraetylester);
CH3-COO-CH2-CH2 (ättiksyraisobutylester)
Estrar av högre karboxylsyror och högre monobasiska alkoholer kallas vaxer. Sålunda består bivax huvudsakligen av palmitinsyraester av myricylalkohol C 15 H 31 COOC 31 H 63; spermvalvax - spermaceti - en ester av samma palmitinsyra och cetylalkohol C 15 H 31 COOC 16 H 33
Låt oss nu prata om de komplexa. Estrar är utbredda i naturen. Att säga att estrar spelar en stor roll i mänskligt liv är att säga ingenting. Vi möter dem när vi luktar på en blomma, som har sin doft till de enklaste estrar. Solros- eller olivolja är också en ester, men redan hög molekylvikt - precis som animaliska fetter. Vi tvättar, tvättar och tvättar med produkter som erhålls genom en kemisk reaktion av bearbetning av fetter, det vill säga estrar. De används också inom olika produktionsområden: de används för att tillverka mediciner, färger och lacker, parfymer, smörjmedel, polymerer, syntetfibrer och mycket, mycket mer.
Estrar är organiska föreningar baserade på syrehaltiga organiska karboxylsyror eller oorganiska syror. Strukturen av ett ämne kan representeras som en syramolekyl där H-atomen i OH-hydroxylen är ersatt av en kolväteradikal.
Estrar erhålls genom reaktion mellan en syra och en alkohol (förestringsreaktion).
Klassificering
- Fruktestrar - vätskor med fruktig lukt, molekylen innehåller inte mer än åtta kolatomer. Erhållen från envärda alkoholer och karboxylsyror. Estrar med en blomdoft erhålls med aromatiska alkoholer.
- Vaxar - fasta ämnen, innehåller från 15 till 45 kolatomer i en molekyl.
- Fetter - innehåller 9-19 kolatomer i en molekyl. Det erhålls från glycerol a (trihydrisk alkohol) och högre karboxylsyror. Fetter kan vara flytande (vegetabiliska fetter, kallade oljor) och fasta (animaliska fetter).
- Estrar av mineralsyror när det gäller deras fysikaliska egenskaper kan också vara både oljiga vätskor (upp till 8 kolatomer) och fasta ämnen (från nio kolatomer).
Egenskaper
Under normala förhållanden kan estrar vara flytande, färglösa, med en fruktig eller blommig lukt, eller fast, plastisk; vanligtvis luktfri. Ju längre kolvätekedja, desto hårdare ämne. Nästan olösligt i vatten. De löser sig väl i organiska lösningsmedel. Brandfarlig.
De reagerar med ammoniak för att bilda amider; med väte (det är denna reaktion som förvandlar flytande vegetabiliska oljor till fasta margariner).
Som ett resultat av hydrolysreaktionen sönderdelas de till alkohol och syra. Hydrolys av fetter i en alkalisk miljö leder till bildandet av inte syra, utan dess salt - tvål.
Estrar av organiska syror har låg toxicitet, har en narkotisk effekt på människor och tillhör främst 2:a och 3:e faroklasserna. Vissa reagenser i produktion kräver användning av speciellt ögon- och andningsskydd. Ju längre estermolekylen är, desto giftigare är den. Estrar av oorganiska fosforsyror är giftiga.
Ämnen kan komma in i kroppen genom andningsorganen och huden. Symtom på akut förgiftning är agitation och försämrad koordination av rörelser, följt av depression av det centrala nervsystemet. Regelbunden exponering kan leda till sjukdomar i levern, njurarna, det kardiovaskulära systemet och blodvärdessjukdomar.
Ansökan
i organisk syntes.
- För tillverkning av insekticider, herbicider, smörjmedel, impregnering för läder och papper, rengöringsmedel, glycerin, nitroglycerin, torkande oljor, oljefärger, syntetiska fibrer och hartser, polymerer, plexiglas, mjukgörare, reagenser för malmförädling.
- Som tillsats till motoroljor. 
- Vid syntes av parfymdofter, matfruktessenser och kosmetiska dofter; läkemedel, till exempel vitamin A, E, B1, validol, salvor.
- Som lösningsmedel för färger, lacker, hartser, fetter, oljor, cellulosa, polymerer.
I PrimeChemicalsGroup-butikens sortiment kan du köpa populära estrar, inklusive butylacetat och Tween-80.
Butylacetat
Används som lösningsmedel; inom parfymindustrin för tillverkning av dofter; för garvning av läder; inom läkemedel - i färd med att tillverka vissa läkemedel.
Tvilling-80
Det är också polysorbat-80, polyoxietylensorbitanmonooleat (baserat på olivoljasorbitol). Emulgeringsmedel, lösningsmedel, industriellt smörjmedel, viskositetsmodifierare, eterisk oljestabilisator, nonjoniskt ytaktivt medel, fuktighetsbevarande medel. Ingår i lösningsmedel och skärvätskor. Det används för tillverkning av kosmetika, livsmedel, hushållsprodukter, jordbruksprodukter, tekniska produkter. Den har den unika egenskapen att förvandla en blandning av vatten och olja till en emulsion.
5 mars 2018Estrar kallas vanligtvis föreningar som erhålls genom reaktion av förestring från karboxylsyror. I detta fall ersätts OH- från karboxylgruppen med alkoxiradikalen. Som ett resultat bildas estrar, vars formel vanligtvis skrivs som R-COO-R.
Strukturen av estergruppen
Polariteten hos kemiska bindningar i estermolekyler liknar polariteten hos bindningar i karboxylsyror. Den största skillnaden är frånvaron av en mobil väteatom, i stället för vilken en kolväterest placeras. Det elektrofila centret är emellertid beläget på kolatomen i estergruppen. Men kolatomen i alkylgruppen ansluten till den är också positivt polariserad.
Elektrofilicitet, och därmed de kemiska egenskaperna hos estrar, bestäms av strukturen hos den kolväterest som har tagit plats för H-atomen i karboxylgruppen. Om kolväteradikalen bildar ett konjugerat system med syreatomen ökar reaktiviteten markant. Detta händer till exempel i akryl- och vinylestrar.
Fysikaliska egenskaper
De flesta estrar är flytande eller kristallina ämnen med en behaglig arom. Deras kokpunkt är vanligtvis lägre än den för karboxylsyror med liknande molekylvikt. Detta bekräftar minskningen av intermolekylära interaktioner, och detta förklaras i sin tur av frånvaron av vätebindningar mellan närliggande molekyler.
Men precis som de kemiska egenskaperna hos estrar, beror de fysikaliska egenskaperna på molekylens strukturella egenskaper. Mer exakt, på vilken typ av alkohol och karboxylsyra som den bildas av. På grundval av detta delas estrar in i tre huvudgrupper:
- Fruktestrar. De bildas av lägre karboxylsyror och samma envärda alkoholer. Vätskor med karakteristiska behagliga blom-fruktiga dofter.
- Vaxar. De är derivat av högre (antal kolatomer från 15 till 30) syror och alkoholer med en funktionell grupp vardera. Det är plastämnen som lätt mjuknar i händerna. Huvudkomponenten i bivax är myricylpalmitat C 15 H 31 COOS 31 H 63 och kinesisk - cerylester av cerotinsyra C 25 H 51 COOS 26 H 53. De är olösliga i vatten, men lösliga i kloroform och bensen.
- Fetter. Bildas av glycerol och medium och högre karboxylsyror. Animaliska fetter är som regel fasta under normala förhållanden, men smälter lätt när temperaturen stiger (smör, ister, etc.). Vegetabiliska fetter kännetecknas av ett flytande tillstånd (linfrö, olivolja, sojabönolja). Den grundläggande skillnaden i strukturen för dessa två grupper, som påverkar skillnaderna i de fysikaliska och kemiska egenskaperna hos estrar, är närvaron eller frånvaron av flera bindningar i syraresten. Animaliska fetter är glycerider av omättade karboxylsyror och vegetabiliska fetter är mättade syror.
Kemiska egenskaper
Estrar reagerar med nukleofiler, vilket resulterar i substitution av alkoxigruppen och acylering (eller alkylering) av det nukleofila medlet. Om det finns en α-väteatom i esterns strukturformel är esterkondensation möjlig.
1. Hydrolys. Sur och alkalisk hydrolys är möjlig, vilket är den omvända reaktionen av förestring. I det första fallet är hydrolysen reversibel, och syran fungerar som en katalysator:
R-COO-R "+ H2O<―>R-COO-H + R"-OH
Grundläggande hydrolys är irreversibel och kallas vanligtvis förtvålning, och natrium- och kaliumsalter av fettkarboxylsyror kallas tvålar:
R-COO-R" + NaOH -> R-COO-Na + R"-OH
2. Ammonolys. Ammoniak kan fungera som ett nukleofilt medel:
R-COO-R "+ NH3 -> R-CO-NH2 + R"-OH
3. Interförestring. Denna kemiska egenskap hos estrar kan också tillskrivas metoderna för deras framställning. Under inverkan av alkoholer i närvaro av H + eller OH - är det möjligt att ersätta kolväteradikalen i kombination med syre:
R-COO-R" + R""-OH ―> R-COO-R"" + R"-OH
4. Reduktion med väte leder till att det bildas molekyler av två olika alkoholer:
R-СО-OR "+ LiAlH 4 ―> R-СΗ 2 -ОH + R"OH
5. Förbränning är en annan typisk reaktion för estrar:
2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 \u003d 6CO 2 + 6H 2 O
6. Hydrering. Om det finns flera bindningar i kolvätekedjan av en etermolekyl, kan vätemolekyler fästas till dem, vilket sker i närvaro av platina eller andra katalysatorer. Så, till exempel, är det möjligt att få fasta hydrerade fetter (margarin) från oljor.
Användningen av estrar
Estrar och deras derivat används i olika industrier. Många av dem löser olika organiska föreningar bra, används inom parfymer och livsmedelsindustrin, för framställning av polymerer och polyesterfibrer.
Etylacetat. Det används som lösningsmedel för nitrocellulosa, cellulosaacetat och andra polymerer, för tillverkning och upplösning av lacker. På grund av sin behagliga arom används den i livsmedels- och parfymindustrin.
Butylacetat. Används även som lösningsmedel, men redan polyesterhartser.
Vinylacetat (CH3-COO-CH=CH2). Den används som bas för en polymer som är nödvändig vid framställning av lim, lacker, syntetiska fibrer och filmer.
Malonisk eter. På grund av dess speciella kemiska egenskaper används denna ester i stor utsträckning i kemisk syntes för att erhålla karboxylsyror, heterocykliska föreningar, aminokarboxylsyror.
Ftalater. Estrar av ftalsyra används som mjukgörare för polymerer och syntetiska gummin, och dioktylftalat används också som avstötningsmedel.
Metylakrylat och metylmetakrylat. Lätt polymeriserad med bildning av organiska glasskivor som är resistenta mot olika influenser.
Introduktion -3-
1. Byggnad -4-
2. Nomenklatur och isomerism -6-
3. Fysiska egenskaper och närvaro i naturen -7-
4. Kemiska egenskaper -8-
5. Få -9-
6. Applikation -10-
6.1 Användning av estrar av oorganiska syror -10-
6.2 Användning av organiska syraestrar -12-
Slutsats -14-
Informationskällor som används -15-
Applikation -16-
Introduktion
Bland de funktionella derivaten av syror är en speciell plats upptagen av estrar - derivat av syror där det sura vätet ersätts med alkyl (eller i allmänhet kolväte) radikaler.
Estrar delas upp beroende på vilken syra de härrör från (oorganisk eller karboxylsyra).
Bland estrarna är en speciell plats upptagen av naturliga estrar - fetter och oljor, som bildas av den trevärdiga alkoholen glycerol och högre fettsyror som innehåller ett jämnt antal kolatomer. Fetter är en del av växt- och djurorganismer och fungerar som en av energikällorna för levande organismer, som frigörs vid oxidation av fetter.
Syftet med mitt arbete är att i detalj bekanta mig med en sådan klass av organiska föreningar som estrar och fördjupad övervägande av omfattningen av enskilda representanter för denna klass.
1. Struktur
Den allmänna formeln för karboxylsyraestrar är:
där R och R" är kolväteradikaler (i myrsyraestrar är R en väteatom).
Allmän formel för fetter:
där R", R", R"" är kolradikaler.
Fetter är "enkla" och "blandade". Sammansättningen av enkla fetter inkluderar rester av samma syror (dvs R' = R "= R"), sammansättningen av blandade fetter inkluderar olika.
De vanligaste fettsyrorna som finns i fetter är:
Alkansyror
1. Smörsyra CH 3 - (CH 2) 2 - COOH
3. Palmitinsyra CH3-(CH2)14-COOH
4. Stearinsyra CH3-(CH2)16-COOH
Alkeniska syror
5. Oljesyra C17H33COOH
CH3-(CH2)7-CH === CH-(CH2)7-COOH
Alkadiensyror
6. Linolsyra C17H31COOH
CH 3 -(CH 2) 4 -CH \u003d CH-CH 2 -CH \u003d CH-COOH
Alkatriensyror
7. Linolensyra C17H29COOH
CH 3 CH 2 CH \u003d CHCH 2 CH \u003d\u003d CHCH 2 CH \u003d CH (CH 2) 4 COOH
2. Nomenklatur och isomerism
Namnen på estrar kommer från namnet på kolväteradikalen och namnet på syran, där suffixet används istället för ändelsen -ova - på , till exempel:
Estrar kännetecknas av följande typer av isomerism:
1. Kolkedjans isomerism börjar vid syraresten med butansyra, vid alkoholresten - med propylalkohol, till exempel, etylisobutyrat, propylacetat och isopropylacetat är isomera till etylbutyrat.
2. Isomerism av positionen för estergruppen -CO-O-. Denna typ av isomerism börjar med estrar vars molekyler innehåller minst 4 kolatomer, såsom etylacetat och metylpropionat.
3. Interklassisk isomerism, till exempel propansyra är isomer till metylacetat.
För estrar som innehåller omättad syra eller omättad alkohol är ytterligare två typer av isomerism möjliga: isomerism av multipelbindningens position och cis-, trans-isomerism.
3. Fysiska egenskaper och närvaro i naturen
Estrar av lägre karboxylsyror och alkoholer är flyktiga, vattenolösliga vätskor. Många av dem har en behaglig lukt. Så till exempel butylbutyrat luktar ananas, isoamylacetat luktar päron osv.
Estrar av högre fettsyror och alkoholer är vaxartade ämnen, luktfria, olösliga i vatten.
Den behagliga doften av blommor, frukter, bär beror till stor del på närvaron av vissa estrar i dem.
Fetter är brett spridda i naturen. Tillsammans med kolhydrater och proteiner ingår de i alla växt- och djurorganismer och utgör en av huvuddelarna i vår mat.
Enligt deras aggregationstillstånd vid rumstemperatur delas fetter in i flytande och fasta. Fasta fetter, som regel, bildas av mättade syror, flytande fetter (de kallas ofta oljor) är omättade. Fetter är lösliga i organiska lösningsmedel och olösliga i vatten.
4. Kemiska egenskaper
1. Reaktionen av hydrolys, eller förtvålning. Eftersom förestringsreaktionen är reversibel, i närvaro av syror, fortsätter den omvända hydrolysreaktionen:
Hydrolysreaktionen katalyseras också av alkalier; i detta fall är hydrolys irreversibel, eftersom den resulterande syran med alkali bildar ett salt:
2. Additionsreaktion. Estrar som innehåller en omättad syra eller alkohol i sin sammansättning är kapabla till additionsreaktioner.
3. Återhämtningsreaktion. Reduktionen av estrar med väte leder till bildandet av två alkoholer:
4. Reaktionen av bildningen av amider. Under inverkan av ammoniak omvandlas estrar till syraamider och alkoholer:
5. Kvitto
1. Förestringsreaktion:
Alkoholer reagerar med mineraliska och organiska syror för att bilda estrar. Reaktionen är reversibel (den omvända processen är hydrolysen av estrar).
Envärda alkoholers reaktivitet i dessa reaktioner minskar från primär till tertiär.
2. Interaktion mellan syraanhydrider och alkoholer:
3. Interaktion mellan syrahalider och alkoholer:
6. Ansökan
6.1 Användning av estrar av oorganiska syror
Borsyraestrar - trialkylborater- erhålls lätt genom upphettning av alkohol och borsyra med tillsats av koncentrerad svavelsyra. Bormetyleter (trimetylborat) kokar vid 65 ° C, boretyleter (trietylborat) - vid 119 ° C. Borsyraestrar hydrolyseras lätt av vatten.
Reaktionen med borsyra tjänar till att fastställa konfigurationen av flervärda alkoholer och har upprepade gånger använts i studien av sockerarter.
Ortokiseletrar- vätskor. Metylester kokar vid 122°C, etylester vid 156°C. Hydrolys med vatten är lätt redan i kyla, men går gradvis och leder vid brist på vatten till bildandet av högmolekylära anhydridformer där kiselatomer är förbundna med varandra genom syre (siloxangrupper):
Dessa högmolekylära ämnen (polyalkoxisiloxaner) används som bindemedel som tål ganska höga temperaturer, särskilt för beläggning av formars yta för precisionsgjutning av metall.Dialkyldiklorsilaner reagerar på liknande sätt som SiCl 4, till exempel ((CH 3) 2 SiCl 2 , och bildar dialkoxiderivat:
Deras hydrolys med brist på vatten ger de så kallade polyalkylsiloxanerna:
De har olika (men mycket betydande) molekylvikter och är trögflytande vätskor som används som värmebeständiga smörjmedel, och med ännu längre siloxanskelett, värmebeständiga elektriska isoleringshartser och gummin.
Estrar av ortotitansyra. Dem erhålls på liknande sätt som ortosiliciska etrar genom reaktionen:
Dessa är vätskor som lätt hydrolyserar till metylalkohol och TiO 2 och som används för att impregnera tyger för att göra dem vattentäta.
Estrar av salpetersyra. De erhålls genom verkan av en blandning av salpetersyra och koncentrerade svavelsyror på alkoholer. Metylnitrat CH 3 ONO 2, (kp. 60 ° C) och etylnitrat C 2 H 5 ONO 2 (kp. 87 ° C) kan passeras med noggrant arbete, men när de värms över kokpunkten eller under detonation, är de mycket kraftig sprängning.
Etylenglykol och glycerinnitrater, felaktigt kallade nitroglykol och nitroglycerin, används som sprängämnen. Nitroglycerin i sig (en tung vätska) är obekvämt och farligt att hantera.
Pentrit - pentaerytritoltetranitrat C (CH 2 ONO 2) 4, erhållen genom att behandla pentaerytritol med en blandning av salpeter- och svavelsyra, är också ett starkt sprängämne.
Glycerolnitrat och pentaerytritolnitrat har en vasodilaterande effekt och används som symtomatiska medel för angina pectoris.
Fetter och oljor är naturliga estrar som bildas av en triatomisk alkohol - glycerol och högre fettsyror med en ogrenad kolkedja som innehåller ett jämnt antal kolatomer. I sin tur kallas natrium- eller kaliumsalter av högre fettsyror för tvålar.
När karboxylsyror interagerar med alkoholer ( förestringsreaktion) estrar bildas:
Denna reaktion är reversibel. Reaktionsprodukterna kan interagera med varandra för att bilda de initiala substanserna - alkohol och syra. Således är reaktionen av estrar med vatten - esterhydrolys - det omvända till förestringsreaktionen. Den kemiska jämvikten, som upprättas när hastigheterna för direkta (förestring) och omvända (hydrolys) reaktioner är lika, kan förskjutas mot bildning av eter genom närvaron av vattenavlägsnande medel.
Estrar i natur och teknik
Estrar är mycket spridda i naturen och används inom verkstadsindustrin och olika industrier. De är bra lösningsmedel organiska ämnen, deras densitet är mindre än densiteten av vatten, och de löser sig praktiskt taget inte i det. Således är estrar med en relativt liten molekylvikt mycket brandfarliga vätskor med låga kokpunkter och lukt av olika frukter. De används som lösningsmedel för lacker och färger, smakämnen för livsmedelsindustriprodukter. Till exempel har smörsyrametylester lukten av äpplen, etylestern av denna syra har lukten av ananas, isobutylester av ättiksyra har lukten av bananer:
Estrar av högre karboxylsyror och högre monobasiska alkoholer kallas vaxer. Så, bivax är det viktigaste
tillsammans från en ester av palmitinsyra och myricylalkohol C15H31COOC31H63; spermvalvax - spermaceti - en ester av samma palmitinsyra och cetylalkohol C 15 H 31 COOC 16 H 33.
Fetter
De viktigaste företrädarna för estrar är fetter.
Fetter- naturliga föreningar som är estrar av glycerol och högre karboxylsyror.
Sammansättningen och strukturen av fetter kan återspeglas av den allmänna formeln:
De flesta fetter bildas av tre karboxylsyror: oljesyra, palmitinsyra och stearinsyra. Uppenbarligen är två av dem begränsande (mättade), och oljesyra innehåller en dubbelbindning mellan kolatomer i molekylen. Sammansättningen av fetter kan således innehålla rester av både mättade och omättade karboxylsyror i olika kombinationer.
Under normala förhållanden är fetter som innehåller rester av omättade syror i deras sammansättning oftast flytande. De kallas oljor. I grund och botten är dessa fetter av vegetabiliskt ursprung - linfrö, hampa, solros och andra oljor. Mindre vanliga är flytande fetter av animaliskt ursprung, såsom fiskolja. De flesta naturliga fetter av animaliskt ursprung är under normala förhållanden fasta (smältbara) ämnen och innehåller huvudsakligen rester av mättade karboxylsyror, till exempel fårfett. Så palmolja är ett fast fett under normala förhållanden.
Fetternas sammansättning bestämmer deras fysikaliska och kemiska egenskaper. Det är tydligt att för fetter som innehåller rester av omättade karboxylsyror är alla reaktioner av omättade föreningar karakteristiska. De avfärgar bromvatten, går in i andra additionsreaktioner. Den viktigaste reaktionen rent praktiskt är hydreringen av fetter. Fasta estrar erhålls genom hydrering av flytande fetter. Det är denna reaktion som ligger till grund för produktionen av margarin, ett fast fett från vegetabiliska oljor. Konventionellt kan denna process beskrivas med reaktionsekvationen:
hydrolys:
Tvålar
Alla fetter, som andra estrar, genomgår hydrolys. Hydrolysen av estrar är en reversibel reaktion. För att förskjuta jämvikten mot bildning av hydrolysprodukter utförs den i en alkalisk miljö (i närvaro av alkalier eller Na 2 CO 3 ). Under dessa förhållanden fortskrider hydrolysen av fetter irreversibelt och leder till bildning av salter av karboxylsyror, som kallas tvål. Hydrolys av fetter i en alkalisk miljö kallas för förtvålning av fetter.
När fetter förtvålas bildas glycerol och tvålar - natrium- eller kaliumsalter av högre karboxylsyror:
Spjälsäng
